Trabajo Curso Bioquímica de Insectos
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Síntesis y estudio de cumarinas Síntesis y estudio de cumarinas como insecticidascomo insecticidas
Lic. Diego M. Ruiz
Universidad Nacional de La Plata
Curso de Post-grado
Bioquímica de Insectos - Aplicación al control de plagas
O OHO
O
OH
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Presentes en:Semilla joven.Tallo.Raíces.Frutos.Hojas.
Objeto de estudio: Cumarinas (benzo -pironas)
O O
Metabolitos secundarios en especies vegetales.
Especies vegetales:Aegopodium podagraria L., Anethum graveolens L., Angelica archangelica L.,
Levisticum officinalis, Petroselinum crispum, Peucedanum palustre L. Ruta graveolens L. O OHO O OCH3O O OO
Umbeliferona Herniarina Angelicina
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Funciones dentro de la planta:
Inhibición del crecimiento y esporulación de hongos patógenos.
Efecto bactericida y antimicrobiano.
Efecto antialimentario en insectos.
Efecto repelente.
Otros efectos estudiados a nivel biológico:
Anticoagulantes.
Fotosensibilizantes de la dermis.
Vasodilatantes.
Sedantes/ Hipnóticos/ Anestésicos.
Uso en terapias anti-VIH.
Efecto antitumoral.
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Cumarinas con efecto pesticida
O O
CH3
HO O O
CH3
OP
S
O
O
Cl
O O
OH O
Hymecromone Coumaphos
Warfarina
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Efecto en insectos
Efecto antialimentarioenSpodoptera litura.
Inhibición de la alimentación de Sithophilus granarius y Tribolium comfusum y las larvas de T. comfusum y Trogoderma granarium. Scopoletina.
Spodoptera littoralis y larvas de Spodoptera exigua: varían su conducta de alimentación. Furanocumarinas.
Actividad ovicida de algunos derivados de la cumarina contra el gorgojo de la alfalfa (Hipera Brunneipennis). 3-acil-4-
hidroxicumarinas
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Síntesis de Cumarinas
O O
X
CH3
OH
RX
O
OO
+
R
Reacción de von Pechmann:
Fenol -cetoester Cumarina
Catalizador ácido
Acido de Wells-Dawson
H6P2W18O62.24H2O
Reacción en ausencia de solvente
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Objetivos del proyecto:
•Estudiar reacciones catalíticas que permitan sintetizar compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de las cumarinas.
•Estudiar la aplicación de nuevos catalizadores sólidos a fin de reducir el impacto ambiental.
•Estudiar la estructura molecular de compuestos que sean sustratos de dichas reacciones, así como de los productos, y correlacionar los diferentes aspectos estructurales con la reactividad y otras propiedades de los compuestos y catalizadores estudiados.
•Ensayar la toxicidad de los compuestos obtenidos en insectos.Objetos de estudio:
Triboleum castaneum Spodoptera frugiperda
•Ensayar los compuestos obtenidos en cuanto a su actividad como antialimentario y/o repelente de insectos por medio de los bioensayos adecuados.
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Metodología:
Síntesis química:
Reacción.
Aislamiento.
Purificación.
Seguimiento por métodos cromatográficos (TLC, CG)
Caracterización de los productos:
Métodos espectroscópicos (UV-Visible, IR)
Espectrometría de masas.
Resonancia magnética nuclear.
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Metodología:
Ensayos de soporte de los productos obtenidos:Soluciones.Emulsiones.Suspensiones.Fase sólida.Soporte sobre sólidos inertes.
Bioensayos:
Toxicidad.
Efecto antialimentario.
Repelencia.
Análisis estadístico de los datos obtenidos en bioensayos.
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Bioensayos propuestos
Ensayos de toxicidad:
Topicación.
Inmersión.
Exposición a vapores.
Ingesta.
Con diferentes concentraciones de compuestos cumarínicos.
Determinación de la dosis letal para c/u de las especies en estudio.
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Bioensayos propuestos
Efecto antialimentario:
Estudios de comportamiento:
Comparación entre 2 poblaciones aisladas en arena de estudio:
1) Con alimento impregnado (dosificaciones subletales).
2) Con alimento sin impregnar.
Un ensayo positivo implicaría diferencias significativas en cantidades y/o tiempos de ingestión.
Consideraciones:
-Tipo de alimento del insectos: puede implicar una diferente forma de impregnado.
-Variación en los caracteres organolépticos del alimento.
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Bioensayos propuestos
Efecto repelente:
Estudios de comportamiento:
Comparación entre 2 poblaciones aisladas en arena de estudio:
1) En presencia de las cumarinas (dosificaciones subletales).
2) Sin cumarinas en el medio.
Un ensayo positivo implicaría diferencias significativas en el comportamiento de los sujetos de estudio en la zonas adyacentes a la presencia de los compuestos cumarínicos.
Consideraciones:
-Distancia entre los insectos y el medio repelente.