quimica organica
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QUÍMICA ORGÁNICADRA YELITZA GARCÍA
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”
SECCIÓN BIOQUÍMICA
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LÍPIDOSCLASIFICACIÓN
* LÍPIDOS SIMPLES
* LÍPIDOS COMPUESTOS
*Ácidos grasos
*Terpenoides
*Carotenoides
*Esteroides
*Eicosanoides
*Acilglicéridos
*Fosfolípidos
*Esfingolípidos
*Ceras
*Estéridos
Su estructura molecular es unitaria
Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido.
De acuerdo a su estructura molecular
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Definición Son ácidos
monocarboxílicos cuya estructura responde a la fórmula:
OR- C – OH
R - COOH
Donde R es una cadena hidrocarbonada de estructura muy variada:
* lineal, ramificada ó alicíclica
* Saturada o insaturada
* Puede presentar otros grupos funcionales como alcohol (OH), carbonilo (CO), ó epóxi (-O-)
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Caraterísticas* Los ácidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeñas cantidades, ó unidos a otros lípidos, como suelen presentarse. Se unen por enlaces ester y raras veces amida.
* El número de átomos de Carbono es muy variado. Los ácidos micólicos pueden llegar a contener hasta 80 átomos de Carbono.
* Los más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con número par de átomos de Carbono, entre 12 y 24.
* El ácido Palmítico (16 C) y el Esteárico (18 C) son los más abundantes. .
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Nomenclatura IUPAC
Se coloca al ácido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo número de Carbonos, terminado en anoico ( si es saturado) ó en enoico ( si es insaturado).
Ácido Palmítico C16:0 Ac. hexadecanoico
w ß α
Nº de C Insaturación
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Fórmula Estuctural Nomenclatura IUPAC
Fórmula abreviada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Nombre común: Ácido Caprílico
Ac. Octanoico C 8:0
Nombre común: Ácido Oleico
Acido 9 Octadecenoico
C 18:19
Nomenclatura IUPAC
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas
* 1.- Solubilidad Los ácidos grasos de cadena larga presentan la solubilidad típica de los lípidos.
A medida que disminuye el número de C en su molécula, aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles en agua.
Están determinadas por la longitud de la cadena y por su grado de insaturación.
Insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas
* 2.- Puntos de fusión y de ebullición
Aumentan con el Nº de átomos de C.
A temperatura ambiente:
* Los de cadena corta están líquidos.
* Los de cadena larga están sólidos.0ºC
100ºC
Fusión
Ebullición
25ºC
agua
líquido
sólido
gaseoso
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas
* 2.- Puntos de fusión y de ebullición
0ºC
100ºC
Fusión
Ebullición
25ºC
Los insaturados y ramificados tienen un punto de fusión menor al de los saturados y lineales con el mismo Nº de Carbonos.
Están determinados por el grado de instauración y las ramificaciones:
agua
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas
* 2.- Puntos de fusión y de ebullición
0ºC
100ºC
Fusión
Ebullición
25ºC
Los lípidos de membrana deben ser líquidos a temperatura ambiente, por lo tanto los ácidos grasos deben ser insaturados.
agua
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas
El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones espaciales distintas: Cis y Trans.
Ácido Oleíco C 18:19 cis Ácido Elaídico C 18:19 trans
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Físicas
0ºC
100ºC
Fusión
Ebullición
25ºC
La configuración del doble enlace repercute en las propiedades físicas del ácido graso. Ej:
El punto de Fusión del Ácido Elaídico es muy superior al del Ácido Oleíco.
En la naturaleza los ácidos grasos adoptan preferentemente configuración Cis.
agua
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Químicas Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos:
a.- Adición de Halógenos
Se utiliza para reconocer el grado de insaturación de aceites ó mezclas de ácidos grasos. También conocida como: Índice de Iodo.
R-CH=CH-COOH I2 R-CH-CH-COOH
I I
b.- Adición de Hidrógenos
Permite el endurecimiento de las grasas. Conversión de aceites en margarinas.R-CH=CH-COOH H2 R-CH-CH-COOH I I H H
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Químicas c.- Oxidación
El doble enlace puede oxidarse para formar époxidos, glicoles ó escindir ácidos grasos.R- CH=CH-COOH Perácido R- CH- CH- COOH O Époxidos
R- CH=CH-COOH Ácido R- CH – CH - COOH OH OH Glicol
R- CH=CH-COOH Permanganato R-CH- COOH + COOH-R
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Químicas
d.- Autoxidación
El oxígeno del aire da orígen al enrranciamiento de las grasas. Se produce en dos pasos:
1) Acomodo del Oxígeno molecular: O---O
R–CH=CH–COOH + O2 R-CH-CH-COOH
2) Formación de aldehídos responsables R-CHO + R-CHO
del mal olor y sabor.
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Propiedades Químicas
e.- Formación de jabones
Es una de las propiedades más características:
Se tratan ácidos grasos con hidróxidos de metales alcalinos ( Na, K).
Jabón
R-COOH + NaOH R-COO-Na + H2O
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
El ácido graso más ampliamente distribuído en la naturaleza es el Oleico C 18:19 cis
y el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis 9,12-Octadecadienoico
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Esenciales
Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis Acido 9,12-Octadecadienoico
Los mamíferos son incapaces de sintetizar estos ácidos grasos por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como Ácidos grasos esenciales
Omega 3Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales)
Omega6 Acido Linoleico
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A continuación, se indican las fuentes alimenticias de los dos principales ácidos grasos poliinsaturados (ácido linoleico y ácido alfa linolénico).
ÁCIDO LINOLEICO (familia Omega 6)
Verduras, frutas, frutos secos, cereales y semillas.
Una buena fuente son los aceites de cártamo, girasol, maíz, soja, onagra, calabaza y germen de trigo.
ÁCIDO ALFA LINOLÉNICO (familia Omega 3) (Nota: el pescado no es la única fuente de ácidos omega 3. ¡El aceite de linaza contiene el doble que el aceite de pescado!). Aceite de linaza (lino), de semillas de mostaza, de pipas de calabaza, de soja, de nueces y de colza. Hortalizas de hoja verde y cereales.
LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Esenciales
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ÁcidosSaturados
Átomos de carbono Estructura
Butírico 4
Caproico 6
Caprílico 8
Cáprico 10
Láurico 12
Mirístico 14
Palmítico 16
Esteárico 18
LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Clasificación
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Clasificación
No saturados Palmitoleico
Átomos de carbono
16
Oleico 18
Ricinoleico 18
Linoleico 18
Linolénico 18
Araquidónico 20
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LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS
Importancia Fisiológica* El Ác. Araquidónico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14.
Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.
Forma parte de las membranas celulares.
Muchos procesos fisiológicos dependen del grado de fluídez de los lípidos de las membranas.
Esta fluidez depende del punto de fusión de los Ácidos grasos.