LOS ÉTERES
El éter (éter etílico) se usa como anestésico local al colocar piercings, por ejemplo.
El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.
LOS ÉTERESLos éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. (Deshidratación de dos moléculas de alcohol)CH3.OH + HO.CH3 CH3-O-CH3 + H2O éter metílico dimetiléter metoxi-metano
CH3 –CH2OH + HO.CH3 CH3–CH2-O-CH3 + H2O etilmetiléter metoxi-etano
H2SO4
H2SO4
1400C
1400C
Los éteres está formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedente de los hidrocarburos. Las posibles fórmulas generales son:
R-O-R’R-O-Ar’Ar-O-Ar’
Siendo: R radical alquilo y Ar radical arilo
CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES
Simples: Si los radicales unidos al oxígeno son iguales
CH3-CH2 -O-CH2 -CH3
Mixtos: Si los radicales unidos al oxígeno son diferentes.
CH3-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3
RADICALES R-O- y Ar-O-GRUPOS ALCOXI
Se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.)
CH3-O- Radical metoxiCH3-CH2-O- etoxiCH3-CH2-CH2-O- propoxiCH3-CH2-CH2--CH2O- butoxi
C6H5-O- fenoxi o
NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL: consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter.
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: se nombra el radical más sencillo, sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
CH3–CH2-O-CH3
metoxietano
Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
CH3 -O-CH3 éter metílicoCH3-CH2 -O-CH2 -CH3 éter etílico
*También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos (epóxidos) se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos –CH2 – por átomos de oxígeno.Los grupo éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazando a un grupo –CH2 –
CH3 –O–CH2 –O–CH3 2,4-dioxapentano
CH3 –O–CH2 ––CH2 –O–CH2 –O–CH3 2,4,7-trioxaoctano
CH3 –O – CH –CH ₌CH –CH3 metoxi-1-metil-2-buteno 3 metil-2-oxa-4-hexeno CH3
Observar: en la cadena principal se enumeran tanto los átomos de carbono como los de oxígeno.
•Los éteres, también llamados óxidos orgánicos, son compuestos muy estables: no reaccionan fácilmente con otras sustancia, por eso se emplean como solventes inertes en la extracción y síntesis de sustancias orgánicas. Por ejemplo sirven como disolventes del caucho, yodo, alcaloides. •Sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de alcanos semejantes, porque la presencia del átomo de oxígeno, electronegativo, hace que los éteres tengan ligera polarización.•Como los alcoholes son muy inflamables. La mayoría de los éteres líquidos son volátiles, y cuando sus vapores de exponen al aire tienden a formar peróxidos explosivos que reaccionan violentamente y pueden provocar incendios.•Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.
PROPIEDADES
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
PROPIEDADES FÍSICAS
El éter etílico, éter sulfúrico o simplemente éter: es un líquido incoloro muy volátil e inflamable, de olor penetrante que hierve a los 35oC. Menos denso que el agua, su poca solubilidad en ésta se debe a la falta de oxhidrilos en su molécula. Es una de las sustancias más utilizadas como disolvente de compuestos orgánicos no polares, de grasas , aceites, resinas, yodo, bromo, hidrocarburos, y también como anestésico local.El éter produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
USOS
El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
CH3 –O –CH2– CH3
CH3 –CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 –O –C6H5
CH2 –CH3
NOMBRAR
CH3 –O –CH– CH3
CH3
CH3 –CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 –CH2 – O – CH2 – CH– CH2 OH O CH3
CH3 – CH2 –O –C6H5
CH3 –CH2 – O –
CH3
Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:CH3 – CH – CH2 – CH – CH2Br
OH O
CH2 – CH3
a.Es un éter.b.El bromo está en la posición 1.c.Su nombre es 5 – bromo – 4 – etoxipentan – 2 – ol
a) VVF b) FFV c) FVF d) FVV e) VFV
13 7
Top Related