PROF. LIC. NILIA FUENMAYOR SJUNIO, 2009REACCIONES DE LOS ALQUENOSQUMICA ORGNICA I

El Eteno y otros alquenos de importanciaEl eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo, con frmula CH2 = CH2, se usan grandes cantidades de eteno para la obtencin de los polietilenos, compuestos muy utilizados en la produccin de envolturas, recipientes, fibras, moldes , recubrimientos, entre otrosEl eteno es muy utilizado tambin en la maduracin de frutos verdes. En la antigedad, el eteno se utiliz como anestsico ( mezclado con oxgeno), y en la fabricacin de gas mostaza ( gas utilizado como gas de combate ).(bis(2-cloroetil)sulfuro).

Otro alqueno muy importante es el tetrafluoroeteno, F2C = CF2, que se utiliza en la produccin del tefln, material empleado como recubrimiento de recipientes y utensilios para evitar que se les adhieran partculas.Varias feromonas o hormonas sexuales de insectos son alquenos: por ejemplo, el 9-tricoseno , es la feromona de la mosca comn.CH3(CH2)7 -CH = CH (CH2)12-CH 3 Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la Zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos , tambin son alquenos.

REACCIONES

1. HIDROGENACIN(Pd, Pt, Ni)El calor de hidrogenacin de casi todo alqueno es aproximadamente 30Kcal/mol El hidrgeno (H2) se puede aadir a travs del doble enlace en un proceso conocido como hidrogenacin cataltica. La reaccin slo tiene lugar si se utiliza un catalizador. Los catalizadores que ms se usan son el paladio (Pd), el platino (Pt) y el nquel (Ni), pero existen otros metales que son igualmente efectivos. La hidrogenacin reduce el doble enlace.

Tiene gran aplicacin en la industria de grasas y aceites:

2. HALOGENACINLos halgenos se pueden aadir al doble enlace para formar dihaluros vecinales. La estereoqumica de esta adicin es anti, es decir, los tomos del halgenos se aaden a los lados opuestos del doble enlace.Lquido rojo incoloro

No se utiliza I2 ni F2, el primero porque la reaccin es demasiado lenta y el segundo por su excesiva reactividad.La reaccin con bromo es muy utilizada como prueba para detectar insaturaciones. Generalmente se ha utilizado como solvente CCl4 sin embargo debido a su alto grado de toxicidad se est tratando de eliminar su uso.

Mecanismo de halogenacin de alqueno(con movimiento)

A CONTINUACIN UNOS TIPS PARA COMPRENDER LAS PRXIMAS 4 REACCIONES

ADICIN DE REACTIVOS ASIMETRICOSLOS ALQUENOS REACCIONAN TAMBIEN CON REACTIVOS ASIMTRICOS; EN ESTOS CASOS SI EL ALQUENO ES ASIMETRICO LA ADICIN OCURRE DE ACUERDO A LA REGLA DE MARKOWNIKOFFCUANDO UN REACTIVO ASIMETRICO SE ADICIONA A UN ALQUENO OALQUINO ASIMETRICO, LA PARTE MS NEGATIVA DEL REACTIVO SEADICIONA AL CARBONO ENLAZADO CON MENOS HIDRGENO

QU ES UN ALQUENO ASIMTRICO?

Adicin radicalaria de HBr a un alqueno.CH2=CH-CH3 + H-BrCH2-CH2-CH3 perxidos+-La adicin de bromuro de hidrgeno, particularmente depende de la presencia o ausencia de perxidos, si estn presentes el producto es anti-Markownikoff.Br

Ejemplos:

5. ADICIN DE CIDO SULFRICOAdicinPara formar el sulfato cido de alquilo se utiliza cido sulfrico concentrado y fro. Permite preparar en forma indirecta alcoholes de tipo secundario o terciario, pero no primarios (a excepcin del etanol). Por qu?

Vladimir MarkovnikovQumico RusoLa reaccin con cido sulfrico sigue la regla de adicin de Markovnikov, la cual fue propuesta en 1869, y que establece lo siguiente: Cuando un cido reacciona con un alqueno, el hidrgeno del cido se va a unir al carbono del doble enlace que tenga ms hidrgenos.

6. ADICIN DE AGUA Y CIDO Principal fuente industrial de alcoholes simples, junto con el mtodo anteriorSigue la regla de adicin de MarkovnikovSe obtienen alcoholes secundarios y terciarios en forma directa, pero no de tipo primario (a excepcin del etanol).

Ejemplos:

PRXIMA CLASEFIN UNIDAD III. REACCIONES DE OXIDACIN DE ALQUENOSUNIDAD IV ALQUINOS