REPORTE 1
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REPORTE 1:
OBTENCIÓN DEL CLORURO DE TER-BUTILO.
QUÍMICA ÁREA INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
Q. F. B. ARMANDO QUISTIÁN GARCÍA
QI01SM-12
GENARO GONZÁLEZ GONZÁLEZ
MARÍA GUADALUPE RAZO PRIETO
LILIANA RIVAS QUINTANA
DANIELA RUBIO HERRERA
BÁRBARA VEGA HERNÁNDEZ
INTRODUCCION
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los
grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los
alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo
carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes
son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos
compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante
una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y
agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes
terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos
casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) con el
ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:
Figura 2: reacción del alcohol ter- butílico para producir cloruro de terbutilo.
OBJETIVO:
Llevar a cabo la reacción del alcohol ter-butílico con ácido clorhídrico concentrado
por medio del mecanismo de sustitución, en el cual el alumno comprenderá el
efecto del ácido clorhídrico concentrado cuando reacciona con alcoholes para dar
el halogenuro de alquilo correspondiente.
MECANISMO DE REACCIÓN
Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol ter-butílico para producir cloruro de terbutilo y agua.
MATERIAL Y REACTIVOS
CH3
1 barra magnética
1 embudo de separación
1 matraz Erlenmeyer 125 mL
1 parrilla eléctrica con agitación
1 piseta con agua destilada
1 pinzas de tres dedos con nuez 1 probeta
Graduada de 10 mL
1 probeta graduada de 50 mL
1 soporte universal
3 vasos de precipitados de 100 mL
2 vasos de precipitados de 50 mL
Alcohol ter-butílico
Ácido clorhídrico
Agua destilada
Bicarbonato de sodio
Hielo frapé
Sulfato de sodio anhidro
DESARROLLO
Etapa 1. Adición del ácido clorhídrico y agitación.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol
ter-butílico, agregue lentamente 30 mL de ácido clorhídrico concentrado (12 M), y
agite la mezcla de reacción con una barra magnética por 15 minutos a
temperatura ambiente
Etapa 2. Separación de las capas orgánica y acuosa.
Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación de 250 mL, coloque
el tapón para agitar la mezcla liberando la presión a través de la llave. Deje
reposar hasta que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa
orgánica (superior).
Etapa 3. Separación de la capa orgánica de la acuosa.
Abra la llave de paso del embudo de separación para bajar la fase acuosa (capa
inferior) sobre un vaso de precipitados de 100 mL (D1), cierre la llave de paso y
después deje caer en otro vaso de precipitados de 100 mL, la fase orgánica (capa
superior).
Etapa 4. Neutralización y lavado de la capa orgánica.
Regrese la fase orgánica al embudo de separación para lavarla dos veces con 10
mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio, colocando el tapón para
agitar la mezcla de reacción y liberando la presión a través de la llave del embudo.
Por último, lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada
hasta que el pH no sea alcalino.
Nota: NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la práctica, deberá
colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio, para su
purificación posterior por destilación simple.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué papel juega el ácido clorhídrico en la reacción?
Es el que se encarga de la formación de la molécula de agua, e instantáneamente
se forma el halogenuro de alquilo como se muestra en el mecanismo de reacción y
esto se lograr ya que el ácido clorhídrico se disocia para permitir la formación de
estos productos.
2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior,
¿Cuál es la razón?
Debido a que la densidad (0.85 g/ml) del cloruro de ter-butilo es más baja que la
del agua (1.00 g/ml), además de que los halogenuros no son miscibles con el
agua.
3. ¿Cuál es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralización del ácido
clorhídrico con la solución de bicarbonato de sodio saturada? Mediante
fórmulas escriba la reacción ácido –base.
4. ¿Por qué se seca con sulfato de sodio anhidro?, ¿qué otro agente
desecante se puede usar en esta práctica?
Se utiliza este agente desecante ya que es de tipo granulado, y podemos realizar
un proceso de decantación, sin tener que filtrar, y también cabe destacar su
aspecto, pues gracias a este podemos saber la cantidad necesaria, pues tiene
tendencia a aglomerarse en el fondo del recipiente cuando existe un exceso de
agua. Así pues, este tipo de agente desecante se utiliza sobre todo para
disoluciones de tipo orgánicas. También podemos utilizar el Sulfato de Magnesio
anhidro (MgSO4) es similar al Sulfato de Sodio anhidro, solo que este es mayor en
su velocidad de secado.
5. Consulte cuál es la toxicidad de los reactivos usados en esta práctica:
alcohol ter-butílico, cloruro de ter-butilo y ácido clorhídrico.
MSDS
Ácido clorhídrico
Bicarbonato de Sodio
Sulfato de Sodio anhídrido
Alcohol ter- butílico
6. Entregue los datos de las propiedades físicas, químicas y de toxicidad de
los reactivos utilizados y productos obtenidos.
2
3
CLORURO DE TER-BUTILO
ALCOHOL TERBUTÍLICO
ÁCIDO CLORHÍDRICO
7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que
vienen en la lista de material.
8. Entregue la información pertinente al confinamiento de los desechos
mencionados en el diagrama “Manejo de residuos”.
EQUIPO DE SEGURIDAD
Bata de algodón
Zapatos de seguridad
Guantes
Lentes de seguridad
6.- RESULTADOS
En el embudo de separación al hacer las mezclas obtuvimos dos fases, la orgánica y la acuosa, las cuales fueron fácilmente identificables. Nuestro producto empezó a ebullir a 35°C y se utilizó el Sulfato de Sodio para eliminar los restos de agua y aclara nuestra muestra la cual presentaba un poco de turbidez.
7.- CONCLUSIONES
Se logró llevar a cabo la reacción entre el alcohol terbutílico y el ácido clorhídrico y observamos como el ácido clorhídrico es fundamental para realizar la reacción de sustitución, ya que este se encarga de forma el agua y el halogenuro de alquilo tanto teóricamente como experimentalmente. Se logró la obtención de nuestro cloruro de ter-butilo por medio del mecanismo de reacción de sustitución. Nuestro producto al ser destilado observamos que su punto de fusión fue menor (35°C) en comparación a la de la literatura (51°-52°C). Comprobamos que era cloruro de ter-butilo ya que realizamos la prueba de IR, esta nos ayudó, ya que, nos arrojó picos con el mismo comportamiento al del cloruro de ter-butilo buscado.
8.- BIBLIOGRAFÍA
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley
Longman de México S.A. de C.V. México.
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. edición,
Estados Unidos, 1992.
http://quimica.laguia2000.com/acidos-y-bases/agentes-desecantes
9.- MANEJO DE RESIDUOS:
SE MEZCLAN ENTRE SE PARA NEUTRALIZARSE Y SER DESECHADOS A TARJA (PH=7)
NO QUEDARON RESIDUOS DEL DESTILADO
SE DESECHO EN CORROSIVOS
SE DESECHO A LA TARJA