TEMA 3 LOS GLÚCIDOS
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PRUEBA ESPECÍFICA DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD APUNTES DE BIOLOGÍA
TEMA 3: LOS GLÚCIDOS
1. Características de los glúcidos
Los glúcidos son biomoléculas constituidas por una o más cadenas formadas por
carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en proporción (CH2O)n.
Se les denomina azúcares porque muchos de ellos son dulces o también glúcidos
ya que en griego glykys significa dulce. Otro nombre frecuente son Hidratos de
carbono o carbohidratos por la proporción existente entre los átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Estos compuesto son átomos de carbono unidos a grupos
alcohólicos o hidroxilo (-OH) y a radicales hidrógeno (-H). En todos los
glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un
oxígeno mediante un doble enlace. El grupo carbonilo puede ser un grupo
aldehído (-CHO) formando un polihidroxialdehído o un grupo cetónico (-CO)
que da lugar a una polihidroxiacetona.
1.1.Clasificación de los glúcidos
Atendiendo al número de cadenas que contienen, los glúcidos se clasifican
en los siguientes tipos:
Monosacáridos. Son los glúcidos que están compuestos por una sola
cadena
Oligosacáridos: estos glúcidos están formados por la unión de dos a
diez monosacáridos, entre ellos destacan los disacáridos (formados
por la unión de dos monosacáridos)
Polisacáridos: son los glúcidos formados por la unión de más de diez
monosacáridos.
Además de estos existen compuestos formados por la unión de glúcidos y
otras sustancias no glucídicas, como lípidos que forman los glucolípidos o proteínas y
se forman las glucoproteínas.
2. Los Monosacáridos
Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena que presenta
entre tres y siete átomos de carbono. Se clasifican según el número de átomos de
carbono y se denominan añadiendo la terminación –osa al número de carbonos,
así podemos diferenciar: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
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2.1.Propiedades físicas
Son sólidos cristalinos de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce, su
solubilidad en agua se debe a la elevada polaridad eléctrica de los radicales
hidroxilo (-OH) y de los radicales de hidrógeno (-H).
2.2. Propiedades químicas
Los monosacáridos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones
ante otras sustancias que cuando los aceptan se reducen y liberan energía.
Debido a ello los glúcidos son la fuente básica de energía de las células.
También tiene la capacidad de aminarse, es decir, asociarse a grupos amino
(-NH2) o pueden reaccionar con ácidos e incorporar grupos fosfato (-H2PO4)
y grupos sulfato (-HSO4), además pueden unirse con otros monosacáridos.
2.1.1. Proceso de reducción del reactivo de Fehling
Su capacidad de oxidarse se utiliza en el laboratorio para identificar su
presencia y para valorar su concentración mediante análisis cualitativos y
cuantitativos, para ello se comprueba si reducen o no el reactivo de Fehling,
este reactivo es una disolución de color azul, de sulfato de cobre en agua.
El cambio de color azul a color rojo revela la presencia de estos glúcidos.
2.3. Triosas
Son glúcidos formados por una cadena carbonada de tres átomos de carbono
cuya fórmula empírica es C6H6O3. Hay dos tipos de triosas: aldotriosas, con
un grupo aldehído como el gliceraldehído y cetotriosas con un grupo
cetónico como la dihidroxiacetona, ambos tipos de triosas son abundantes
en el interior de la célula puesto que son metabolitos intermedios de la
degradación de la glucosa.
El segundo átomo de carbono del gliceraldehído es asimétrico, es decir,
tiene los cuatro enlaces saturados por radicales diferentes. Debido a esto si
este carbono se dispone con el grupo aldehído hacia arriba se pueden
distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído,
cuando el -OH está a la derecha y el L-gliceraldehído cuando el –OH está a
la izquierda, a esto se le llama estructuras enantiomorfas.
2.3.1. Actividad óptica
La presencia de carbonos asimétricos proporciona actividad óptica a
estas moléculas, si un rayo de luz polarizada incide en una disolución
de las mismas se produce una desviación de su plano de vibración y
el rayo refractado surge con otro plano de polarización, si lo desvían
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hacia la derecha las moléculas se denominan dextrógiras y se
simboliza con el signo + y si lo desvían hacia la izquierda se
denominan levógiras y se representa con el signo –
2.4.Tetrosas
Son glúcidos formados por cuatro átomos de carbono. Se pueden distinguir
dos: la eritrosa y la treosa y una cetotetrosa, la eritrulosa, las aldotetrosas
presentan dos carbonos asimétricos
2.5. Pentosas
Son monosacáridos con cinco átomos de carbono. Por ejemplo, las
aldopentosas D-ribosa del ácido ribonucleico (ARN) y la D-2-
desoxirribosa del ácido desoxirribonucleico (ADN), también hay que
destacar la cetopentosa D-ribulosa que es la molécula que durante la
fotosíntesis reacciona con el dióxido de carbono.
En las pentosas la estructura molecular más estable no es la lineal sino la
cíclica, esto es debió a que los enlaces entre los átomos de carbono forman
ángulos por lo que a partir de cinco átomos de carbono la cadena tiende a
ciclarse, esto lo hace en forma de pentágono, denominándose a esta forma
Furano, quedando por ejemplo el nombre de la D-ribosa en D-
ribofuranosa.
2.6. Hexosas
Son monosacáridos con seis átomos de carbono. La aldohexosa que tiene
más interés en la biología es la glucosa y la cetohexosa más abundante es la
fructosa.
2.6.1. Formas cíclicas
Las triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas porque
la formación de anillos solo es posible a partir de cinco átomos de
carbono.
La estructura de las hexosas no es lineal si no quebrada, por ello en
disolución la estructura lineal generalmente se cierra sobre sí misma,
al cerrarse se puede formar un hexágono, que recibe el nombre de
pirano, como el caso de la glucosa o puede formarse un pentágono
parecido al furano como es el caso de la fructosa, debido a esto estas
moléculas al ciclarse se denominan: glucopiranosa y
fructofuranosa.
La formación cíclica de la glucosa se realiza al reaccionar el grupo
aldehído del primer carbono con el grupo alcohólico del quinto
carbono quedando ambos carbonos unidos por un átomo de oxígeno.
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Por esto, el carbono uno pasa a ser asimétrico y se denomina carbono
anomérico, según la posición de su grupo –OH a un lado u otro del
plano se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anómero α
y anómero β.
Además, las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas si no que
pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la conformación
nave (en la que los carbonos 1 y 4 están en el mismo plano) y la
conformación silla (en la que los carbonos 1 y 4 están en planos
diferentes, el carbono 1 está en el plano hacia abajo).
2.6.2. Aldohexosas
Estos compuestos tienen cuatro carbonos asimétricos, entre las más
representativas destacan:
Glucosa: aporta la mayor parte de la energía que necesitan las
células por su capacidad de atravesar la membrana plasmática
sin necesidad de ser transformado en moléculas más
pequeñas. En la sangre humana se encuentra en
concentraciones de 1g/l. Polimerizada da lugar a
polisacáridos con función de reserva o energética como el
almidón de los vegetales o el glucógeno de los animales o
con función estructural como la celulosa de las plantas. La
glucosa es muy dextrógira por eso también se le denomina
dextrosa.
Galactosa: se puede hallar en la orina de los animales en
forma de β-D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el
disacárido Lactosa, glúcido propio de la leche.
Manosa: se encuentra en forma de D-manosa en ciertos
tejidos vegetales.
2.6.3. Cetohexosas
Una de las más importantes es la D-fructofuranosa , como es muy
levógira se denomina levulosa. Se encuentra libre en la fruta y
asociada con la glucosa forma la Sacarosa.
3. Enlace O-glucosídico y el N-glucosídico
Se distinguen dos tipos de enlaces entre monosacáridos y otras moléculas: el
enlace O-glucosídico y el enlace N-glucosídico.
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3.1.Enlace O-glucosídico
El enlace O-glucosídico tiene lugar entre el grupo hidroxilo del primer
monosacárido y cualquier hidroxilo del segundo monosacárido. Quedan
enlazados por un átomo de oxígeno y se desprende una molécula de agua.
Hay dos tipos de enlace O-glucosídico según que el carbono del segundo
mosacárido sea o no el carbono carbonílico
Enlace monocarbonílico: se establece entre el carbono carbonílico
del primer monosacárido y un carbono no carbonílico del segundo.
Presentan este enlace la maltosa, la celobiosa y la lactosa.
Enlace dicarbonílico: se establece entre el carbono carbonílico del
primer monosacárido y el carbono carbonílico del segundo. Presenta
este enlace la Sacarosa.
El enlace O-glucosídico se denomina α-glucosídico si el primer
monosacárido es α y se denomina β-glucosídico si el primer
monosacárido es β. El enlace entre carbonos se indica mediante un
paréntesis y una flecha (1 4), esto significa que se trata de un enlace
entre el primer carbono del primer monosacárido y el cuarto carbono del
segundo monosacárido.
3.2. Enlace N-glucosídico
Este tipo de enlace se forma entre un grupo –OH de un glúcido y un
compuesto aminado. Mediante este enlace se forman los aminoazúcares.
Las principales sustancias con interés biológico derivadas de los
monosacáridos son los aminoglúcidos que provienen de la sustitución de un
grupo alcohólico por un grupo amino, entre ellos destacan la D-glucosamina
y la N-acetil-glucosamina.
4. Los Discáridos
Los disacáridos son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un
enlace O-glucosídico, son sólidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en
agua. Los disacáridos con mayor interés biológico son:
Maltosa o azúcar de malta: formada por dos moléculas
D-glucopiranosa unidas mediante un enlace α (1 4). En la industria se
obtiene a partir de la hidrólisis del almidón.
Celobiosa: disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa
unidas mediante un enlace β (1 4). No se encuentra libre en la
naturaleza sino que se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
Lactosa: consiste en una molécula de D-galactopiranosa unida a una de
D-glucopiranosa mediante un enlace β (1 4). Se encuentra libre en la
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leche de los mamíferos, durante la digestión se hidroliza por la enzima
lactasa.
Sacarosa: consta de una molécula de D-glucopiranosa y otra de D-
fructofuranosa unidas mediante un enlace α (1 2). Este es el único
disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling.
5. Los Polisacáridos
Son glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos (de decenas a
miles) mediante enlaces O-glucosídicos. No tienen sabor dulce y no reducen el
reactivo de Fehling.
5.1.Homopolisacáridos
Son polímeros de un solo tipo de monosacárido. Los principales son:
almidón, glucógeno, celulosa y quitina.
5.1.1. Almidón
El almidón es el polisacárido de reserva propio de los vegetales. Se
acumula en forma de gránulos en el interior de los plastos de la
célula. Está formado por centenares o miles de moléculas de glucosa
y por ello constituyen una gran reserva energética. Las principales
fuentes de almidón son las semillas de los cereales (trigo, maíz y
arroz) de las legumbres y de los tubérculos (patata y boniato). El
almidón está integrado por dos tipos de polímeros: amilosa en un
30% en peso y la amilopectina en un 70%.
Amilosa: está constituida por un polímero de maltosas unidas
mediante enlaces α (1 4), con el agua da lugar a
dispersiones coloidales y con el yodo se tiñe de un color azul
muy oscuro.
Amilopectina: está constituida por un polímero de maltosas
unidas mediante enlaces α (1 4) con ramificaciones en
posición α (1 6). No presenta una estructura lineal si no
ramificada y con el yodo se tiñe de azul violeta.
5.1.2. Glucógeno
El glucógeno es el polisacárido con función de reserva energética
propio de los animales. Se halla en gran cantidad en el interior de las
células del hígado y también en las células de los múculos. Está
constituido por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces
α (1 4) con muchas ramificaciones en posición α (1 6). Con el
yodo la dispersión coloidal se tiñe de rojo oscuro.
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5.1.3. Celulosa
Es un polisacárido con función de sostén propio de los vegetales que
constituye el elemento más importante de la pared celular de los
vegetales, por ello, es la biomolécula orgánica más importante en la
naturaleza. Es un polímero de β-glucosas unidas mediante enlaces
β (1 4), cada pareja de estas glucosas constituye una celobiosa.
Estos polímeros forman cadenas moleculares no ramificadas.
Los animales excluyendo algunas pocas excepciones no tienen
enzimas capaces de romper el enlace β (1 4) y por tanto, no
pueden aprovechar la celulosa como fuente de energía.
5.1.4. Quitina
Es el componente esencial de exoesqueleto de los artrópodos. En los
crustáceos se encuentra impregnada de carbonato cálcico lo que
aumenta su dureza. La quitina es un polímero de N-acetil-
glucosaminas unidas mediante enlaces β (1 4), cada dos de estas
moléculas constituye una quitobiosa.
5.2. Heteropolisacáridos
Estas sustancias son polímeros formados por más de un tipo de
monosacárido distinto. Entre ellos destacan:
Pectina: se encuentra en la pared celular de los vegetales, es muy
abundante en la manzana, la pera, la ciruela y el membrillo
Agar: se extrae de las algas rojas
Goma arábiga.
6. Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas
La asociación entre glúcidos y otras moléculas da lugar a: heterósidos,
proteoglucanos, peptidoglucanos, glucoproteínas y los glucolípidos
6.1.Heterósidos
Resultan de la unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con
una molécula o grupo de moléculas no glucídicas. Destacan los
antocianósidos que son los responsables del color de las flores.
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6.2.Proteoglucanos
Los proteoglucanos son moléculas formadas por una gran fracción de
polisacáridos (80%) y una pequeña fracción proteica (20%). Los más
destacables son:
Acido hialurónico y sulfatos de condroitina: forman la matriz
extracelular de los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo.
Heparina: se encuentra en la sustancia intercelular, sobre todo a
nivel del hígado y del pulmón. Impide el paso de protrombina a
trombina y con ello, impide la coagulación de la sangre, en medicina
se utiliza para evitar la trombosis.
6.3.Peptidoglucanos
Son los constituyentes de la pared bacteriana. Están formados por cadenas en
las que se alternan la N-acetil-glucosamina (NAG) y el ácido N-acetil-
murámico (NAM), las cadenas se mantienen unidas entre sí por
aminoácidos.
6.4.Glucoproteínas
Son moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica, generalmente
el 5% y como máximo el 40% y una gran fracción proteica que se unen
mediante enlaces fuertes (covalentes). Destacan algunas mucinas de
secreción, como las salivares, la protrombina del plasma sanguíneo del
sistema inmune, las inmunoglobulinas y las glucoproteínas de la
membrana plasmática.
6.5.Glucolípidos
Están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos,
generalmente se encuentran en la membrana celular, destacan los
cerebrósidos y los gangliósidos.
7. Las funciones de los glúcidos
En las plantas los glúcidos constituyen el principal componente orgánico y se
forman directamente en la fotosíntesis, la proporción de glúcidos es mucho
mayor en las plantas que en los animales.
Las principales funciones de los glúcidos son: energética, estructural y
generadora de la especificidad en la membrana plasmática.
Energética: La glucosa es el glúcido más destacable con respecto a la
función de reserva energética, ya que es el monosacárido más abundante
en el medio interno pudiendo atravesar la membrana plasmática sin
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necesidad de transformarse en moléculas más pequeñas. El almidón de
los vegetales y el glucógeno de los animales son formas de almacenar
centenares de glucosas.
Estructural: el enlace β-glucosídico de los glúcidos posibilita
estructuras moleculares muy estables porque la mayoría de los
organismos carecen de enzimas capaces de romperlo, entre otros
destacan: celulosa en los vegetales, quitina en los artrópodos,
peptidoglucanos en las bacterias, condroitina en huesos y cartílagos y
los polímeros de ribosa y de desoxirribosa en los ácidos nucleicos.
Especificidad en la membrana plasmática: las glucoproteínas y los
glucolípidos de la membrana plasmática contribuyen a la selección de
determinadas sustancias que pueden entrar en la célula.
Otras funciones específicas: los glúcidos unidos a otras fracciones no
glucídicas pueden realizar otras muchas funciones como: función de
antibiótico, por ejemplo la estreptomicina; la de vitamina, como la
vitamina C; la de anticoagulante como la heparina; la hormonal, como
la hormona hipofisaria; la inmunológica, por un lado las glucoproteínas
de la membrana constituyen antígenos y por otro lado las
inmunoglobulinas forman anticuerpos y la enzimática como las
ribonucleasas que se forman con proteínas.
Principios activos de plantas medicinales: son moléculas en las que los
glúcidos están unidos a moléculas como alcohol, fenol, etc. Se utilizan
con frecuencia para elaborar medicamentos, hay diferentes tipos:
- Cardiotónicos: como la digitalina, que actúa sobre el músculo
cardíaco por lo que se aplican en enfermedades cardiovasculares
- Cianogenéticos: se descubrieron en la amigdalina de las almendras
amargas. Liberan ácido cianhídrico de efecto mortal
- Glicirrina: se encuentra en la raíz del regaliz, tiene efecto
expectorante y antiinflamatorio
- Antracénicos: tienen efecto laxante
- Tanósidos: son polímeros formados por unidades de antocianidina y
tienen propiedades astringentes y curtientes.
Las preguntas más frecuentes relacionadas con los glúcidos en las pruebas de acceso
a la universidad suelen estar referidas a:
- Reconocer la estructura de los monosacáridos (lineal o ciclada),
disacáridos y polisacáridos frente a otras biomoléculas
- Clasificar glúcidos por el grupo funcional (aldosas y cetosas) y por su
complejidad (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos).
- Indicar qué es un carbono asimétrico y señalar los que posee un
determinado monosacárido
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- Explicar las funciones más importantes que desempeñan los glúcidos
en los seres vivos
- Definir estereoisometría y diferenciar enantiómeros, anómeros y
formas dextrógiras y levógiras
- Explicar la formación del enlace O-glucosídico
- Señalar ejemplos de disacáridos indicando su composición y la
función biológica que desempeñan
- Diferenciar entre disacáridos reductores y no reductores
- Señalar ejemplos de polisacáridos con función estructural y de
reserva tanto en animales como en vegetales, indicando su estructura
química
- Establecer analogías y diferencias entre las moléculas de almidón,
glucógeno y celulosa.