r Bezimidazoles
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Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Equipo 5: Alonso Villanueva Michell Carolina Rodríguez López Gabriela Grupo: 2351-AB Carrera: Farmacia Sección de Química Orgánica III Reporte de las Práctica: Bencimidazoles Objetivos: Obtener un sistema de dos anillos fusionados, compuestos por una parte hidrocarbonada aromática y una parte heterocíclica Mediante el análisis del mecanismo de reacción, conocer las propiedades que poseen las anilinas orto- sustituidas para condensarse con derivado de ácidos carboxílicos Ilustrar dicha propiedad al hacer reaccionar 1,2- diaminobenceno frente a un derivado de ácido carboxílico no sustituido (ácido formico ) Introducción: Los benzimidazoles pueden prepararse a partir de 1,2- diaminobencenos con reacción entre ácidos carboxílico o sus derivados tales como nitrilos o imidoesteres, bajo condiciones acidas. El sistema del benzimidazol es altamente aromático difícil de oxidar y estable a la reacción de ácidos y bases. Al igual que el imidazol forma sales y derivados metálicos con gran facilidad Entre los imidazoles de interés biológico podemos citar a los amino ácidos de histidina, histamina y alantoina que son metabolitos de trascendencia irrefutable benzimidazol está presente en muchos compuestos biológicamente activos destacando en ellos la vitamina B12. La preparación del Benzimidazol disponible
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Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Equipo 5:Alonso Villanueva Michell Carolina
Rodríguez López Gabriela
Grupo: 2351-AB Carrera: FarmaciaSección de Química Orgánica III
Reporte de las Práctica: Bencimidazoles
Objetivos: Obtener un sistema de dos anillos
fusionados, compuestos por una parte hidrocarbonada aromática y una parte heterocíclica
Mediante el análisis del mecanismo de reacción, conocer las propiedades que poseen las anilinas orto-sustituidas para condensarse con derivado de ácidos carboxílicos
Ilustrar dicha propiedad al hacer reaccionar 1,2-diaminobenceno frente a un derivado de ácido carboxílico no sustituido (ácido formico )
Introducción:
Los benzimidazoles pueden prepararse a partir de 1,2-diaminobencenos con reacción entre ácidos carboxílico o sus derivados tales como nitrilos o imidoesteres, bajo condiciones acidas. El sistema del benzimidazol es altamente aromático difícil de oxidar y estable a la reacción de ácidos y bases.
Al igual que el imidazol forma sales y derivados metálicos con gran facilidad
Entre los imidazoles de interés biológico podemos citar a los amino ácidos de histidina, histamina y alantoina que son metabolitos de trascendencia irrefutable benzimidazol está
presente en muchos compuestos biológicamente activos destacando en ellos la vitamina B12.
La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensación de la o-fenilendiamina con el ácido fórmico o el trimetil-o-formiato equivalente:
Y al alterar el ácido carboxílico empleado para la reacción, este método generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos
Análisis de Resultados:
Esta práctica se lleva a cabo a partir de una mezcla de 1.25g o-fenildiamina y 1.4 ml de ácido fórmico al 90% y esta es colocada en un matraz de bola, colocando en reflujo a fuego directo durante una hora y media, la cual la observación de esta al pasar el tiempo se va tornando de un color obscura
Después de transcurrir el tiempo en reflujo la mezcla se enfríar y se procede a añadirle NaOH al 10% para llevar a cabo una precipitación cuidando de no exceder el pH.
Después el precipitado obtenido (benzimidazol y o-fenilendiamina) se lava con agua y este precipitado se lleva a una recristianización
Los cristales que se debe de obtener son de una coloración rosa brillante con un textura escamosa y una vez seco se procede a determinar el punto de fusión.
Reacción General:
Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán
R
N
NH
NH2
NH2
+O
OHH
H 2 O
Mecanismo de Reacción
Conclusiones:
Esta práctica no se realizó ya que al equipo 5 realizo otra práctica la cual para la realización de este reporte se llevó acabo la observación del trabajo de los demás compañeros.
Referencias:
