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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2013

SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS)

Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

Para completar la presente guía puede revisar el Capítulo No.10 Introducción a la Quìmica orgánica: los alcanos, del libro de texto Química: Introducción a la química general, a la orgánica y a la bioquímica-Timberlake, Karen C.

1. Defina Hidrocarburos:

2. Complete el siguiente esquema de la clasificación de los hidrocarburos:

ALCANOS: Los hidrocarburos de cadena abierta (Alifáticos o acíclicos) forman un grupo homólogo denominado Alcanos o Parafinas (del latín, poca afinidad), que poseen enlaces simples por lo que también se denominan Hidrocarburos Saturados. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Por ejemplo cuando n es: n=1 CH4 ó n=2 C2H6

3. ¿Cuál de las siguientes fórmulas no corresponde a un alcano?(Subraye) C5H12 C13H28N CH4 C32H66 C6H6 C7H16S C23H48O

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ALCANOS CICLICOS O CICLOALCANOS: Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por más de tres átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos. Por ejemplo cuando n es: n=3 C3H6 ó n=4 C4H8

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma por hibridación sp3. HIBRIDACIÓN sp³ (enlace simple C-C) La hibridación del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital 2s) al orbital p del mismo nivel de energía (orbital 2p), para formar 4 orbitales híbridos llamados ahora sp3. Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces simples sigma. Se deriva de la configuración electrónica del carbono 1s22s22p2 que tiene cuatro electrones de valencia (cuatro electrones en el último nivel de energía) y se reacomodan pasando de= 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº al estado híbrido= 1s2 2sp3

12sp312sp3

12sp31

Los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono, que tienen energías idénticas forman enlaces sigma, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro.

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4. Ver los siguientes videos para poder comprender mejor la hibridación y formación del enlace simple: a. Explicación de la hibridación sp3

http://www.youtube.com/watch?v=IHSMw76UUw4 b. Formación del enlace simple sigma en metano

http://www.youtube.com/watch?v=1MUJ1i_aqV0

c. Formación del enlace simple sigma en el etano http://www.youtube.com/watch?v=R1Mi0-Likdo

Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos no sustituidos: La nomenclatura común o trivial usa los prefijos n-, iso- y neo- para diferenciar los diversos butanos y pentanos, pero más allá de éstos se necesitaría un número muy grande de prefijos. Sin embargo, se retiene el prefijo n- para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones, Por ejemplo:

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3

n-Pentano n-Hexano El prefijo iso- es por isómero y se aplica a los que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono. Por ejemplo:

CHCH2CH3

CH3

CH3

CH(CH2)2CH3

CH3

CH3

Isopentano Isohexano El prefijo neo- se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario como el neopentano, neohexano.

Neopentano Neohexano Para designar cualquiera de los alcanos superiores, así como para otras clases de compuestos orgánicos, el sistema común resulta inadecuado, aunque algunos compuestos conservan estos nombres, para resolver este problema en 1892 se propuso utilizar las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés International Union of Pure and Applied Chemistry), de las cuales hubo actualizaciones en 1979 y en 1993. El sistema IUPAC se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados o alcanos lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano".

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Los cicloalcanos se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo “ciclo-”. 5. Complete la siguiente tabla con los nombres IUPAC de los Alcanos (Puede

consultar la Tabla 10.2 de su libro de texto): 6. De la siguiente estructura completa (Puede consultar la Tabla 10.3 de su libro de

texto):

a. Fórmula condensada :

b. Fórmula molecular:

c. Nombre IUPAC:

7. Complete la siguiente tabla de Cicloalcanos (Puede consultar la Tabla 10.5 de su libro de texto):

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8. Nombre los siguientes compuestos.

a. CH3─CH2─CH2─CH3

b.

c. CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

d.

Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos sustituidos: Cuando un alcano tiene cuatro o más átomos de carbono, estos se pueden disponer de modo que un grupo lateral, llamado RAMIFICACIÓN o SUSTITUYENTE, se enlace a la cadena carbonada:

Dependiendo del número de carbonos de una cadena es posible elaborar sus formas estructurales en diferentes posiciones. Por lo que es posible que a partir de un alcano lineal no sustituido se pueda también obtener otra forma alternativa ramificada. Cuando un compuesto tiene la misma fórmula molecular y posee diferente ordenación atómica, se denomina ISÓMERO. 9. Dibuje los tres isómeros de C2H12 (puede consultar la pág. 359). 10. Un sustituyente carbonado se denomina GRUPO ALQUILO y los átomos de

halógenos se denominan como GRUPO HALÓGENO. complete la siguiente tabla (Puede consultar la Tabla 10.6 de su libro de texto o ver Tabla No.1 en Anexos):

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Ejemplos del uso de la nomenclatura IUPAC:

11. Nombre las siguientes estructuras según las Reglas de Nomenclatura IUPAC de

Alcanos Sustituidos (pag.360 de su libro de texto y tabla No.1 de Anexos):

a. ________________________________________________________

b. ______________________________________________________

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c. _____________________________________________________________

d. _____________________________________________________________

e. _____________________________________________________________

12. Dibuja la fórmula estructural condensada para a. 3-bromo-1-clorobutano: b. 2,4,11,12 -tretrametil-4,9,10-trietil-7-propil-8-secbutil pentadecano:

13. Según la sección Química y Salud Aplicaciones habituales de los alcanos

halogenados, pag. 364 complete:

a. Uso de los alcanos halogenados:________________________________

b. Nombre del limpiador en seco que se utilizó por muchos años:___________________

c. ¿Por qué se prohibió su uso?__________________________________

d. Nombre de los alcanos halogenados que se utilizan hoy en día:

___________________________________________________________

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e. Explique brevemente como actúan los anestésicos:

___________________________________________________________

___________________________________________________________

f. Elabore la estructura del Halotano (fluotano):

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS: SERIE HOMÓLOGA: Son compuestos que pertenecen a una misma familia y tienen las siguientes características en común:

a. Cada miembro o unidad de la familia se diferencia del compuesto anterior y del siguiente por un grupo constante. Por ejemplo en los alcanos, el butano C4H10 se diferencia del propano y pentano por un grupo –CH2- .

b. Todos los compuestos están formados por el mismo tipo de átomo y presentan la misma fórmula general. Por ejemplo los alcanos solo contienen C e H y todos coinciden con la fórmula CnH2n+2.

c. Sus propiedades físicas como el punto de ebullición y fusión aumentan con el peso molecular por ejemplo, el metano (1 C) es gaseoso, el hexano (de la gasolina) es líquido y la parafina (más de 20 C) es sólida.

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD: Complete según la información de la pág.365: Polaridad de los alcanos: __________________ Densidad de los alcanos: __________________ COMBUSTIÓN DE ALCANOS: La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno. La combustión es una reacción química de oxidación en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de energía en forma de calor y luz manifestándose visualmente como fuego. En los alcanos, las combustiones pueden ser:

Completas: Cuando los productos de la combustión son CO2 y H2O y sucede con presencia suficiente de O2. Por ejemplo:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

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Incompletas: En los productos mucho CO, gran cantidad de C (hollín o humo) y H2O. Se produce en ambientes donde la cantidad de O2 es insuficiente. Por ejemplo:

2C3H8 + 5O2 → 2CO(g) + 4C(s) + 8H2O

14. Según la sección Química y Salud Toxicidad del monóxido de carbono, pág. 367 complete:

a. Escriba la ecuación de la combustión incompleta del metano:

b. ¿Cuáles son las características del CO (monóxido de

carbono)?___________________________________________________

___________________________________________________________

c. ¿Qué puede pasar si más del 50% de la hemoglobina está unida al

CO?_______________________________________________________

HALOGENACIÓN: Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor) La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. Por ejemplo: 15. Complete las siguientes

reacciones: luz

CH3-CH2-CH3 + Br2 _____________________+ _____________ luz

___________________ + _________ CH3-CH2-CH-Cl + HCl

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ANEXOS 1. Clasificación del carbono:

Según su posición en una cadena, un átomo de carbono puede estar unido a un solo átomo de carbono, a otros dos, a tres, o a cuatro átomos de carbono. Estas diferencias permiten clasificarlos en carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

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2. Radicales de Alquilo (CnH 2n-1):

Tabla No.1

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