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UNIDAD 1

QUIMICA ORGANICA II

REACCIÓNES DE SUSTITUCIÓN

Javier Alejandro Veliz Méndez 11130925

Emma Cecilia Moreno Agüero 11130931

Jessica Olivares Mendoza 11130962

Itzel Itzayana Morales Márquez 11130910

Jesús Sebastián González Ayala 11130933

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1.1 Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados…………… 3-5

1.2 Reacciones de sustitución nucelofila en compuestos saturados… 6

1.2.1 Reactividad de los haluros……………………………………… 7

1.2.2 Estereoquímica de la reacción SN1 y SN2…………………… 8-10

1.2.3 Reagrupamientos………………………………………………… 10- 11

1.3 Mecanismo de la sustitución nucleofila en carbono insaturado… 11-12

1.3.1 Método general para la obtención de alcoholes………… 13

1.3.2 Alcoholisis de haluro de alquilo……………………………….. 14

1.3.3 Método para la obtención de éteres: síntesis de Williamson y síntesis de Gabriel……………………………………………………………… 15-17

1.3.4 Método de obtención de haluros de alquilo: a partir de alcoholes y alquenos………………………………………………………….. 18-19

1.4 Reacción de sustitución electrofilica en compuestos insaturados.. 20-21

1.4.1 Efecto de los sustituyentes en la sustitución aromática…… 22-23

1.4.2 Obtención de compuestos aromáticos halogenados…… 24

1.4.3 Obtención de ácidos sulfonicos………………………………. 24- 25

1.4.4 Obtención de compuestos nitroaromaticos………………... 25-26

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1.4.5 Reacción de Friedel Crafts……………………………………... 26-27

1.4.6 Obtención de cetonas………………………………………….. 28

Conclusión……………………………………………………………………….. 29

Bibliografía. ……………………………………………………………………… 29

1.1 Reacciones de sustitución en hidrocarburos saturados.

Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos

y son pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las

electronegatividades del carbono é hidrógeno hace que la ruptura

heterolítica del enlace carbono – hidrógeno sea muy poco probable, con lo que

todas sus reacciones implican la formación de radicales libres.

En condiciones favorables de reacción, los alcanos pueden reaccionar con el

oxígeno del aires (combustión), ácido nítrico, cloro y bromo. Las reacciones con el

ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución. 

La reacción de combustión del metano es:

 CH4 + 2O2      CO2 + 2 H 2 O

 

Halogenación de los alcanos

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Exponiendo a la luz difusa una mezcla de alcanos y cloro, se desprende cloruro de

hidrógeno y se obtienen compuestos halogenados. Por ejemplo, la reacción entre

metano y cloro puede escribirse de la siguiente manera.

Esta es una reacción que transcurre a través de la formación de radicales libres

mediante el siguiente mecanismo:

 1. Las moléculas de cloro absorben luz y se disocian en átomos

2. El radical libre de cloro extrae un átomo de hidrógeno de una molécula de alcano

para formar cloruro de hidrógeno y un radical libre alquilo.

3. El radical alquilo ataca a una molécula de cloro, produciendo una molécula de

halogenuro de alquilo y un átomo de cloro, el cual puede iniciar otro paso de ésta

reacción en cadena.

 

4. La reacción en cadena puede terminarse por combinación de dos cualesquiera de los

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radicales que intervienen como por ejemplo:

Por lo general, no es posible obtener mediante esta reacción sólo productos

monosustituidos, ya que los halogenuros de alquilo son atacados después por

átomos de cloro. Con luz brillante, la reacción puede hacerse muy violenta. Las

reacciones entre el bromo y los alcanos transcurren de manera análoga. Con fluor,

la reacción es extremadamente violenta. La yodación sólo es posible en presencia

de un agente oxidante que elimina al yoduro de hidrógeno.

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1.2 Reacciones de sustitución nuecleofilica en compuestos saturados.

La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o

como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde

un par libre de un nucleófilo ataca un centroelectrofílico y se enlaza a él,

expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo

entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies

reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la 

reacción química, esto conduce al nombre desustitución nucleofílica 

bimolecular, o SN2.

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1.2.1 Reactividad de los haluros.

Antes de estudiar las reacciones de sustitución y eliminación conviene repasar las características más importantes de los haloalcanos ya que estas moléculas son los sustratos más importantes de dichas reacciones.Primera propiedad

La fuerza del enlace C-X disminuye a medida que aumenta el tamaño del halógeno. Los orbitales del carbono son pequeños y solapan de forma defectuosa con átomos grandes como el bromo o yodo dando enlaces débiles.

Segunda propiedadLos enlaces carbono-halógeno están polarizados. Los halógenos son más electronegativos que el carbono y la densidad electrónica del enlace C-X se encuentra desplazada hacia el halógeno, formando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el halógeno.

Tercera propiedad

Los haloalcanos poseen puntos de ebullición superiores a los de los correspondientes alcanos. Las interacciones dipolo-dipolo provocan la atracción electrostática entre moléculas.

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1.2.2 Estereoquímica de la SN1 y SN2

Sustitución nucleofilica unimolecular

La reacción SN1 transcurre  a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.

Etapa 1. Disociación del sustrato, formándose el carbocatión plano.

Etapa 2. Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a la formación de dos

enantiómeros en igual proporción (mezcla racémica).

Los productos formados son enantiómeros y se obtienen en igual cantidad, debido a que las dos caras del carbocatión son indistinguibles para el agua.

Sustitución nucleofilica bimolecular

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El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas.  En el primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente.  Esta aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente, produciéndose retención en la configuración.

 

La segunda posibilidad supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente.  Este tipo de aproximación recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo inversión en la configuración.

 

Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente, produciendo inversión de configuración.  La razón de que el ataque dorsal sea más favorable que el frontal radica en las repulsiones entre el nucleófilo y el grupo saliente.  La cara opuesta al grupo saliente es más accesible para el nucleófilo.

 

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La SN2 es una reacción estéreo específica, forma un sólo estereoisómero, debido a que el ataque del nucleófilo es exclusivamente dorsal.

 

 El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo) y

sólo se observa la formación del diastereoisómero dibujado.

1.2.3 Reagrupamientos. Estabilidad de carbocationes.

La formación del carbocatión es un paso difícil dada la gran inestabilidad de estos intermedios. Los carbocationes son tanto más estables cuanto más sustituido esté el carbono que soporta la carga positiva. Así se clasifican en primarios cuando tienen un sólo sustituyente, secundarios con dos sustituyentes y terciarios con tres.

Hiperconjugación

La hiperconjugación estabiliza la carga positiva por solapamiento del orbital vacío con un orbital molecular vecino, tal como el del enlace C-H o C-C de los

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sustituyentes. Este solapamiento produce una cesión de carga desde las cadenas al orbital vacío (deficiente en electrones) y por lo tanto lo estabiliza.

1.3 Mecanismos de la sustitución

nucleofilica en carbono insaturado.Al estudiar las reacciones de sutitución nucleófila en haluros de alquilo y compuestos relacionados se observó que tenían lugar dos tipos de mecanismo de reacción. Los dos mecanismos son el SN2 y el SN1, donde S significa sustitución, N simboliza nucleófilo y el número representa el orden de reacción.

La reacción SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) tiene lugar en una única etapa en la que la adición del nucléofilo y la eliminación del grupo saliente se producen simultáneamente. Por tanto es una reacción concertada. La SN2 está favorecida cuando la posición del átomo de carbono electrófilo es fácilmente accesible al nucleófilo. En cambio la reacción SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) implica dos etapas. En la primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formación del intermedio carbocatión (etapa determinante de la velocidad) y, a continuación, en la segunda, el nucleófilo se une a éste. La SN1 tiende a ser importante cuando el átomo de carbono del sustrato está rodeado de grupos voluminosos, debido tanto a que tales grupos interfieren estéricamente con la reacción SN2 como a que los carbonos más sustituidos forman carbocationes más estables.

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Tabla: Sustitución nucleófila sobre RX (un haluro de alquilo o equivalente).

Factor SN1 SN2 Comentarios

Cinética Velocidad=k[RX] mol l-1Velocidad=k[RX][Nu] mol l-1 s-1

Sustrato metílico (CH3X)

Nunca. Siempre. Carbocatió metilo muy inestable.

Sustrato primario (RCH2X)

Nunca, salvo estabili- zación por resonancia del carbocatión.

Buena, salvo impedimentoestérico.

Eliminación con basesfuertes e impedimento estérico.

Sustrato secundario (R2CHX)

Regular. Favorecida pordisolvente polar prótico y buengrupo saliente.

Regular. Favorecida por disolvente polar aprótico y buennucleófilo.

Eliminación con bases.

Sustrato terciario (R3CX)

Siempre. Nunca. Eliminación con aumento detemperatura o bases.

Grupo saliente Importante. Importante. Para haluros:I− > Br− > Cl− >> F−.

Nucleófilo Sin importancia, salvocompetencia.

Importante.

Solvente preferido Polar prótico. Polar aprótico.

Estereoquímica No estero específica.Mezcla racémica.

Estero específica.Inversión de configuración.

Transposiciones Común. No. Reacciones secundari - as con intermedios carbocationes.

Eliminaciones Común, compite con la sustitución.

Sólo en condiciones que lo favorezcan.

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1.3.1 Método general para la obtención de alcoholes.Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

Hidrólisis de ésteres

La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos produce un éster que por hidrólisis deja libre el alcohol.

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1.3.2 Alcoholisis de haluro de alquilo. El mecanismo SN1 también nos permite preparar éteres por reacción de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables y este método no es viable debiendo emplearse la síntesis de Williamson.

Mecanismo de la reacción

Los haloalcanos secundarios y terciarios se ionizan para formar un carbocatión que es atacado en una etapa posterior por el alcohol, dando lugar al éter.

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1.3.3 Método para la obtención de Éteres: Síntesis de Williamson y síntesis de Gabriel.

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Síntesis de Williamson.

Éteres mediante SN2

La forma más simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.

Sustratos secundarios y terciarios dan E2.

Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios.

Alcóxidos impedidos dan E2.

Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.

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Williamson intramolecular

También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

Síntesis de Gabriel.

La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico [1], que por reacción con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento básico de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reacción con el haloalcano. Una hidrólisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2-dicarboxílico.

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1.3.4. Métodos de obtención de haluros de alquilo: a partir de alcoholes y alquenos

Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.

Desde alcanos

Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:

Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)

Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)

Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio

reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en

cadena radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son

consumidos en una de las tres etapas de terminación:

R· + X· → R-X

2 X· → X2

2 R· → R-R

En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano

deseado, pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la

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reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en

esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.

Desde alquenos

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de

hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El

doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el

halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La

regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el

halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Desde alcoholes

Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de

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fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

1.4 Reacciones de sustitución electrofilica en compuestos insaturados.La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, por medio del orbital π que los une, formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.

Si el electrófilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los átomos de carbono.

Adición electrofílica formando un complejo n

Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la reacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.

Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión

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En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando intermediarios de 3-centros

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov.

El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a la sustitución electrofílica aromática en vez de una reacción de adición.

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1.4.1 Efectos de los sustituyente en la sustitución aromática.

Los métodos descritos en las dos últimas secciones han sido utilizados para determinar los efectos de gran número de grupos sobre la sustitución electrofílica. Como se ilustra en la tabla 14.3, casi todos los grupos caen en una de dos clases: activantes y directores orto-para, o desactivantes y directores meta. Los halógenos forman una clase aparte, pues son desactivantes, pero directores orto y para.

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1.4.2 Obtención de compuestos aromáticos halogenados. Los hidrocarburos aromáticos halogenados son productos químicos que contienen uno o más átomos de un halógeno (cloro, flúor, bromo, yodo) y un anillo de benceno.

Los Hidrocarburos Aromáticos son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría.

Estos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer.

1.4.3 Obtención de ácidos sulfonicos.Este es un proceso que tiene como propósito la obtención de ácido sufonico o mejor dicho aun de forma más específica y correcta de ácido dodecilbenceno sulfonico; elaborado a partir del SO3 que se obtiene posteriormente de la combustión del azufre (materia prima del proceso) en presencia de oxigeno. Dicho proceso consiste en varias etapas a lo largo de su desarrollo, las cuales serán expuestas más adelante en lo que será la descripción del proceso. A continuación definiciones y aplicaciones de algunas sustancias generadas o consumidas en el proceso.

Ácido dodecilbenceno sulfonico

Este agente químico tiene sobresalientes propiedades y se obtiene a partir de materias primas que no son difíciles de obtener y son menos costosas que otras materias primas que sirven como base a otros detergentes. Esta materia prima es la que aporta el ingrediente activo. Ingrediente activo: es el ingrediente que efectúa la labor de limpieza o de poder limpiador. Este es de

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forma ácida y es necesario neutralizarlo y para ello se requiere de un liquido de forma alcalina llamado soda cáustica. Ingrediente activo: es el ingrediente que efectúa la labor de limpieza o de poder limpiador.

Este ácido se obtiene a partir del azufre en un proceso conocido como sulfonación, el cual es el proceso de interés en este reporte; de manera objetiva podemos decir que para tratar el azufre en este proceso se utilizan sustancias como:

• Oxido de vanadio (VaO5): que se utiliza como catalizador.

• Aire (oxigeno): que se usa para la obtención del SO3.

• DDB: que se hace reaccionar con el SO3 para obtener el ácido sulfonico (DDBS).

SULFONACIÓN

Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.

1.4.4 Obtención de compuestos nitroaromaticos.

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2

+, que se genera del ácido nítrico, por protonación y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

 Nitrobenceno

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1.4.5 Reacción de Friedel Cafts.En el caso más simple, implica la reacción entre un haluro de alquilo y una moléculade benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrógeno.

Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts

El orden de reactividad aumenta con la polarización del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).

Interacción entre el haluro de alquilo primario y el ácido de Lewis AlCl3.

Con haluros primarios (RCH2X) la reacción empieza con la formación del aducto entre el halógeno del haloalcano y el ácido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparición de una carga positiva parcial (δ+) sobre el carbono adyacente al halógeno, lo que hace que sea más electrófilo.

En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como intermedios sus carbocationes, junto con el anión AlX4

-.

A continuación una vez generado el electrófilo éste ataca al anillo aromático, seguido de perdida del protón (H+), en forma de HX, y recuperación del catalizador AlX3, según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.

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En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno.

 

La reacción tiene lugar a través de la formación del catión acilio, (R-CO+), como intermedio. Éste se genera cuando se forma un aducto entre el halógeno del haluro de acilo y el ácido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeñas cantidades del catión acilio, que es electrófilo.

A continuación el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromático, seguido de perdida de protón (H+), según el mecanismo general de una sustitución electrófila aromática.

Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre más sustituciones. Además su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formación de un aducto entre el ácido de Lewis AlX3 y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar más de un equivalente de catalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de aluminio.

1.4.6 Obtención de cetonas.

La forma de preparar una cetona a partir de un aromático es haciendo reaccionar

este compuesto aromático con un haluro de acilo catalizado por un acido de Lewis

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que pueda formar un complejo con el halogeno que se esta trabajando. En seguida

un ejemplo:

Conclusión.

Con todo lo ya explicado en el desarrollo de esta unidad se dan las herramientas necesarias para saber manejar y reconocer las reacciones orgánicas, conocer sus fases de cada paso de las mismas reacciones, esto nos ayuda a saber cómo se inicia y como terminara la reacción, ya que cada uno de los elementos reacciona diferente con ya sea una sustancia u otro elemento.

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Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgánicos y son pocas las reacciones que presentan, estos pueden reaccionar con el oxígeno del aire (combustión), ácido nítrico, cloro y bromo. Las reacciones con el ácido nítrico y los halógenos se realizan mediante un proceso de sustitución.

Al estudiar las reacciones de sutitución nucleófila en haluros de alquilo y compuestos relacionados se observó que tenían lugar dos tipos de mecanismo de reacción. Los dos mecanismos son el SN2 y el SN1, donde S significa sustitución, N simboliza nucleófilo y el número representa el orden de reacción.

El mecanismo SN1 también nos permite preparar éteres por reacción de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables

 

Bibliografía.https://sites.google.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home

http://html.rincondelvago.com/reacciones-quimicas-de-sustitucion-aromatica.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Friedel-Crafts

http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/3131/ggl07de12.pdf;jsessionid=25AA61273E43DA396F6C84E374E97AF6.tdx2?sequence=7

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