Quiralidad

Electivo de Química III°medio 2016

La disposición a la derecha o izquierda de los átomos alrededor de un átomo de carbono puede conducir a isómeros.

Enantiomeros y estructura tetraédrica del carbono

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El objeto es diferente a la imagen

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Marcar con un asterisco el carbono quiral de los siguientes compuestos orgánicos y fundamentar su respuesta

Indique si existe quiralidad en los siguientes compuestos orgánicos , de ser así marque con un asterisco el o los centros quirales.

¿Explique porqué los átomos de carbono marcados de los siguientes compuestos orgánicos son aquirales

* ** *

**

aquiral

aquiral

*

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Estereoisómero

Es un isómero de una molécula que tiene los mismos enlaces átomo a átomo

que dicha molécula, pero difiere en la orientación espacial de sus átomos.

N° de estereisómeros: 2 n n= n°de C quirales

1 C quiral n° de estereoisomeros = 21= 2

1 C quiral

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Configuración absoluta : R y S

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Asigne la configuración absoluta a los siguientes compuestos orgánicos

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Efecto teratogénico de la Talidomida

La talidomida es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses deembarazo (hiperémesis gravídica).Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que no causaba casi ningún efectosecundario y en caso de ingestión masiva no era letal, según estudios realizados porChemie Grünenthal, de Alemania, laboratorio que produjo el fármaco.Sin embargo, este medicamento provocó miles de nacimientos de bebés afectados defocomelia, anomalía congénita caracterizada por la carencia o malformación de lasextremidades.extremidades.

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La talidomida afectaba a los fetos por dosvías: que la madre tomara el medicamentodirectamente como sedante o calmante denáuseas, mientras estaba embarazada, obien que el padre lo hubiese tomado comosedante, ya que la talidomida afecta alesperma y transmite los efectos nocivos enel momento de la concepción.

Se descubrió que había dostalidomidas distintas, aunque de igualfórmula molecular, en las cualescambiaba la disposición de los gruposen un carbono, que hasta entonces no setenía en cuenta.

S-Talidomida R-TalidomidaEfectos teratogénicos Efecto sedante

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MOLÉCULA OPTICAMENTE ACTIVA

DEXTRORROTATORIA

LUZ POLARIZADA GIRA HACIA LA DERECHA

(+) por convención

LEVORROTATORIA

LUZ POLARIZADA GIRA HACIA LA IZQUERDA

( - ) por convención

Por ej. La (-) morfina es levorrotatoria y la (+) sacarosa es dextrorrotatoria

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Rotación especifica de un compuesto:

Se define como la rotación observada cuando la trayectoria ( l ) en la muestramide 1decimetro (1 dm= 10 cm)

Es una constante física característica de determinados compuestos ópticamente activos .

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Por ej: ácido láctico (+) láctico = +3,82

(-) láctico= -3,82

Enantiomero del (+)

Mezcla Racemica: Es la mezcla donde hay 50:50 de cada enantiomero (±)

(dextrorrotatorio y levorrotatorio)

= 0, por tener igual cantidad de cada enantiomero (+) y (-)

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