Laboratorio de Química Orgánica III

SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández

Universidad del AtlánticoBarranquilla, Noviembre del 2012

ResumenEl ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como Aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos), principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. [1]

AbstractThe acetylsalicylic or ASA (C9H8O4) (popularly known as Aspirin), is a drug in the family of salicylates, often used as anti-inflammatory, analgesic (for relief of mild to moderate pain), antipyretic (fever-reducing)and antiplatelet (recommended for people at risk of blood clot formation), primarily individuals who have had an acute myocardial infarction. [1]

1. INTRODUCCION

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.19 Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.

fig 1 síntesis del AAS

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.

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2. RESULTADOS Y DISCUSIONES

2.1. Síntesis del ácido acetil salicílico (AAS)

La obtención de cristales blancos de características propias del AAS nos confirma la síntesis en la reacción realizada. Se realiza entonces los cálculos para determinar la eficiencia de la reacción.

A. sal. + Anh. Ac AAS + A. Ac

[in] 18 mmol 53 mmol

[Rea] 18 mmol 18 mmol

[eq] 0 35 mmol 18 mmol

18mmol de AAS×180.16 g

1000 mmol=¿3.24g

AAS

Los gramos teóricos de AAS que se debían obtener eran 3.24 y el peso experimental fue de 2 la eficiencia es:

Ef = 23.24

×100=61.72 %

2.2 Punto de fusión del AAS

Se extrajo una muestra del producto y se determinó el punto fusión el cual estuvo entre 134- 138 °C.

3. conclusión

A pesar de que la eficiencia de la reacción no fue muy alta por factores externos, la síntesis de la aspirina fue de pureza considerable debido al punto de fusión que fue bastante cercano al punto de fusión teórico (138 °C).

4. PARTE EXPERIMENTAL

En un Erlenmeyer de 50 mL perfectamente seco, se introdujo por este orden, 18 mmol de ácido salicílico, 53 mmol de anhídrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. El Erlenmeyer se cerró levemente con un tapón y se agitó manualmente la mezcla con suavidad. La temperatura se elevó, momento en el que todo el ácido salicílico se disuelve (si no se observa este calentamiento espontáneo, puede calentarse muy suavemente la mezcla de reacción mediante la placa calentadora hasta que se produzca la disolución del reactivo). Al cabo de unos 15 minutos, la disolución se habrá enfriado a unos 35–40 ºC y se formará una masa sólida de ácido acetilsalicílico.

Se añaden entonces 25 mL de agua fría para hidrolizar los restos de anhídrido acético, se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración al vacío, lavándolos con agua muy fría y secándolos cuidadosamente.

Una vez que están perfectamente secos, una pequeña porción se guarda en un tubo de ensayo; el producto restante se recristaliza de tolueno, y el sólido obtenido se pesa para determinar el rendimiento de la reacción.5. REFERENCIAS

[1]http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico

[2] MORRISON Y BOYD. QUIMICA ORGANICA. 5ta Edición. Pearson Educación. México.1[3] JHON McMurry. QUIMICA ORGANICA. 7° Edición. CENGAGE.

ANEXOS

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Preguntas

1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del ácido cinámico.

Reacción de Knoevenagel (5)

2. Formular el mecanismo del proceso. ¿Qué misión tiene la adición de ácido sulfúrico?

fig 2 mecanismo de obtención del AAS

3. Proponga otra ruta sintética para la obtención del ácido cinámico.

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