REPORTE“DIFENIL CARBINOL”

OBJETIVOS:

*El alumno llevará a cabo la reducción de una cetona en medio básico para obtener un alcohol.

*Efectuar la reducción de un grupo carbonilo para obtener un alcohol secundario en el laboratorio.

RESULTADOS:

Como producto de la reacción efectuada, se obtuvieron cristales finos de color blanco, cuyo peso fue de 0.1 g y su punto de fusión fue de 66°C

ANALISIS DE RESULTADOS:

El Difenilcarbinol, se encuentra reportado en la literatura como un compuesto en forma de cristales de color blanco con un punto de fusión de 69°C. Los cristales obtenidos en el laboratorio tienen un punto de fusión de 66°C, menor al reportado en la literatura, lo que se puede deber a impurezas del proceso.

Obtuvimos 0.1 g del producto, siguiendo la estequiometría de la reacción, se sabe que el reactivo limitante de la reacción principal, es la benzofenona y que los pesos moleculares de las especies químicas de la reacción son:PM Benzofenona= 182.217 PMZinc=65.39 PMDifenilcarbinol=184.24

Por lo tano, la masa estequiométrica del Zinc está dada por:

Benzofenona utilizada: 0.3 gZinc utilizado: 0.65 + 0.3 = 0.95Rendimiento teorico: (0.95 x 184.24)/182.217 = 0.9605 g máximos de difenilcarbinol Si se obtuvieron 0.1 g de difenilcarbinol, el rendimiento experimental es de: (0.1gx100)/0.9605g = 10.4%

Y la eficiencia de:

CONCLUSIONES:

Partimos de una cetona para formar un alcohol secundario mediante una reacción de reducción; hay que tener en cuenta que se utilizó una base fuerte (NaOH) que tuvo la propiedad de actuar como nucleofilo, como la benzofenona no tiene un grupo que se pueda eliminar, la adición nucleofila fue irreversible.

El zinc actua en esta reacción como un catalizador, ya que su participación, permite que el hidrogeno de las bases (etanol e hidróxido) entren en la molécula de la benzofenona. Por lo anterior se comprueba que la reacción se lleva a cabo por catálisis del zinc en medio básico.

BIBLIOGRAFIA:

T. W. G. Solomons, Química Orgánica, John Wiley & Sons, 5ta. edición, México, 1992.