Nilxon RoMa-Lic. Qumica y Biologa 1
LOS ALQUENOS: Son los hidrocarburos que se caracterizan
por la presencia de enlaces dobles entre carbonos
adyacentes y por pertenecer a los hidrocarburos
insaturados. Los alquenos de cadena abierta tiene como
frmula general Cn H2x(n), esta formula muestra 2 hidrgenos
menos que la de los alcanos, precisamente los dos
hidrgenos que se eliminan en la formacin del segundo
enlace del enlace doble.
Los alcanos tambin se les conoce con el nombre de olefinas
(del latn, oleum=aceite y ficare=hacer) nombre que tuvo su
origen en la reaccin del eteno con el cloro, la cual
conduce a la formacin de un lquido aceitoso:
H H H H
H C = C H + Cl2 ------ H C C H
Cl Cl
Eteno (gas) 1,2-dicloroetano
(lquido aceitoso)
Ejercicios:
Mediante en cuenta los siguientes valores para n=3, 6, 8 y
mediante la aplicacin o utilizacin de la frmula general
de los alquenos Cn H2x(n), construya o elabore la frmula
molecular para algunos para algunos de estos compuestos no
ramificados.
1.- Solucin: n=3 Cn H2 x n
C3 H2 x 3
C3 H6
C3 H6 = Propeno.
2.- Solucin: n=6 Cn H2 x n
C6 H2 x 6
C6 H12
C6 H12 = Hexeno.
3.- Solucin: n=8 Cn H2 x n
C8 H2 x 8
C8 H16
C8 H16 = Octeno.
Nomenclatura de los alquenos: Los alquenos se nombran
siguiendo las reglas de la IUPAC, las cuales son muy
parecidas a la de los alcanos y entre estas tenemos:
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1.- Se reemplaza el sufijo o terminacin ano por eno, en
algunos tambin se emplea la terminacin o sufijo ileno de
la nomenclatura comn, sobre todo para algunos alquenos
menores: Etileno, propileno, etc.
2.- La cadena principal debe contener o incluir el o los
dobles enlaces, es de anotar que no siempre la cadena
principal es la ms larga, pero en lo posible se debe
procurar elegir la ms larga.
3.- La numeracin de la cadena principal se empieza por
el extremo ms cercano al doble enlace, de tal manera que
su posicin en la cadena principal quede indicada por el
menor nmero posible (va o ruta de numeracin ms baja
posible).
Cuando la cadena principal no presenta ramificaciones o grupos sustituyentes: Si al numerarla por ambos
extremos y el o los doble(s) estn en igual(es)
posiciones el nombre se asignar con cualquiera de las
numeraciones.
Cuando la cadena principal presenta ramificaciones o sustituyentes: Si al numerarla por ambos extremos y
el o los doble(s) estn en igual(es) posiciones, se
debe tener en cuenta las posiciones donde estn las
ramificaciones o sustituyentes para definir la
numeracin correcta y as poder dar el nombre del
alqueno.
Cuando existen varios enlaces dobles en una cadena carbonada, debe indicarse las posiciones donde ellos
se localizan y adems su cantidad mediante la
utilizacin de prefijos numricos di, tri, tetr, etc.,
segn el caso.
Si al elegir la cadena principal hay dos cadenas de igual longitud o igual cantidad de carbono y el o los
enlace(es) dobles estn en las mismas posiciones, la
cadena principal ser la que al escogerla presente
mayor nmero de ramificaciones o sustituyentes.
Ejercicios:
a.- 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 -CH = CH -CH2 CH2 -CH3
7 6 5 4 3 2 1
3-Hepteno
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R/ La numeracin correcta es la de arriba por que el doble
enlace por dicha numeracin est ms cerca de un primer
carbono. En ella el doble enlace se localiza en el carbono
3, mientras que por la numeracin de abajo el doble enlace
se localiza en el carbono 4.
b.-
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 -CH = C =CH CH3
6 5 4 3 2 1
2,3-Hexadieno
R/ Como puede verse en el anterior compuesto hay dos
dobles enlaces para determinar el nombre correcto la cadena
principal se numera en dos sentidos de izquierda a derecha
y viceversa. La numeracin correcta ser la que al sumar
las posiciones donde se encuentran los dobles enlaces de el
menor resultado, segn esto tenemos:
En la numeracin superior = 3 + 4 = 7 =Incorrecta
(de izquierda a derecha)
En la numeracin inferior = 2 + 3 = 5 =Correcta
(de derecha a izquierda)
c.-
4 5 6
CH3 -CH2 CH2 - C =CH CH3 4-Propil-1,4-Hexadieno
CH2 -CH =CH2 3 2 1
d.- CH2-CH3 3 4
C =CH2 2-Etil-3-metil-1,3-Butadieno
2 3 4
1
CH3 -C =CH2 2 1
Nota: En este caso la cadena ms larga no fue elegida como
la principal, ya que como lo dice la regla para nombrar o
escribir los nombres de los alquenos, no siempre la cadena
principal tiene que ser la ms larga, ya que si en el
compuesto hay varios dobles enlaces, la cadena principal
debe incluirlo. Por otro lado si se tiene en cuenta las
posiciones de los dobles enlaces y las ramificaciones en la
cadena elegida como principal, en ambas numeraciones se
coincide, por tal motivo el nombre se puede dar por
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cualquiera de las numeraciones, pero debe escribirse los
nombres de los sustituyentes en orden alfabtico.
e.-
1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH -CH = C =C CH2 -CH3
7 6 5 4 3 2 1
Br CH3
2-Bromo-5-Metil-3,4-heptadieno
R/ Como puede notarse en el compuesto anterior, los dobles
enlaces en ambas numeraciones de la cadena principal se
localizan en las mismas posiciones, para elegir la
numeracin ms correcta se debe tener en cuenta las
posiciones donde se ubican los sustituyentes o
ramificaciones. La numeracin correcta ser la que al
sumar las posiciones donde se encuentran los dobles
enlaces y las posiciones de los sustituyentes o
ramificaciones de el menor resultado, segn esto tenemos:
En la numeracin arriba = 3 + 4 + 2 + 5 = 14 = Correcta
(de izquierda a derecha)
En la numeracin de abajo = 3 + 4 + 3 + 6 = 16 = incorrecta
(de derecha a izquierda)
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EJERCICIOS DE APLICACIN
1). Diga el nombre correcto para cada uno de los
siguientes compuestos teniendo en cuenta las reglas de la
nomenclatura IUPAC:
a.-
CH3
CH3 -CH2 CH - C =CH CH3
CH2 CH2 -CH2 CH3
b.-
CH2-CH3
C =CH CH3
CH3 -C CH =CH CH2 CH3
CH2 CH3
c.-
Cl CH2- CH3
CH3 CH2 C CH2 CH -CH -CH =CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
2). Construya o elabore la formula para los siguientes
compuestos:
a.- 3-Etil-3-metil-1-penteno
b.- 2,5-dimetil-3-penteno
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c.- 2,3,4-Trimetil-2,5-Octadieno
d.- 2-Bromo-3-etil-4-metil-2-hepteno
LOS ALQUINOS: Son hidrocarburos insaturados que se
caracterizan por presentar enlaces triples en sus
molculas. Su frmula general es Cn H2x(n)-2 cuando tiene un
slo enlace triple. El primer miembro de la serie, es
decir, etino (HC = CH), se conoce comnmente como
acetileno.
Ejercicios:
Mediante en cuenta los siguientes valores para n=3, 6, 8 y
mediante la aplicacin o utilizacin de la frmula general
de los alquenos Cn H2x(n)-2, construya o elabore la frmula
molecular para algunos para algunos de estos compuestos no
ramificados.
1.- Solucin: n=3 Cn H2 x n -2
C3 H2 x 3 -2
C3 H6 -2
C3 H4 = Propino.
2.- Solucin: n=6 Cn H2 x n -2
C6 H2 x 6 -2
C6 H12 -2
C6 H10 = Hexino.
3.- Solucin: n=8 Cn H2 x n -2
C8 H2 x 8 -2
C8 H16 -2
C8 H14 = Octino.
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Nomenclatura de los alquinos: Los alquinos se nombran
siguiendo las reglas de la IUPAC, las cuales son muy
parecidas a la de los alquenos y entre estas tenemos:
1.- Se reemplaza el sufijo o terminacin eno por ino.
2.- La cadena principal debe contener o incluir el o los
triples enlaces, es de anotar que no siempre la cadena
principal es la ms larga, pero en lo posible se debe
procurar elegir la ms larga.
3.- La numeracin de la cadena principal se empieza por
el extremo ms cercano al triple enlace, de tal manera que
su posicin en la cadena principal quede indicada por el
menor nmero posible (va o ruta de numeracin ms baja
posible).
Cuando la cadena principal no presenta ramificaciones o grupos sustituyentes: Si al numerarla por ambos
extremos y el o los triple(s) estn en igual(es)
posiciones el nombre se asignar con cualquiera de las
numeraciones.
Cuando la cadena principal presenta ramificaciones o sustituyentes: Si al numerarla por ambos extremos y
el o los triple(s) estn en igual(es) posiciones, se
debe tener en cuenta las posiciones donde estn las
ramificaciones o sustituyentes para definir la
numeracin correcta y as poder dar el nombre del
alquino.
Cuando existen varios enlaces triples en una cadena carbonada, debe indicarse las posiciones donde ellos
se localizan y adems su cantidad mediante la
utilizacin de prefijos numricos di, tri, tetr, etc.,
segn el caso.
Si al elegir la cadena principal hay dos cadenas de igual longitud o igual cantidad de carbono y el o los
enlace(es) triples estn en las mismas posiciones, la
cadena principal ser la que al escogerla presente
mayor nmero de ramificaciones o sustituyentes.
Ejercicios:
a.- 1 2 3 4 5 6
CH3 C =C - CH2 -CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
2-Hexino
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b.- 1 2 3 4 5
CH3 CH2 -CH - C =CH
5 4 3 2 1
CH3
3-MetilPentino
c.- 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 -C = C -CH2 C =CH
7 6 5 4 3 2 1
1,4-Hepdiino
EJERCICIOS DE APLICACIN
1). Diga el nombre correcto para cada uno de los
siguientes compuestos teniendo en cuenta las reglas de la
nomenclatura IUPAC:
a.-
CH3
CH3 -CH CH - CH -C =CH
CH3 CH2
CH3
b.-
CH3
CH3 C = C - CH -CH CH3
CH2
CH3 -CH -CH3
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2). Construya o elabore la formula para los siguientes
compuestos:
a.- 4,4-Dimetil-2-Heptino
b.- 3-Bromo-4-metil-1-pentino
LOS HIDROCARBUROS ALICICLICOS: Se denominan as a aquellos
hidrocarburos de estructura cclica o cerrada pero de
propiedades semejantes a los alifticos de cadena abierta.
Se conocen principalmente cicloalcanos y cicloalquenos.
Nomenclatura de los alicclicos: Para nombrar esta clase de
compuestos se siguen las siguientes reglas:
1.- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del
hidrocarburo normal de igual nmero de carbonos. Por
ejemplo:
CH2
CH2 H2C CH2 HC CH2
H2 C CH2 H2C CH2 HC CH2
CH2 Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexeno
Usualmente los anteriores compuestos se representan por
figures geomtricas, omitindose los tomos de hidrgeno y
de carbono. De esta manera, cada vrtice denota un tomo
de carbono. Por ejemplo:
Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano
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2.- Cuando existen ramificacin(nes) o grupos
sustituyentes, el anillo se numera de tal manera que la(as)
posiciones de las ramificaciones quede indicada por los
nmeros ms pequeos o bajos posibles. Ejemplos
CH3 CH3 CH3 CH2
CH3
Metil ciclopropano. Etilciclobutano. 1,3-Dimetilciclopentano
3.- En los cicloalquenos la numeracin debe ser tal que
los carbonos comprometidos en el enlace doble le
corresponda la numeracin 1 y 2. De esta manera, no es
necesario especificar la posicin del doble enlace , ya que
siempre estar en posicin 1. Veamos algunos ejemplos:
Ciclohexeno Ciclopenteno Ciclobuteno
4.- Para indicar la posicin de la ramificacin(es) o
sustituyente(s) u otros enlaces dobles se escoge el sentido
de numeracin que conduzca a la numeracin mas baja o
menor. Por ejemplo:
CH3 CH3
3-Metilciclopenteno 5-Metilciclopenteno
(Correcto) (incorrecto)
1,3-Ciclohexadieno 1,5-Ciclohexadieno
(Correcto) (incorrecto)
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