Tema 9: Química Orgánica
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Tema 9. Química Orgánica
1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas1.1. Hibridaciones del carbono1.2. Resonancia1.3. Polaridad de enlace
2. Representación de moléculas orgánicas3. Hidrocarburos
3.1. Clasificación3.2. Fuentes de hidrocarburos
4. Funciones orgánicas oxigenadas4.1. Alcoholes, ácidos, ésteres
5. Estudio de los polímeros5.1. Reacciones de polimerización
ÍNDICE
CH4
2s 2pEstado fundamental
2s 2p
Estado Excitado
Se combinan un orbitals y tres p y se generancuatro orbitales híbridos sp3
(sp3C-sp3C)
1.1 Enlace covalente-hibridación sp3
C2H4
2s 2pEstado fundamental
2s 2p
Estado Excitado
Se combinan un orbitals y dos p y se generantres orbitales híbridos sp2
(sp2C-sp2C)
Los orbitales p sin hibridarde cada carbono forma elenlace
1.1 Enlace covalente-hibridación sp2
C2H2
2s 2pEstado fundamental
2s 2p
Estado Excitado
Se combinan un orbitals y un p y se generandos orbitales híbridos sp
Enlace
Enlace
Enlace
(spC-spC)
Los orbitales p sin hibridarforman los dos enlaces
1.1 Enlace covalente-hibridación sp
Hibridación Geometría espacial Ángulos Ejemplos
sp Lineal 180º CH ≡ CH
sp2 Triangular plana 120º CH2 = CH2
sp3 Tetraédrica 109º CH3- CH3
Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono
1.1 Enlace covalente hibridaciones
C6H6
Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras deLewis, que difieren entre sí en la disposición de los e - que forman enlaces . La molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama forma resonante .
1.2 Enlace covalente-Resonancia
o Se da entre átomos con distinta electronegatividado La polaridad depende de la geometría de la molécula
+ -H — Cl ó HCl siendo 0 1
C
HCl
ClH
C
ClCl
ClCl
Diclorometano Polar
Tetracloruro de carbono Apolar
1.1 Enlace covalente-Polaridad
Fórmula empírica:Relación más sencilla entre los átomos de la molécula
(CH3)n (C2H5)netano butano
Fórmula molecular:Nº exacto de cada clase de átomos en la molécula
C2H6 C4H10etano butano
Fórmula estructural: Informa sobre como se enlazan los átomos en lamolécula.
Ejemplo: etanal
F. condensada: F. desarrollada F. Tridimensional
CH3 – CHO
C C
H
H
HH
OC
H
HH H
OC
2. Representación de moléculas orgánicas
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
Cicloalcanos
3.1 Hidrocarburos. Clasificación
Fracciones del
petróleoProducto
Intervalo temp.
ebullición
Longitud de la cadena carbonada
Aplicaciones
Fraccionesligeras
Gas de refinería(GLP)Gasolina directa onafta ligeraNafta pesada
<20ºC<20ºC
40-150ºC
150-200ºC
C1-C2C3-C4C5-C9
C10-C12
Combustible para refineríaCalefacción doméstica e industrialCarburante para automóviles
Materia prima para productosquímicos, disolvente
Fraccionesmedias
Queroseno
Gas-oil
170-250ºC
250-320ºC
C13-C17
C17-C20
Lámparas de alumbrado, carburante para turborreactoresCarburantes para motores DieselCalefacción doméstica
Fraccionespesadas
Fuel-oil ligero
Fuel-oil pesado
Asfaltos
300-400ºC
400-500ºC
>500ºC
C20-C35
>C35
Combustible para buques, locomotoras, etcMateria prima para
LubricantesCeras y parafinasCremas Aceites esenciales
Pavimentación, techadoImpermeabilizaciónAbrasivos, electrodos
3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos
GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula orgánicaque determina sus propiedades físicas y químicas
G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
Etanol: CH3 – CH 2 OH
4. Funciones orgánicas oxigenadas
Familia Grupo Funcional Ejemplo
Alcoholes -OH (Hidroxilo) CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Éteres -O- CH3-O-CH 2-CH3 Etil metil éter
Aldehídos -CHO (Carbonilo) H-CHO Metanal o formaldehído
Cetonas -C=O (Carbonilo) CH3-CO-CH3 Propanona o acetona
Ácidos Carboxílico
s-COOH (Carboxilo) CH3-COOH Ácido acético
Ésteres -COOR (Carboxilato) CH3-COO-CH 3 Acetato de metilo
4. Funciones orgánicas oxigenadas
Etanol Etanol
Estructura
Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógenoo Los de menor tamaño son solubles en el agua
4.1 Alcoholes
Obtención:
o Hidratación de alquenos
o Reducción de aldehídosCH2 = CH2 + H2O
H2SO4 CH3 - CH 2OH
CH3 - CHO + H2Ni CH3 - CH2OH
4.1 Alcoholes
Reacciones:
o Acidez. R-OH < H 2O < C6H5OH (Fenol)
o Oxidación.Primarios: R-CH2OH R-CHOSecundarios: R2-CHOH R–CO-RTerciarios: R3-COH. No la dan
CH3 - CH2OH + Na CH3 - CH2O- Na+
ion alcoxidoOH
+ NaOHO- Na+
ion fenóxido
4.1 Alcoholes
Estructura
Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno yformación de dímeros
o Los de menor tamaño son solubles en el agua
4.1 Ácidos carboxílicos
Obtención: o Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos
o Oxidación de cadenas laterales en anillos aromáticos
o Hidrólisis de derivados de ácidos
CH3 - CH2OH CH3 - CHO CH3 - COOHOx Ox
R KMnO4COOH
R - CO
Y+ H2O
H+R - C
O
OH
Y = OR, Cl, -OCOR, -NH2, -CN
4.1 Ácidos carboxílicos
Reacciones:o Acidez.
o Esterificación: obtención de ésteres
o ReducciónÁcido Alcohol Éster
RO
O-HR
OR
OH
+ H2OO-
O-
+ H3O+
Ácido Alcohol primario
4.1 Ácidos carboxílicos
o Los ésteres le dan el olor y la fragancia característica a lasfrutas y a las plantas
o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílicopor un alcóxido o fenóxido
o Son derivados de los ácidos carboxílicos
4.1 Ésteres
Mecanismo
Clasificación de Polímeros según
EstructuraComposiciónPropiedades
Condensación
Adición
LinealEntrecruzado
Copolímero
HomopolímeroElastómeros
Termoestables
Termoplásticos
5. Polímeros. Clasificaciones
Un polímero es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros
Polímeros de condensación:H
HN H O C
O H
N C
O
+ + H2O
Polímeros de adición:
CH
HC
H
HC
H
HC
H
HC C C C
Etileno Polietileno
Reacciones de polimerización