ALCANOSModelo molecular del dodecaedrano.La síntesis total del dodecaedrano fue realizada en 1983 por Leo A. Paquette, Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh y Gary Kentgen
Modelo molecular del cubano Sólido cristalino sintetizado en 1964 por el profesor Philip Eaton de la Universidad de Chicago
1. ¿QUÉ ES UN ALCANO?
Alcanos 2
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Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.
H
C HH
H
H
CH H
H
Metano (CH4)
C C H
H
H
H
H
H
C C
H H
H HH H
Etano (CH3CH
3)
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C C C H
H
H
H
H
H
H
HC
CC
H H
H H
H H
H H
Propano (CH3CH
2CH
3)
C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
CC
CC
H
H H
H H
H H
H H
Butano (CH3CH
2CH
2CH
3)
Alcanos 3
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C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
HH
CC
CC
C
H H
H H
H H
H HH
H H
Pentano (CH3CH
2CH
2CH
2CH
3)
Alcanos 4
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2. TIPOS DE ALCANOSLos alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
H3C
H2C
CH2
H2C
CH3 HC
CC
CC
H H
H H
H H
H HH
H H
Alcano lineal : Pentano
Alcano ramificado: 2-metilbutano
H3C
H2C H
CCH3
CH3
CC
CC H
HHH
H H
CH3H
HH
Alcanos 5
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Alcano cíclico: ciclopentano
H2C
H2CCH2
CH2
H2C C
CC
C
C
H
H
HH
HH
H
H
H
H
Alcano bicíclico: Biciclo[3.2.0]heptano
HC
CH C
H2
CH2
H2C
H2C
H2C
Alcanos 6
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3. FORMULA MOLECULAR Y SERIE HOMÓLOGA
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH
2- y pueden obtenerse a partir de
una formula general: CH3-(CH
2)
n-CH
3
Los alcanos cumplen la fórmula: CnH
2n+2
n=1 CH4
(metano) n=2 C
2H
6 (etano)
n=3 C3H
8 (propano)
n=0 CH3CH
3 (etano)
n=1 CH3CH
2CH
3 (propano)
n=2 CH3CH
2CH
2CH
3 (butano)
Alcanos 7
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4. ALCANOS ISÓMEROS
Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C
4H
10.
H3C
H2C
CH2
CH3
Butano
H3CCH
CH3
CH3
2-Metilpropano
Existen tres isómeros de fórmula C5H
12
H3C
H2C
CH2
H2C
CH3
Pentano
H3CCH
CH2
CH3
CH3
2-Metilbutano
H3CC
CH3
H3C CH3
2,2-Dimetilpropano
Alcanos 8
Alcanos 9
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Se pueden escribir cuatro isómeros de fórmula C6H
14
H3C
H2C
CH2
H2C
CH2
CH3
Hexano
H3CCH
CH2
H2C
CH3
CH3
2-Metilpentano
H3C
H2C H
C
H2C
CH3
CH3
3-Metilpentano
H3CC
CH2
CH3
H3C CH3
2,2-Dimetilbutano
El número de isómeros aumenta de forma exponencial con el número de carbonos. Así, la fórmula C
20H
42 tiene más
de 360000 isómeros.
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5. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Interacción por fuerzas de LondonEn los alcanos, los puntos de fusión aumentan al aumentar el tamaño molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción debido a las fuerzas de London.
Dipolo inducido-Dipolo inducido
Van der Waals
Alcanos 10
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Puntos de ebullición en alcanosLos puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, cuanto más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al gaseoso.
Alcanos 11
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Alcanos lineales y ramificadosLos alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus isómeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusión y ebullición mas bajos
Solubidad en aguaLos alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se sitúan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
Pentano2-Metilbutano
Alcanos 12
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6. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CH4
Metano
CH3CH
3 Etano
CH3CH
2CH
3 Propano
CH3CH
2CH
2CH
3 Butano
CH3CH
2CH
2CH
2CH
3 Pentano
CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3 Hexano
Estructura del nombreEl nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Alcanos 13
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CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3 Heptano
CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3 Octano
CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3 Nonano
CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3 Decano
Nomenclatura de sustituyentesLos sustituyentes se nombran cambiando la teminación -ano por -ilo.
-CH3
Metilo
-CH2CH
3 Etilo
-CH2CH
2CH
3 Propilo
-CH2CH
2CH
2CH
3 Butilo
Alcanos 14
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Sustituyentes con nombres comunes
H3CCH
CH3
CH3
CH3C
CH3
H3CCH
CH2
CH3
Isopropilo tert-Butilo Isobutilo
H3C
H2C H
C
CH3
sec-Butilo
Elección de la cadena principalEncontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.
H3C
H2C
CH2
H2C H
CCH3
H2CCH3
3-Metilheptano 3-Etil-2,5-dimetilhexano
Alcanos 15
H3CCH
CH2
CHCH2
CH3
CH3 CHH3C CH3
CH3
CH3H2CCH3
CH3
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Numeración de la cadena principalNumerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir como numerar.
1 23
45
6
CH3 CH3
12
34
5 6
7 8
2,4-Dimetilhexano 5-Etil-2,3,7-trimetiloctano
Alcanos 16
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Formación del nombreEl nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético, con los respectivos localiza-dores, y a continuación se añade el nombre de la cadena prin-cipal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect
1234
56
789
2
3 4 6
7
5
8
6-Isopropil-3,5-dimetilnonano 2,2,3,6,7-Pentametiloctano
1
Alcanos 17
IsopropiloMetilo
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7. ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Se llaman conformaciones a las distintas formas que puedeadoptar una molécula por giro en torno a enlaces simples.
Conformación alternadadel Etano
Conformación eclipsadadel Etano
Alcanos 18
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Conformación anti del Butano
Conformación gauche del Butano
Conformación sin del Butano
Alcanos 19
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R4
R6
R5
8. PROYECCIÓN DE NEWMAN¿Qué es una proyección de Newman?La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.
C C
R1
R2 R3
R5R4
R6 R3R2
R1
Alcanos 20
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H4
H6
H5
H4
H6
H5
Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado
H1
H5
H3 H6
H2
H4
H3H2
H1
C C
H1
H2 H3
H5
H4
H6
H5
H4H6
H1
H2H3
H3H2
H1
C C
H1
H2 H3 H6H4
H5
P. Newman etano alternado
P. Newman etano eclipsado
Alcanos 21
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Butano anti
Butano gauche
Alcanos 22
CH3
H HH HH
H
CH3
CH3
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Butano sin
C C
H
HH3C
H H
CH3
C C
H3C
HH
HH
CH3
C C
H3C
HH H H
CH3
Alcanos 23
H
CH3
H
H
CH3H
Proyección butano gauche Proyección butano anti Proyección butano sin
CH3
H H
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9. DIAGRAMA DE ENERGÍA POTENCIAL: ETANO
C C
H H
H H H H
H
H
H
H
HH
[1]
60º
60º
C C
H
HH H
HH
H
H HH
HH
[2]
60º
60º
C C
H H
HH H H
H
H
H
H
HH
[3]
60º
60º
C C
H
HH H
HH
H
H HH
HH
[4]
60º
60º
C C
H H
H H H H
H
H
H
H
HH
[5]
60º
60º
H
H HH
HH
[6]
C C
H
HH H
HH
E2 :
E1 :
Energías de conformaciones
Alcanos 24
[2], [4], [6] alternadas
[1], [3], [5] eclipsadas
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E2
E1
0º 60º 120º 180º 240º 300º
E2 : [1], [3], [5]
E1 : [2], [4], [6]
Alcanos 25
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H
H
H
H
HH
eclipsada [1]H
H
H
H
HH
eclipsada [3]H
H
H
H
HH
eclipsada [5]H
H
H
H
HH
eclipsada [1]
H
H HH
HH
alternada [2]H
H HH
HH
alternada [4]H
H HH
HH
alternada [6]
Alcanos 26
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10. DIAGRAMA DE ENERGIA POTENCIAL: BUTANO
C C
H3C CH3
H H H H
60º 60º
60º 60º
60º 60º
60º 60º
60º
C C
H3C
HH H
HCH3
C C
H3C H
H H H CH3
C C
H3C
CH3H H
HH
C C
H3C H
H H H3C H
[1]
H
H3C
H
CH3
HH
[2]
H
H CH3
CH3
HH
[3]
H
H
CH3
CH3
HH
[4]
CH3
H HCH3
HH
[5]H3C
H
H
CH3
HH60º
C C
H3C
HH H
CH3H
[6]
H
H3C HCH3
HHE1: [4] E2: [2], [6]E3: [3], [5]E4: [1] eclipsadas
alternadas
Alcanos 27
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E2
E1
0º 60º 120º 180º 240º 300º
E3
E4E1: [4] E2: [2], [6]E3: [3], [5]E4: [1]
Alcanos 28
H
H3C
H
CH3
HH
Sin [1]
H
H
CH3
CH3
HH[3] H3C
H
H
CH3
HH[5]
H
H3C
H
CH3
HH
Sin
H
H CH3
CH3
HH
Gauche [2] CH3
H HCH3
HH
Anti [4]
H
H3C HCH3
HH
[6]Gauche
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Alcanos 29
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11. REACCIONES DE ALCANOS: COMBUSTIÓNLa combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO
2) y los átomos de hidrógeno en agua
líquida (H2O).
CnH
2n+2 + O2 CO
2 H2O+2 3n+1 2n 2n+2
¿Qué alcano es más estable?
H3C
H2C
CH2
CH3
H3CCH
CH3
CH3
+ 13/2 O2 4 CO
25 H
2O+
+ 13/2 O2 4 CO
25 H
2O+ -685,4 Kcal/mol
-687,4 Kcal/mol
Alcanos 30
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