Unidad 1 (Parte X) -...
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Lic. Walter de la Roca 1
Objetivos:
Unidad 1 (Parte X)
Identifique y clasifique los alquenos y alquinos
de acuerdo a su estructura.
1.3 Hidrocarburos alifáticos no saturados:
Alquenos y Alquinos:Alquenos:
Son denominadas también olefinas, termino que esta
cayendo en desuso pero todavía se utiliza. Son
compuestos orgánicos insaturados que poseen una o
más dobles enlaces.
Pueden ser de cadena abierta o ciclos, los mismos están
presentes en un sin número de productos naturales e
industriales de uso común a continuación se
ejemplifican algunos. El más sencillo el etileno (eteno) es
muy utilizado en procesos de maduración y a
continuación se muestran otros presentes en la
naturaleza:
Lic. Walter de la Roca 2
Son muy importantes en la industria como generadores
de plásticos como el polietileno, polivinilo, caucho
sintético etc.
Lic. Walter de la Roca 4
CH2
CH2
CH2
CH2
Cl Cl
CH2
CH
Cl
CH CH2
Cl
Cl2 - HCl
PolivinilCloruro
n
ViniloEtilenoEteno
Dicloruro deetileno
Cloruro devinilo
CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH2
OH
CH CH2
ClNO
CH CH2 CH CH
2
COOH
ViniloEtilenoEteno
n
PoliviniloPolivinilAlcohol
n
PolivinilCloruro Polivinil
Pirrolidona
ÁcidoPoliacrilico
n n n
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La fórmula de dichos compuestos sería CnH2n (cuando
hay solamente un doble enlace), donde n es el número
de átomos de carbono presentes en la molécula
orgánica.CH
2CH CH
3
Propeno
C3H6
CH2
CH CH2
CH3
1-Buteno
C4H8
CH2
CH CH CH2 C4H6
1,3-butadienoAlquinos:
Son compuestos orgánicos que poseen un triple enlace
por lo menos, el más conocido es el acetileno, se utiliza
como combustible en la soldadura autógena debido a las
altas temperaturas que alcanza (3,500° C).
CH2
CH2
ViniloEtilenoEteno
C2H4
Lic. Walter de la Roca 6
Antes del uso de la electricidad para el alumbrado
público, el acetileno era el gas que ardía en los faroles,
los cuales se alimentaban con carburo de calcio que al
mojarse con agua producía el acetileno que el “farolero”
encendía.
El acetileno es materia prima importante en al fabricación
de ácido acético y plásticos. El grupo alquino está
presente en algunos fármacos. Los alquinos también se
encuentran en la naturaleza en algunas ranas
Dendrobates histrionicus que segregan histrionicotoxina,
que posee posibles propiedades para el tratamiento del
Alzheimer
Lic. Walter de la Roca 7
La fórmula de dichos compuestos sería Cn H2n-2 (cuando
hay solamente un triple enlace), donde “n” es el número
de átomos de carbono presentes en la molécula orgánica.
A continuación algunos ejemplos:
CH CH C2H2
AcetilenoEtino
CH C CH3
Propino
C3H4
CH3
C C CH3
2-Butino
C4H6CH C C CH C4H2
1,3-butadiíno
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1.3.1 Estructura de acíclicos y alicíclicos
monoeno dieno
trieno
monoinodiino
Alquenino
(Alqueno y Alquino)
Acíclicos:
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Alicíclicos:
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Según la cantidad de enlaces dobles se clasifican:
Alcatrieno conjugado
C sp2 C sp2C sp2
1. Alcapolienos conjugados
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2. Alenos o alcapolienos acumulados:
3. Los Alcapolienos aislados:
C sp2C sp2
Acaldieno aislado
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Cuando tienen combinados alquenos y alquinos son
denominados: Alqueninos
Alquenos exocíclicos y endociclicos
Alqueno
AisladoAlqueno
Endocíclico
Alqueno
Exocíciclos
Alqueno
Aislado
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Hidrocarburos alifáticos insaturados:
Como dijimos con anterioridad serian los: Alquenos y
Alquinos
Estos serían ya dos grupos funcionales que se caracterizan
por la presencia de insaturaciones , enlaces π
Alquenos
Endocíclicos
Aislados Aquenos
Endocíclicos
Conjugados
Alqueno
Conjugado
Alqueno
Exocíclico
Conjugado
¿Cuál será más reactivo alcanos ó alquenos y alquinos?
Alquenos y Alquinos, debido a la presencia de enlaces
pi que son más débiles que los sigma, que son los que
poseen únicamente los alcanos.
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¿Cuál será más reactivo entre alquenos y alquinos?
Los alquenos, veremos adelante en sus reacciones
¿Qué hibridación presentaría el carbono? sp2 y sp
¿Cuántos enlaces sigma y pi formarían las anteriores
hibridaciones?sp2 = tres sigma y un pi
sp = dos sigmas y dos pi