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INSTITUTO GENARO MUÑOZ HERNANDEZ

Siguatepeque, Comayagua

Centro de Ciencias Naturales

APRECIABLES ESTUDIANTES: Estamos viviendo una situación difícil debido a la pandemia Civid-19. Al no poder estar en las aulas de clases el departamento de ciencias naturales del Instituto Genaro Muñoz Hernández, hemos creado un instructivo claro, fácil, pedagógico y cuyo fin es avanzar en la temática del segundo parcial académico.

CONTENIDOS:

Un radical es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. Ejemplo: Cuando el radical se encuentra solo se nombra con la terminación “ilo” y cuando es sustituyente en una cadena se nombra con la terminación “il”. Ejemplo:

Los carbonos que quedan fuera de la cadena principal constituyen ramificaciones (radicales o sustituyentes). Se llama sustituyente ya que cada uno de ellos ha sustituido a un átomo de hidrógeno de la cadena Principal, para nombrarlas se antepone a la raíz, prefijos (que indican el tipo de ramificación) y números (que indican la posición). El radical se nombra cambiando la terminación “ano” del alcano por il o “ilo” Ejemplo de algunos grupos alquilo

Ejercicio: Convierta en grupos alquilo lo alcanos

ALCANO GRUPO ALQUILO NOMBE DEL ALQUILO CUANDO ESTA SOLO

a. CH3 –CH3 _______________ __________________

b. CH3 –CH2- CH2-CH3 _______________ __________________

c. CH3 –CH-CH3 _______________ __________________

QUIMICA III Curso: 11° Bachillerato Científico Humanista BCH Sección:

Docente: Alumno:

Elaborado por: Lic. Delma Fernández, Elizabeth Márquez, Elsy Gómez, Silhi Guillén, German Hernández y Helzer Mejía

1. Radicales o grupos alquilo 2. Nomenclatura de alcanos acíclicos 3. Características y nomenclatura Cicloalcanos 4. Características y nomenclatura de alquenos

5. Características y nomenclatura Cicloalquenos 6. Características y nomenclatura de alquinos 7. Características y nomenclatura Cicloalquinos

SUSTITUYENTE

METIL

ETIL

PROPIL

BUTIL

PENTIL

Observe que el metano (CH4) pierde un hidrógeno quedando una molécula incompleta (CH3).

Solo

metil

Como sustituyente

Radicales o grupos alquilo

Rompimiento hemolítico

CH3

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Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono.

Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. En 1892 se creó un sistema formal

de nomenclatura dada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicad (IUPAC) sus siglas están en inglés

(International Union of Pure and Applied Chemistry). Esta nomenclatura tiene un principio fundamental: “cada

compuesto diferente debe tener un nombre diferente”

Reglas para nombrar los alcanos no ramificados

1. Los cuatro primeros tienen un nombre

sistemático que consiste en los prefijos met-

, et-, prop y but- seguidos del sufijo "-ano". Los

demás se nombran mediante los prefijos

griegos que indican el número de átomos de

carbono y la terminación "-ano".

2. Se elige como cadena principal la de mayor

longitud. Si dos cadenas tienen la misma

longitud se toma como principal la más

ramificada.

3. La numeración parte del extremo más cercano

a un sustituyente. Si por ambos lados hay

sustituyentes a igual distancia de los extremos,

se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del

alcano. buscando que la posible serie de números "localizadores" séa siempre la menor posible.

4. Asignar nombre y posición a cada sustituyente.

5. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas

y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

6. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético. en el orden

alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, entre otros. Pero “si se tiene

en cuenta iso-.”

7. Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por qué extremo de la cadena

principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones.

Ejemplo regla 2

Ejemplo regla 3

Ejemplo regla 4

Ejemplo regla 5

Ejemplo regla 6

Ejemplo regla 7

Nomenclatura de alcanos acíclicos

2,3-dimetilbutano 4-etil-5-metiloctano

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Los Cicloalcanos (también llamados Alicíclicos o Alcanos Cíclicos) son compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de

los hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Sus átomos están unidos por enlaces simples en forma de anillo.

La Fórmula General de los Cicloalcanos es CnH2n Ejemplo:

Representación Gráfica de los Cicloalcanos Los Cicloalcanos se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada vértice se entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos:

Aplicaciones de los cicloalcanos: El uso de los cicloalcanos depende en gran medida de su número de carbonos. Los más

ligeros, y por tanto gaseosos, sirvieron alguna vez para alimentar las lámparas de gases de los alumbrados públicos. Los

líquidos, por su parte, tienen utilidades como solventes de aceites, grasas o productos comerciales de naturaleza apolar.

Asimismo, suelen utilizarse con mucha frecuencia en operaciones rutinarias en laboratorios de petróleos, o en la

formulación de combustibles.

Nomenclatura de los Cicloalcanos según la IUPAC 1. Se nombran como los alcanos de igual número de carbonos pero añadiendo el prefijo "Ciclo-":

Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano

2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la

numeración del ciclo.

3. Si el anillo tiene dos, tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace

de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

4. Hay casos en los que se debe tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena carbonada como principal ya

que esta contiene más átomos de carbono que el ciclo

Ejemplo regla 2

Ejemplo regla 3

Ejemplo regla 4

Características y nomenclatura de cicloalcanos

Ciclopentano n=5 C5H2 (5) C5H10

Ciclobutano n=4 C4H2 (4) C4H8

ACTIVIDADES

1. Escriba la aplicación en la vida diaria de los

primeros diez alcanos lineales 2. Encuentre la formula molecular de los

siguientes cicloalcanos a. Ciclopropano (n=3)

b. Cicloheptano (n=7) c. Ciclooctano (n=8)

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3,5-dimetil-4-octeno

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen enlaces dobles carbono-carbono C=C. La

fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde n representa la cantidad de los átomos

respectivos. Ejemplo:

Características de los alquenos

Son incoloros, Insolubles en agua. Los alquenos se pueden encontrar en la naturaleza en los tres estados: sólido, líquido y gaseoso. Los alquenos de cadena normal de 2 a 4 carbonos se encuentran en estado gaseoso, los de cadena normal con 5 a

16 carbonos son líquidos y de cadenas que poseen 16 carbonos o más se presentan en estado sólido. Aplicaciones: El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Nomenclatura de los alquenos según la IUPAC 1. Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar los alquenos, según la IUPAC

con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” el cual se

utiliza para indicar la presencia de un doble enlace.

2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La

numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

3. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un

localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que

el doble enlace tome el localizador más bajo.

4. Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente con el número que les

corresponde en la cadena, separado por guiones. Por último se coloca el número de la

posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de carbonos

de la cadena y la terminación eno.

5. Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

6. Si un hidrocarburo tiene dos dobles enlaces en la cadena se debe utilizar el sufijo o terminación “dieno”; si presenta tres dobles enlaces utiliza la terminación “trieno” y así

sucesivamente. Para nombrarlos se debe seleccionar la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena se enumeran y se nombran; y al

final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la posición de los dobles enlaces.

Ejemplo regla 2

Ejemplo regla 3

Ejemplo regla 4

Ejemplo regla 5

Ejemplo regla 6

Características y nomenclatura de alquenos

Fórmula desarrollada del eteno

2-bromo-4-cloro-2-hexeno

Eteno n=2 C2H2 (2) C4H4 Propeno n=3 C3H2 (3) C3H6

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Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble

enlace. La Fórmula General de los Cicloalquenos es CnH2n-2.

Ejemplo:

Representación Gráfica de los Cicloalquenos

Nomenclatura de los cicloalquenos 1. Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del enlace doble, de tal

forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición uno.

2. En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles presenten los menores

numerales.

3. Finalmente para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nombre del radical, si

hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético. A continuación se nombra el ciclo, si sólo presenta

un enlace doble se escribe el nombre del ciclo terminado en eno, en cambio si el ciclo presenta más de un enlace

doble se indican las posiciones de los enlaces seguido del nombre del ciclo terminado en dieno, trieno.

Ejemplo regla 1 Ejemplo regla 2

Ejemplo regla 3 Este ejemplo sólo presenta un enlace doble y no es necesario indicar la

posición de dicho enlace, por lo tanto su

nomenclatura es: ciclopenteno.

Al presentar varios enlaces dobles se indica la posición de

dichos enlaces y el número de

ellos, por lo tanto su nombre

es: 1,3-ciclohexadieno

Primero se indica la posición de los radicales seguido de sus nombres y por último se indica el nombre del ciclo terminado en eno

3,4-dimetilciclopenteno

Aquí se indica primero las posiciones de los radicales seguido de sus nombres, luego las posiciones de los enlaces dobles y por último

el nombre de la cadena del ciclo 5-metil-1,3-ciclohexadieno

Ciclobuteno Ciclopenteno Ciclohexeno

Características y nomenclatura de cicloalquenos

Ciclobuteno n=4 C4H2 (4)-2 C4H6 Ciclopenteno n=5 C5H2 (5)-2 C5H8

ACTIVIDADES 1. Encuentre la formula molecular de los siguientes alquenos y cicloalquenos

a. Ciclopropeno (n=3) d. Noneno (n=9)

b. Ciclohepteno (n=7) e. Ciclohexeno (n= 6)

c. Octeno (n=8) f. Hepteno (n= 7)

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Los Alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen al menos un enlace triple

carbono-carbono en la molécula.

La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. Ejemplo:

Características de los alquinos

- Los tres primeros términos de la serie de alquinos que tienen enlaces triples son gaseosos: etino, propino, butino.

- A partir del cuarto término hasta el que tiene 14 átomos de carbono son líquidos. De más de 14 átomos los alquinos

son sólidos.

- Son incoloros e inodoros (No poseen olor)

- Los alquinos son preparados en los laboratorios pues no se encuentran en la naturaleza.

- Son inflamables.

Aplicaciones de los alquinos Este hidrocarburo es muy importante en la industria. El acetileno (que pertenece a la clase de los alquinos y también se lo conoce como etino) es utilizado en la fabricación de gomas sintéticas, plásticos como el PVC y PVA e incluso textiles para la producción de tejidos.

Nomenclatura de los alquinos según la IUPAC 1. Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el

triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al

triple enlace.

3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se

numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,

terminando el nombre en -diino, triino, etc.

4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:

- Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número

posible de enlaces múltiples.

- Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple

a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

- Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple,

-dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Fórmula Nombre

CH≡CH Etino (Acetileno)

CH≡C–CH3 Propino

CH≡C–CH2–CH3 1-Butino

CH≡C-(CH2)2–CH3 1-Pentino

CH≡C-(CH2)3–CH3 1-Hexino

CH≡C–(CH2)4–CH3 1-Heptino

CH≡C–(CH2)5–CH3 1-Octino

CH≡C–(CH2)6–CH3 1-Nonino

CH≡C–(CH2)7–CH3 1-Decino

Ejemplo regla 2

Ejemplo regla 3 Ejemplo regla 4

Características y nomenclatura de alquinos

Fórmula desarrollada del etino

Etino n=2 C2H2 (2)-2 C2H2 Propino n=3 C3H2 (3)-2 C3H4

3-octino 1,6-octadiino

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Los cicloalquinos son compuestos orgánicos, que presentan uno o más triple enlaces y una unidad cíclica. Sus fórmulas

moleculares condensadas obedecen la fórmula CnH2n-4

Ejemplo:

Representación Gráfica de los Cicloalquinos

En la imagen se ilustra una serie de figuras geométricas, pero que en realidad

consisten de ejemplos de cicloalquinos.

Aplicaciones de los alquinos

Por lo general son solventes en sus formas más saturadas y estables. Cuando

consisten en heterociclos, además de contar con unidades cíclicas C≡C-C=C-C≡C

internas, encuentran interesantes y prometedores usos como fármacos

anticancerosos.

Nomenclatura de los cicloalquinos 1. La cadena principal es aquella que posee el triple enlace, y se empieza a enumerar a partir del extremo más cercano a

éste. 2. Se le nombra al igual que un alquino de igual número de átomos de carbono, anteponiéndole la palabra ciclo. 3. Finalmente para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nombre del radical, si

hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético.

Ejemplo regla 1

Ejemplo regla 2 Ejemplo regla 3

Características y nomenclatura de cicloalquinos

ciclopropino n=3 C3H2(3)-4 C3H2 ciclobutino n=4 C4H2(4)-4 C4H4

ACTIVIDADES

1. Encuentre la formula molecular de los siguientes alquinos y cicloalquinos a. Ciclohexino (n=6) d. Ciclononino (n=9)

b. Octino (n=8) e. Ciclopentino (n=5) c. Pentino (n=5) f. butino (n=4)

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- Determine el nombre según la IUPAC para los siguientes compuestos de hidrocarburos

Alcanos

___________________________ ___________________________

_________________________

Cicloalcanos

______________________________

___________________________

________________________

Alquenos

______________________________

_____________________________

____________________________

Cicloalquenos

______________________________

___________________________

_________________________

Alquinos

______________________________

____________________________

__________________________

Cicloalquinos

_______________________________

_____________________________

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Guía de trabajo