Química orgánica

M.Sc. Ing. William Escribano Siesquén

GOBIERNO REGIONAL DE LAMBAYEQUEUNIDAD DE GESTIÓN EDUCATIVA LOCAL CHICLAYO

“AÑO DE LA DIVERSIFICACIÓN PRODUCTIVA Y DEL FORTALECIMIENTO DE LA EDUCACIÓN”

UNIVERSIDAD NACIONAL “PEDRO RUIZ GALLO “

ORGANIZADORES:DIRECCION REGIONAL DE EDUCACION PERU GERENCIA REGIONAL DE EDUCACIÓNUNIDAD DE GESTIÓN EDUCATIVA LOCAL UGEL CHICLAYO

PONENTES:

Dr. César Monteza Arbulú Mg. Ing. William Enrique Escribano Siesquen

ESPECIALISTA:

Mg. Rosa Esther Guzmán Larrea

PARTICIPANTES:

Mariela Chale BardalesLilian Rossana Nevado Mera

FECHA: Chiclayo, 28 de Marzo del 2015

.

Panamericana Norte 775 – Carretera a Lambayeque – Central Telefónica 612774http://ugelchiclayo.regionlambayeque.gob.pe Portal UGEL.CHICLAYO

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

http://ugelchiclayo.regionlambayeque.gob.pe/




SESIÓN 04RECONOCIMIENTO DE ELEMENTOS ORGANÓGENOS Y SEPARACIÓN DE MEZCLAS

POR DESTILACIÓN

APRENDIZAJE ESPERADO: Determinar de forma cualitativa la presencia de C, H, O, N Utilizar en forma adecuada los métodos generales de laboratorio que permite reconocer los

elementos que constituyen las sustancias orgánicas.

INDICADOR:Determina cualitativamente la presencia de elementos organógenos mediante experimentos,

demostrando orden y limpieza

ACTIVIDAD INICIAL

I. GENERALIDADES

En 1814 J.J Berzelius, dio un duro golpe a la teoría de la fuerza vital al demostrar que las leyes básicas del cambio químico (La ley de la composición constante y la ley de las proporciones múltiples), podían aplicarse tanto a compuestos orgánicos como a inorgánicos, 14 años después, la teoría errónea fue rebatida debido a descubrimientos químicos casuales.

El nacimiento de la química orgánica moderna se ubica en el año de 1828. Año en el cual F. Wöhler, profesor de química de la Universidad de Alemania de Göttingen, trataba de preparar cianato de amonio por calentamiento de una mezcla de dos sales inorgánicas, cianato de potasio y cloruro de amonio; para su sorpresa obtuvo cristales del compuesto orgánico conocido como: Úrea (Sustancia que los mamíferos excretan en la orina). En 1850 la teoría de la Fuerza Vital estaba prácticamente muerta.

El elemento “C” es el único constituyente común a todos los compuestos orgánicos, otros elementos que se encuentran con frecuencia son: Hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y halógenos. Junto con el Carbono los tres primeros constituyen el grupo de los


Se muestran diferentes sustancias, y responden a las siguientes preguntas: ¿Qué tipo de sustancias son? ¿Qué elementos químicos forman estos

compuestos?

“PROMOCIÓN DEL USO DE MATERIAL DE LABORATORIO DE CIENCIAS PARA EL LOGRO DE APRENDIZAJES SIGNIFICATIVOS DE CTA” - 2015





elementos organógenos. El Análisis Elemental Orgánico tiene por finalidad determinar la clase de elementos que forman la molécula de un compuesto orgánico y la proporción en que se encuentran. Para someter a una sustancia al análisis elemental, ésta debe estar debidamente purificada. Existen dos clases de Análisis Elemental Orgánico y son:

ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO CUALITATIVO: Determina la clase de elementos que existen en una sustancia orgánica.

ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO CUANTITATIVO: Determina el porcentaje de los elementos que forman una molécula del compuesto orgánico analizado.

La presente práctica es un análisis de tipo cualitativo. Existen pruebas empíricos basados en las propiedades que tienen algunas sustancias al arder, el Carbono y el Nitrógeno se reconocen directamente quemando la sustancia que se desea analizar, otras veces son necesarias métodos indirectos que permiten detectar a los elementos organógenos (Reconocimiento Químico).

II. MATERIALES

a) Materiales: 04 cápsulas de porcelana 04 mecheros 30 Tubos de ensayo 08 Gradillas 08 vasos de precipitación de 100 ml 08 pinzas de maderas 04 Baguetas o agitadores 06 pipetas de 10 ml 06 bombillas de succión 01 matraz kitazato

b) Reactivos:Panamericana Norte 775 – Carretera a Lambayeque – Central Telefónica 612774

http://ugelchiclayo.regionlambayeque.gob.pe Portal UGEL.CHICLAYO


http://www.google.com.pe/url?url=http://herlinda-herlindas-herlinda.blogspot.com/2011/06/materiales-de-laboratorio.html&rct=j&frm=1&q=&esrc=s&sa=U&ei=ongXVeiRGMujNuOjg-AE&ved=0CBkQ9QEwAg&sig2=a54Vof4jtYSWYRSzDvefTg&usg=AFQjCNFhvzHIjzaMXKPRtI3RTjL30e4Ogg









http://www.google.com.pe/url?url=http://www.infopedia.pt/$kitasato&rct=j&frm=1&q=&esrc=s&sa=U&ei=K3gXVdOALoymNv6FgYgM&ved=0CDkQ9QEwEg&sig2=RokCrf1r8QyHiY1GnzuSxg&usg=AFQjCNEgWYxIK0IoRX3dhtP0S7cyga-Onw




Algodón Cabellos Cal sodada: CaO + NaOH Papel tornasol Solución HCl cc Azúcar de caña Agua destilada Caseína Albúmina de huevo Lana Hojas secas Papel bond Fenolftaleína Goma Bolsas Aceite lubricante Benceno o éter Permanganato de potasio Carburo de calcio

III. PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS

EXPERIENCIA N°01: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO Y NITRÓGENO

Se reconoce directamente quemando la sustancia. Si la sustancia no es volátil deja un residuo negruzco constituido por carbón. Quemar la sustancia examen en una cápsula: Azúcar de caña + calor

C6H12O6 s + 6O2 + calor 6 CO2g + 6 H2O (v)

(Combustión completa)

C6H12O6 s + O2 +calor CO2g + CO + C + H2O (v)

(Combustión incompleta)


Azúcar quemada


http://www.google.com.pe/url?url=http://www.pe.all.biz/algodn-bgg1091110&rct=j&frm=1&q=&esrc=s&sa=U&ei=nnsXVeGvHcG4ggTs6oPQDQ&ved=0CC0Q9QEwDA&sig2=HvBNFGkMgDg1_mcSaL9I5g&usg=AFQjCNHNQDl8pqBnL_MC04aNiuQom3YCKQ




Cuando se termina de quemar el azúcar, se observa un residuo negro en la cápsula, esto indica la presencia del carbono, como hay residuo se trata de una combustión incompleta.

Albúmina + calor

Albúmina + calor C color negro + N2 olor

Al quemarse la clara de huevo (albúmina) se percibe un olor a cabello quemado, eso nos indica que hay presencia de nitrógeno.La albúmina actúa como combustible y el oxígeno como comburente produciéndose la combustión incompleta, porque se observa la presencia del carbono en el fondo del tubo de ensayo.

Si la sustancia a analizar es volátil el carbono se reconoce indirectamente con el auxilio de un oxidante como el óxido de cobre negro (CuO). El carbono de la sustancia orgánica con el oxígeno del óxido de cobre forma anhídrido carbónico fácilmente reconocible porque enturbia el agua de cal.

EXPERIENCIA N°02: RECONOCIMIENTO DEL NITRÓGENO

Calcinando la sustancia se desprende un olor a cuernos quemados. La experiencia se puede realizar empleando como sustancia nitrogenada la caseína o la albumina de huevo desecada, la cual se coloca en un tubo de prueba o en cápsula de porcelana y se calcina.

Caseína + calor -------------- Olor a cuerno quemado


Albúmina se quema cuando se somete al calor.





Como sustancia problema utilice lana, algodón, cabellos, hojas secas, papel e indique cuál de ellas contiene Nitrógeno

Anote sus observaciones

MUESTRA OLORPRESENCIA DE

NITRÓGENO

LANA NATURALPARECIDO AL

CABELLO QUEMADOSI

LANA ARTIFICIAL CARECE DE OLOR. NO

ALGODÓN CARECE DE OLOR. NO

CABELLOS OLOR A ORINA SI

HOJAS SECAS CARECE DE OLOR. NO

PAPEL CARECE DE OLOR. NO

El cabello contiene queratina La lana artificial químicamente es un polímero El algodón y las hojas secas contienen celulosa, propio de los organismos vegetales. Las muestras que presentan un olor a cuerno quemado son las que presentan

nitrógeno.


Preparando la caseína para

someterla al calor





EXPERIMENTO Nº 03: RECONOCIMIENTO INDIRECTO DE NITRÓGENO. MÉTODO DE LA CAL SODADA


Quemando la lana

Quemando hojas secas





El fundamento del método es transformar el nitrógeno de la sustancia orgánica en amoniaco, mediante la mezcla con cal sodada y calentar. (La cal sodada CaO,NaOH produce en la sustancia orgánica una demolición molecular, transformando el N en NH3)

Sustancia Nitrogenada (ÚREA) + Cal sodada + calor -------- NH3

La sustancia escogida puede ser albúmina desecada o caseína o úrea, se mezcla con tres veces su peso de cal sodada sometiéndose la mezcla al calor.

OBSERVACION:

Al calentar la mezcla se produce amoniaco. Los vapores de amoniaco se reconocen:a) Por su reacción alcalina al tornasol. De color ROJO vira al color AZUL VIOLÁCEO

b) En la muestra obtenida al agregar unas gotas de fenolftaleína, se observa un color rojo grosella.

c) Por su olor característico. Olor a cuerno quemado u orina (AMONIACO)

d) Por los humos blancos (NH4Cl) al acercársele una varilla impregnada en HCl produce: UN GAS INFLAMABLE LLAMADA ACETILENO

ECUACION QUIMICA:

CaO NaOH + NH2 – CO – NH2 + calor 2 NH3 +

EXPERIMENTO N° 04: IDENTIFICANDO HIDROCARBUROS

1. En 03 tubo de ensayo adicionar muestra aproximadamente 1ml de goma2. En otros 03 tubos de ensayo, adicionar un pedazo de bolsa3. En otros 03 tubos adicionar un ml de aceite lubricante4. Luego a un tubo con cada una de las muestras adicionar 2ml de benceno o éter y agitar

hasta homogenizar y registrar resultados.5. Luego a los 2do tubos con cada una de las muestras adicionar solución de KMnO4, agitar

con bagueta. y registrar resultados.6. Finalmente al 3er tubo con cada una de las muestras adicionar agua y registrar resultados.

Anote sus observaciones







SUSTANCIAN° DE TUBO

SUSTANC. OBSERVACIONES

Goma( 1 ml )

12ml

bencenoNo se produce ninguna reacción.El benceno es un hidrocarburo aromático.

2 KMnO4

Si hay reacción, la goma se pone de color morado pero ya no pega, porque el KMnO4 es un oxidante fuerte. Hay cambio químico.

3 H2ONo hay reacción, la goma se diluye al aumentar el solvente produciéndose una disolución (cambio físico.)

1 pedazo de bolsa

42ml

bencenoSi hay una reacción lenta. Lo disuelve y lo convierte en gel.

5 KMnO4

Hay reacción, pero muy lenta, el KMnO4

reacciona con la bolsa (polímero) para dar muy lentamente alquenos y dioles

6 H2ONo reacciona, mezcla heterogénea, no hay cambios.

Aceite lubricante

( 1 ml )

72ml

benceno

El benceno es un solvente orgánico apolar que se disuelve y forma una mezcla con el aceite que es apolar

8 KMnO4No reacciona, mezcla heterogénea que forma dos fases, el aceite arriba y el KMnO4 abajo.

9 H2OMezcla heterogénea, no se combinan, ya que los hidrocarburos son insolubles en el agua.





EXPERIENCIA N°05: OBTENCION DE ACETILENO

1. Colocar una pequeña cantidad de carburo de calcio CaC2 en un Kitasato y luego montar el equipo, según se indique.

2. Asegúrese que la llave de descarga del embudo de reparación, este totalmente cerrado, luego agregar unos 30 ml. de agua destilada al embudo de reparación.

3. Con la llave de descarga del embudo de reparación dejar caer gota a gota 4 a 6 gotas de agua destilada.

4. Esperar unos minutos para que el gas desprendido, desaloje el aire almacenado en el kitazato.

5. Luego adicionar 0,5 ml KMnO4 en un tubo de ensayo y llenarlo con el gas desprendido en la reacción., registre lo observado.

REACCION:

CaC2 + 2H20 C2H2 + Ca(OH)2

Al agregar agua al carburo de calcio (CaC2), produce un gas blanquecino, inflamable llamado acetileno.

EXPERIMENTO Nº 06: DESTILACIÓN ALCOHÓLICA

El principio de la destilación se basa en las diferencias que existen entre los puntos de fusión del agua (100ºC) y el alcohol (78.3ºC). Si un recipiente que contiene alcohol es calentado a una temperatura que supera los 78.3ºC, pero sin alcanzar los 100ºC, el alcohol se vaporizará


Adicionando reactivos a la muestra





y separará del líquido original, para luego juntarlo y recondensarlo en un líquido de mayor fuerza alcohólica. La destilación simple: se fundamenta básicamente en que los compuestos orgánicos que están contenidos en el líquido tengan una diferencia entre los puntos de ebullición bastante notables.Se arma el equipo de destilación simple y se pone la chicha de jora a hervir, pasado un tiempo se obtiene alcohol.Así, de comprender el proceso de destilación se deduce que los mayores componentes de las bebidas destiladas son el alcohol etílico (C2H5OH) y el agua.


Explicando el montaje del equipo de destilación

Explicando el montaje del equipo de destilación






La chicha hierve y comienza a destilarse el licor





EXPERIMENTO Nº 07: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

La destilación por arrastre de vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

Esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser: Volátiles Inmiscibles en agua. Presión de vapor baja. Punto de ebullición alto (superior a 100ºC)

En la práctica consistió en obtener aceite esencial de hierba luisa, utilizando en primera instancia una destilación por arrastre de vapor, donde se obtuvo una solución acuosa (aceite y agua) que se separó por medio de una extracción liquido-liquido, quedando ahora agua y aceite, separados también pero por medio de la evaporación del agua gracias a una placa calefactora.


Midiendo el grado alcohólico con el densímetro






Explicando el montaje y el funcionamiento del equipo de

la destilación por arrastre





IV. CONCLUSIONES


Obteniéndose el aceite de la yerbaluisa obtenida por la

destilación por arrastre





Los compuestos orgánicos contiene los cuatro elementos presentes en las proteínas: el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.El carbono se reconoce cuando la sustancia se quema y queda un residuo negro, mientras el nitrógeno es reconocido por el olor a cuerno quemado, cabello quemado, orina, etc. Mientras que la presencia del oxígeno y del hidrógeno se determina por el agua.

V. CUESTIONARIO1. ¿Cómo se diferencia una sustancia orgánica de una inorgánica?

Establezca 10 diferencias entre sustancias orgánicas e inorgánicasCOMPUESTOS INORGÁNICOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1) Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier tipo, incluso de carbono (CO2, CO, carbonatos y bicarbonatos).

1) Sus moléculas contienen fundamentalmente C, H, O, N y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos.

2) Se conocen alrededor de 500.000 compuestos.

2) Hay más de 7 millones de compuestos.

3) Son en general termoestables, resiste la acción del calor y se descomponen a temperaturas superiores a 700ºC.

3) Son termolábiles.

4) Tienen puntos de fusión y ebullición elevados.

4) Tienen bajos puntos de ebullición y fusión.

5) Son solubles en agua y en disolventes polares.

5) La mayoría no son solubles en agua y sí en disolventes orgánicos como el alcohol, éter, cloroformo, benceno

6) Fundidos o en solución son buenos conductores de corriente eléctrica.

6) No se ionizan para conducir la electricidad.

7) Reaccionan rápidamente. 7) Reaccionan lentamente8) Presentan enlace metálico o iónico. 8) Tienen menor densidad que el agua9) Presentan masa molecular baja. 9) Tienen alta combustibilidad, arden

produciendo dióxido y monóxido de carbono, carbón, agua y gran cantidad de energía.

10) Tienen excelentes propiedades mecánicas, según el metal: maleables, dúctiles, tenaces.

10) Presentan isomería.

2. ¿Cuánto en % tiene el cuerpo humano de Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno?En el cuerpo humano el porcentaje es el siguiente:

Carbono (18,5%) Hidrógeno (9,5%) Oxígeno (65%) Nitrógeno (3,3%)

3. ¿Qué hace diferente la Nitrógeno gaseoso de los demás gases como el Oxígeno y el Hidrógeno?






Lo que hace diferente al nitrógeno de los demás gases como el oxígeno y el hidrógeno es que se encuentra libre en el aire y en los seres vivos solo se le encuentra formando compuestos nitrogenados como las proteínas.

4. ¿Qué sustancia le indica experimentalmente que tiene Carbono, Nitrógeno la muestra analizada?La presencia del carbono en una muestra de determina por el color negro que queda al quemarlo como lo que sucedió al quemar la albúmina, el azúcar, papel o las hojas secas, mientras que la presencia del nitrógeno se reconoce por el olor a cuerno quemado como lo que sucedió al quemar también la albúmina, la lana de algodón o los cabellos

5. ¿Con qué otras sustancias podemos identificar la presencia de los hidrocarburos?La presencia de hidrocarburos se puede determinar por varias procesos químicos, como la electrólisis (síntesis de kolbe), sin embargo también se puede utilizar sustancias como:

La insolubilidad en agua, en benceno. El permanganato de potasio.



Química orgánica

Education

Transcript of Química orgánica