Reacciones de Sustitución Nucleofilica (SN1 y SN2)

Características generales SN1• Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente

inertes frente al mecanismo SN2.

Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1

que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos

Mecanismo SN1La SN1 tiene un mecanismo por etapas

Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el carbocatión.  Es el paso lento de la reacción.

Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.

Etapa 3. Desprotonación del agua para formar el alcohol

Grupo salienteEl mecanismo SN1, requiere de buenos grupos salientes.

El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1, debido a que la etapa lenta del mecanismo es la disociación del sustrato. Cuanto mejor sea el grupo saliente más rápida es la reacción.

NucleofiloDado que el paso lento de la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) es la disociación del sustrato y el nucleófilo actúa en la siguiente etapa, la velocidad de la reacción no depende del nucleófilo

Características generales SN2• se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado

nucleófilo.

La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

Mecanismo de SN2La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción concertada, es decir, transcurre en una única etapa.

El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma

Grupo saliente

El grupo saliente tiene la misión de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nucleófilo.

NucleofiloLos nucleófilos son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente.