Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q. OrgánicaGrupo Funcional Sufijo

(grupo principal)Incluye el grupo

funcional

Prefijo (sustituyente) Observaciones o ejemplo

Ácidos carboxílicos

Ácido -oicoÁcido -carboxilico

(unido a ciclos)

Carboxi (COOH) -COCH3 acetil o etanoilviene del ácido acético

-COH formil, del á. formico

Anhídridos Anhídrido -oicoAnhídrido -carboxilico

Abhidrido acéticoCH3COOCOCH3

Ésteres -oato de alquilo-carboxilato (-COO-)En ciclos: Lactonas

(-COOR) Alcoxicarbonil o alquiloxicarbonil

(RCOO-) R-oiloxi (Ej: etanoiloxi- )

-OCOCH3 acetoxi o acetiloxi-

o carbometoxi-CH3COOC2H5

metil carboxilato de etilo

Tioésteres Alcanotioato de alquilo

Alquiltio carbonilTio: sustitución de un O por un S

Halogenuros de ácido

Halogenuro de -oiloHalogenuro de -

carbonilo

Halógeno carbonilo o haloformil

Amidas Alquil -amida Alquil o aril carboxamida

(-CONH2)

(alquil o aril) Amido (pegado a cadena principal desde el nitrógeno)

o carbamoil (pegado a cadena principal desde el C=O)

Carbamoil -CONH2

Acil amido -NHCOR(-COR es el acilo: del

ácido)Nitrilos CN Alcano nitrilo

-carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN)

Ciano 2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo

Aldehidos -alalcano carbaldehido

Formil o Hidrocarbonil o Carboxal si solo es -COH u oxo solo para el

segmento =O Cetonas -ona

Alquil, alquil CetonaCeto u oxo(O=)en ciclos

especialmente

Alcoholes R-OH -ol Hidroxi (aquí el oxígeno se representa con -oxí-)

Fenoles fenol HidroxibencenoFenoxi-

Tioles o mercaptanos

-tiol Tioxi o mercapto

MetanotiolCH3SH

Aminas -amina AminoN en ciclo: aza

Iminas C=N- -imina Imino

Aromáticos nombre común o como bencenos sustituidos

Nombre del radical:Bencil (7 carbonos), fenil (6 carbonos)

Alquinos -CC- -ino Alquinil

Alquenos –C=C- -eno AlquenilAlcanos (incluidos

cicloalcanos)-ano Alcanoil

1

Éteres* Alquil alquil éter Alcoxi, oxa en cicloslos epóxidos son anillos de tres

miembrosHaluros o

halogenuros*Halogenuro de alquilo halo CH3Cl Clorometano o

cloruro de metiloNitro* (-NO2) Nitro

Sulfuros* (-S-)O tioéteres

Sulfuro de …Alquil sulfuro de alquilo

Alquil tio alquilo

Alquiltio

3-metiltio ciclohexeno

sulfuro de metil fenilicoSulfóxidos Alquil o aril alquil sulfoxido

metil fenil sulfoxidoDiazo* (R=N=N) Diazo

Azidas* (R-N=N=N)

Azida de

*Estos grupos funcionales se nombran como sustituyentes

PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o)Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio

Prefijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posición prefijo 1rio CicloRAIZ Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonossufijo 1rio Grado de saturación -an- -en- -in- sufijo 2rio Para indicar grupo funcional principal

Notas de interés:En los ÉSTERES se debe tener en cuenta que lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida directamente al oxígeno. El segmento unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó –carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. También se puede R alquil O como oxi y C=O como carbonilo.

Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC.

Moléculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo ano del alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, dienino, endiino, etc. De acuerdo con esta regla, la molécula HCC–CH=CH–CH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando hay posibilidad de elegir, se le atribuyen los menores localizadores posibles a los dobles enlaces.

Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno o idino. Ejemplo: CH3-CH= Etilideno

CH3-CH2-C PropilidinoEjercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno

En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético benzoico. Si el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis(cloroacético) para ClCH2COOCOCH2CL

2

Radicales que cotidianamente se encuentran como sustituyentes:

Adicionalmente se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromáticos con anillos fusionados y otros aromáticos con sustituyentes

Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico

3

1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal. Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.

OH

ClOH 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOSEn este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

HO OH

HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol

3- Longitud máxima. Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección.  ENINOS

OH

HO

HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol

4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.

HOOH

OH

Cl

Cl

8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol

5- Índices más bajos para los enlaces múltiples. Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.

HO

HO

OH 5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol

6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos. En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilicos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos son simples sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.

4

OH

Cl

OH

OH 3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol

7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos. Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica.

HOCl

HO

NH2

OH

2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético. Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.

Cl

Cl

Br

Br

1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano

9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético. Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.

HOOC COOH

NO2 ácido 4-metil-5-nitro octanodioico

Si no se utilizan los localizadores es por que son grupos terminales

Consultar las páginas:http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf

http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Hidrocarburos.ppt#43www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf

www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm

Ejemplos ( http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf )

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Grupo principal Ácido carboxílico no unido a la cadena principalGrupo sustituyente Ester unido desde el carbono

NOMBRE IUPAC Ácido 2-etil oxicarbonil ciclohexanoocarboxilico

Grupo principal Ester unido a la cadena principalGrupo sustituyente Halogenuro de acilo

NOMBRE IUPAC 3-cloroformil butanoato de metilo Clorometanoil -COCl

Grupo principal Halogenuro de acilo unido a la cadena principalGrupo sustituyente Amida

NOMBRE IUPAC Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo

Grupo principal Amida no unida a la cadena principalGrupo sustituyente Nitrilo

NOMBRE IUPAC 2-cianociclopentano carboxamida

Grupo principal Nitrilo no unida a la cadena principalGrupo sustituyente Aldehido

NOMBRE IUPAC 4-metanoil ciclohexano nitrilo Formal carbonitriloGrupo principal Aldehido Grupo sustituyente Cetona

NOMBRE IUPAC 3-oxobutanal o 3-cetobutanal

Grupo principal CetonaGrupo sustituyente Alcohol

NOMBRE IUPAC 3-hidroxi-2-hexanona

Grupo principal EsterGrupo sustituyente Segmentos alquilicos

NOMBRE IUPAC ciclohexano carboxilato de terc-butilo

Grupo principal AmidaGrupo sustituyente radical alquilico

NOMBRE IUPAC ciclopentano carboxamida

Grupo principal EsterGrupo sustituyente aldehido

NOMBRE IUPAC 5-metil-6-oxo hexanoato de metilo

Nomenclatura en Química Orgánica

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