RESUMEN CARBOHIDRATOS

5/6/2018 RESUMEN CARBOHIDRATOS - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/resumen-carbohidratos 1/6

RESUMEN CARBOHIDRATOS Y AMINOÁCIDOS

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos

Númerode

CarbonosCategoría Ejemplos

4 Tetrosa Eritrosa, Treosa

5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

6 HexosaAlosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa,Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

7 Heptosa Sedoheptulosa

CICLACIÓN DE PENTOSAS

Ribosa Desoxirribosa

CICLACION DE UNA ALDOHEXOSA

Ciclación de la glucosa (forma piranosa)



CICLACIÓN DE CETOHEXOSAS Y ALDOHEXOSAS

D-Tagatosa(una cetosa)

D-Fructosa Fructosa Galactosa Manosa

D-Glucosa(una aldosa)

-D-Glucosa -D-Glucosa Ciclación de la glucosa

-D-Glucosa -L-Glucosa-D-Glucosa

(forma de silla)

-D-Glucosa -L-Glucosa-D-Glucosa

(forma de bote)



DISACÁRIDOS

DISACÁRIDO PROPIEDADES ENLACES

MALTOSA No se encuentra libre en la

naturaleza; forma parte del

almidón y glucógeno, de

los que se obtiene por

hidrólisis de estos

polisacáridos

Dos moléculas de -D-

glucopiranosa, unidas mediante

un enlace Oglucosídico1

4. Es el O- -D-glucopiranosil - (14 )--

D-glucopiranosa.

SACAROSA Es el azúcar de uso doméstico,

que se encuentra en la caña de

azúcar y la remolacha en gran

cantidad. Este disacárido se

sintetiza en las plantas (es un

producto intermedio de la

fotosíntesis) pero no en los

animales. No tiene poder

reductor por estar implicados en

el enlace los dos carbonosanoméricos (carece de extremoreductor).

Una molécula de -D-

glucopiranosa y otra de (-D-

fructofuranosa, unidas por un

enlace dicarbonílico. Es O--D-

glucopiranosil-(12)--D

fructofuranósido.

LACTOSA Es el azúcar de la leche de

los mamíferos.

Es un azúcar reductor pues

conserva el hemiacetal libre de la

glucosa.

Disacárido formado por -D-

galactopiranosa y -D

glucopiranosa unidos por un

enlace O-glucosídico entre el C1

de la galactosa y el C4 de la

glucosa. Se nombra O--D-

galactopiranosil-(14)--D-

glucopiranosa.

TREHALOSA Se encuentra en hongos y

levaduras y es el principal azúcarde la hemolinfa de los insectos.

Es un disacárido dicarbonílico

formado por -D-glucopiranosa.Es -D-glucopiranosil -D-

glucopiranósido.

CELOBIOSA Se obtiene por hidrólisis de

la celulosa, no

encontrándose libre en la

naturaleza

Unión de dos moléculas de ( -D-

glucopiranosa, mediante un

enlace (1-4). Es el O- - D-

glucopiranosil (14)- -D-

glucopiranosa.

ISOMALTOSA Se obtiene por hidrólisis de la

amilopectina y el glucógeno,

procedente de los puntos de

ramificación.

Dos moléculas de -D

glucopiranosa, que se unen por

un enlace 1-6 monocarbonílico.

Es la O- -D-glucopiranosil-

(16)- -D-glucopiranosa.



AZÚCARES REDUCTORES

Una característica fundamental de los aldehídos y de las cetonas, es la existencia en su estructura del grupo

funcional carbonilo (C = O). Cuando el carbonilo está asociado a un carbono primario forma los aldehídos, y

cuando está en un carbono secundario da lugar a las cetonas. Los glúcidos monosacáridos (azúcares) según

tengan el grupo funcional aldehído o cetona, se dividen en aldosas o cetosas

Los aldehídos y las cetonas de 6 o más carbonos forman estructuras cíclicas del tipo furanosa (5 vértices) o

piranosa (6 vértices). La estructura abierta (no cíclica) de estas moléculas se caracteriza por que el carbono

del grupo carbonilo no es asimétrico (2 valencias ocupadas por el oxígeno), pero cuando se forman los ciclos,

(estructuras de Fischer y de Haworth) el carbono que forma parte del grupo carbonilo se hace asimétrico

(unido a cuatro grupos distintos), aumentando el número de isómeros ópticos.

Las estructuras abiertas y cerradas son convertibles entre sí y existe un equilibrio entre ambas formas.

Para que un azúcar sea reductor debe tener el grupo carbonilo libre, por lo que el carácter reductor estápresente en los monosacáridos. En el caso de los disacáridos, poseen carácter reductor aquellas moléculascuyo OH del carbono anomérico de la segunda molécula no interviene en la reacción acetal, como es el

caso de la maltosa (glucosa + glucosa, enlace 1-4), mientras que la sacarosa (glucosa + fructosa, enlace 1-2), pierde esta función por desaparecer el OH del carbono anomérico de la fructosa.

-D-glucopiranosa



SACAROSA: NO REDUCTOR

TREHALOSA: NO REDUCTOR

LACTOSA: REDUCTOR

CELOBIOSA: REDUCTOR

MALTOSA: REDUCTOR

El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman tiene su

carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-

glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido

resultante será reductor (Maltosa, Celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es

dicarbónílico el disacárido resultante será no reductor (Sacarosa, Trehalosa).

Oligosacáridos

Los oligosacáridos son polímeros de monosacáridos (menos de diez), por tanto, se f orman por la unión de n

moléculas de estas últimas con pérdida de n-1 moléculas de agua. Por medio del proceso de hidrólisis,

aparecen de 2 a 6 moléculas de osas. En este caso, si por ejemplo aparecen dos moléculas de osas se

denominan disacáridos, etc. En este caso algunos son reductores y otros no.

Los oligosacáridos son glucósidos en los que un gr upo hidroxílico de un monosacárido se ha condensado con

el gr upo reductor de otro. Si se unen de esta manera dos unidades de azúcar resulta un disacárido; la unión

lineal de tres monosacáridos enlazados por puentes glucosídicos es un trisacárido y así sucesivamente.

Entre los disacáridos se encuentra el azúcar reductor maltosa, producto de la degradación parcial de

polisacáridos tales como el almidón.

Figura: Maltosa.

La maltosa, como tal, no se encuentra en la naturaleza; en la leche de los mamíf eros existe otro disacárido, la

D-lactosa. La hidrólisis de la lactosa da D-glucosa y D-galactosa; en el disacárido estos dos monosacáridos se

unen también por medio del enlace 1,4-glucosídico, estando unido el carbono 1 de la galactosa al 4 de la

glucosa por un puente de oxígeno. No obstante, la conf iguración respecto al carbono 1 de la unidad de

galactosa es b; de aquí que la lactosa sea un b-glucósido y pueda llamarse 4-(b-D-galactopiranosil)-D-

glucopiranosa. Contrariamente a lo que sucede en la leche de vaca, la de mu jer contiene además de lactosa,



otros oligosacáridos como la L-fucosil-lactosa, en la que la L-fucosa se une al gr upo hidroxílico del carbono 2

de la galactosa.

Figura: Lactosa, celobiosa, trealosa y sacarosa.

La celobiosa es un disacárido f ormado por degradación de la celulosa. Al hidrolizarse, la celobiosa produce D-

glucosa. La celobiosa y la maltosa tienen la misma estr uctura salvo en lo ref erente a la f orma de unirse las

unidades de glucosa. Los tres disacáridos (malosa, lactosa y celobiosa) son azúcares reductores. Por otro

lado, la sacarosa no es reductora puesto que el puente glucosídico lo f orman el hidroxilo del carbono 1 de la

glucopiranosa y el del carbono 2 de la D-f r uctofuranosa, bloqueándose así los gr upos reductores de ambos

monosacáridos. La sacarosa como tal se encuentra en todas las plantas f otosintéticas y es quizás el más

impor tante de los carbohidratos de bajo peso molecular de la dieta de los animales.Otro disacárido no

reductor existente en la naturaleza es la trehalosa, encontrado en hongos y levaduras.

RESUMEN CARBOHIDRATOS

Documents

Transcript of RESUMEN CARBOHIDRATOS