ANALISIS CUALITATIVO DE UN COMPUESTO CONOCIDO.(TERBUTANOL)D. Ballesteros1, R. Mercado1, D. Polo1, J. Rodriguez1, K. Rodelo1.Alonso Marrugo2(2) Docente, (1) EstudiantePractica 4.Universidad de Cartagena, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de QumicaCartagena de Indias D. T. y C.11 abril de 2015

OBJETIVOSGeneral: Identificar compuestos orgnicos a travs de mltiples pruebas fsicas y qumicas teniendo en cuenta aspectos cualitativos y cuantitativos de una muestra problema.Especficos: Disear, implementar y usar el montaje adecuado para la determinacin de ciertos elementos particulares. Efectuar pruebas fsicas tales como: solubilidad, punto de ebullicin, densidad, de un compuesto orgnico conocido proporcionado por el docente. Identificar e implementar a punto las pruebas para la determinacin de la estructura de la muestra problema. Adiestrarse la interpretacin y anlisis de espectros (IR y de masas) de determinada muestra problema, a travs del reconocimiento de sus enlaces y grupos funcionales.

INTRODUCIONAnlisis qumico, conjunto de tcnicas y procedimientos empleados para identificar y cuantificar la composicin qumica de una sustancia. La muestra en cuestin puede ser un elemento puro o una sustancia qumicamente pura o cualquier mezcla posible. Un anlisis efectivo de una muestra suele basarse en una reaccin qumica del componente, que produce una cualidad fcilmente identificable, como color, calor o insolubilidad. En el desarrollo de un anlisis cualitativo no solamente se llega a demostrar la presencia de determinados constituyentes, sino que puede tambin obtenerse una aproximacin relativa de las cantidades de cada una de ellos en la muestra tomada. La precisin de estas cantidades es el objeto del Anlisis Cuantitativo. En el laboratorio de Anlisis Cualitativo se lleva a cabo la identificacin de los iones (ya sea cationes y aniones) que comnmente se encuentren en una muestra. En esto consiste propiamente el anlisis Cualitativo. El anlisis qumico es divido en dos ramas uno est encargado de identificar de que est compuesto un material a esta se le denomina Cualitativa; la segunda rama del anlisis qumico es llamado Cuantitativo, y se especializa en buscar que cantidad o proporcin de compuesto se encuentra en el material.PARTE EXPERIMENTAL 1. Propiedades fsico-qumicas. P. ebullicin.

Figura 1. Montaje experimental para determinacin del punto de ebullicin. Se adicionaron 3 ml de la muestra problema en un microtubo sujeto a nivel con el bulbo del termmetro, al que se le introdujo un capilar de vidrio sellado por uno de sus lados, y moldeado en forma de bastn, introducido a un beaker con alrededor de 70 mL de aceite mineral , que se dispuso a calentamiento moderado con ayuda de un aro, una placa y un mechero (todo esto soportado por pinzas y un soporte universal, montaje en la fig.1) transcurrido cierto tiempo se pudo observar la ebullicin y se anot la temperatura. Densidad. Para la determinacin de la densidad de la muestra problema, se emple un picnmetro donde se depositaron los mL y se determin el peso, realizndose los clculos posteriores.

2. Determinacin de la solubilidad de la muestra. Con ayuda de tubos de ensayos, se depositaba 1 mL de muestra desconocida, con 1 mL del solvente a ensayar (agua, ter, solucin de NaOH 10%, solucin de HCl 5%, H2SO4 concentrado.) Para determinar la solubilidad en estos. 3. Determinacin del grupo funcional. Prueba para cidos. Para la determinacin si la muestra problema era de carcter acido de la muestra problema, se utilizaron dos ensayos: ensayo con papel indicador; con ayuda del papel se determin a partir del cambio de su coloracin el posible pH de la muestra. Prueba de aromaticidad. Para la determinacin de la presencia de un anillo aromtico en la muestra problema, se utiliz la reaccin de friedel- crafts, se coloc en un tubo de ensayo 50 mg de cloruro de aluminio y se calent suavemente hasta su sublimacin en las paredes del tubo, se enfri el tubo por 30 s para luego dejar caer por las paredes de este 3 gotas de una solucin con 0,5 ml de cloroformo y 3 gotas de la sustancia desconocida. Prueba para identificacin de alcoholes.

Reaccin del permanganato de potasio. Debido a que los alcoholes oxidan la solucin de permanganato de potasio, se emple este para corroborar, que se tratase de un alcohol al observar un cambio en la coloracin para los alcoholes 1 y 2, terciario no se oxida. Se tom una solucin diluida de permanganato de potasio y se le adiciono 2 mL de la muestra, y se anotaron las observaciones. Reaccin de Lucas. Debido a que la reaccin de Lucas se basa en las diferentes velocidades de formacin de los cloruros alcohilos, al reaccionar el alcohol con el reactivo (HCl /ZnCl2), se coloc 2 ml del reactivo de Lucas, se agreg 5 gotas de la sustancia y se agito vigorosamente, posterior se dej reposar a temperatura ambiente; un enturbiamiento de la mezcla seala la formacin de los cloruro alcohilos. Los alcoholes terciaros reaccionan inmediatamente, los secundarios a los 5 minutos y los primarios varias horas despus. Si hay duda de que pueda ser un alcohol 2 o 3 se le adiciona 1 ml de cido clorhdrico concentrado. Reaccin con vanadato-oxina. Se prepara el reactivo mediante dos soluciones. a) vanadato de amonio (NH4)4V4O12, pesar 7.5 mg de vanadato de amonio y disolverlo en 25 ml de agua destilada. b) pesar 2,5 mg de 8-hidroxiquinolina y disolverlo en 100 ml de cido actico al 6%. Luego se coloca en un tubo de ensayo 0,5 mL de la muestra en 1 mL de benceno, posteriormente se le adiciona 0,5 mL de vanadato de amonio y 5 gotas de la solucin de Oxina, se agitan y se deja en reposo el tubo durante un tiempo de tres minutos. La aparicin de un color carmelita- rojizo es prueba positiva para el terbutanol.4. Anlisis del espectro IR. RESULTADOS.A partir de las pruebas de identificacin de elementos realizadas, se obtuvieron los siguientes resultados:1. Propiedades fsicas. Punto de ebullicin.Posterior a haber realizado los pasos iniciales del montaje, indicados anteriormente para la prueba del punto de ebullicin, se observ que la muestra alcanza este punto a un intervalo de temperatura entre los 80 85 C, (Tprom= 83 C). Corroborndose con la literatura consultada, el terbutanol posee un T ebullicin= 82,2 C. (1), valor muy cercano al obtenido como promedio del intervalo, mostrando precisin al hallarlo. DensidadLos datos obtenidos fueron:Picnmetro vaco= 12,5894 gPicnmetro con muestra= 16,5420 gCantidad de muestra= 5 mLCon ayuda de la frmula de densidad calculo:

Densidad de la muestra= 0,79 g/mL Al contrastar con la literatura, se observ una densidad de 0,781 g/mL, valor muy cercano al valor experimental obteniendo un error relativo del 1,15%, debido a errores aleatorios y de instrumentos.2. Grupo de solubilidad. Para las pruebas de solubilidad aplicadas a la muestra problema se obtuvieron los siguientes resultados:Tabla.1 solubilidad de la muestra. SolventeSolubilidad

AguaSoluble

terSoluble

Solucin NaOH 5%Insoluble

H2SO4 Soluble

Posterior a las pruebas de solubilidad de la muestra, se procedi a la clasificacin de esta en los grupos de solubilidad. Se determin que pertenece al grupo uno. (cidos y fenoles- alcoholes- aldehdos- cetonas- esteres- aminas).3. Determinacin del grupo funcional Prueba para cidos; los cidos al entrar en contacto con papel tornasol, causan un cambio de coloracin de azul a rojo debido a su bajo pH. Para nuestra prueba no hubo cambio de coloracin., por lo que se descarta la posibilidad de que se trate de un cido carboxlico. Prueba de aromaticidad. Para la prueba de aromaticidad se trat la muestra problema con la reaccin de friedel- crafts, siguiendo los pasos indicados en la metodologa, para esta muestra no se observ cambio de coloracin, al hacer reaccionar el cloruro de aluminio sublimado con la solucin y ya que la presencia de compuestos aromticas es manifestada por la presencia de una coloracin amarilla, naranja o rojo (aromticos simples y derivados halogenados), azul o purpura (biciclicos) o verde (aromticos complejos), se puede afirmar que no se trata de un compuesto aromtico. Fig. 2. Reaccin de friedel-craft si se trata de un compuesto aromtico. Prueba para identificacin de alcoholes. - Reaccin del permanganato de potasio, luego de adicionar el permanganato sobre la muestra problema para observar la reaccin, para esta muestra se observ que no decoloraba el color purpura de la solucin, por lo que nos proporciona un indicio que la muestra se trate de un alcohol terciario. Fig. 3 Reaccin de KMnO4 con un alcohol terciario.

Fig. 4 Muestra problema con KMnO4 (ausencia de decoloracin). Reaccin de Lucas, debido a que el reactivo de Lucas es utilizado en la identificacin de las clases de alcoholes, se emple este siguiendo los pasos mencionados anteriormente para determinar si la muestra corresponda a un alcohol y si era as, que tipo de alcohol. Al entrar en contacto la muestra con el reactivo la reaccin se produjo inmediatamente, observndose un enturbiamiento de la mezcla, la cual es prueba positiva para alcoholes terciarios. Fig. 5. Reaccin de Lucas. Reaccin con vanadato-oxina, esta reaccin se observ de manera rpida al agitar, luego de agregar las gotas de solucin de oxina sobre el compuesto, con solucin de vanadato de amonio y benceno, observando en este una coloracin carmelita- rojiza en la capa bencnica, hecho que confirma la naturaleza alcohlica de la muestra problema y por la coloracin se puede deducir que es el terbutanol.

Fig. 6. Coloracin carmelita-rojizo del terbutanol. 4. Anlisis del espectro IR.

Fig. 7. Espectro FT-IR de la muestra. Analizando el espectro FT-IR de la muestra problema se obtuvieron las siguientes bandas, obteniendo el grupo funcional, y la naturaleza de los enlaces presentes en esta muestra, siendo estos: , mostrando la presencia de un grupo hidroxilo, propio de un alcohol. , estas bandas nos indica la hibridacin del carbono, de tipo sp3. , nos indica la vibracin ms relevante del grupo metilo indicando el doblaje de deformacin fuera de fase generado. , indica la presencia de un grupo terbutilo (un doblete asimtrico) , banda que indica el enlace C-O propio de un alcohol terciario.Luego de este anlisis al espectro IR es posible confirmar que la muestra problema es terbutanol o alcohol terbutilico.5. Anlisis espectro de masas.

Fig. 8. Espectro de masas de la muestra.El ion molecular est ausente. El pico base formado por ruptura homoltica en en m/z=59. El pico del ion molecular de un alcohol primario o secundario es muy pequeo y es prcticamente indetectable en el caso de un alcohol terciario. Esto se debe a que si bien la adicin de un grupo hidroxilo disminuye la energa de ionizacin de la molcula, tambin hace ms fcil la descomposicin de sta a travs de reacciones iniciadas en el propio grupo hidroxilo ionizado. En prcticamente todos los alcoholes ocurre la ruptura homoltica en alfa (F5). En el caso de los alcoholes terciarios el sustituyente ms voluminoso se pierde con mayor facilidad:

Por lo que partiendo de la informacin planteada anteriormente y observando que este espectro de masas se da una ruptura de tipo homolitica entre el enlace C-C entre el carbono terciario y un grupo metilo (M-15), deduciendo as que el peso molecular del compuesto es el correspondiente a 74 (m/z). Que de acuerdo a su naturaleza y a lo encontrado en la literatura, la muestra corresponde al alcohol terbutilico.

fig. 9 Estructura del terbutanol.CONCLUSIN.A partir de la prctica se pudo concluir que: 1.-se adquirieron las destrezas necesarias para el diseo e implementacin adecuada del montaje en la determinacin de compuestos orgnicos.2.- se comprob la eficacia de los mtodos empleados en la identificacin y clasificacin de una muestra problema correspondiente a un alcohol, a travs de pruebas de tipo fsico (solubilidad, punto de ebullicin y densidad) y qumico (aromaticidad, acidez, presencia de grupos hidroxilo, entre otros). 3. se verific que el anlisis e interpretacin de espectros (IR y de masas) brinda una informacin ms veraz y precisa con respecto a la estructura del compuesto a analizar, hacindola una herramienta de gran utilidad.BIBLIOGRAFA. Qumica orgnica moderna- Rodger W. Griffi. Pag. 217 DR. H Moreno Gonzlez, qumica orgnica, 5 ao, ediciones CO-BO Caracas. Manual de qumica orgnica. Hans Beyer,Wolfgang Walter, pag 13 - 14 Manual de laboratorio de qumica orgnica. Prof. Alonso Marrugo Gonzlez. Anlisis instrumental, Vol. 1, Santiago Gmez, Ma Isabel Sierra, Damin Prez. Editorial netbiblo, Espaa.