Separación y Purificación de una Mezcla de Compuestos Orgánicos

INVESTIGACIÓN PREVIA• Diseño de diagramas de separación de mezclas.• Métodos de extracción: simple, múltiple y selectiva.• Solventes orgánicos empleados para la técnica de extracción.• Coeficiente de reparto o de distribución.• Agentes desecantes.FUNDAMENTO TEÓRICOIntroducciónEn un laboratorio de química orgánica se plantea muy frecuentemente la necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla.La adecuada selección de un método de separación dependerá de las propiedades físicas y químicas de la mezcla (número de fases presentes, solubilidad y volatilidad de los distintos componentes, tipos de grupos funcionales presentes, cantidad de productos, etc.).Regularmente en un proceso de separación de mezclas se utilizan tres técnicas o la combinación de ellas, estás son: la Destilación Fraccionada, la Cromatografía y laExtracción.No pueden ser prescritos unos procedimientos específicos de separación aplicables a todos los casos, ya que cada mezcla presenta una problemática diferente. El profesional en el área de la química usa los conocimientos y experiencia para lograr con éxito la separación deseada. Por ejemplo, cuando se intenta hacer la síntesis de un compuesto C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.Por ello, una vez finalizado el proceso sintético se tiene que separar C de D y de los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar.Cada paso de una síntesis supone una reacción química. Los reactivos y condiciones que cada una de estas reacciones han de ser considerados para dar un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible.Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir separar y aislar los componentes de una mezcla de compuestos orgánicos. Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL ÉTER y es el que se estudiará en esta práctica.Se basa en:• La solubilidad diferencial en éter y en medios acuosos• Las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos orgánicos derivadas de su estructura.1. Técnicas de Separación1.1 DestilaciónLa Destilación, es un proceso que consiste en el calentamiento de un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y a continuación, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación. El objetivo principal de la destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles. En la evaporación y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos volátil; el componente más volátil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilación es obtener el componente más volátil en forma pura. Por ejemplo, la eliminación del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporación, pero la eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilación, aunque se usan mecanismos similares en ambos casos.El principal problema de la destilación sencilla es que no es efectiva en la separación de compuestos cuyos puntos de ebullición difiera menos de 80°C. Una solución a este problema es repetir destilaciones simples hasta que el material se obtiene en forma pura.

Esto requiere tiempos muy prolongados y en la práctica se usa la técnica de la destilaciónbbfraccionada.Destilación FraccionadaEste proceso, conocido como rectificación o destilación fraccionada, se utiliza mucho en la industria, no sólo para mezclas simples de dos componentes (como alcohol y agua en los productos de fermentación, u oxígeno y nitrógeno en el aire líquido), sino también para mezclas más complejas como las que se encuentran en el alquitrán de hulla y en el petróleo.La columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las placas están dispuestas horizontalmente, separadas unos centímetros, y los vapores ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a través del líquido. Las placas están escalonadas de forma que el líquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo y allí fluye de derecha a izquierda.La interacción entre el líquido y el vapor puede ser incompleta debido a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte del líquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas teóricas, que realizan cuatro destilaciones.La única desventaja de la destilación fraccionada es que una gran fracción (más o menos la mitad) del destilado condensado debe volver a la parte superior de la torre y eventualmente debe ebullir otra vez, con lo cual hay que suministrar más calor. Por otra parte, el funcionamiento continuo permite grandes ahorros de calor, porque el destilado que sale puede ser utilizado para precalentar el material que entra.Cuando la mezcla está formada por varios componentes, éstos se extraen en distintos puntos a lo largo de la torre. Las torres de destilación industrial para petróleo tienen a menudo 100 placas, con al menos diez fracciones diferentes que son extraídas en los puntos adecuados. Se han utilizado torres de más de 500 placas para separar isótopos por destilación.Destilación Fraccionada del PetróleoMediante la destilación fraccionada del petróleo, se obtienen productos químicos por diferencia de densidades: gases, disolventes, combustibles (gasolinas y gasóleos), lubricantes, ceras y asfalto.Figura 1. Destilación Fraccionada del PetróleoDestilación a Presión ReducidaUna destilación fraccionada también puede llevarse a cabo a presión reducida. Una modalidad de destilación a presión reducida especialmente útil para la eliminación de disolventes es el empleo del rotoevaporador (Figura 2). Este aparato está conectado a una fuente de vacío que es la trompa de agua. El "matraz de destilación" (matraz donde se encuentra la mezcla que contiene el disolvente a eliminar) además de estar a determinado vacio puede girar y ser calentado al introducirlo en un baño de agua caliente de manera que la combinación de calentamiento y vacio hace que la eliminación del disolvente sea rápida. El disolvente puede normalmente ser recuperado en un matraz debido a la condensación del mismo en el refrigerante.1.2 CromatografíaLa separación de mezclas complejas de productos y el aislamiento y purificación de los componentes individuales es de gran importancia en la química orgánica. La cromatografía constituye una importante herramienta en este sentido, complementaria con las técnicas clásicas: cristalización, destilación, etc.En la actualidad existe una gran variedad de técnicas cromatográficas a disposición del químico, desde algunas muy simples:– Cromatografía de capa fina (TLC)– Cromatografía de columnaA técnicas mucho más sofisticadas que requieren equipos de elevado costo:– Cromatografía de gases (GC)– Cromatografía de Líquidos (LC)

– Cromatografía Líquida de alto rendimiento (HPLC), etc.No obstante, el fundamento de la mayor parte de las técnicas cromatográficas es similar, y su conocimiento facilita la comprensión de todas ellas.Se analizarán los principios de la cromatografía tomando como referencia una de las técnicas cromatográficas más utilizadas en el laboratorio de química orgánica: laCromatografía de Columna.Cromatografía de ColumnaUna columna de cromatografía es un tubo de vidrio lleno con una sustancia sólida de propiedades adsorbentes constituida por pequeñas partículas: gel de sílice y alúmina son las más usadas. Este relleno es lo que se conoce en cromatografía como la fase estacionaria. A través de la columna se hará pasar una corriente de un solvente o mezcla de solventes denominada eluyente y/o fase móvil.La mezcla de compuestos a separar se disuelve en una pequeña cantidad de solvente y se coloca sobre el adsorbente, en la parte superior de la columna, quedando adsorbida por el mismo.A continuación se pasa un flujo de eluyente a través de la columna. Los compuestos constituyentes de la mezcla son arrastrados por el eluyente a su paso, haciéndoles avanzar a lo largo de la columna. Sin embargo, no todos los compuestos avanzan a la misma velocidad y esta es precisamente la clave de la cromatografía. Algunos compuestos se ven más fuertemente retenidos por el adsorbente (fase estacionaria) y por lo tanto avanzarán más despacio. Por el contrario, otros apenas son retenidos y avanzarán a mayor velocidad.En general se dice que la separación en la cromatografía se basa en la afinidad diferencial de los distintos compuestos por la fase móvil o la fase estacionaria. Polaridad ¿Cual es el motivo de ese diferente comportamiento? Es decir, ¿porqué unos compuestos "avanzan" más que otros? La mayor o menor velocidad de desplazamiento a lo largo de la columna depende directamente de la estructura de cada molécula así como de los grupos funcionales que pueda poseer. El motivo principal es su diferente polaridad. Moléculas más polares quedan más retenidas en la fase estacionaria, es decir "avanzan menos", mientras que las moléculas menos polares se ven menos retenidas y avanzan a mayor velocidad arrastradas por eluyente.Elección del eluyenteLa polaridad de la mezcla de solventes-eluyente utilizado es clave para obtener una buena separación. Eluyentes más polares arrastran más fácilmente a los compuestos, es decir los compuestos "avanzan más" en eluyentes más polares. Por el contrario, mezclas de solventes con poca polaridad desplazan los compuestos a través de la columna con mayor lentitud.La polaridad relativa de los solventes más usuales se encuentra relacionada en una tabla denominada "serie eluotrópica" (polaridad creciente de izquierda a derecha): hexano, ciclohexano, tolueno, eter, cloroformo, diclorometano, THF, acetato de etilo, acetona, etanol, metanol, agua.De nuevo, es importante recordar que en la elección adecuada de la mezcla de solventes radica el éxito de la separación en la cromatografía.Figura 3. Cromatografía de Columna1.3 ExtracciónLa transferencia de un soluto de un solvente a otro es lo que se denomina extracción. La extracción es una operación muy habitual en química orgánica.Coeficiente de distribuciónCuando una solución (soluto A en solvente 1) se mezcla y agita con un segundo solvente (solvente 2) siendo ambos solvente no miscibles, el soluto se distribuye entre las dos fases líquidas. La relación de las concentraciones de soluto en cada fase es una constante denominada coeficiente de distribución (o coeficiente de partición) K definido por K=C2/C1 donde C2 y C1 son las concentraciones, en gramos por litro, del soluto A en los solventes 2 y 1 respectivamente.

De acuerdo con la expresión de coeficiente de distribución, es evidente que no todo el soluto se transferirá al solvente 2 en una única extracción (salvo que el valor de K sea muy grande). Normalmente son necesarias varias extracciones para eliminar todo el soluto del solvente 1.Para extraer un soluto de una solución siempre es mejor usar varias pequeñas porciones del segundo solvente que usar una única extracción con una gran cantidad.La extracción puede ser un método tanto de separación como de purificación. Muy frecuentemente se utiliza la extracción de una mezcla orgánica con un ácido diluido, normalmente Ácido clorhídrico (HCl) al 5 o 10% (también sulfúrico diluido). En tales extracciones se consiguen eliminar impurezas básicas, especialmente aminas orgánicas.Las aminas se convertirán en sus sales catiónicas que serán solubles en agua y serán así extraídas del material orgánico. Algunos aspectos generales de la extracción se describen a continuación:a. La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Cuando se utiliza un disolvente orgánico el soluto se extrae por un proceso de distribución.b. El coeficiente de reparto o distribución de un soluto, ante su líquido de disolución y su disolvente orgánico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, así como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura.c. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior.d. La extracción con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.e. La extracción con disolvente activo se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado.f. Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los compuestos covalentes, y éstos, son más solubles en disolventes orgánicos.Figura 4. a) El embudo de decantación. b) Puntos de sujeción del embudo durante la agitación del mismo y posición adecuada para eliminar la sobrepresión generada.Extracción haciendo uso de una Reacción QuímicaComúnmente se requiere separar sustancias ácidas, básicas de neutras, la extracción por reacción química representa una buena opción. Los ácidos orgánicos, RCOOH y las bases orgánicas (aminas), RNH2, son más solubles en solventes orgánicos que en agua, sin embargo sus sales: RCOO-Na+ y RNH3 +Cl- por su carácter iónico son más solubles en agua, estos principios permiten diseñar procesos separativos.Por ejemplo si tenemos una mezcla formada por un ácido orgánico, una amina y un compuesto neutro (cetona), todos insolubles en agua. La mezcla se puede disolver en éter; si adicionamos una solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) o de carbonato de sodio(Na2CO3), el ácido se convierte en sal y pasa a la solución acuosa en tanto que la base y el compuesto neutro no reaccionan y permanecen en la fase etérea, como se presenta en la siguiente reacción:[SN + Base + RCOOH] éter [SN + Base] NaOH éter + RCOO-Na+

Se separan las dos fases y se repite el proceso tres veces para mayor eficiencia, se juntan los extractos acuosos y se neutraliza con ácido fuerte (HCl), el ácido carboxílico volverá a precipitar.Aplicando el mismo principio, la base se puede transformar (por tratamiento con un ácido) en su sal soluble en agua y de esta forma separarse de la fase neutra, como se muestra en la siguiente reacción:Análogamente, la adición de una base fuerte (NaOH) a la solución acuosa, precipita la amina por ser insoluble en agua. Finalmente, por evaporación del solvente (éter) permite recuperar el compuesto neutro.Tabla 1. Solubilidad de Algunos Compuestos Orgánicos

SOLUBILIDAD COMPUESTOSInsolubles en éter y solubles en agua Polialcoholes, sales de aminas y de ácidos carboxílicos, hidroxiácidos, poliácidos, compuestos polihidroxilados y azúcares Solubles en HCl y en éter Aminas, Hidracinas (R-NH-NH2)Solubles en NaHCO3 y en éter Ácidos carboxílicos, nitrofenolesSolubles en NaOH y en éter Fenoles, nitrocompuestos (algunos), enoles e imidasInsolubles en HCl y NaOH y solubles en éter Amidas, Nitrilos, Nitrocompuestos, Azo-eHidrazocompuestos, Alcoholes, Aldehídos,Cetonas, Ésteres, Éteres, Acetales, Lactonas, Anhídridos, Hidrocarburos no saturados, Derivados halogenados alifáticosEn ésta práctica se va a separar una mezcla de compuestos orgánicos siguiendo el esquema representado en la Figura 5. A continuación, se aislará cada uno de los compuestos de las soluciones en que se encuentran y finalmente se purificarán utilizando las técnicas estudiadas anteriormente: recristalizando los compuestos sólidos y destilando los compuestos líquidos.Figura 5. Esquema General de Separación y Purificación de una Mezcla de Compuestos OrgánicosFigura 6. Esquema de Separación de Una Mezcla de un Ácido Carboxilico, un Fenol, una Amina y una CetonaPALABRAS CLAVE: Separación, Purificación, Mezcla Orgánica, Extracción, Destilación, CromatografíaOBJETIVOS1. Separar y purificar una mezcla de compuestos orgánicos2. Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla.3. Realizar diferentes tipos de extracción con solventes orgánicos.EQUIPOS E INSTRUMENTALREACTIVOS Y MUESTRASReactivos y muestras Cantidad Presentación/ConcentraciónMezcla de compuestos Orgánicos 25mLÉter 30mL Líquido inflamableSolución de ácido clorhídrico (HCl) 250mL Solución 20 % pSolución de bicarbonato de sodio(NaHCO3)50mL Solución 20%Hidróxido de sodio en lentejas 4g Sólido comercialSolución de hidróxido de sodio 250mL Solución 20%Sulfato de magnesio 5g Sólido comercialPiedras de ebullición SólidoPRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES• Los implementos deben estar limpios y secos para evitar interferencias.• Realice la manipulación de solventes con precaución, aunque las concentraciones utilizadas son bajas, los compuestos son corrosivos.• Evitar el contacto del éter con fuentes de calor.• El hidróxido de sodio en lentejas es higroscópico, manipularlo con cuidado.EQUIPO E INSTRUMENTAL CANTIDADPlaca de calentamiento 1Baño de maría 1Beaker de 100 mL 4Beaker de 250 mL 2Beaker de 600 mL 1Pipeta graduada de 10 mL 5Embudo de separación 1Equipo para destilación simple 1

Papel de filtro 2Equipo para destilación por gravedad 1Indicador de pH 1Varilla de vidrio 1Erlenmeyer de 100 mL 1PROCEDIMIENTO1. SeparaciónEn un embudo de separación se vierte la mezcla que contiene los compuestos orgánicos, se añaden aproximadamente 30mL de éter y se agita suavemente para facilitar la disolución de los productos.Si queda una parte insoluble, se filtra o se decanta, según sea el producto sólido o líquido.Antes de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarse bien, pues existen sustancias (sólidos sobre todo) que poseen una velocidad de disolución muy lenta, por lo que a primera vista parecen insolubles. Dentro del grupo de compuestos insolubles en éter se encuentran los que presentan una elevada polaridad (ver tabla de solubilidad).La parte soluble en éter (Fase Etérea I) se trata con un volumen aproximadamente igual (25mL) de una solución de HCl al 10-20% y se agita vigorosamente en el erlenmeyer. En el momento de añadir el ácido puede ocurrir que precipite un sólido (normalmente la sal de un compuesto básico que es insoluble en éter) pero añadiendo un poco más de ácido se redisuelve en la fase acuosa. A continuación, se introduce la mezcla en el embudo de separación y se separan las dos fases:– En la fase acuosa quedarán los compuestos básicos, si los hubiera, en forma de sus correspondientes sales (cloruros) y– En la fase orgánica, Fase Etérea II, quedarán el resto de los compuestos.La fase orgánica se extrae de nuevo con HCl (25mL) para asegurarnos de haber extraído la totalidad de los compuestos básicos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa II. La Fase Etérea II se trata con un volumen aproximadamente igual (25mL) de una disolución de NaHCO3 al 10-20%.La mezcla se introduce en el embudo de separación y mediante agitación se consigue la extracción en la fase acuosa de las sustancias muy ácidas que serán las únicas capaces de formar sales sódicas con una base débil como es el NaHCO3. Se separan dos fases:– En la fase acuosa quedarán los compuestos muy ácidos, si los hubiera, en forma de sus correspondientes sales sódicas y– En la fase orgánica, Fase Etérea III, quedarán el resto de los compuestos,La fase orgánica se extrae de nuevo con NaHCO3 (25mL) para asegurarnos de haber extraído la totalidad de los compuestos muy ácidos.Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa III.La Fase Etérea III se trata con un volumen aproximadamente igual (25mL) de una disolución de NaOH al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo de extracción y mediante agitación se consigue la extracción en la fase acuosa de las sustancias ácidas más débiles que las extraídas con NaHCO3 pero capaces de formar sales sódicas con una base fuerte como es el NaOH. Se separan dos fases:– En la fase acuosa quedarán los compuestos ácidos, si los hubiera, en forma de sus correspondientes sales sódicas y– En la fase orgánica, Fase Etérea IV, quedarán los compuestos de carácter neutroLa fase orgánica se extrae de nuevo con NaOH (25mL) para asegurarnos de haber extraído la totalidad de los compuestos ácidos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa IV.A la Fase Etérea IV colocada en un erlenmeyer seco y de capacidad adecuada a su volumen se añade MgSO4 (como agente desecante) en una cantidad que cubra,

aproximadamente, el fondo del erlenmeyer. Éste, se guarda tapado y convenientemente etiquetado agitando de vez en cuando para favorecer el proceso de secado. El tiempo mínimo de secado es de unos 30 minutos agitando frecuentemente.2. AislamientoUna vez separados los compuestos de la mezcla en los distintos grupos según su solubilidad, se procede a liberarlos de las respectivas fases acuosas guardadas anteriormente.A la Fase Acuosa II se le añade una disolución de NaOH al 20% hasta pH fuertemente básico (pH=9) para liberar los productos básicos, si los hubiera, de sus correspondientes sales. La aparición, en este momento, de un sólido o un líquido aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un compuesto de carácter básico.Si el compuesto es sólido, se aísla por filtración a vacío y si es un líquido por decantación en el embudo de extracción. Siempre que exista un compuesto básico, es conveniente extraer con éter la fase acuosa (una vez separado el compuesto), pues de no hacerlo así, se puede perder una buena parte de producto debido a que algunas sustancias son parcialmente solubles en la fase acuosa.Este extracto etéreo se junta con el producto básico previamente separado en unerlenmeyer seco y de tamaño adecuado, se añaden lentejas de sosa en cantidad suficiente para cubrir el fondo del erlenmeyer, se tapa y se deja secando durante un tiempo adecuado antes de proceder a su purificación.A la Fase Acuosa III se le añade una disolución de HCl al 20% hasta pH fuertemente ácido (pH=3) para liberar los productos muy ácidos, si los hubiera, de sus correspondientes sales. La aparición, en este momento, de un sólido o un líquido aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un compuesto de carácter muy ácido. Si el compuesto es sólido, se aísla por filtración a vacío y si es un líquido por decantación en el embudo de extracción.En este último caso, se extrae la fase acuosa con éter, después de separado el compuesto.El extracto etéreo se junta con el compuesto ácido en un erlenmeyer seco y de tamaño adecuado, se añade MgSO4 (sulfato de magnesio) como agente desecante y transcurrido el tiempo de secado se procede a su purificación.Con la Fase Acuosa IV se procede igual que con la Fase Acuosa III.Se monta el equipo de destilación simple (Figura 7) y el contenido del erlenmeyer etiquetado como Fase Etérea IV se filtra por gravedad a través de un filtro de pliegues (para eliminar el agente desecante) a un matraz de fondo redondo completamente seco. Se incorporan 2 trocitos pequeños de porcelana porosa y se procede a la destilación del éter.Debido al bajo punto de ebullición del éter dietílico (35ºC) se utiliza un baño de agua para moderar el calentamiento y es necesario comprobar que las uniones de todo el sistema quedan perfectamente cerradas para evitar incendios.Figura 7. Equipo de Destilación SimpleSi, una vez eliminado todo el éter queda un residuo será señal de que en la mezcla existía un compuesto de carácter neutro. Se apaga la placa de calefacción y se enfría exteriormente el matraz con un baño de hielo-agua. Si no se produce la solidificación de ningún compuesto se vuelve a conectar la placa de calefacción, se elimina el baño de agua y se procede a destilar el contenido del matraz. Así se separaría, ya purificado, el compuesto neutro.3. PurificaciónLos productos, una vez secos y aislados, se purifican por las técnicas ya descritas de destilación (Figura 7) y de recristalización (Figuras 8) y finalmente se determinan sus constantes físicas: punto de fusión y/o punto de ebullición.Figura 8. Montaje para la cristalizaciónREGISTRO DE DATOS Y REPORTE DE RESULTADOSPREGUNTAS Y APLICACIONES

1. ¿Qué métodos diferentes al de la práctica se usan para la separación y aislamiento de compuestos orgánicos?2. ¿Además de la recristalización que otro método se utiliza para la purificación de un compuesto?3. ¿En qué forma se encuentran los compuestos que quedan en la fase acuosa?4. El punto de fusión es un criterio de pureza para los compuestos:a) neutrosb) ácidosc) muy ácidosd) sólidose) líquidosf) blancos5. La “marcha del éter” se basa en las diferencias que presentan los compuestos orgánicos en:a) sus estados físicosb) sus propiedades ácido-basec) sus capacidades de adsorción sobre una fase estacionariad) sus solubilidades en éter y en agua6. En la etapa de separación de la “marcha del éter”, los compuestos quedan en la solución:a) etérea si son sales inorgánicasb) acuosa si son cetonasc) etérea o acuosa dependiendo del grupo de solubilidad en que se encuentrend) acuosa ácida si son ácidos carboxílicose) acuosa básica si son aminasREFERENCIAS– McMURRY Jhon. Química Orgánica. Internacional Thomson Editores. México, 2000.Quinta Edición. 1284p.– SYLVERSTEIN, R.M., BASSLER, G.C. MORRIL, T.C. Identificación Espectrométrica deCompuestos Orgánicos. Ed. Diana, 1980.– FESSENDEN, R.J. Fessenden, J.S. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericana