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PRIMERA ENTREGA – ALCOHOL PROPÍLICO
FACULTAD DE INGENIERÍA - DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA YAMBIENTAL
DISEÑO DE PROCESOS QUÍMICOS Y BIOQUÍMICOS – 2015-II
Jacobo Benavides Blanco, Yeferson Mayorga Arenales, Oscar Ochoa Guzman, Cristian
Rubiano Ovalle, eli!e "illamil #uintero$
1. INTRODUCCIÓN
El alcohol propílico es un producto químico con unas propiedades físicas y químicas que lo
convierten en un solvente ampliamente usado en pinturas, tintas, resinas, pesticidas, y
productos farmacéuticos [1]. Además es un reactivo comercial usado para la produccin de
sustancias como propilaminas y ésteres, siendo mayoritariamente usado en la produccin
de acetato de propilo [!].
E"isten dos ismeros del alcohol propílico# el 1-propanol y el isopropanol $!-propanol%, que
a pesar de ser dos productos usualmente a&rupados se diferencian por sus propiedades
físicas. El isopropanol, que se evapora con mayor rapide', tiene usos diferentes tales como
la limpie'a de materiales delicados. Además de(ido a la diferencia estructural, tienen un
proceso de síntesis distinto, y a su ve' son usados como reactivos para la produccin de
distintos productos químicos.
Este tra(a)o se enfocará en el estudio del alcohol n-propílico, identificando sus principales
propiedades químicas y físicas* así como sus &rados comerciales, mercado, aplicaciones y
rutas químicas de síntesis.
2. APLICACIONES
El alcohol n-propílico $tam(ién conocido como propanol, n-propanol, propan-1-ol,
etilcar(inol, +smosol e"tra o 1-hidro"ipropanol% es usado en la produccin de tintes,
pinturas, (arnices y ceras comerciales como solvente* es ampliamente utili'ado de(ido a
que disminuye el tiempo de secado al poseer una elevada presin de vapor y una velocidad
de evaporacin media, evitando así pro(lemas de secado y recu(rimiento, adicionalmente
es poco hi&roscpico comparado con otros solventes.
u accin surfactante evita la formacin de espuma y controla la viscosidad de las tintes y
pinturas a (ase de a&ua &racias a ser completamente misci(le con esta misma, además,posee (a)a to"icidad respecto a otros solventes.
1
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El n-propanol tam(ién es usado como intermedio químico en la produccin de acetato de
propilo, el cual tam(ién sirve como disolvente &racias a su comportamiento reol&ico y su
(a)a to"icidad. El acetato de propilo se usa especialmente para disolver nitrocelulosa,
esteres y éteres de celulosa [].
us aplicaciones se e"tienden como intermediario en la síntesis de n-propilaminas, usadaspara produccin de her(icidas y éteres de &licol. e encuentra en productos cosméticos,
soluciones de tintura, alcoholes desnaturali'ados, )a(ones y limpiadores de ventanas
&racias su aroma similar al etanol además de otras propiedades funcionales. En &eneral, su
demanda se divide de manera apro"imada en los si&uientes ítems se&n sus porcenta)es
de venta [/]#
0ráfica 1. orcenta)e de uso apro"imado de n-ropanol
2uente# Ela(oracin de los autores
Este alcohol es usado en menor medida en procedimientos analíticos tales como lo son la
cromato&rafía líquida, espectrofotometría, entre otros [3], donde se requiere un &rado de
pure'a muy alto por parte de los productores $4566,78% [9]. En alimentos tiene aplicacin
minoritaria como aromati'ante sintético y solvente inerte de (e(idas no alcohlicas y de
alimentos [:], además de solvente para emulsificantes me'clados [7].
Adicionalmente, el n-propanol posee otras propiedades (astante apreciadas por la industria
actual# Es una sustancia fácilmente (iode&rada(le, posee misci(ilidad completa en a&ua, y
(uena reactividad como intermedio químico* es un producto que no está contemplado en el
estándar ;A $polucin peli&rosa para el aire% o A
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Compañíaproductora
SUCROAL[2]
EASTMAN[10]Merck
Millipore[11]
S!MAAL"RC#
[12]
SectorSolventes y
materias
primas
Solventes yrecubrimientos
Materiasprimas
Análisisinstrumental
Pureza 99,5% (w) 99,8% (w) 99% (w) 99,9% (w)!ensi"a" # $,8 $,8$ # $,8$& $,8$&
Aci"ez $,$'% (w) $,$$% (w) $,$$% (w) $,$$'% (w)*olor # 5 # #
% A+ua $, % (w) # $, % (w) $,$5% (w)n"ice "ere-racci.n
# ',9 ($ /*) # ',8& ($/*)
0las1 point # /* (copa
cerra"a)# #
>a(la 1. Especificaciones del alcohol n-propílico para al&unas empresas productoras2uente# Ela(oracin de los autores
e&n su aplicacin como solventes o en el sector de alimentos, las especificaciones
adicionalmente responden a la normatividad emitida por entidades re&uladoras. ara el uso
como solvente la A>? su&iere una serie de composiciones má"imas, varios productores
como ucroal no si&an este estándar, de(ido a que cumplir con la especificacin má"ima de
humedad implica procesos de separacin costosos. En la ta(la ! se muestran las
especificaciones que fi)a la 2A+ para su uso en alimentos y el estándar que propone la
A>? para su uso como solvente.
2nti"a" AS3M 4' 0A6 4'&Sector Solventes AlimentosPureza 99,9% (w) 99% (w)
7rave"a" especca $,8$& # $,8$: ($ /*) $;8$#$;8$5Aci"ez $,$$% (w) $,$$% (w)
*olor 4'5 '$ (Pt#*o) '$ (Pt#*o)A+ua $,' %(wa(la !. Especificaciones esta(lecidas por normas A>? y 2A+.2uente# Ela(oraciones de los autores
Al&unas de las especificaciones más importantes suministradas por los productores y los
entes re&uladores son#
• Acide'# =a acide' se reporta como fraccin másica de ácido acético* esta especificacin
es prioritaria de(ido al olor característico que puede lle&ar a proporcionar el ácido a la
solucin, además de la presencia reacciones secundarias tales como la de esterificacin,
la cual llevaría a la formacin de acetato de n-propilo afectando la calidad del producto.
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• @olor# ?á"imo 1 en la escala platino-co(alto, nivel alto de transparencia. Este
parámetro da una indicacin de la pure'a del producto y contenido de slidos disueltos o
como coloides, lo cual puede &enerar (a)o desempeBo, contaminacin y reacciones
indeseadas en los productos.
• @ontenido de humedad# Cndica la presencia de a&ua como fraccin másica* es relevante
en el uso como reactivo, de(ido a que en la síntesis de productos de interés como
propilaminas, ésteres y demás, el contenido de humedad puede lle&ar a dificultar y
aumentar los costos de la separacin. Adicionalmente, en su uso farmacéutico, la
humedad podría influir en reacciones secundarias del principio activo.
• 0ravedad específica# Es til para determinar las condiciones de almacenamiento y
transporte, además sirve como parámetro de calidad del producto.
• 2lash point# De(ido a que el alcohol propílico es altamente inflama(le es necesario
reconocer los ries&os que conlleva su almacenamiento, manipulacin y transporte, por lo
cual es necesario se&uir un protocolo de se&uridad en las diversas actividades
relacionadas con el producto.
&. PROPIEDADES FÍSICAS' QUÍMICAS' TO(ICOLÓGICAS' AMBIENTALES Y DESEGURIDAD.
&.1. P!$)*+#"#+% ,%*"% / *"%
$ropiedad &u'idade() *alor +ue'te Norma
*olor (Pt#*o) '$ 4'AS3M
!'$9Punto normal "e ebullici.n (/*) 9:
4'>
#Punto "e -usi.n (/*) #'>; #
!ensi"a" relativa $;8$AS3M!&$5
Presi.n "e vapor (mm?+) a $/c '&;9 #
3emperatura "e autoi+nici.n (/*) &54':
AS3M2>59
Punto @as1 copa cerra"a (/*) ' P ':$Bmite in-erior "e in@amabili"a" (%) ;'
4'8#
Bmite superior "e in@amabili"a" (%) ';5
p? 8;5 #Punto triple (C) '&9 4'9 #
n"ice "e re-racci.n ',:8 4':AS3M!''8
Presi.n "e vapor respecto al aire a $/*
;$:
4$
#
Discosi"a" (cP) ;AS3M!&&5
3ensi.n supercial (mE
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Dolumen crtico (B
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• o es irritante cutáneo, no causa sensi(ili'acin.
• uede causar irritacin ocular &rave con daBos irreversi(les
• o presenta efectos muta&énicos en (acterias ni cultivos celulares con mamíferos.
• o presenta efectos terato&énicos ni cancerí&enos
• resenta efectos narcticos $somnolencia, vérti&o%
&.&. C7"%*,*"*6 NFPA
*riterio Dalor *riterio DalorSalu" ' *lasicaci.n ?MS #
n@amabili"a" =ies+o para la salu" '=eactivi"a" $ =ies+o "e -ue+o
=ies+o especco # =eactivi"a" $0uente 45
>a(la 9. @lasificacin 2A para el n-propanol
2uente# Ela(oracin de los autores
&.5. P!$)*+#"#+% #+ *)"3$ "9*+63"7
$ropiedade( &U'idade() *alor +ue'te
Lio"e+ra"abili"a" (%) ($ "as) (J*B!) :5
4>
!eman"a umica "e oGi+eno (m+
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El consumo nacional de alcohol propílico e isopropílico para el !1 fue de 716 toneladas,
de las cuales el !7,68 procedieron del e"terior [!:]. En @olom(ia se importaron 1!6
toneladas de alcohol propílico en el !1/, la mayoría de Estados Fnidos [!7]. @a(e resaltar
que las e"portaciones de alcohol propílico en @olom(ia son (a)as, oscilando entre valores
de 116 y 1:: toneladas entre los aBos !1! y !1/ [!7]. A continuacin se encuentran las
importaciones desde el aBo !1! al !1/ se&n su procedencia.
Pasmportaciones (N+) 48
% "eimportaciones
$' $' $'& 3otalAlemania 9,&5 '&;>,:5 >, '&>88,& $,$&$
*1ina '5$ $$ 5$ :$$ $,$$2spaOa ,& '&,98 >,> '$,8 $,$$'2sta"osJni"os
'';$;99:,$
';&58;:5,:>
';$9;&',&$
>8$':'&,&
99,95:
ap.n $ 5,8> $ 5,8> $,$$$MQGico 9, :,> &,& 8$, $,$$$=eino Jni"o $,$5 $, $,' $,&5 $,$$$
>a(la 7. Cmportaciones de alcohol propílico se&n su procedencia
2uente# Ela(oracin de los autores
=as importaciones provienen fundamentalmente de Estados Fnidos, además estas no
presentan variaciones si&nificativas, oscilando entre valores de 11 y 1 millones de
Gilo&ramos, indicando que la demanda de alcohol propílico es esta(le en @olom(ia. =as
cantidades importadas desde otros países no pueden considerarse si&nificativas, a
e"cepcin de Alemania en el aBo !1 donde in&resaron 1/ toneladas de alcohol al país.
@omo se mencion anteriormente las e"portaciones de alcohol propílico son (a)as
comparadas con sus importaciones, a continuacin se mostrarán con mayor claridad estos
datos o(tenidos del DAE para los aBos !1 y !1/.
Pas2Gportaciones (N+) 48
$' $' $'&2cua"or :,$$ ''9;85$,$$ '::;:&$,$$
Denezuela $,$$ $,$$ :&;&$,$$
>a(la 6. E"portaciones de alcohol propílico se&n su destino
2uente# Ela(oracin de los autores
:
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0ráfica !. orcenta)e de e"portaciones de alcohol propílico se&n su destino
2uente# Ela(oracin de los autores
e puede o(servar que del aBo !1 al !1/ las e"portaciones ha crecido en un 118, esto
se de(e a la inclusin de Hene'uela y el aumento de la cantidad e"portada a Ecuador* ca(e
resaltar el porcenta)e de crecimiento de las e"portaciones del aBo !1! al !1, esto está
principalmente sustentado en la entrada al mercado de la empresa ucroal .A [!6].
in em(ar&o al comparar estos datos con las importaciones, se evidencia que las
e"portaciones equivalen al 18 de las importaciones para el aBo !1 y al !8 para el aBo
!1/, refle)ando que @olom(ia como país productor de alcohol propílico no tiene relevancia
a nivel mundial y evidencia un saldo de la (alan'a comercial ne&ativo.
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A partir de la informacin de importaciones y e"portaciones suministrada por el DAE [!7],
los precios 2+I y @C2 de importacin del alcohol propílico para @olom(ia, provenientes de
al&unos países pueden verse en las &ráficas y / respectivamente.
0ráfica . recios 2+I para el alcohol propílico.
2uente# Ela(oracin de los autores
0ráfica /. recios @C2 para el alcohol propílico.
2uente# Ela(oracin de los autores
El precio más (a)o y esta(le de importacin es el del alcohol proveniente de Estados
Fnidos, con un valor promedio de 1 FDJG&. Además, los valores no varían
considera(lemente, por lo que se encuentra que el alcohol que se importa de EstadosFnidos tiene costos de se&uro y flete muy (a)os, lo que lo ratifica como el proveedor más
6
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importante y la competencia principal para la industria de produccin nacional de este
producto.
Fna de las empresas productoras y e"portadoras de los Estados Fnidos, +OEA [],
reporta precios de ,! FDJG& para el mes de Kulio del !1. En la ta(la 1 se puede
o(servar al&unos precios de distri(uidores locales.
!istribui"or *anti"a" Precio (*6P)Precio unitario
(JS!$;$$$ ',8:
>a(la 1. recios alcohol propílico distri(uidores locales.
2uente# Ela(oracin de los autores
=os precios difieren de acuerdo al ori&en, es decir, si la empresa es productora o
distri(uidora, así como de la cantidad acordada con el proveedor. @a(e aclarar que para
o(tener un precio confia(le es necesario reali'ar un estudio financiero estricto de producto
en cuestin y los costos de produccin* sin em(ar&o por los datos presentados
anteriormente podemos mane)ar un ran&o de precios que oscila entre 1,3 y !,3 FDJG& en
la actualidad.
;. N$!"3*
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@. R3"% ,%*$-*"% #+ )!$#*6
@.1. R3" #+ 7"9$!"3$!*$ H*#!$9$!"*6$4*#"*6
=a ruta de la(oratorio utili'a una primera etapa con hidruro de (oro y propileno, los cualesreaccionan de forma anti-marGovniGov &racias a que el (oro tiene un diferencial de car&a
positivo y los hidr&enos ne&ativos, así el (oro se aseme)a al hidr&eno en la reaccin de
hidratacin normal* el (oro puede reaccionar hasta tres veces produciendo tricar(uros de
(oro [9], en una etapa posterior se trata la me'cla con soda y per"ido de hidr&eno en
donde se re&enera el hidruro y se forma el alcohol en cuestin.
2i&ura 1. ;idro(oracinJo"idacin de un alqueno asimétrico
2uente# Adaptado de [9]
=a primera reaccin $hidro(oracin% se da en fase etérea para disolver el (orano sin que el
solvente no reaccione con el do(le enlace, evitando así una hidratacin marGovniGov [9]* la
si&uiente reaccin $o"idacin% de(e darse en fase acuosa, o tendría que utili'arse sales de
amina cuaternaria para disolverse.
osterior a la separacin la fase or&ánica contendrá el (orano. =a fase acuosa de(e ser
neutrali'ada y disponer el per"ido en e"ceso para posteriormente separar el a&ua y el n-
propanol.
@.2. H*#!$,$!*7"*6 + *#!$8+6"*6
e denomina proceso o"o* usando &as de síntesis y etileno se (usca producir propanal
inicialmente so(re un catali'ador homo&éneo, lue&o, el propanal se reduce con hidr&eno
para dar n-propanol.
2i&ura !.
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En paso de reduccin se usa níquel romps produce una
serie de hidrocar(uros y compuestos o"i&enados.
osterior a la condensacin de los productos, en las corrientes de salida la fase or&ánica
contiene cetonas y alcoholes, los cuales lue&o son posteriormente separados. =a me'cla de
alcoholes es posteriormente separada mediante una serie de destilaciones o(teniendo
etanol y propanol [/].
@.&. O3!"% !3"% #+ $93+6*6
• Aislamiento de productos de cima en la destilacin de vinos, o productos de cola de la
rectificacin de licores [:].
• roducto secundario de la produccin de metanol a alta presin, y o"idacin de alcanos
[7].
• eparacin a partir del aceite de fusel por fraccionamiento [6].
. DIAGRAMA DE BLOQUES PRELIMINAR
1!
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El dia&rama de (loques preliminar se puede consultar en el Ane"o 1.
. BIBLIOGRAFÍA
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1
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http#JJNNN.si&maaldrich.comJ?DJ?DJDisplay?Da&e.doX
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http#JJNe((ooG.nist.&ovJc&iJc(ooG.c&iXame51-ropanolWFnits5C consultado el !6
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