Química orgánica
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QUÍMICA ORGÁNICA Unidad: Cinco y Seis
Hidrocarburos Aromaticos y
Compuestos Oxigenados
Grupo: Cuatro
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Hidrocarburos aromáticos
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Las fuentes de donde se obtenían los primeros compuestos tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.
Una de las fuentes mas importantes es la hulla, y otra es el petróleo.
No todos los compuestos aromáticos tiene olores agradables algunos son desagradables y otros incluso no tienen olor alguno.
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Estructura molecular Esqueleto cíclico no saturado de características
peculiares. De acuerdo a la composición de la cadena pueden
ser : Homocíclico: cadena formada solo por átomos de
carbono. Heterocíclico: si uno de los eslabones es un átomo
diferente del carbono por ejemplo O, N, o S. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
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Benceno El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael
Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado. Es sencillo y constituye, además, el compuesto fundamental de
toda la serie aromática.
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Propiedades Físicas del Benceno
Líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).
Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
Es tóxico, resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.
Insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..
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Propiedades Químicas del Benceno Poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan
a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
Reacciones de sustitución electrofílica. Reacciones con destrucción de carácter aromático.
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Estructura del benceno La propuso el alemán August Kekulé (1865 ).•Molécula plana•Ángulos de enlace de 120º•Alta insaturación ( 6e- p)•C6H6
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Derivados del benceno 1) MONOSUSTITUIDOS: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo
sustituyente a la palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
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2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
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Ejemplos:
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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:
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En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
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Posiciones
1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)
Ejemplos:
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Hidrocarburos Aromáticos Poli cíclicos – con núcleos fundidos. a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del
alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC
c) Fenantreno : C14H10
a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
123
4567
8
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC 1
23
4567
8 9
10
a) Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitran de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC
123
4567
8
b) Antraceno : C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC 1
2
345
67
8 9
10 c) Fenantreno : C14H10
12
34
567
8 910
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Reacciones químicas del benceno La reacción más común en el Benceno es la reacción
de sustitución aromática, la cual puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:
Electrofílica Nucleofílica De radicales libres
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1. Sustitución Electrófila Aromática
La reacción global es la Sustitución Electrofílica AromáticaSEAr
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1. Mecanismo Paso 1: el ataque del electrófilo da lugar al complejo sigma
► Paso 2: la pérdida de un protón da lugar al producto de sustitución
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HALOGENACIÓN Sustitución de un hidrogeno por un átomo de halógeno.
Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador.
Bromación Cloración Yodación
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BROMACIÓN DEL BENCENO Paso 1: formación de un electrófilo más fuerte.
Paso 2:Ataque electrofílico y formación del complejo sigma.
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Paso 3: La perdida de un protón de lugar a los productos
.
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YODACIÓN DEL BENCENO La reacción de yodación se lleva a cabo con yodo en presencia de HNO3 como agente oxidante. El HNO3 se consume en la reacción y por tanto no es un catalizador. La misión del HNO3 es oxidar al yodo y generar el ion yodonio(I+) que es el electrófilo que resulta atacado por el benceno.
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Nitración del benceno. El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y
caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva.
Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
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El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitroniocomo electrófilo.
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Sulfonación.
El trióxido de azufre, SO3, en ácido sulfúrico fumante es elelectrófilo
Ácido bencensulfónico, 56 %
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Reacciones de Friedel-Crafts
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Reacciones de adición
Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2.
1-) Adición de H2:
2-) Adición de Cl2:
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TIOLES
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre.
El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Su fórmula general es R-SH.
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Estado Natural Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino,
alrededor de 100 son compuestos sulfurados, de éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.
Los mercaptanos son base de olores desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)
La carne podrida ,las heces fecales, la orina de animales, como el zorrillo. También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las
semillas de mostaza o los espárragos.
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Usos y Aplicaciones Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al inodoro
gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”.
Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.
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Nomenclatura común Se considera que el grupo Sulfhidrilo
(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.
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Nomenclatura sistémica 1) Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:
2) Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.
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Ditío o Disulfuro Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional,
que es una cadena lineal de dos átomos de azufre. Su fórmula general es R-S-S-R’.
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Nomenclatura sistémica Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del
sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.
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ALCOHOLES
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¿Que son los Alcoholes?Son a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono de un hidrocarburo.
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ClasificaciónDe acuerdo al numero de grupos “hidroxilo” y a la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el (OH)
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Clases de Alcoholes
Monohidroxilados (monoles)
Polihidroxilados (polioles)
Primarios
Secundario
Terciarios Glioles o Dioles
Gliceroles o Trioles
Tetritas o Tetroles
Pentitas o pentoles
Hexitas o Hexoles
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MonohidroxiladosAlcoholes Primario
• Se forman sustituyendo un hidrogeno de hidrocarburo saturado en carbón primario, por el radical (OH)
Alcoholes Secundario
• Se obtienen sustituyendo un hidrogeno de hidrocarburos saturados, en carbono secundario por un (OH)
AlcoholesTerciarios
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![Page 42: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/42.jpg)
Nomenclatura de los AlcoholesNomenclatura Empírica
Se Cambia la terminación Ano del Hidrocarburo por Ílico del alcohol.
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Nomenclatura Empírica
Para nombrar una cadena
A los grupos funcionales de los alcoholes se les llaman carbinoles, y por tanto, para designar las cadenas, a la palabra carbinol se antepone el nombre de los radicales que le acompañan
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Nomenclatura IUPACSe designa a los alcoholes, cambiando la letra terminal O del hidrocarburo parafinico por el sufijo OL
1. Se elige la cadena continua mas larga que contenga el o los grupos OH-
2. La numeración de la cadena se inicia a partir del carbono primario mas cercano al grupo funcional
3. La numeración de una cadena se inicia por el carbona primario mas cercano al mayor numero de grupos funcionales
4. Para designarlos al nombre del hidrocarburo donde procede se antepone la palabra Hidroxi , Así de etanol a Hidroxietanol.
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5. Cuando en la cadena principal existe doble o triple enlace, para designar se sigue este orden: primero se indica el nombre de los radicales alquílicos (en orden alfabético), Luego el nombre de la cadena principal con la terminación en o in, segunda el doble o triple enlace y por ultima la terminación Ol
6. Cuando se presenta en cadena secundaria al nombre del radical alquílico se agrega la terminación OL
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Alcoholes Polihidroxilados
CH2 OH - CH2 OH
Nomenclatura1.Se nombra al hidrocarburo que procede y se agrega la palabra DIOL2. Se le antepone la palabra HIDROXI al nombre del hidrocarburo
Dioles
Nomenclatura1. Al nombre del hidrocarburo que proceden se le antepone la palabra TRIOL Y Trihidroxi
Trioles
Pol io les
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Alcoholes PolihidroxiladosGemdioles
Se caracterizan por tener dos (OH) en una mismo
carbono. G e mdi o l e s Pr i ma r i os G e mdi o l e sSe c undar i o s
Alcohol primario + oxigeno
Nomenclatura:El nombre del hidrocarburo seguido de Gendiol Primario
Alcohol secundario + oxigeno
Nomenclatura:El nombre del hidrocarburo seguido de Gendiol secundario.
![Page 48: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/48.jpg)
GemtriolesResultan de la oxidación energética de un
alcohol primario con tres OH
Nomenclatura Grupo Funcional
Se antepone el nombre del hidrocarburo seguido de Gemtriol. Por ejemplo: Etanogentriol
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Seleccione lo correcto
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Propiedades Físicas y Químicas de los Alcoholes
Estado• Los alcoholes monohidroxilados de hasta nueve carbonos
son líquidos a temperatura ambiente, los siguientes son solidos
Solubilidad• Los tres primeros alcoholes son solubles en agua, a
medida que aumenta el numero de carbonos las solubilidad disminuye
Densidad• La densidad aumenta con el numero de carbonos y sus
ramificaciones. Los polioles son mas densos en el agua El puente de hidrogeno en los alcoholes hace que tenga puntos de ebullición elevados
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Constantes fisicas de algunos Alcoholes
Propiedades Químicas Químicamente son muy activos, su comportamiento se debe a la
presencia del grupo OH y la polarización del enlace C-OH
![Page 52: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/52.jpg)
Métodos de Obtención de los AlcoholesEn la Industria• Por hidrolisis de un alqueno con Acido Sulfúrico
![Page 53: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/53.jpg)
En el LaboratorioCon un derivado monohalogenado
Ejemplo: Encontrar el n-butanol
Encontrar el sec-butanol
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Etanol Formula: C2H5 OH
Liquido IncoloroOlor característica.Sabor: Ardiente y
picantes
Punto de Ebullición: 72ocSoluble en agua
Sirve como combustible industrial o domestico con el cual se ha logrado reducir en un 85 % la producción de gases de efecto
invernadero
Se lo utiliza en la elaboración de bebidas
alcohólicas, perfumería, industria
farmacéuticas
![Page 55: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/55.jpg)
Intoxicación por Etanol
![Page 56: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/56.jpg)
FenolesCompuestos aromáticos que contiene el grupo hidroxilo OH unido directamente al carbono de un anillo aromático como el
benceno
Propiedades
Son muy solubles en éter, alcohol etílico, glicerina
Es solido incoloro cristalino, se funde a 43 oc
Se emplean en la preparación de
colorantes, materiales plásticos
![Page 57: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/57.jpg)
NomenclaturaSe enumera desde el grupo OH, se ordenan por orden alfabético los radicales y se coloca la palabra fenol o Bencenodiol
Se coloca los prefijos Orto en OH vecinosMeta en OH alternosPara en OH opuestos
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Unir lo correcto
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El consumo excesivo de
Alcohol puede perjudicar tu
salud…
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TIOLES
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre.
El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Su fórmula general es R-SH.
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Estado Natural Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino,
alrededor de 100 son compuestos sulfurados, de éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.
Los mercaptanos son base de olores desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)
La carne podrida ,las heces fecales, la orina de animales, como el zorrillo. También se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla, las
semillas de mostaza o los espárragos.
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Usos y Aplicaciones Se añaden pequeñas cantidades de etil- mercaptano al
inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores. En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”.
Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.
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Nomenclatura común Se considera que el grupo Sulfhidrilo
(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.
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Nomenclatura sistémica 1) Si el grupo funcional se encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:
2) Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.
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Ditío o Disulfuro Presentan al Disulfuro o Ditío como grupo funcional,
que es una cadena lineal de dos átomos de azufre. Su fórmula general es R-S-S-R’.
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Nomenclatura sistémica Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del
sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.
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ETERES
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Teóricamente los éteres resultan de a sustitución de los dos HIDROGENOS del agua por radicales ALIFÁTICO AROMÁTICO
ALIFÁTICO:Alcanos, alquenos, alquinos
AROMÁTICOS:Representado por el benceno
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GRUPO FUNCIONAL
R ---O--- RAr---O---ArR---O---Ar
R: Radical Alquilo
Ar: Aromático
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Clases de ÉteresÉteres simples o simétricos: Son los que tienen ambos restos
alcohólicos iguales
Éteres compuestos o asimétricos:Son los que tienen los dos restos diferentes debido a que sus
alcoholes son distintos
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NOMENCLATURA FUNCIONAL
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ÉTERES CÍCLICOSEstos éteres se forman sustituyendo un –CH2- por un -O- en un ciclo.La numeración comienza en el oxigeno y se nombra con el prefijo -OXA- seguido del nombre del ciclo
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NOMENCLATURA
COMÚN -Palabra
éter-Radical alquilo (abc) -El2do radical
terminación “ilico”
NOMENCLATURA
SISTEMÁTICA
-Cadena menor con
(et) o deriva alquilo
-Nombra alcóxido
(OXI)-Cadena mayor
longitud principal
NOMENCLATURA
FUNCIONAL-Nombra radicales
como derivados
alquilo-Radicales
(abc)-Seguido de la palabra
eter
NOMENCLATURA
E. CÍCLICIOS- Un CH2
sustituido por un -O-
-Numeración empieza en el
O -Utiliza prefijo
oxa
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OBTENCION DE ÉTERES El método mas común es mediante la deshidratación de los alcoholes, utilizando ácido sulfúrico a 140°C.
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Síntesis de WilliamsonEs la reacción entre un HALOALCANO primario y un aleóxido
Es el método mas importante para preparar éteres
CH3– Br + CH3—ONa CH3—O—CH3 + Na Br
HALOALCANO
ALEÓXIDO
Di-metil eter
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PROPIEDADES FÍSICAS Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno combinación del H del agua y oxigeno O del éter.
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Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables.
El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos. Son buenos disolventes de grasas, aceites y yodo.
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Son menos densos que el agua (flotan sobre ella)
Al evaporarse el éter etílico produce frio intenso
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PROPIEDADES QUÍMICAS Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a
la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas.
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En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones
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Desinflama el dolor abdominal
después del parto
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Utilizó como anestésico
Inconsciencia- depresión SNC
Irritantes del sistema
respiratorio y provoca náuseas
Luego de la anestesia.
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TIOETERES
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En química orgánica, un tioéter (o sulfuro)
Un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas
![Page 92: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/92.jpg)
GRUPO FUNCIONAL
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Clases de TioéteresTioéteres simples o simétricos:
Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales R = R
Tioéteres compuestos o asimétricos:Son los que tienen los dos restos diferentes debido a que sus
alcoholes son distintos R = R
CH3-S-CH3
CH3-S-CH2-CH3
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NOMENCLATURA COMÚN
-Palabra “sulfuro de”
-Radical alquilo (abc)
-El 2do radical terminación
“ilo”
NOMENCLATURA
SISTEMÁTICA-Nombra el grupo más
sencillo-Nombra prefijo
(TIO)-Cadena mayor
longitud principal
NOMENCLATURA
FUNCIONAL-Nombra
radicales como derivados
alquilo-Radicales (abc)-Seguido de la palabra sulfuro
![Page 98: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/98.jpg)
OBTENCIÓN DE LOS TIOÉTERES
Los Tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:
R-Br + HS-R' R-S-R' + HBr
REACCIÓN RADICALES
Tioeter
![Page 99: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/99.jpg)
PROPIEDADES FÍSICASPoco solubles
Poco reactivos volátiles
Es incolora
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• Insolubles en agua
•Solubles en alcohol
•Desagradable olor
![Page 101: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/101.jpg)
USOS DE LOS TIOÉTERES
Producción de acido sulfúrico para las
baterías
Fabricación de pólvora y vulcanizado
de caucho
Tiene efecto
fungicida
![Page 102: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/102.jpg)
Gas mostaza o Iperita
![Page 103: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/103.jpg)
EPÓXIDOS Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo
de tres átomos,2 de carbono y uno de oxigeno. Son éteres, pero el anillo de 3 átomos les confiere
propiedades excepcionales
![Page 104: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/104.jpg)
Este anillo posee ángulos de enlace de 62,2. Debido a su gran tensión, los epóxidos tienen una
elevad reactividad.
![Page 105: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/105.jpg)
NOMENCLATURA Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al
hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.
![Page 106: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/106.jpg)
Ejercicios 1,3 -epoxi hexano 1,3-epoxi propano
2,3-epoxi butano epoxietano
![Page 107: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/107.jpg)
PROPIEDADES PROPIEDADES FISICAS:Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua. PROPIEDADES QUIMICAS:Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
![Page 108: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/108.jpg)
UTILIDADES
Se utilizan para: abrasivos,
materiales de fricción, textil,
fundición, filtros, lacas y adhesivos.
Para madera y aislantes tienen
su campo de aplicación en:
lanas minerales, impregnaciones,
materiales de madera, espumas.
Para polvos de moldeo que son suministradores de las industrias
eléctrica, automovilística y electrodomésticos
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Aldehídos Grupo funcional :
Terminación: al
Caracterizticas:llevan el grupo carbonilo CO en el carbón primario, son reductores
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Método de preparación de los aldehídos 1.-Por oxidación parcial de los alcoholes primarios
![Page 111: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/111.jpg)
2.-Por deshidrogenación catalítica de los alcoholes utilizando el cobre como catalizador a 500 C.
![Page 112: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/112.jpg)
NOMENCLATURA De acuerdo con el sistema IUPAC se toma en cuenta el
numero total de átomos de carbono con la terminación Al. En la numeración de la cadena, el carbono 1 corresponde al grupo de los aldehídos. Se indicara el carbón del enlace doble o triple y los sustituyentes
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Ejemplo:
![Page 114: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/114.jpg)
Nomenclatura En ocasiones se utilizan letras griegas para designar
los átomos de carbono tomando como base el carbono carbonilo
![Page 115: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/115.jpg)
RECONOCER
![Page 116: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/116.jpg)
PROPIEDADES La principal propiedad que tienen los aldehídos es su
fuerte acción reductora debido a que el grupo carbonilo se encuentra se encuentra en el carbón primario .
Esta acción reductora se la puede comprobar con los reactivos de tollens, de fehling,de schiff,de Benedict
![Page 117: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/117.jpg)
REACTIVOS
![Page 118: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/118.jpg)
METANAL Sinonimia: Aldehído fórmico Formula:
Obtención: 1.-Oxidacion del metanol, utilizando cobre como catalizador a 500 C.2.-Reduccion de acido fórmico o metanoico.
![Page 119: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/119.jpg)
Propiedades del metanal El formol es un gas de olor picante, que disuelto en un
40% de volumen de agua se lo vende comercialmente como formol.
![Page 120: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/120.jpg)
USOS
![Page 121: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/121.jpg)
CETONAS
Grupo funcional:
Terminación: ONA
Grupo carbonilo: (CO)
![Page 122: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/122.jpg)
OBTENCION:Las cetonas se obtienen por oxidación de los alcoholes secundarios, diferenciándose de los aldehídos que se obtienen por oxidación de los alcoholes primarios Se caracteriza por que llevan el grupo CO en el carbón
secundario, entre los radicales alquílicos iguales o diferentes.
![Page 123: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/123.jpg)
nomenclatura Se toma en cuenta el numero de átomos de carbono
con la terminación ONA indicando el carbono que lleva el grupo CO. También se nombra los radicales y la palabra cetona.
![Page 124: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/124.jpg)
UNIR
![Page 125: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/125.jpg)
Propiedades de las cetonas Las cetonas carecen de propiedades reductoras Las cetonas reaccionan con la fenil hidrazina
originando los llamados fenil hidrazona
![Page 126: Química orgánica](https://reader035.fdocumento.com/reader035/viewer/2022062218/58a46e791a28aba34c8b4a2f/html5/thumbnails/126.jpg)
Propiedades comparativas entre cetonas y aldehídosALDEHIDOS CETONAS-Lleva el grupo carbonilo en el carbono primario
-
-son reductores-se preparan por oxidación de un alcohol primario
-llevan el grupo carbonilo en el carbón secundario
-no son reductores-se preparan por oxidación de un alcohol secundario
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La acetona es un liquido incoloro, de olor agradable, muy volatil,se mezcla con el agua. El principal uso es como disolvente de lacas y como base para la preparación de algunos productos sintéticos como colorantes
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La acetona Sinonimia: propanona,dimetil,cetona Formula: CH3-CO-CH3OBTENCION: Se da por la deshidrogenacion del 2-propanol, utilizando el cobre como catalizador
CH3-CH-CH 3 H2+CH3-CO-CH3
OH