Nomenclatura
Por
Vctor Marcelo Francisco Ernesto
Scrates Alberto Eugenio
Asencio
Dr. M. Asencio 2
Objetivos
Clasificacin de hidrocarburos
Nomenclatura de hidrocarburos
Nomenclatura de grupos funcionales
Nomenclatura aplicada a los frmacos.
Dr. M. Asencio 3
Clasificacin de hidrocarburos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFTICOS
CCLICOS
ALIFTICOS AROMTICOS
HIDROCARBUROS
CxHy
Dr. M. Asencio 4
Clasificacin de hidrocarburos
Nombre FM Enlaces
Alcanos CnH 2n+2 simples
HC Alquenos CnH2n dobles
Alquinos CnH2n-2 triples
* Regla variable
Dr. M. Asencio 5
Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC
La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los
dems HC (alquenos, alquinos, y cicloalifticos.
Reglas para alcanos
1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)
continua ms larga.
(se le asigna prefijo y numeracin)
Dr. M. Asencio 6
Nomenclatura de hidrocarburos
Nmero
de carbonos
Prefijo Nombre Radical o
sustituyente
1 Met Metano Metil
2 Et Etano Etil
3 Prop Propano Propil
4 But Butano Butil
5 Pent Pentano Pentil
6 Hex Hexano Hexil
7 Hept Heptano Heptil
8 Oct Octano Octil
9 Non Nonano Nonil
10 Deca Decano Decil
11 Undec Undecano Undecil
---- ---- ---- ----
20 Eicosa Eicosano eicosil
Dr. M. Asencio 7
Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminacin correspondiente.
(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)
heptano Undecano
Dr. M. Asencio 8
Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cclicos se le antepone la palabra
ciclo al nombre fundamental.
ciclobutanociclohexano
ciclooctano
Dr. M. Asencio 9
Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las
cadenas alifticas.
1-pentilcicloheptano
(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)
Dr. M. Asencio 10
Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud,
unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal
forma que los sustituyentes tomen la numeracin ms
baja posible.
12
3
4
5
12
3
4
5
6
7
2-metilpentano3-etil-5-metilheptano
Dr. M. Asencio 11
Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la
numeracin del carbono donde se encuentra el
sustituyente y se aade los prefijos de cantidad griegos
(antes del nombre del sustituyente).
12
34
5
6
7
3,4,5-trietilheptano
Dr. M. Asencio 12
Prefijos de cantidad
Prefijo Significado
Mon- 1Di- 2
Tri- 3
Tetra- 4
Penta- 5
Hexa- 6
Hepta- 7
Octa- 8
Nona- 9
Deca- 10
Dr. M. Asencio 13
Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Por ejemplo: etil > metil > propil
12
34
5
6
1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano
Dr. M. Asencio 14
Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran
entre parentesis indicando la posicin de unin a la cadena
principal.
1
2
34
5
6
7
1'2'
4-(1'-metiletil)heptano4-isopropilheptano
Dr. M. Asencio 15
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
propilisopropil
butil secbutil isobutil tercbutil
pentilisopentilsecpentil tercpentil
El punto de unin a la cadena principal aparece en rojo
Dr. M. Asencio 16
Ejercicios
1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano
1.2 4-(1-metilbutil)heptano
1.3 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano
1.4 1-terbutilciclopentano.
2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.
Dr. M. Asencio 17
Alquenos
Dr. M. Asencio 18
Nomenclatura de alquenos
Los alquenos poseen al menos un doble enlace en
su estructura.
Las reglas para nombrarlos son similares a la de
los alcanos.
En este caso la terminacin -ano se cambia por -
eno => que es la funcin principal del compuesto.
Las reglas que deben seguirse son:
Dr. M. Asencio 19
Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que
contiene un doble enlace y este debe poseer la menor
numeracin.
11
22
23
3
3
1
45
6
1-penteno 2-buteno 5-metil-2-hexeno
Dr. M. Asencio 20
Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o ms
dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados
sistemticamente o utilizando nombres vulgares.
etenil
(vinil)2-propenil
(alilo)
1-metiletenil
(isopropenilo)
Dr. M. Asencio 21
Ejercicios
Dr. M. Asencio 22
Nomenclatura de alquenos
7. Si la cadena principal contiene ms de un doble enlace se
utilizan los prefijos griegos de cantidad colocndolos
antes de la palabra eno .
1
23
4
5
6
7 1
23
4
5
6
1,3,6-heptatrieno 2-isopropil-3-terbutil-1,4-ciclohexadieno
Dr. M. Asencio 23
Alquenos conjugados
Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces
alternados en su estructura
un dieno conjugado un dieno no conjugado
Dr. M. Asencio 24
Alquenos conjugados cclicos
1
2
1
2
3
4
1
2
3
4
5
63
1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno
(Benceno)
Dr. M. Asencio 25
Alquenos conjugados:Benceno
Dr. M. Asencio 26
Alquenos conjugados:benceno
Dr. M. Asencio 27
Estructura electrnica de benceno
Dr. M. Asencio 28
Compuestos aromticos
Regla de Huckel N (e) = 4n +2
Dobles enlaces conjugados
Sistema plano
Dr. M. Asencio 29
Ejemplos
N
HH
HH
::
Dr. M. Asencio 30
Arilos sustituidos
1
3
4
5
62
1
1
34
1,2-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
meta-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
para-dimetilbenceno
Dr. M. Asencio 31
Benceno como sustituyente
fenil
Dr. M. Asencio 32
Derivados de benceno
tolueno
(1-metilbenceno)naftaleno
Los alquinos
Dr. M. Asencio 34
Los alquinos
Poseen a lo menos un triple enlace en su
estructura.
Son compuestos ms reactivos que los
alcanos y alquenos
HC CH
Dr. M. Asencio 35
Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
1
2
34
12
34
56
7
12
3
45
68
2-butino 4-metil-2-hexino 2,5-octadiino
Dr. M. Asencio 36
Los alquinos
9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen
dos posibilidades para numerar la cadena principal
9.1 La numeracin se hace de tal forma que sea la ms baja
posible considerando ambos enlaces.
3-penten-1-ino
1
2
3
4
5
Dr. M. Asencio 37
Los alquinos
9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma
numeracin, la prioridad se le asigna al alqueno.
4-pentin-1-eno
2
3
4
15
Grupos funcionales
Dr. M. Asencio 39
Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple:
CH3CH2CH2CH2CH2-H
R-H
R: sustituyente o grupo alquilo
Dr. M. Asencio 40
Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heterotomo (i.e.
un tomo distinto de C e H) se obtienen los
grupo funcionales.
R-H R-OH
En este caso R-OH es la frmula general que
designa a los Alcoholes.
Dr. M. Asencio 41
Grupos funcionalesNombre Frmula generalAcido carboxlicos RCOOH
steres RCOOR
Halogenuros de
cidos
RCOX
(X= halgeno)
alcoholes R-OH
Tioles R-SH
teres R-O-R
tioteres R-S-R
Aminas R-NH2Aldehidos R-CHO
Cetonas R-(C=O)-R
Alquenos RC=CR
Alquino RCCRAlcano RC-CR
Dr. M. Asencio 42
Dr. M. Asencio 43
Alcoholes
Nomenclatura : CP +ol
Sustituyente : hidroxi
OH12
3
1-propanol
OH
OH OH
1-ciclohexanol
1 2
1,2-etanodiol
Dr. M. Asencio 44
Alcoholes: diversidad de nomenclatura
OH
OH
2-propen-1-ol
2-propenol
alcohol allico
12
3
4
5
3-etenil-4-penten-2-ol
3-vinil-4-penten-2-ol
Dr. M. Asencio 45
Alcoholes aromticos: fenoles
OH
1,3,5-ciclohexatrien-1-ol
fenol
1
2
3
4
5
6
OH
Dr. M. Asencio 46
Fenoles hidroxilados
OH OH OH
OH
OH
Fenolcatecol
1,2-dihidroxibenceno
2-hidroxifenol
resorcinol
1,3-dihidroxibenceno
3-hidroxifenol
11 1
2
3
Dr. M. Asencio 47
Alcoholes en la naturaleza
OH
mentol
Dr. M. Asencio 48
Alcoholes en la naturaleza
HO colesterol
Dr. M. Asencio 49
Alcoholes en la naturaleza
O
HO
D9-tetrahidrocanabinol
D9-THC
Dr. M. Asencio 50
Tioles
Compuestos que contienen -SH
Nomenclatura : CP + tiol
Sustituyente : mercapto
Dr. M. Asencio 51
Tioles
SH
SHSH
etiltiolpropiltiol
feniltiol
becenotiol
Dr. M. Asencio 52
Tioles
SH
(zorillos)
SH
(ajos)
Dr. M. Asencio 53
teres
Compuestos que contienen R-O-R
Nomenclatura : a) 2 x CP + ter
b) O como sustituyente
Sustituyente : oxa
Dr. M. Asencio 54
teres
Alternativa a) 2 x CP + ter
O
O
butiletilter ciclohexilisopropilter
Dr. M. Asencio 55
teres
Alternativa b) oxgeno como sustituyente
O
2-oxaheptano
O
Dr. M. Asencio 56
teres cclicos
O
O
O
O
oxaciclopropano
(oxirano)oxaciclopentano
Dr. M. Asencio 57
Aminas
Compuestos que contienen R-NH2
Nomenclatura : CP + amina
Sustituyente : amino
Dr. M. Asencio 58
Aminas: clasificacin
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R
Amina terciaria: R-N(R)R
Amina cuaternaria: R4-N+X-
Dr. M. Asencio 59
Aminas: clasificacin
NH2
HN N
primaria secundaria terciaria
Dr. M. Asencio 60
Aminas cclicas
N
NH2
N
azaciclobutanofenilamina
(anilina)
Dr. M. Asencio 61
Aldehidos y cetonas
Compuestos que contienen un grupo
carbonilo -C=O
Nomenclatura : aldehidos = CP + al
: cetonas = CP + ona
Sustituyente : carboxaldehido/oxo
Dr. M. Asencio 62
Aldehidos y cetonas
aldehidos = R-CHO
O
H
= CHO
12
3
propanal
Dr. M. Asencio 63
Aldehidos y cetonas
H
OCHO
benzaldehido
Dr. M. Asencio 64
cetonas
cetonas = R-C(O)-R
O
O
3-pentanona
dietilcetona
Dr. M. Asencio 65
cetonas
O O
O
Dr. M. Asencio 66
cetonas
H
O O
12
3
45
6
Dr. M. Asencio 67
Dr. M. Asencio 68
Cetonas combinadas
O O
H
O
Dr. M. Asencio 69
Acidos carboxlicos
Compuestos que contienen un grupo
carboxilico -COOH, el cual como anin se
denomina carboxilato (-COO-)
R-COOH = RCO2H
Nomenclatura : acido CP + ico
Sustituyente : carboxi
Dr. M. Asencio 70
Acidos carboxlicos
O
OH1
2
3
4
5
cido 3-metilpentanoico
Dr. M. Asencio 71
Acidos carboxlicos
COOH COOH
acido benzico
Dr. M. Asencio 72
Acidos carboxlicos
COOH
O NH2
COOH
OH
O
(CH3COOH)
cido etanoico
(cido actico)
Dr. M. Asencio 73
Acidos carboxlicos: alternativas
COOH
COOH
NH2
Cl
Dr. M. Asencio 74
Derivados de cidos carboxlicos
Los derivados de cidos carboxlicos
conservarvan el grupo carbonilo
esteres: RCOOR
amidas: RCONHR (R= H o alquilo)
halogenuros de cido: RCOX (con
X=halgeno)
Dr. M. Asencio 75
Esteres
esteres: RCOOR
nomenclatura: (CP+ato) de CP
* CP incluye al carbono del carbonilo
Dr. M. Asencio 76
Esteres
O
O1
2
3
propanoato de metilo
O
O
Dr. M. Asencio 77
Esteres
O
O
Dr. M. Asencio 78
Amidas
amidas: RCONHR
nomenclatura: CP + (CP+amida)
* CP incluye al carbono del carbonilo
el enlace amida = enlace peptdico
Dr. M. Asencio 79
Amidas
NH2
O
etanoamida
O
HN
isobutilbutanoamida
Dr. M. Asencio 80
Amidas
O
N
Dr. M. Asencio 81
Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
Dr. M. Asencio 82
Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
Dr. M. Asencio 83
Halogenuros de cidos
Br
O
Cl
O
bromuro de etanoilo cloruro de benzoilo
Dr. M. Asencio 84
Nitrilos
Nitrilos : -CN
Nomenclatura : CP + nitrilo
sustituyente : ciano (carbonitrilo)
Dr. M. Asencio 85
Nitrilos
N
ClBr
CN
butanonitrilo
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