PRACTICA No.5“REACCION DE DIELS-ALDER”

OBJETIVO

Obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico, empleando la reacción de Diels-Alder que constituye un método con gran aplicación en las síntesis orgánicas.

INTRODUCCIÓN

La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4+2 estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la cicloadición.

Dos insecticidas muy empleados en años pasados, el Dieldrín y el Aldrín fueron sintetizados a través de este tipo de reacción.

Diels Alder es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-.  Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo.

Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El butadieno y 1,3,5-hexatrieno experimentan reacciones electrocíclicas que dan lugar a cierres y aperturas concertadas de anillos.

Las reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones fotoquímicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de cuatro miembros.

Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo hacen por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por resonancia como grupos hidroxi, amino, metoxi.

-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante

Los sustituyentes que roban pueden hacerlo también de dos formas, por efecto inductivo (los halógenos) y por efecto resonante (aldehídos, cetonas, nitrilos, ácidos carboxílicos, ésteres).

-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo -CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante

Dienos ricos Dienófilos pobres

Los sustituyentes (en rojo) dan carga al dieno. Los sustituyentes (en rojo) roban carga del dienófilo.

No es una reacción polar ni por radicales, sino un proceso pericíclico. La reacción en sí ocurre en un solo paso, sin intermedios, e implica una redistribución cíclica de los electrones de enlace. Los dos reactivos simplemente se unen a través de un estado de transición cíclico en el cual los dos nuevos enlaces carbono-carbono se forman al mismo tiempo.  La naturaleza concertada de esta reacción puede apreciarse en el estado de transición deslocalizado en el que los seis electrones p se indican por un circulo punteado o utilizando flechas. 

                       Dieno     Dienófilo                                                  Producto de la cicloadición  [4+2]Otra característica estereoquímica importante de la reacción de Diels-Alder es que los compuestos dieno y dienófilo se disponen de manera que se forma el endo-producto en vez que el exo-producto alternativo. Los prefijos endo- y exo- se utilizan para indicar la estereoquímica relativa al hacer referencia a estructuras bicíclicas, como norbonanos sustituidos. Un sustituyente en un puente se considera exo si es sin (cis) respecto al menor de los otros dos puentes, y se considera endo si es anti (trans). Por analogía, se dice que una reacción de Diels-Alder tiene estereoquímica endo si el sustituyente que atrae electrones en el dienófilo es sin respecto al puente insaturado de dos carbonos en el producto.

La reacción de Diels-Alder normalmente transcurre con selectividad endo; es decir, sólo se forma el producto endo. Este resultado se conoce como la regla endo. Los alquinos también pueden actuar como dienófilos en cicloadiciones [4+2]. Pueden reaccionar tanto uno solo como los dos enlaces p del alquino. La adición simple lleva a derivados del 1,4-ciclohexadienos.

En la tabla se presentan algunos de los dienos y dienófilos en la reacción de Diels-Alder, si uno tiene en cuenta las posibles combinaciones, los productos pueden resultar bastante interesantes. 

DIENOS NOMBRE DIENÓFILOS NOMBRE 1,3-butadieno

 Tetracianoeteno

 2,3-Dimetil-1,3-Butadieno

 cis-1,2-Dicianoeteno

  trans-trans-2,4-Hexadieno

    cis-2-Butendiato de dimetilo

 1,3-Ciclopentadieno

 trans-2-Butendiato de dimetilo

    1,3-ciclohexadieno

  Anhídrido 2-Butendioico

   5-metilen-1,3-ciclopentadieno

  Butindiato de dimetilo

 1,2-Dimetilenciclohexano

 Propenal

Características del mecanismo:

• Mecanismo concertado• Cicloadición• Reacción pericíclica–“Reacción concertada que procede a través de un estado de transición cíclico”

¿Qué hace reactivo a un dienófilo? Los dienófilos más reactivos tienen un grupo electrón-atrayente (GEA) unido directamente al doble enlace.

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•Adición syn al alqueno•La relación cis-trans de los sustituyentes del alqueno es retenida en el producto final (ciclohexeno)

La reacción de Diels-Alder es estereoespecífica

Una reacción estereoespecífica es aquella en que un material de partida de estereoquímica definida da lugar a productos de estereoquímica también definida. Estas reacciones están asociadas a términos como adición syn, eliminación anti, inversión de configuración, etc.

Dienos cíclicos dan lugar a aductos bicíclicos de Diels-Alder; Estos biciclos contendrán un puente de uno o más átomos de carbono dependiendo del dieno original.

Orbitales y reacciones químicas

•Una mejor comprensión de la reactividad química puede lograrse mediante el estudio de los orbitales moleculares de frontera (OMF) de los reactivos.•Los electrones fluyen desde el orbital molecular ocupado de más alta energía (HOMO) de un reactivo hacia el orbital molecular desocupado de más baja energía (LUMO) del otro reactivo.

Podemos ilustrar las interacciones HOMO-LUMO mediante la reacción de Diles Alder entre etileno y 1,3- butadieno.Solo es necesario considerar los electrones p del etileno y el 1,3-butadieno. A los efectos de este estudio podemos ignorar el esqueleto de enlaces s en cada molécula.

•Los colores rojo y azul distinguen los signos de la función de onda en el OM.•El orbital p enlazante es antisimétrico con respecto al plano de la molécula.

Orbital p enlazante del etileno con dos electrones en el orbital.

Análisis de la reacción de Diels-Alder mediante la teoría de orbitales moleculares de frontera (OMF).

Debido a que experimentalmente se conoce que los grupos electrón-atrayentes incrementan la reactividad del dienófilo, podemos asumir que los electrones fluyen desde el HOMO del dieno hacia el LUMO del dienófilo.

La reacción eno Cicloadición con participación de un enlace sigma

Mecanismo:

Características generales

• Mecanismo concertado• Reacción pericíclica• Rotura de un C-H para formación de un p CC.• “Migración” de un protón.• Requiere más energía que la reacción de Diels-Alder.

Rearreglos Sigmatrópicos

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Se denomina rearreglo o transposición sigmatrópica a una reacción donde un enlace s migra desde un extremo de un sistema p al otro mediante un mecanismo pericíclico

Migraciones [1,3] y [1,5] Rearreglo de Cope

Esta reacción es muy útil pero requiere muy alta temperatura para producirse.Se han desarrollado variantes que transcurren en condiciones más suaves.

Rearreglo de Claisen

• La formación de un grupo carbonilo es muy favorable termodinámicamente por lo que esta reacción tiene lugar fácilmente.

• Es una reacción de enorme importancia sintética.

Rearreglo oxi-Cope

En esta reacción, un alcohol se transforma en un enol que es equivalente a un aldehído vía equilibrio ceto-enólico.

De esta manera se aprovecha la energía liberada en la formación del grupo carbonilo de manera análoga al rearreglo de Claisen.

Rearreglo oxi-Cope aniónico

Cromatografía de Capa Fina (TLC)

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La cromatografía de capa fina se conoce normalmente por sus siglas en inglés (TLC, thin layer chromatography). Es una técnica muy utilizada para la identificación y determinación de pureza de compuestos. También puede utilizarse como técnica de separación (cromatografía de capa fina TLC preparativa) a muy pequeña escala.En esta técnica la fase estacionaria es una capa fina de gel de sílice u otro soporte con propiedades adsorbentes (en nuestro caso de 25 mm de espesor) dispuesta sobre un soporte de vidrio o aluminio que denominaremos placa. El eluyente o fase móvil será la mezcla de disolventes adecuada.

1. Aplicación de la muestra

La introducción de la muestra se realiza utilizando un tubo capilar. Para ello se ha de disolver una pequeña cantidad de la muestra a analizar en un disolvente volátil. A continuación, el extremo del tubo capilar se introduce en la disolución. La disolución ascenderá por el tubo por capilaridad. En uno de los lados de la placa, aproximadamente a 3 mm del borde, se ha de trazar a lápiz una línea recta, línea base, y sobre ella unos puntos de referencia. Sobre dichos puntos se pincha con el tubo capilar, de modo que una pequeña cantidad de la disolución pase a la placa. De esta manera, la muestra queda adsorbida por el soporte sólido en la placa.

2. Realización del cromatograma: Correr una placa.

El cromatograma se realiza en una cubeta que contiene el eluyente elegido. El nivel del eluyente debe de ser menor que la separación entre el borde de la placa y la línea base - el lugar donde se ha efectuado el pinchazo. La placa se introduce en la cubeta y se tapa. El eluyente asciende por la placa por capilaridad, arrastrando a su paso a los componentes de la mezcla. Naturalmente los componentes de la mezcla son arrastrados con diferente velocidad, de acuerdo con su distinta polaridad. Cuando el frente del eluyente llega casi al borde superior de la placa, esta se extrae de la cubeta. Se debe de trazar una nueva linea a lápiz indicando el nivel hasta el que el ha ascendido el eluyente.

3. Revelado del cromatograma

Una vez que el eluyente sobre la placa se ha secado se ha de proceder a la visualización del cromatograma. En determinados casos, si los compuestos son coloreados esto puede realizarse de forma directa. Sin embargo, para compuestos incoloros es necesario utilizar diferentes técnicas de revelado.

Las placas de cromatografía comerciales portan un agente fluorescente inorgánico en la fase estacionaria. Ello permite visualizar el cromatograma iluminando la placa con una lámpara de luz ultravioleta UV. Los diferentes compuestos aparecen en la placa como manchas circulares. Las distintas manchas deben de marcarse a lápiz sobre la placa para su estudio posterior.

Diferentes reactivos orgánicos también permiten el revelado permanente de la placa, obteniéndose manchas coloreadas en ella. De entre los métodos más comunes puede destacarse la utilización del Iodo. Para ello la placa se introduce en una cubeta que contiene cristales con Iodo y se deja estar en ella durante unos minutos. Los vapores de iodo se disuelven en las manchas de los compuestos orgánicos tiñéndolas de color marrón.

4. Interpretación: factor de retención Rf

Una vez que la placa ha sido revelada nos encontramos con una serie de manchas circulares. Si la separación ha sido buena cada una de ellas se corresponderá a un único compuesto de la mezcla inicial.

Es importante tener en cuenta que un mismo compuesto corre siempre de la misma forma en cromatogramas realizados en las mismas condiciones (mismo soporte y mismo eluyente). Para describir las propiedades cromatográficas de cada compuesto se define el factor de retención Rf. El factor Rf es el cociente de la distancia recorrida por el compuesto (dc) entre la distancia recorrida por el eluyente (de). Obviamente el Rf toma valores entre 0.0 y 1.0. Siempre ha de indicarse el eluyente y el soporte en el que se ha determinado.

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Por su simplicidad y rapidez, la cromatografía de capa fina es una herramienta muy valiosa en el análisis en el laboratorio de química orgánica. Algunas de sus aplicaciones son:- La identificación de compuestos conocidos en una mezcla por comparación del cromatograma de la mezcla con el del compuesto conocido.- La determinación del final de una reacción química: la desaparición de la mancha correspondiente al producto de partida indica la conclusión de la reacción.- Criterio de pureza: la existencia de una o varias manchas en el cromatograma indica la presencia de uno o varios producto

DIBENZO(a,h)ANTRACENO C22H14

Masa molecular: 278.36DATOS

IMPORTANTES

ESTADO FISICO; ASPECTOPolvo cristalino incoloro.

PELIGROS FISICOS

PELIGROS QUIMICOSReacciona con oxidantes fuertes.

LIMITES DE EXPOSICIONTLV no establecido.

VIAS DE EXPOSICIONLa sustancia se puede absorber por inhalación y a través de la piel y por ingestión.

RIESGO DE INHALACION

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIONLa sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDALa sustancia puede tener efectos sobre la piel, dando lugar a fotosensibilización y a fotoalergia. Esta sustancia es posiblemente carcinógena para los seres humanos.

PROPIEDADESFISICAS

Punto de ebullición: 524°CPunto de fusión: 267°CDensidad relativa (agua = 1): 1.28

Solubilidad en agua: NingunaCoeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 6.5

DATOSAMBIENTALES

En la cadena alimentaria referida a los seres humanos tiene lugar bioacumulación, concretamente en grasas y aceites.

TOLUENO C6H5CH3/C7H8

MetilbencenoFenilmetanol

Toluol Masa molecular: 92.1

DATOS

IMPORTAN

ESTADO FISICO; ASPECTOL¡quido incoloro, de olor caracter¡stico.

PELIGROS FISICOSEl vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante. Como resultado del flujo, agitación, etc., se pueden generar cargas electrostáticas.

PELIGROS QUIMICOSReacciona violentamente con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión.

LIMITES DE EXPOSICION

VIAS DE EXPOSICIONLa sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.

RIESGO DE INHALACIONPor evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIONLa sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La exposición podría causar depresión del sistema nervioso central. La exposición a altas concentraciones puede

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TES

TLV (como TWA): 50 ppm; 188 mg/m3 (piel) (ACGIH 1995-1996).MAK: 50 ppm; 190 mg/m3 (1996).

producir arritmia card¡aca, pérdida del conocimiento y muerte.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDAEl contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar al sistema nervioso central, dando lugar a desórdenes psicológicos y dificultad en el aprendizaje. La experimentación animal muestra que esta sustancia posiblemente cause efectos tóxicos en la reproducción humana.

PROPIEDADESFISICAS

Punto de ebullición: 111°CPunto de fusión: -95°CDensidad relativa (agua = 1): 0.87Solubilidad en agua: NingunaPresión de vapor, kPa a 20°C: 2.9Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.06Punto de inflamación: 4°C (c.c.)Temperatura de autoignición: 480°CL¡mites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.1-7.1Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 2.69

ANHIDRIDO MALEICO C4H2O3

Acido maleico anhídrido2,5-Furandiona

Masa molecular: 98.1

DATOS

IMPORTANTES

ESTADO FISICO; ASPECTOCristales incoloros o blancos, de olor acre.

PELIGROS FISICOS

PELIGROS QUIMICOSLa solución en agua es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona con oxidantes fuertes.

LIMITES DE EXPOSICIONTLV (como TWA): 0.25 ppm; 1 mg/m3 (ACGIH 1990-1991).

VIAS DE EXPOSICIONLa sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol.

RIESGO DE INHALACIONPor evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIONLa sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación de esta sustancia puede originar reacciones asmáticas (véanse Notas).

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDAEl contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La exposición por inhalación prolongada o repetida puede originar asma.

PROPIEDADESFISICAS

Punto de ebullición: 202°CPunto de fusión: 53°CDensidad relativa (agua = 1): 1.48Solubilidad en agua: soluble, reacciona formando ácido maleicoPresión de vapor, Pa a 25°C: 25

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.38Punto de inflamación: 102°CTemperatura de autoignición: 475°CLímites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-7.1

Sílice

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Su gran porosidad, que le otorga alrededor de 800 m²/g de superficie específica, le convierte en un absorbente de agua, por este motivo se utiliza para reducir la humedad en espacios cerrados; normalmente hasta un 40%. Cuando se ha saturado de agua el gel se puede regenerar sometiéndolo a una temperatura de 150ºC, una 1.5 horas por litro de agua. Este gel no es tóxico, inflamable ni químicamente reactivo. Sin embargo, las bolsitas de bolitas de gel, llevan un aviso sobre su toxicidad en caso de ingestión. Se debe a que el cloruro de cobalto que se suele añadir para indicar la humedad del gel sí es tóxico. El cloruro de cobalto reacciona con la humedad, cuando está seco es de color azul y se vuelve rosa al absorber humedad. El polvo que se forma al manipular este material puede generar silicosis si se respira.

MATERIAL CANTIDAD MATERIAL CANTIDADMatraz bola Q.F. de 125 mL 1 Büchner con alargadera 1Refrigerante con manguera 1 Espátula 1Recipiente de peltre 1 Vidrio de reloj 1Kitasato con manguera 1 Barra magnética 1Parrilla con calent. y agit. 1 Agitador de vidrio 1Probeta graduada de 25 mL 1 Pinza de tres dedos con

nuez1

Cám. de elución con portaobj.

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SUSTANCIAS CANTIDAD SUSTANCIAS CANTIDADAntraceno 1 g Tolueno 15 mLAnhídrido maléico 0.5 g Cromatoplaca de

siliceHeptano

PROCEDIMIENTO

A) CON HEPTANO COMO DISOLVENTE

En un matraz Q.F de 125 mL coloque 15 mL de heptano, agregue poco a poco 1 g de antraceno y 0.5 g de anhídrido maleico. Coloque el refrigerante en posición de reflujo e inicie la agitación y el calentamiento. Lleve la mezcla a reflujo y mantenga estas condiciones durante 30 minutos.

Permita que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente, el sólido formado será recuperado por filtración al vacío. Lave tres veces con porciones de 3 mL de heptano cada vez.

Si la humedad relativa es baja, se puede secar a aire, si es alta es conveniente colocar el producto en un desecador que contenga un poco de parafina rayada depositada en una caja de petri. Pese el producto seco y determine rendimiento y punto de fusión. Si se requiere purifique por recristalización de tolueno.

NOTAS DE SEGURIDAD

El anhídrido maleico es un polvo irritante. Evítese el contacto con la piel y la inhalación del polvo. Manéjese con precaución.

El antraceno es cancerígeno. Es recomendable emplear guantes desechables al manejarlo. Limpie su área de trabajo y lave el material que empleó una vez que haya usado el compuesto.

No deseche los residuos, deposítelos en los contenedores especialmente colocados e indicados para ello.

B) CON TOLUENO COMO DISOLVENTE

Pesar y 1g de antraceno y 0.5 g de anhídrido maleíco, y molerlos bien un mortero con pistilo. Colocar la mezcla triturada en un vaso de precipitados añadiendo 15 mL de tolueno, y colocarlos adentro del horno

de microondas, y colocar también un baño de agua adentro del horno, para evitar que la energía dañe el aparato. Dar un tiempo de 20 a 15 segundos y cada vez que pare el microondas mover a la mezcla y seguir el calentamiento

hasta que sea un total de 4 minutos. Permita que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente, el sólido formado será recuperado por filtración

al vacío. Lave tres veces con porciones de 3 mL de tolueno cada vez. Pese el producto seco y determine rendimiento y punto de fusión.

EQUIPOBalanza analíticaLámpara UV

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RESULTADOS

REACCIÓN:

O

O

O

O

O

O

+

Mecanismo:

A) Peso de los cristales de 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico: 1.2067g Con HEPTANO como disolvente

Se realizó la cromatografía en capa fina para determinar el factor de retención y la pureza del compuesto:

0976.01.44.0

8537.01.45.3

8293.01.44.3

maleicofanhidrido

fantraceno

muestraf

R

R

R

Se observaron las manchas sin compuestos adicionales, por lo tanto el compuesto se encontraba puro.

B) Peso de los cristales: 1.1505g Con TOLUENO como disolvente

Se realizó la cromatografía en capa fina para determinar el factor de retención y la pureza del compuesto:

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Se observaron las manchas sin compuestos adicionales, por lo tanto el compuesto se encontraba puro.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Se realizó la reacción de Diles-Alder entre el antraceno (un dieno) y el anhídrido maléico (un dienófilo) realizando una cicloadición con un mecanismo sincronizado donde el antraceno (con sustituyentes que ceden carga) reaccionó rápidamente con el anhídrido maléico (con sustituyentes que roban carga) para dar lugar al 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico, siendo así mismo una reacción estereoespecífica, ya que se conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo.

Para el experimento A, se utilizó heptano como disolvente (debido a la falta de hexano) ya que este es un disolvente no polar, además de que su estructura es parecida a la del hexano y por lo tanto favorece la reacción, y este tipo de reacciones se favorecen con disolventes no polares, formando así anillos de 6 miembros derivados del ciclohexeno.

Se determinó el rendimiento de los cristales y este fue del 84.32%, lo que indica que la reacción con heptano como disolvente ofrece un buen rendimiento ya que se obtuvo más de ¾ partes del producto, y no se perdió mucho producto en la reacción.

Para determinar la pureza del producto se realizó la CCF y no se observaron manchas adicionales indicando así la pureza del producto, además de determino el factor de retención observándose así un altor factor de retención el la muestra obtenida, que difiere con las otras 2 muestras aplicadas en la placa, observándose que como este RF es diferente en las 3 muestras, no se tratan del mismo compuesto, por lo que se realizó la reacción por completo y se obtuvo un compuesto diferente de los originales.

En el experimento B se obtuvo un rendimiento mejor que con el heptano, por ser el tolueno un disolvente no polar y además utilizando microondas para que se realizara la reacción, con un rendimiento del 82.35% observándose de esta manera que el rendimiento bueno, igual que con el heptano como disolvente y por la técnica de reflujo que fue casi igual de efectiva que por microondas y se obtuvo una placa sin manchas adicionales, es decir puro con RF

diferentes al igual que con el heptano. Las características de los cristales formados a partir de la técnica tradicional (con heptano como disolvente) eran de

color amarillo y un poco opaco, mientras que con la técnica de microondas y como disolvente el tolueno, los cristales eran de color blanco muy brillantes; lo cual puede indicarnos la pureza de nuestro producto.

CUESTIONARIO

1. ¿Como verifica la pureza del producto? Por medio de cromatoplacas en CCF.

2. Además del tolueno¿Que otro disolvente pudo haber empleado? Disolventes no polares como heptano, benceno

3.-Busque las estructuras del dieldrín y el aldrín y proponga el dieno y el dienófilo que se emplean como materias primas en su obtención.

Nombre científico del aldrín: 1,2,3,4,10,10-hexacloro-1,2,4α,5,8,8α-hexahidro-1,4-endo,exo-5,8-dimetanonaftalina Abreviación del nombre científico del aldrín: HHDN

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Nombre científico del dieldrín: 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-epoxi-1,4,4α,5,6,7,8,8α-octahidro-1,4-endo,exo-5,8-dimetanonaftalina Abreviación del nombre científico del dieldrín: HEOD

CONCLUSIONES

En esta práctica al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico se pudo obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-a,b-succínico. Se emplearon dos técnicas (tradicional) en la cual ocupamos el equipo de reflujo y heptano como disolvente; y en la segunda se ocupó microondas y como disolvente el tolueno. En la primera técnica so obtuvo un rendimiento mayor (84.82%) que con la técnica de microondas (82.35%), así como también el producto obtenido era menos puro que con la técnica de microondas, ya que en la apariencia de los cristales eran, en la técnica tradicional, un poco opacos y amarillos, mientras que en la de microondas los cristales eran de color blanco y brillantes.

La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4-2 estereoespecífica. Es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-.  Los productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la regla endo.Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). Las reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones fotoquímicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de cuatro miembros.

REFERENCIAS

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/diel-alder/diels-alder.htm http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo22.htm http://webmail.fq.edu.uy/~organica/org102/org102_pericic02.pdf

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