QUIMICA ORGANICA 1
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UNIVERSIDAD POLITÉCNICA SALESIANA INGENIERO SANTIAGO OLMEDO
Química Orgánica es igual a química del carbono PAOLA RIVADENEIRA
Átomo tiene una carga neutra, tiene el mismo número de patrones
Si tiene exceso de electrones es una carga negativa (ION)
Si tiene defecto de electrones es una carga positiva (ION)
El átomo es como un sistema solar, núcleo tiene carga positiva y el exterior tiene una nube de electrones de carga negativa
DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO
Voltaje suficiente se comporta como electrón positivo Metal Conductor Conduce la corriente
Voltaje suficiente se comporta como electro negativo No metal No conductor No conduce la corriente
FUERZA GRAVITATORIA
Las fuerzas se atraen, mantiene en equilibrio el universo
ELECTROMAGNETICA
cuando son iguales negativas o positivas son repulsivos.
cuando son diferentes positiva y negativa, viceversa son atractivos
Cuando son iguales mantienen en equilibrio, el núcleo del átomo, fuerte 1000 mayor electromagnética.
PAOLA RIVADENEIRA
1S
2 S 2P
4S 4P 4D 4F
3S 3P 3D
5S 5P 5D 5F
6S 6P 6D
7S 7P
ELECTRON POSITIVO
CEDEN ELECTRONES
ELECTRON NEGATIVO RECIBEN
ELECRTRONES
EL ELECTRÓN DEBIL
Saca neutrón en desequilibrio en un tiempo
PESO MOLECULAR
Peso promedio de las cantidades en la naturaleza de los isotopos de un elemento.
C14
Medio da dotación de la edad de los fósiles.
C12 C13 C14
PAOLA RIVADENEIRA
6 UMA
6 UMA
12 UMA
6 UMA
7 UMA
13 UMA
6 UMA
8 UMA
14 UMA
NEUTRÓN MÁS ENERGÍA
Neutrón más energía
Isotopos inestables o radiactivos
SE LLAMA ENRIQUECIMIENTO
ESPECTOMETRO DE MASA
Ʌm =m. Ʌt. k dm = k. m. t
ʃd/m =ʃ k. dt
lmm ʃ m /md = k.t
m = m.ekt
Un anillo de mamut tiene el 30% de C14 que el mamut lo tuvo en vida que tiempo tiene, que muere el espécimen
m = m.e1.2 10’14
m = 30 %
m= 0.3 %
t= ln 0.3/ ‘1.23.10’1
t= 9707 años
HIDROGENACIÓN DEL CARBONO
1s2 2s2 2p2
PAOLA RIVADENEIRA
INYECTORES
Carga Acelero
Detecta
Detectó el número de
golpes
PYPX PZ
SP3
Tiene la misma energía
El tiempo que pasa el electrón en el átomo es el mismo
HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO
SP2
El 1G covalente difícil de romper
Pi doble enlace muy fácil de romper.
E propio de los alquenos
H H
C=C H H
PAOLA RIVADENEIRA
Covalente, electrones
compartidos
109.5
TETRAEDRO
NOMENCLATURA
METANO
CH4
H
H C H
H
ETANO
H H
H C C H
H H
HEXANO
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
ISOMERO
PAOLA RIVADENEIRA
METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO HEPTANO OCTANO NONANO DECANO UN DECANO
DODECANO TRIDECANO TETRADECANO PENTADECANO EICOSANO UNEICOSANO DUOEICOSANO TRIACONTANO TETRACONTANO PENTACONTANP
PROPIL
ETIL
FÓRMULA ESTRUCTURAL
ABIERTA
FÓRMULA ESTRUCTURAL SEMI ABIERTA
Tiene la misma fórmula molecular
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH
CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH3
C23 H48
% C= 276/ 324 . 100 = 85.18 %
% H= 14.8 %
GRUPOS FUNCIONALES
Son un agrupamiento de átomos que unidos a un hidrocarburo cambian las propiedades físicas y químicas.
PAOLA RIVADENEIRA
Primario: 10
C. secundario: 6
C. terciario: 6
C. cuaternario: 1
3,4,4,8,9,10. Hexametil, 6 propil, 7 etil, dodecano
Alcanos
Derivados de acido
Halogenuros
Nitros
Sulfanos
Cianos
Aminas Alcoholes Carbonilo
Aldehído
cetona
ALCANO GENERICO
H H
R1 C H ₊ H CL H2 R1 C CL CLORO R1
H H
NITRO
H O H
R1 C H ₊ H O N H2O ₊ R2 C NO2
H O H
CH3 CH3 ₊ HNO3 H2O ₊ CH3 CH2 NO2 NITRO ETANO
SUFONAS
H HO O H O
R1 C H ₊ S H2O ₊ R1 C C O
H HO O H OH
CH3 CH3 ₊ H2SO4 H2O₊ CH3 CH2 H2SO3 ETANO SULFONA
SULFITO ÁCIDO DE ETILO CIANOS
H H
R1 C H ₊ H C N H2 R1 C C N
H H
CH3 CH3 ₊ HCN H2 ₊ CH3 CH2 CN CIANO ETANO
PAOLA RIVADENEIRA
Éteres Alquenos Alquinos Ácido Derivados de
ácido
C C
C C TERBUTIL, NEOBUTIL C C SECBUTIL, ISOBUTIL
C
C C
C C C ISOBUTIL C C C NEOPENTIL
C
C C
C C C C ISOPENTIL C C C C C C C
C
NEONONIL
ISOPENTIL NEOHEPTIL
AMINAS
H H H
R1 C H ₊ NH3 H2 ₊ R1 C N
H H H
CH3 CH3 ₊ NH3 H2 ₊ CH3 CH2 NH2 AMINA MONOSUSTITUIDA
ETANOAMINA, ETANAMINA
H R1 H R1
PAOLA RIVADENEIRA
R1 C H ₊ H N R1 C N ₊ H2 AMINATRISUSTITUIDA
H R2 H R2
CH2 CH3
CH3 CH3 ₊ CH3 CH2 NH CH3 CH3 H2 N CH2 CH3
CH2 CH3
N,N DIETIL ETANOAMINA
ALCOHOLES
H H
R1 C CL₊ NA OH NACL ₊ R1 C OH
H H ALCOHOL PRIMARIO
CL OH
R1 C R2₊ NA OH NACL₊ R1 C R2
H H ALCOHOL SECUNDARIO
CL OH
R1 C R2₊ NA OH NACL ₊ R1 C R1 ALCOHOL TERCIARIO
R3 R3
1 NITRO,4 (N ETIL, AMINA) 1,1,3 HEXANOTRIOL
CARBONILO
OH O
R1 C H R1 C H ALDEHIDO
H H
OH O
PAOLA RIVADENEIRA
HN
NO2 OH OH
HO
H2SO4
O2
H2SO4
R1 C R2 R1 C R2 CETONA
H H
OH
R1 C R2 NO RX
R2
OH
C C H BUTANAL
H O ALDEHIDO BUTILICO
ETERES
R1 – O – R2 R1 – OH + OH R2 H2O+ R1- O R1
CL
NO2
O (2 AL, 1 CLORO ETIL)(1,2DI NITRO PROPIL) ETER
O ETER (1.2 DINITRO PROPIL) 2 Al, 1 cloro etilico
NO2
ALQUENOS
PAOLA RIVADENEIRA
O2
H2SO4
O2
H2SO4
O2
H2SO4
Δ
H H
R1 CH CH CH CH3 H2+ CH3 – CH3 = CH- CH – CH3
CH3 CH3
2 METIL 3 PENTENO
4 (ETOXI, METIL) 2 HEXENO
O
ALQUINOS
Existe un triple enlace
R1-C=C-R2 H2+R1-C= C-R2
H H
8 ETIL, 7 ONA, 10 AL, 2.5 DECADIIENO
ÁCIDOS
PAOLA RIVADENEIRA
Δ
pt
pt
Δ
O
O
Ácidos organicos ácidos carboxílicos
O
O C- OH
C C – OH
CARBONILO HIDROXI
CARBOXILO
O O
H – C – CH2 – CH2 – C – OH ÁCIDO ,4 AL BUTANOICO
NOMBRES COMUNES DE LOS ÁCIDOS
CICLOS
CICLOS
PAOLA RIVADENEIRA
H H
C
H H CICLO PROPENO
C C
H H
H H
H C C H
H C C H CICLO BUTANO
H H
C
CICLO PROPIL CICLO BUTIL
CH
CH CH 1,3,5 HEXATRIENO
BENCENO
CH CH
CH
PAOLA RIVADENEIRA
FENIL ETIL ETER NAFTALENO
ANTRACENO FENANTRENO
DERIVADOS DE ÁCIDO
SAL ORGÁNICA
O O
R1 – C – OH + (H – O) R12 – C – O – M - H2O
O O
CH3 – C – OH + NA(OH) CH3 – C – O - NA + H2O ETANOATO DE SODIO
O O
CH3 – C – OH + (CA (OH))2 2H2O+(CH3- C - O )+CA ETANOATO DE CALCIO
O O
CH3 – C – O – H HO HOH CH3 – C – O
O CA + O CA
CH3 – C – O – H HO HOH CH3 – C – O
ÁCIDO BENZOICO BENZOATO DE SODIO
PAOLA RIVADENEIRA
ESTER
O O
R1 – C- OH + H – O – R2 R1 – C – O – R2 R1 ATO DE R2 ILO
ANHIDRIDOS
O O O O
R1 – C - OH + H – O – C – R2 R1 – C – O – C – R2 ANHIDRIDO R1 OICO
R2 OICO
HALOGENUROS DE ÁCIDO
O O
R1 – C- OH + H – CL R1 – C – CL CLORO DE RI OICO
SULFURO DE ÁCIDO
O
R1 – C- OH H R1 – C
O S S SULFATO DE RI OICO
R1 – C – OH H R1 – C
AMIDAS
O R2 R2
RZ – C – OH + H – N R1 - C - N N , R2, N, R3, R1 AMIDA
R3 R3
REACCIONES DE ALCANOS
ÁCIDOS INORGÁNICOS
PAOLA RIVADENEIRA
H
R1 – C – H
H
HALOGENACIÓN
H H H H H H
H – C – C – C – H + CL HCL + H – C – C – C – CL 60%
H H H H H H
HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
H H
R1 – C = C – R2 + H2 R1 – C – C – R2
H H H H
HIDROGENACIÓN DOBLE AQUINOS
H H
R1 – C = C – R2 + 2H2 R1 – C – C – R2
H H
C 8= n
H= 2n+2= 18
PAOLA RIVADENEIRA
O
HCL R1 – C – CL+H2
H
HNO3 R1 – C – NO2 + H2O
H
H
H2SO4 R1 – C – HSO3 + H2O
H
H
HCN R1 – C- CN + H2
H
Poco o2
Δ
PIROLISIS O CRACKING CATALÍTICO
PARTE DE ALCANOS
Cadenas Produce (mínimo un doble enlace) t menores a 450
(Mínimo un triple enlace) t mayores o iguales a 450 Produce H2
H H H H H H H H
CH3 – (CH2)6 – CH3 H – C – C – C – H + H – C – C – C- C – C – H + H2
H H H H H H H H
DUPLICACIÓN DE WURTZ
CH3 – CH2 – CH2 – CL + CL – CH2 – CH3 +2NA NACL+CH3–CH2–CH2–CH2–CH2-CH3
ADICIÓN DE WURTZ
3 R1 – CL + 3 R2 – CL + 6NA R1 – R1 + R2 – R2+ R1 – R2 + 6NACL
ISOMERIZACIÓN
Cn H2n+2 Cn H2n +2 DIFERENTE FÓRMULA ESTRUCTURAL
CH3 CH3
CH3 – (CH2)6 – CH3 CH2 – C – C – CH3
CH3 CH3
HALOGENURO
R1 – CL +NA OH NACL + R1 – OH
PAOLA RIVADENEIRA
P1 T
GRIGNARD ÓRGANO MÉTALICO (INESTABLE)
R1 – CL +Mg R1 – Mg – CL CH3 – CH2 – CL + Mg CH3 – CH2 – Mg – CL
A PARTIR DE CLORURO DE EICOSIL MAGNESIO OBTENER 2,2,3,3 tetrametil 1,4,dinitrobutano.
CH3 CH3
CH3-(CH2)18-CH2-MgCL NO2-CH2-C – C – CH2-NO2
CH3 CH3
PAOLA RIVADENEIRA
GRIGNORD
R1 – Mg – CL
ALCANO
CH3-CH2-CH3
HALOGENURO
H
R1-C-CL
HALCOHOL
ALQUINO
R1 – C= C – R2
ALQUENO
CH2=CH2
H2O
Mg
NAOH
H20
H2
Tmenor 450
pirolisis
2H2
CL2
2H2
HCL
PIROLISIS
CH3-(CH2)18-CH3 2CH3-(CH2)6- CH3-H-C=C=C=C-H+H2
C=20 C:8.2=16 C:4 H:4
H=42 H:18.2= 36 1,2,3, BUTATRIENO
CH3 CH3 CH3
CH3-C - C –CH3 + 2HNO3 2H2O+NO2-CH2-CH2- C - CH2-NO2
CH3 CH3 CH3
PAOLA RIVADENEIRA
Poco o2
Δ
350ml cloruro de un dquil
magnesio
CH3(CH2)9-CH2-Mg-CL+H2O Mg(OH)CL+ CH3-(CH2)CH3
N= 180
undecano
CH3-(CH2)9-CH3CH3(CH2)-CH3+H2 Butano 2
Cl2
CH3-(CH2)2-CH3+CL2 HCL +CL(CH2)3-CH3
H2ON:
280 H21,2
heptandieno
HCL
REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS
H
R1-C-H Corte 2 o más cadenas
H Alquenos menor 450
Por lo menos enlace doble o triple
Alquinos mayor 450
R1 –C =C-R2+H2 R1-CH2-CH2-R2 HIDROGENACIÓN
CL CL
R1-CH=C-R2+ CL2 R1-CH-CH R2 HALOGENACIÓN
OH
R1-CH=CH-R2+HCL R1-CH2-CH-R2 HIDROHALOGENACIÓN
R1-CH=CH-R2+H2O R1-CH2-CHOH-R2 HIDRATACIÓN
REACCIONES DE ALQUINOS
R1-C=C-R2+2CL2 R1-CL2-CL2-R1 DOBLE HALOGENACIÓN
CL CL
R1-C=C-R2+2HCL R1-CH- CH-R2 DOBLE HALOGENACIÓN
OH OH
R1 = C-R2+2H-OH R1-CH-CH-R2 DOBLE HIDRATACIÓN
R1-C= C-R2 +2H2 R1-CH2-CH2-R1 DOBLE HIDROGENACIÓN
PAOLA RIVADENEIRA
TRATAMIENTO CON KMnO4
ALQUINOS CON TRATAMIENTO DE OZONOLISIS
H-C= C-H CO2+H20+CO2+H2O DOBLE DESCOMPOSICIÓN
O
R1-C= C-H R1- C -OH +CO2+H2O DESCOMPOSICIÓN + ÁCIDO
O O CARBOXILICO
R1-C= C-R2 R1-C-OH+HO-C-R2 2ÁCIDO CARBOXILICO
OXIDACIÓN
H H
R1 – C – H + CL2 R1 – C- CL + HCL
H H
H O
R1-C-OH R1-C-H + H2 OXIDACIÓN LEVE DE ALCOHOL PRIMARIO
H
PAOLA RIVADENEIRA
O2
H2SO4
O
2R1-CH2-OH +O2 2R1-C OH +2H2 OXIDACIÓN FUERTE DE ALCOHOL PRIMARIO
PAOLA RIVADENEIRA
GRIGNARD
R1-C+Mg-CL
HALOGENACIÓN
R1CL
ALCANO
R1-CH2-CH2-R2
ALQUENO
R1-CH=CH-R2
ALQUINO
R1-C=C-R2
ALCOHOL
H
R1-C-OH
H
H
R1-C-OH
H
ALDEHIDO
O
R1-C-H
CETONA
O
R1-C-R2
ÁCIDO
O
R1-C-OH
Mg
H2O
PIROLISIS MENOR 450
KCL CL2
+H2 CON PH
PIROLISIS MAYOR A 450
KMNO4
O3
H2S04
KMNO4H2SO4
NAOH