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Page 1: Efectos de los sustituyentes

Efecto de los sustituyentes en Sustituciones N + y E: -

AceptoresSN: Activan y Orienta (o- y p-)SE: Desactiva y Orienta (m-)Efecto Inductivo: H4N+ ; SO3 ; F3C ; Cl ; F Efecto Mesonero: X=Y ; NO2 ; COOH ; Aldehído o CetonaDadores:SN: Desactiva y Orienta (m-)SE: Activan y Orienta (o- y p-)Efecto Inductivo: R -->Efecto Mesonero: :NH2 ; :OH ; :XHalogenos: SN: Activan y Orienta (o- y p-)SE: Desactiva y Orienta (o- y p-)SN aromaticas: halogenuros de ariloMecanismo: 1° se adiciona el -OH 2° se elimina el X:- SE aromáticas: Nitración: NO3H + SO4H2 -> +NO2 + SO4H:- + +H3O 1° el E+ (+NO2) se une al anillo formando intermedio en medio SO4H:-

2° el Intermedio pierde el H+ regenerando el SO4H2

Sulfonación: O=SO2

1° el E+ (O=SO2) se une al anillo formando intermedio 2° el Intermedio pierde el H+ solo y se lo agrega al sustituyente. SO2OHHalogenación: X2 + Al X3 -> (d+X ---- X ---- d-Al X3) -> X+ + AlX4

1° el E+ (X+) se une al anillo formando intermedio en medio AlX4

2° el Intermedio pierde el H+ regenerando Cl H + Cl3AlAlquilación: R-X + Al X3 -> (d+R ---- X ---- d-Al X3) -> R+ + Al X4

1° el E+ (R+) se une al anillo formando intermedio en medio AlX4

2° el Intermedio pierde el H+ regenerando Cl H + Cl3Al

p-nitrotolueno -> 1° alquilación del benceno 2° nitración del Tolueno

m-nitrotolueno -> 1° nitración del benceno 2° Alquilación del Nitrotolueno

o-cloro isopropil benceno -> 1° alquilación 2° Halogenación de producto

ac. p-hidroxi benceno sulfonico -> 1° Halogenación 2° Sulfonación 3° Sust Nucleof.

ac. m-hidroxi benceno sulfonico -> 1° Sulfonación 2° Halogenación 3° Sust Nucleof.

ac. m-bromo benzoico -> 1° formación del ácido benzoico 2° Halogenación

ac. o-bromo benzoico -> 1° Halogenación 2° adición del grupo carboxílico