Síntesis de Fenacetina
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SÍNTESIS DE FENACETINASÍNTESIS DE FENACETINA
SAMANEZ VERA YSAÍAS
TELLO PRETELL LUIS
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ABSTRACTEl objetivo principal de esta
síntesis es obtener FENACETINA a
partir de PARACETAMOL mediante la
síntesis de éteres de Williamson.
• La fenacetina se vendía como comprimidos en tabletas. Por años fueron usadas como analgésicos para aliviar el dolor y como antipiréticos para reducir la fiebre. Fue removida del mercado después de que se comprobó que la fenacetina era cancerígena cuando se ingería por largos periodos.
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LISTA DE MATERIALES Y REACTIVOS
(Síntesis de Bromoetano)MATERIALES• Matraz Erlenmeyer de 125 ml.• Balón de destilación con
corchos.• Condensador con mangueras.• Termómetro.• Estufa.• Olla.• Pera de decantación.• 2 vasos de precipitado de 50
ml.• Espátula.• Hielo
REACTIVOS• 15,75 ml de Etanol al
60%
• 27.5 ml de H2SO4 (conc.).
• 12.5 g de KBr.• NaHCO3 (saturado).
• CaCl2 (anhidro).• Agua destilada.
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Materiales y Reactivos(Síntesis de la Fenacetina)Materiales
• Equipo de reflujo.• Mortero• Vaso de precipitado
de 50 ml.• Matraz Erlenmeyer de
100ml.• Olla con hielo.• Embudo Büchner y
matraz Kitazato
Reactivos• 1 g de Na(s).• 7.5 ml de metanol
100%.• 1.51 g de
paracetamol(p-acetaminofenol).
• 4 ml de etanol al 100%.
• 1.12 ml de bromoetano.
• 15 ml de Agua destilada. 4
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
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Reacciones Químicas Involucradas Preparación del bromoetano• Reacción principal
• Reacción secundaria
Síntesis de la fenacetina
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Mecanismos de Reacción
• Preparación del bromoetano• • Paso preliminar : Ionizaciones:
• Paso 1: Protonación del etanol
• Paso adicional(interferencia) : formación del éter y el ácido bromhídrico
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Mecanismos de Reacción
• Sintesis de la fenacetina• Paso 1: formación del metóxido de sodio
• • Paso 2: Desprotonación del acetaminofenol y reacción de
Williamson
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Resultados generales• Espectroscopia de la fenacetina• Espectro Infrarrojo
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Resultados generales• Espectro RMN del protón
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Identificación del producto
• Determinación del punto de fusión en baño de aceite
• Punto de fusión=135 °C
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Observaciones y conclusiones
• El desarrollo experimental con cantidades pequeñas provoca una propagación de errores en subsecuentes resultados.
• Es necesario trabajar a bajas temperaturas en toda operación experimental cuando se obtienen productos de bajo punto de ebullición(bromoetano).
• El proceso de cristalización fue inmediata, lo cual indica que el equipo de reflujo elimino gran parte del etanol(solubiliza a la fenacetina).
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Detalles significativos
• Reconocimientos( aca agradeces al señor fernando y a la profe karin )
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http://soydondenopienso.wordpress.com/2007/08/12/la-historia-de-la-aspirina/
http://www.cerlabs.com/experiments/10875407269.pdf
http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090209160751AA4EhMV
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenacetin
BIBLIOGRAFÍABIBLIOGRAFÍA
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Muchas gracias por su amable
atención
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