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QUÍMICA ORGÁNICA
El Carbono (C) es el elemento principal.
El C tiene 4 elementos de enlace químicos lo cual lo hace
TETRAVALENTE.
Pero necesita 8 electrones para completar su valencia
el C puede formar hasta 4 enlaces covalentes.
- 4 simple
- 1 doble y 2 simples
- 2 dobles
- 1 simple y 1 triple
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El C también puede enlazarse con otros átomos de C
además del H (CH3—CH3):
El C puede formar cadenas
Hexano (una cadena de seis carbonos)
Puede formar cadenas en rama
Isohexano (una cadena en ramas de carbono)
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Puede formar anillos
Cyclohexano (un hidrocarburo en forma de anillo
No hay límites en las estructuras que el C puede formar.
Por otra parte, los átomos de C vecinos pueden formar
enlaces:
1. SENCILLOS
2. DOBLES
3. TRIPLES
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
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A L C A N O S
También se llaman HIDROCARBUROS SATURADOS porque sólo tienen
enlaces simples en sus moléculas.
PARAFINAS: del latín parum poca, affinis afinidad.
Porque son compuestos muy estables, y son más
estables cuanto mayor es la cantidad de enlaces C-C.
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Y por su baja reactividad química debido a las fuertes
uniones C-C y C-H o resistencia a reaccionar.
Sus enlaces son COVALENTES SIMPLES porque
compartiendo se puede asegurar que los átomos
alcancen la cantidad de electrones necesarios en sus
últimas capas. Cada uno de los átomos involucrados
entra con un electrón para la formación de un par
compartido, que a partir de la formación pasará a
pertenecer a ambos de los átomos.
APOLARES o no polares por la escasa polaridad del
enlace C - H. Las electronegatividades, 2.6 del C y 2.2
del H, son muy similares, los electrones enlazantes
se compartan por igual.
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Los Alcanos de uso industrial se obtienen de sus fuentes
naturales.
Las principales fuentes de hidrocarburos son:
EL GAS NATURAL
El gas natural se consume tal y como se encuentra en la
naturaleza. Desde que se extrae de los yacimientos hasta
que llega a los hogares y puntos de consumo, el gas
natural no pasa por ningún proceso de transformación.
Es principalmente Metano de 80 a 90%, y Alcanos
superiores 3%.
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Fórmula Molécular C H4 METANO
PÉTROLEO
Mezcla homógenea de compuestos orgánicos
principalmente hidrocarburos insolubles en agua
formados durante el transcurso del tiempo al
descomponerse la materia vegetal y animal enterrada y
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sometida a grandes presiones por capas geológicas. EL
petróleo cuando se extrae es un líquido de color negro
viscoso. La palabra pétroleo proviene del latín petra
piedra y oleum aceite.
La molécula más pequeña de los Alcanos es el METANO,
y su fórmula molécular es C H4
Esta sustancia es un gas a temperatura normal es
llamado “gas de los pantanos” pues se forma por
descomposición bacteriana la materia orgánica vegetal
acumulada en el fondo de zonas pantanosas.
Experimentalmente se sabe que la forma de esta
molécula es tetraédrica y simétrica. Todos los enlaces C
– H son idénticos y forman ángulos de 109,5 grados.
Los Alcanos reaccionan por isomerización y
descomposición o craqueo.
ISOMERIZACIÓN: Cuando los Alcanos se someten a la
pirólisis, descomposición química de materia orgánica
causada por calentamiento en ausencia de oxígeno,
producen a partir de una molécula de átomos lineales,
Alcanos lineales, otra que posee los mismos átomos pero
dispuestos de forma distinta, producen Alcanos en
cadena. Y Alcanos más pequeños.
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Descomposición o craqueo, o “cracking”, se puede
definir como el proceso químico por el cual un compuesto
químico (normalmente orgánico) se descompone o
fracciona en compuestos más simples.
El craqueo se lleva a cabo por métodos térmicos,
catalíticos o hidrocraquing.
EJEMPLO
Calentar el hidrocarburo a 600 o 700 grados C en
presencia de un catalizador como el Oxido de Aluminio
(Al2O3) para aumentar la velocidad
C16H34 ------------- C8H18 + C8H16
La creciente demanda de gasolina hace insuficiente la
obtención del petróleo por destilación. se hace
necesario idear un procedimiento para convertir los
hidrocarburos de cadena larga, con pocas aplicaciones,
en otros de cadena más corta, correspondiente a la
gasolina. Este proceso de ruptura de cadenas se llama
cracking o craqueo y tiene lugar a temperatura de unos
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500 ºC, en ausencia de oxígeno y con catalizadores
adecuados (Al2O3 , SiO2). El resultado es una mezcla
principalmente de alcanos de cadena corta y alquenos.
Por ejemplo:
C15H32 -> C8H18 + C3H6 + 2 C2H4
ALCANOS a temperatura ambiente y presión ordinaria:
De C1 a C4 son GASES
De C5 a C17 son LÍQUIDOS
De C18 en adelante son SÓLIDOS
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS
REACCIONES DE OXIDACIÓN O COMBUSTIÓN
Reaccionan con el oxígeno, que se inicia por una llama, y
desprenden calor es reacción exotérmica.
Los Alcanos reaccionan para formar Dióxido de Carbono
(CO2) y Agua (H2O).
La Fórmula General para esta reacción es:
Cn H2n+2 + (3n + 1) / 2 O2 igni ción
nCO2 + (n+1) H2O + ENERGÍA
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EJEMPLO
METANO
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + CALOR (212.8kcal/mol)
BUTANO
C4H10 + 6/2 O2 4 CO2 + 5 H2O +CALOR(688kcal/mol)
REACCIONES DE HALOGENACIÓN
Los Alcanos reaccionan con los Halógenos: flúor (F,
número atómico 9), cloro (CL, número atómico 17),
bromo (Br, número atómico 35), yodo (I, número atómico
53) y Astato (At, número atómico 85), en presencia de la
LUZ para producir halogenuros de alquilo, reacción de
sustitución.
C H + X2 LUZ C H X + H X
X = Halógeno
EJEMPLO Halogenación del Metano con Cloro
CH4 + Cl2 LUZ CH3Cl + HCl
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Halogenación del Etano con Bromo
CH3--CH3 + Br2 LUZ CH3 --CH2Br + HBr
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el número de átomos de carbono.
Los Alcanos son insolubles en agua.
Pueden emplearse como disolventes para sustancias
poco polares como grasas, aceites y ceras.
HIBRIDACIÓN
El átomo de C tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos últimos electrones del C se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):
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Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos px y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extraído y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:
El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del METANO. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):
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De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109,5°.
Los Alcanos son la primera clase de hidrocarburos
simples y contienen sólo enlaces sencillos de
C - C CADENAS SIMPLES de enlaces con el H
CADENAS RAMIFICADAS
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Tiene una fórmula general
CnH (2n+2)
Donde n es el número de C
EJEMPLO Para un ALCANO que tenga 6 C
C6H (2x6 +2) = C 6 H 12+2 = C6 H14
Fórmula Estructural
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
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Éstos son los Alcanos ACÍCLICOS, de cadena abierta
Los Alcanos CÍCLICOS son los Alcanos que se
encuentran unidos en sus extremos como una cadena
formando un ciclo, un anillo. Cuentan con 2 H menos de
quien deriva. Su Fórmula Molecular es:
Cn H2n
EJEMPLO
Es normal verlos graficados como en las imágenes de
abajo. La representación de sus moléculas indican sólo
su esqueleto, o sea, que en cada vértice se representa un
C unido a 2 H.
En la naturaleza se encuentran cicloalcanos que poseen
desde 3 hasta más de 30 átomos de C. Los más
abundantes tienen anillos de 5 y 6 C. El ciclobutano y el
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ciclopropano, son gases a temperatura ambiente, el resto
son líquidos.
NOMENCLATURA
Átomos de Carbono
Prefijo
Nombre de alcanos
Fórmula
Química
Fórmula Estructural
1 Met Metano CH4 CH4
2 Et Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Estos son los primeros 10 prefijos.
En la Nomenclatura IUPAC la terminación de los Alcanos
es ano
Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe
el # de átomos de C en la molécula.
EJEMPLO El Alcano 6 C
Fórmula General por ser Alcano CnH (2n+2)
Nombre IUPAC 6 C Hexano
Fórmula Molecular C6H14
Fórmula Estructural Desarrollada
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Fórmula Estructural con sólo Rayas o Fórmula Esqueletal.
Indica la topografía de los enlaces.
Fórmula Estructural Condensada
CH3 - CH2 - CH2 - CH2-CH2 CH3
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ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA
En las cadenas de Hidrocarburos aparecen a menudo
ramificaciones con 1, 2, 3 o más átomos de C que
sustituyen a los H, estas bifurcaciones dan paso llamados
RADICALES monovalentes (con un enlace libre), y son
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los grupos ALQUILO (que resultan de eliminar un H en la
cadena del Alcano).
Los grupos ALQUILO pueden ser Primarios, Secundarios
o Terciarios dependiendo de la sustitución de los H
primarios, secundarios o terciarios en el Alcano
correspondiente.
A continuación grupos Alquilo derivados de los 4 primeros
Alcanos:
NOMBRE FÓRMULA M. RADICAL FORMULA
M.
METANO CH4 METIL CH3
ETANO C2H6 ETIL C2H5
PROPANO C3H8 PROPIL C3H7
BUTANO C4H10 BUTIL C4H9
PROPIL n-propil CH3 – CH2 – CH2 -
Isopropil CH3 – CH – CH3 –
BUTIL n-butil CH3 – CH2 – CH2 – CH2-
Secbutil o
Propilo secundario CH3 – CH1 – CH2 – CH3-
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EJEMPLO
Se identifica la cadena lineal más larga de C (horizontal,
vertical, diagonal, en L, etc.), se cuentan los C y según el
número que de, es su nombre base, en este caso es
HEPTANO.
Se numeran los C de la cadena base comenzando por el
lado que tiene más cerca un radical. En el ejemplo, se
comienza por el lado derecho puesto que tiene más cerca
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un radical.
Se toman los números del C donde están unidos los
radicales 2 y 4
Se nombran primero los grupos Alquilo de las
ramificaciones en orden alfabético PRECEDIDOS de los
números de los C donde se encuentran
4- Etil y 2- Metil
4-ETIL-2-METILHEPTANO
Los prefijos, DI, TRI, TETRA, PENTA se usan para
identificar cuantos grupos Alquilo hay repetidos.
Se usan COMAS para separar los números.
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Se usan GUIONES para separar los números de las
palabras.
El H no se nombra como radical.
EJEMPLO
Se busca la cadena continua de C más larga que puede ser en “L”, se numera con 1 al extremo más cercano a un radical, en este caso el derecho.
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Se ordenan los radicales en orden alfabético y se une el nombre de la cadena al último radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
EJEMPLO
Se busca la cadena de C más larga, se comienza numerando por el lado que más cerca tiene un radical, el izquierdo. Se nombran los radicales por orden alfabético
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con su respectivo número en orden y unimos el nombre de la cadena
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
EJEMPLO
Se selecciona la cadena de C más larga DECA.
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Al comenzar a numerar se observa que a la misma distancia de los extremos hay un radical Etil, entonces se toma el más cercano a siguiente radical, el n-butil
Entonces se da el nombre comenzando por el butil, y se mencionan los dos Etil, con sus respectivas posiciones.
5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO
Lo anterior en lo que respecta a los Alcanos ACICLICOS. En los CICLICOS se antepone la palabra CICLO a la forma TRIANGULAR
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BIBLIOGRAFÍA Química orgánica básica y aplicada. Eduardo Primo
Yúfera – 1994 Página135.
Química Orgánica. Flora Acuña Arias. Pág. 23 a 47.
Formulación en química orgánica - Página 12
books.google.com.co/books?isbn=8497052137
I Sanz Berzosa - 2002 -
Principios de química: los caminos del descubrimiento -
Página
688.books.google.com.co/books?isbn=9500600803
Peter William Atkins, Loretta Jones – 2006.
Química 2. Química en acción
books.google.com.co/books?isbn=9505813449
Aldabe, Bonazzola, Aramendía, Lacreu, Sara
Aldabe, Pedro Aramendia.
Química: Teoría y problemas - Página 357
books.google.com.co/books?isbn=8473601556
José María Teijón, José Antonio García Pérez – 1996.
Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/ ... -
Página 77.
30
books.google.com.co/books?isbn=9871432097
Alicia Lamarque, Maestri, Damián (Coordinación) –
2008.
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcan
os.cfm.
http://lenguajequimico.blogspot.com/2013/01/nomenclat
ura-iupac-para.html.
http://es.wikipedia.org/wiki/Hibridaci%C3%B3n.
Enlace Covalente Simple | La Guía de Química
http://quimica.laguia2000.com/general/enlace-
covalente-simple#ixzz3K0tRk42w
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcional
es.html.