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EXTRACCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE CAFEÍNA EN UNA BEBIDA COLA

Introducción:

En la experiencia se extrajo la cafeína de una bebida cola mediante una extracción múltiple, para

luego, destilar el extracto y obtenerla pura. Se comprobó que el sólido obtenido era cafeína mediante una

reacción de reconocimiento detallado en la Farmacopea.

Existen diversas técnicas para llevar a cabo el objetivo dispuesto: la extracción de la cafeína con o

sin eliminación de taninos, utilizando como extractante diclorometano o cloroformo; y la identificación de

la cafeína por cromatografía, reacciones específicas o determinación de propiedades físicas características

como por ej. el punto de fusión. En este caso se optó por la extracción de la cafeína con eliminación de

taninos y utilizando cloroformo como extractante, y el reconocimiento de la misma mediante una reacción

específica, pues son los métodos más aptos para el nivel de la experiencia.

Industrialmente la cafeína no se determina analíticamente, sino que se controla agregándola pura,

siendo extraída (casi siempre con cloroformo) de extractos vegetales.

Objetivo:

Obtener e identificar la cafeína de una muestra de Pepsi.

Fundamento Teórico:

Descripción de la muestra

Características generales

En el Reglamento Bromatológico Nacional las bebidas sabor cola se clasifican como bebidas sin

alcohol subclasificándose en el apartado (c) del punto 25.2.3 el cual declara la siguiente definición:

“Bebidas, gasificadas o no, con extractos, infusiones, maceraciones, percloraciones de café, zarzaparrilla, té,

yerba mate, macís, semillas de cola, canela, guarana u otros productos de origen vegetal, con aditivos

autorizados.

Deben presentar el sabor característico del producto vegetal usado como base; pueden contener

hasta 200 mg/L de cafeína, en el caso que la solución extractiva la contenga como componente natural.”

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La mayoría de las bebidas cola presentan en su composición agua carbonatada, son coloreadas con

colorante caramelo y endulzadas con edulcorantes nutritivos (azúcar o jarabe de maíz de alta fructosa) o no

nutritivos (aspartamo, acesulfamo de potasio, sucralosa, sacarina o ciclamato de sodio). Contienen,

además, aditivos permitidos, como saborizantes, preservantes (benzoato de sodio, sorbato de potasio),

acidulantes (ácido fosfórico, ácido cítrico) y otros; también contienen cafeína, en cantidades variables entre

los distintos productos.

El ácido fosfórico es agregado para darle un sabor ácido a estas bebidas, ya que al contener

alcaloides y extractos vegetales los cuales por lo general tienen un sabor amargo que no se elimina del todo

endulzandolas.

La cafeína se adiciona por su acción estimulante, que hace de estas bebidas muy buenas

energizantes. Además, la cafeína tiene la característica de ser un tanto adictiva, y es un recurso para

aumentar las ventas de estas bebidas.

Características de la bebida Pepsi

La Pepsi Cola es una bebida analcóholica a base de extractos de la nuez de cola fabricada por la

empresa Estadounidense Pepsi. Tiene un color marrón-caramelo, y a 16 °C tiene una densidad de 1,044 g/L.

Según los datos brindados por el fabricante, la Pepsi Cola está compuesta por agua

carbonatada, jarabe de maíz, colorante caramelo, azúcar, ácido fosfórico, cafeína, ácido cítrico y

saborizante natural.

En la siguiente tabla se observan las cantidades adicionadas de ciertos componentes entre los

cuales se detalla la cantidad de cafeína y de ácido fosfórico expresado como fosfatos:

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Por porción Por envase

240 mL 600 mL

% Jugo 0 0

Cafeína (mg) 25 63

Potasio (mg) 5 15

Fosfatos (mg) 35 89

Acesulfamo de Potasio (mg) 0 0

Aspartamo (mg) 0 0

Sucralosa (mg) 0 0

Etiqueta de Pepsi :

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Propiedades físicas y químicas de la cafeína

La cafeína está clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de las bases xanticas. Las

bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carácter básico, ser solubles en agua y

disolventes de tipo orgánico clorados.

Su formula es C8H10N4O2 y su nombre químico es 3,7- dihidro- 1,3,7- trimetil- 1H- purina- 2,6-diona;

o también 1,3,7- trimetilxantina. Contiene un 49,48% de C, 5,19% de H, 28,85% de N y 16,48% de O y un

peso molar molecular de 194,19 g/mol.

En su estado puro la cafeína es un sólido cristalino, blanco, sedoso y con sabor amargo. Tiene un

punto de fusión de 238 °C, pero sublima fácilmente a 178 °C, su densidad a 18 °C es de 1,23 g/cm3. Las

sales de cafeína se disocian rápidamente en solución acuosa. Con respecto a la solubilidad 1 g de cafeína se

disuelve en 46 mL de agua a temperatura ambiente, 5,5mL a 80 °C, 1,5 mL de agua hirviendo, 66 mL de

alcohol a temperatura ambiente, 22 mL a 60 °C, 50 mL de acetona, 5,5 mL de cloroformo, 530 mL de éter,

100 mL de benceno a temperatura ambiente y 22 mL de benceno hirviendo. La solubilidad en agua se

puede ver favorecida por la presencia de bases benzoicas, cinamatos, citratos, o salicilatos.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Usos y fuentes de obtención de la cafeína:

Es posible hallarla en el té, en el café, en la yerba mate, en el cacao, en la guaraná y en las nueces

de cola. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de diferentes sustancias como los taninos y

otras xantinas relacionadas (teobromina y teofilina) las cuales son los principales responsables de las

propiedades estimulantes que poseen ciertas plantas.

La cafeína actúa como una droga con propiedades psicoactivas y también estimulantes en el

sistema nervioso central en base a la dosis suministrada. Debido a estas propiedades la cafeína es utilizada

para la fabricación de medicamentos tales como tabletas de cafeína, antigripales, Aspirina, energizantes,

etc.

Taninos

Son compuestos polifenólicos presentes en los vegetales. Son las sustancias que le dan esa sensación de

aspereza, sequedad y amargor tanto en la lengua como en las encías, y su color va desde el amarillo hasta

el castaño oscuro.

En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Dentro de los vegetales los

taninos suelen encontrarse combinados con alcaloides, proteínas u osas. Se trata de una sustancia química

con propiedades conservantes. Los mismos, no son compuestos únicos sino una familia de sustancias que

tienen propiedades en común. Se pueden encontrar en todos los órganos de la planta.

En dosis muy elevadas han demostrado tener cierta toxicidad, dificultan la digestibilidad de

proteínas, fibra, carbohidratos y minerales.

Se han distinguido dos tipos de taninos: taninos hidrolizables (gálicos o pirogálicos) son

generalmente de formación patológica, y taninos condensados o proantocianidinas, este tipo de taninos se

producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiológicos y se encuentran

ampliamente repartidos en el reino vegetal.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Justificación del método:

Se llevó a cabo la obtención y el reconocimiento de la cafeína en una bebida sabor cola, en

este caso la Pepsi.

Previo a la extracción se agregó Acetato de plomo, el cual tiene como objetivo principal la

precipitación de los taninos; pero esta sustancia, según datos bibliográficos, además de los taninos,

es incompatible con los ácidos, con los tintes, con las infusiones vegetales, con los carbonatos y con

los fosfatos entre otros; por ende, al agregar la solución de esta sustancia a las bebidas sabor cola,

no solo estamos eliminando los taninos, sino también a los carbonatos, las infusiones vegetales, los

ácidos, los tintes, los carbonatos y los fosfatos. Esto beneficia al rendimiento y la eficacia del

proceso de extracción pues tanto los taninos como los colorantes, los extractos vegetales y algunos

ácidos presentes como el ácido octadecanóico, son solubles en los solventes orgánicos en los cuales

es soluble la cafeína, y disminuyen la solubilidad de esta en los mismos.

La precipitación de los carbonatos y los fosfatos, no es del todo deseada, pues se necesita un

medio básico para la extracción de la cafeína ya que esta es un alcaloide y se ve “liberada” en este

medio, el cual es brindado por esos compuestos. Para contrarrestar este efecto, luego de haber

filtrado el precipitado obtenido, se le agregaron carbonatos (En este caso en forma de carbonato de

sodio) a la solución, cuya acción basificante fue expuesta anteriormente.

A pesar de que el azúcar (sacarosa) no se elimina con el agregado de acetato de plomo, ésta

no interfiere en el proceso de extracción ya que es una molécula muy polar y por tanto insoluble en

cloroformo (sustancia apolar).

Se sabe por datos bibliográficos que la cafeína es muy soluble en cloroformo (CHCl3), por

ese motivo la extracción se realizó utilizándolo como extractante, aunque también se podría haber

utilizado diclorometano.

Se hizo una extracción múltiple ya que es más eficaz que una simple.

Luego se procedió a secar el extracto mediante la adición de CaCl2 como agente desecante,

el cual es eficaz y relativamente rápido, además de ser abundante y barato.

Posteriormente se destiló el extracto seco mediante una destilación simple. Se optó por esta

destilación ya que los puntos de ebullición de ambos componentes distan de más de 80 °C (61,1 °C

el cloroformo y 178 °C punto de sublimación de la cafeína).

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Normalmente, la cafeína se encuentra acompañada por algunas sustancias ya expuestas,

motivo por el cual, se purifica la cafeína por medio de una sublimación. En esta experiencia, no se

vio la necesidad de sublimarla pues al haberle eliminado anteriormente las interferencias, la cafeína

obtenida era, teóricamente, de gran pureza.

La identificación de la cafeína se llevó a cabo mediante el procedimiento recomendado en la

Farmacopea, que consistió en disolver la muestra de cafeína obtenida, en agua, y luego adicionarle

lugol y ácido clorhídrico diluido tratando de observar la formación de un precipitado marrón, el cual

se disolvió al agregarle hidróxido de sodio.

Materiales:

Extracción de la cafeína de la Pepsi

Probeta de 100 mL

Matraz Erlenmeyer de 250 mL

Embudos de decantación 250 mL

Embudo para filtrar por gravedad

Soportes y pinzas

Aro para embudo

Vaso de Bohemia de 200 mL

Balón de destilación 500mL

Refrigerante Leibig

Cabezal de destilación

Termómetro (-10 a 110oC)

Manta térmica

Papel de filtro

Papel pH

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Identificación de la cafeína

Pipeta Pasteur

Vidrio reloj

Sustancias:

Cloroformo ppa.

Na2CO3(s)

HCl 1M

NaOH 1M

Solución Lugol (solución I2 / I- (ac) )

Vaselina para lubricación

Riesgos y precauciones:

Cloroformo ppa.: R: 22-38-40-48/20/22

S: 36/37

Na2CO3(s): R: 36

S: 22-36

HCl(ac) 1,0 M: R: No presenta

S: No presenta

NaOH(ac) 1,0 M: R: 34

S: 26-36/37/39-4

Lugol (I2/KI (ac)): R: 20/21

S: 23-25

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Procedimiento:

Extracción e identificación de la cafeína de la Pepsi.

Preparación de la muestra:

Medir con una probeta 100 mL de Pepsi y trasvasarlo a un matraz Erlenmeyer.

Añadir acetato de plomo hasta precipitación total y filtrar por gravedad con papel de filtro.

Al filtrado agregar carbonato de sodio hasta basificar.

Obtención de la cafeína:

Medir 70 mL de la solución preparada anteriormente y trasvasar al embudo de decantación.

Realizar la extracción de la cafeína con 25 mL de Cloroformo.

Separar la fase orgánica.

Repetir 3 veces a la fase acuosa los pasos 2 y 3.

Juntar en un vaso de Bohemia las fases orgánicas y secar con CaCl2. Filtrar.

Destilar el filtrado hasta que quede una pequeña porción del solvente y dejar evaporar en campana

para que la cafeína cristalice.

Identificación de la cafeína:

Agregar agua gota a gota en el balón de destilación hasta disolución total del sólido.

Con una pipeta Pasteur, colocar unas gotas de la solución obtenida en un vidrio de reloj y

adicionarle lugol.

Agregarle unas gotas de solución 1 M de ácido clorhídrico.

Disolver el precipitado obtenido con hidróxido de sodio 1 M.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Observaciones:

Obtención y reconocimiento de la cafeína

Luego de la evaporación del solvente se observa un sólido cristalino de color blanco adherido al

fondo del balón.

Reconocimiento:

La solución conteniendo el sólido más el lugol es nítida.

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Luego de la adición del ácido clorhídrico se observa la formación de un precipitado

marrón.

Al adicionarle hidróxido de sodio el precipitado se disuelve.

Conclusión:

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Bibliografía:

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Reglamento Bromatológico Nacional, decreto Nº 315/994. Capítulo 25. Sección 2.

Repartido del Laboratorio de Química Orgánica 103. Facultad de Química. Universidad de la

República.

Presentación de Filtración de Vilma Roucco.

Skoog, D., West, (2009) Fundamentos de Química Analítica, Editorial CENGAGE Learning,

México.

Catálogo de Reactivos Merck (2009-2010)

The Merck Index (1983) 10th Edition. Published by Merck & CO.,INC. Editors: Windholz. M.

Budawari.S. Assistant an associated editors: Blumetti. R. Otterbein. E. U.S.A.

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http://saludablenaturaleza.blogspot.com/2010/01/taninos-o-polifenoles-vegetales.html

http://www.uclm.es/profesorado/afantinolo/proyecto/practicas/experiencias/E3.htm

Anexos

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Extracción

La extracción es muy utilizada para separar componentes orgánicos de las soluciones o suspensiones

acuosas en las que se encuentra, esto consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con agua y

dejar que se separen ambas capas o fases.

Los distintos solutos se distribuyen en la fase acuosa y en la fase orgánica de acuerdo con sus

solubilidades relativas.

De este modo las sales inorgánicas y los compuestos iónicos orgánicos prácticamente insolubles en los

disolventes orgánicos permanecen en la fase acuosa y la gran mayoría de compuestos orgánicos insolubles

en agua se encuentran en la capa orgánica.

Para seleccionar el segundo solvente, llamado extractante, este debe cumplir ciertas condiciones:

Ser inmiscible con el agua.

El soluto a extraer, debe tener más afinidad a él, que al agua.

No debe reaccionar químicamente con ninguna de las sustancias participantes en la extracción.

Ser lo menos tóxico e inflamable posible.

Ser barato y fácil de conseguir.

Coeficiente de reparto o distribución.

La eficiencia de la extracción del compuesto de interés depende del coeficiente de reparto de dicho

compuesto en los líquidos inmiscibles que componen la mezcla.

El coeficiente de reparto (KD) cuando las soluciones están diluidas a una temperatura constante se calcula

con la siguiente ecuación:

CA = KD

CO

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Siendo CA la concentración del compuesto de interés en la fase acuosa y CO la concentración del compuesto

de interés en la fase orgánica.

Como realizar la extracción de un producto

El tapón y la llave tienen que estar bien cerrados y si son de vidrio, lubricados.

Se debe manejar con ambas manos, con una se sujeta el tapón y con la otra se maneja la llave.

Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior. Se agita con suavidad y se

abre de nuevo como lo muestra la imagen.

Cuando se elimina la presión se asegura el tapón y se agita enérgicamente durante 1 minuto. Se destapa el

embudo y se separen las capas, como muestra la imagen.

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Se abre la llave y se deja escurrir la capa inferior, luego se vierte la capa superior en un tubo por la boca

para evitar la contaminación cruzada. Se debe evitar la formación de emulsiones.

El efecto “Salting out”

Es lo que ocurre al agregar a la fase acuosa una sal inorgánica ya sea sólida o en una solución

saturada, provocando así que las moléculas de agua “liberen” a las moléculas del soluto orgánico. Se basa

en que el agua por ser un solvente muy polar tiene mayor afinidad por las sales inorgánicas que por los

compuestos orgánicos ya sean sales o compuestos moleculares. Éste fenómeno es aprovechado para

aumentar el rendimiento de las extracciones y para eliminar emulsiones ya que disminuye la solubilidad del

compuesto orgánico en el agua.

Emulsiones

Una emulsión es una suspensión coloidal que se forma al agitar por demasiado tiempo o de una

forma demasiado enérgica un sistema de dos líquidos inmiscibles entre si. Uno de los líquidos (por lo

general el que se encuentra en menor proporción) se distribuye en el otro en forma de pequeñas gotitas las

cuales son demasiado pequeñas como para decantar.

En teoría, si los líquidos fueran perfectamente insolubles entre si, la misma diferencia de

polaridades entre estos, separaría las fases y la emulsión sería imposible de formar. Como se sabe que la

insolubilidad perfecta no existe, este grado de solubilidad por mísero que sea, hace que las gotas no tengan

la suficiente energía como para liberarse y por lo tanto se mantienen suspendidas en el solvente.

Siguiendo por la misma línea de razonamiento, los sistemas son más o menos propensos a formar

emulsiones. Mientras mayor sea la solubilidad de un líquido en el otro (siempre hablando en términos de

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química dos líquidos inmiscibles) y más parecidas sean sus densidades, más probabilidades hay de que el sistema se

emulsione.

Eliminación de emulsiones

Existen diversos métodos para deshacer o eliminar una emulsión generada en el proceso de

extracción, los más comúnmente utilizados son el agregado de una sal inorgánica, la agitación del embudo

en forma vertical, la centrifugación y la refrigeración.

Agregado de sal inorgánica:

Es lo que genera al efecto “Salting out” explicado en ítems anteriores.

Agitación del embudo:

Consiste en agitar verticalmente el embudo de decantación de forma enérgica como se muestra en

la figura.

Es un método poco eficaz y solo sirve cuando las sustancias tienen una marcada diferencia de

densidades o de polaridades. Si el sistema es muy propenso a formar emulsiones, es probable que una

agitación de esta índole solo empeore el problema.

Se basa en que las gotas al chocar se unen haciéndose lo suficientemente grandes como para decantar.

Centrifugación:

En principio utiliza el mismo fundamento que el método descripto anteriormente, la diferencia es que la

violencia con que la centrífuga agita la muestra hace que efectivamente las fases se separen.

Consiste en colocar la muestra en los tubos de la centrífuga y encenderla.

El problema de éste método radica en que cuando se trabaja con volúmenes grandes, hay que

fraccionar demasiado la muestra, y esto genera una pérdida importante de tiempo y de muestra.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Refrigeración:

Consiste en colocar el sistema en la heladera hasta que este alcance una temperatura a la cual la

solubilidad de un líquido en el otro disminuya considerablemente. Es un método muy eficaz, pues al

disminuir la solubilidad las gotas repelerán más aún a las moléculas del otro líquido y adquirirán la energía

suficiente para separarse por si mismas.

Filtración

La filtración es una operación que tiene por objetivo separar uno o más sólidos dispersos en un fluido

(líquido o gas), haciendo pasar la mezcla a través de un medio poroso, llamado filtro.

El filtro debe cumplir las siguientes condiciones:

Ser inerte tanto al líquido como al sólido (es decir no reaccione).

Ser relativamente permeable con respecto al líquido.

Retener el sólido de interés.

Ser existente al sólido y a la humedad.

Tener alta pureza y bajo nivel de cenizas.

Tipos de filtración:

Las filtraciones se pueden clasificar según dos criterios: Isobaras o Isotérmicas. Las isobaras se pueden

clasificar según la temperatura a la que se realice, en frío, en caliente o a temperatura ambiente. Las

isotérmicas se clasifican según la presión a la que se realice, por presión reducida, sobrepresión y presión

atmosférica. El hecho de que existan estas clasificaciones no implica que una u otra no puedan interactuar.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Destilación

La destilación es una técnica que se utiliza para la separación y purificación de dos componentes de

diferentes volatilidades.

Esta técnica se basa en la evaporación del componente más volátil de la muestra con su posterior

condensación y recolección. Lo que se recolecta se llama destilado y lo que queda en el balón se denomina

residuo.

La destilación se divide en:

isotérmica (Temp. constante y varia la presión).

isóbara (presión constante y varia la Temp.)

Dentro de la destilación isóbara existen diferentes tipos de destilación y la elección del mismo depende de

las propiedades del líquido que se quiera purificar y de las características de las impurezas que se quieran

separar, las distintas técnicas son:

Destilación simple

Destilación fraccionada

Destilación al vacío

Destilación por arrastre de vapor

En este caso fue utilizada la destilación simple.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Destilación simple:

Frecuentemente, la destilación simple se utiliza para separar o purificar los componentes de una mezcla, los

cuales deben tener puntos de ebullición que difieran en al menos 80º C.

Consiste en colocar la mezcla en el balón de destilación el cual se calienta para provocar la evaporación de

los componentes más volátiles cuyos vapores pasan por un refrigerante que los hace condensar para su

posterior recolección en un matraz recolector.

Cuando se quiere obtener el componente menos volátil, el destilado se recoge en una sola porción. Pero

cuando se quiere obtener el componente más volátil se debe fraccionar la recolección en tres etapas: en la

primer etapa se obtiene la cabeza, que está compuesta por las impurezas con menor punto de ebullición

que la sustancia a obtener, y se recoge hasta llegar a una temperatura constante (pto de ebullición de la

sustancia); es allí donde comienza la segunda etapa donde se obtiene el cuerpo, que está compuesto por la

sustancia a obtener, se recoge hasta la primer variación de temperatura luego de la constancia; entonces

comienza la tercer y última etapa, donde se obtiene la cola, la cual está compuesta por las impurezas de

mayor punto de ebullición, cuando se empieza a obtener esta recolección se debe interrumpir la destilación

para evitar que el matraz llegue a sequedad y se produzca un calentamiento excesivo del material.

A menudo el agua es uno de los compuestos que impurifican a los líquidos orgánicos, en consecuencia, el

punto de ebullición de este último se ve alterado. Para evitar esta interferencia que lo que provoca es un

mayor tiempo en el proceso de destilación, es que se procede a secar el líquido con un agente desecante.

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Instituto Tecnológico Buceo Tercer Encuentro de Profesores de Química Secado de líquidos

El secado se realiza agregando pequeñas cantidades de agente desecante directamente en el líquido. Debe

evitarse el exceso para no perder líquido por absorción.

Se agita y se deja reposar, luego se separa el agente desecante por filtración con papel de filtro plegado.

La acción desecante del agente se puede representar con la siguiente ecuación:

A + nH2O A.nH2O

Se dice que un agente desecante es más intenso cuanto más se desplace el equilibrio hacia la derecha, es

decir cuanto más intenso es menor cantidad de agua residual queda.

La velocidad de un agente desecante se define como el tiempo necesario para remover el 95% del agua y la

capacidad se define como la cantidad de agua absorbida por unidad de peso del agente. La capacidad y la

velocidad del agente desecante dependen del líquido a secar.

Consideraciones para elegir el agente desecante adecuado.

No debe reaccionar con la sustancia orgánica a secar, ni con el disolvente.

No debe tener efectos catalíticos ni promover reacciones químicas.

Debe ser de rápida acción (velocidad), capacidad desecante e intensidad.

No debe disolverse mucho en el líquido y debe ser barato.

El agente desecante utilizado es el CaCl2, presente alta capacidad e intensidad, y bajo costo, en presencia de

agua se forma el CaCl2.2H2O

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