Código de estudiante PER-1
Examen práctico (version official PERÚ), 49th IChO 2017, Thailand 1
Examen práctico
"Bonding the World with Chemistry"
49th INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD
Nakhon Pathom, THAILAND
Código de estudiante PER-1
Examen práctico (version official PERÚ), 49th IChO 2017, Thailand 2
Instrucciones generales.
Páginas: este examen contiene 36 páginas y está compuesto por tres pruebas prácticas
(incluyendo las hojas de respuestas). Hay un total de 3 experimentos: la prueba 1A, la
prueba 1B y la prueba 2.
Lectura del examen: usted tendrá 15 minutos para leer este cuadernillo de examen
antes de empezar los experimentos. La versión oficial en inglés estará disponible si
usted la solicita solo para clarificación.
Tiempo del examen: los estudiantes tendrán un total de 5 horas para completar todos
los experimentos. Cuando planifique su trabajo, tenga en cuenta que hay varios pasos
que requieren 20-30 minutos.
Inicio/Final: los estudiantes iniciarán tan pronto como reciban la señal de inicio
“Start” y deberán detener su trabajo inmediatamente después de la señal “Stop”.
El supervisor avisará cuando falten 30 minutos antes de la señal de “Stop”.
La demora en detener su trabajo luego de la señal de “Stop” por un tiempo igual
o superior a 1 minuto conllevará a la anulación de su examen práctico.
Después de que la señal de “Stop” se ha dado, coloque su examen práctico
dentro de su sobre de examen y espere en su espacio de laboratorio. El
supervisor de laboratorio recogerá su examen y sus resultados y revisará su
espacio de laboratorio.
Seguridad: usted debe seguir las reglas de seguridad dadas por las regulaciones de la
IChO. Mientras esté en el laboratorio, usted debe usar las lentes de seguridad. Si usa
lentes de seguridad graduadas para su visión puede usarlos si el supervisor lo aprueba.
Usted puede usar guantes mientras manipule las sustancias químicas.
Si usted no sigue las reglas de seguridad dadas por la IChO, recibirá solamente
una advertencia “ONE WARNING” por parte del supervisor de laboratorio. Si
incumple una vez más las reglas de seguridad será retirado del laboratorio y
tendrá una calificación de cero en el examen práctico.
No se permite comer o beber dentro del laboratorio.
Aspectos importantes de seguridad: pipetear con la boca está estrictamente
prohibido.
No dude en preguntar al asistente o supervisor de laboratorio si tiene alguna
pregunta respecto a los aspectos de seguridad. Informe a su supervisor de
laboratorio cuando necesite salir del laboratorio para ir al baño o para comer
algo.
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Espacio de trabajo: solamente se le permite trabajar en el espacio asignado para usted.
Los espacios y equipos compartidos deben quedar limpios después de su uso.
Rellenado de sustancias/ reposiciones: no se espera que haya reposición y rellenado
de sustancias o material de vidrio, a menos que hagan falta. Se podrá reponer material
y reactivos sin penalización solo la primera vez. Cada vez adicional que solicite de
nuevo se le deducirá 1 punto de los 40 de su examen práctico.
Desecho de materiales: deje todas las sustancias y materiales en su espacio de trabajo.
Los desechos químicos deben ser depositados en la botella para desechos (“waste”)
para cada prueba.
Hojas de respuesta: todos los resultados y respuestas deben estar claramente escritos
en los espacios de las hojas de respuestas para que sean calificados. Solo lo que esté
escrito con lapicero será calificado.
Escriba su código de estudiante en cada página.
Utilice solo los lapiceros provistos.
Todo lo que se escriba fuera del área de los espacios de respuesta no será
calificado. Usted puede usar la parte de atrás de las hojas como borrador.
Para sus cálculos use solo la calculadora que se le ha dado.
Permanezca hidratado durante el examen práctico: hay bebidas y comida fuera del
laboratorio.
El espectrofotómetro UV será compartido entre usted y otro estudiante.
Durante las dos primeras horas, úselo cuando esté libre. Usted tendrá que esperar hasta
que el otro estudiante termine. Usted no podrá utilizar el espectrofotómetro más de 1
hora seguida. (Si tarda más tiempo se le pedirá que detenga su trabajo para permitir al
otro estudiante que lo utilice).
Usted podrá volver a utilizarlo cuando esté libre. Organice su trabajo de tal manera
que no desperdicie su tiempo esperando.
Hora: 09:00-
10:00
10:00-1100 11:00-
12:00
12:00-
13:00
13:00-
14:00
disponibilidad libre libre L R libre
L = es el estudiante al lado izquierdo del espectrofotómetro
R = es el estudiante al lado derecho del espectrofotómetro
Usted puede trabajar en los experimentos en el orden que
desee.
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Examen práctico,
Prueba 1A
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Reactivos e instrumentos (Prueba 1A).
I. Reactivos (la etiqueta real de cada uno aparece en negritas)
Riesgos de salud a
Instrument check solution, solución para chequeo del
instrumento, 80 cm3 en un frasco de plástico
Methyl orange indicator solution, solución de indicador de
naranja de metilo, 2,00 10-4 mol/L, 30 cm3 en un frasco de vidrio
de boca ancha.
H301
Bromothymol blue indicator solution, solución de indicador de
azul de bromotimol, 1,00 10-3 mol/L, 30 cm3 en un frasco de
vidrio de boca ancha.
H226
Methyl red indicator solution, solución de indicador de rojo de
metilo, 10 cm3 en un frasco de vidrio de boca ancha. H225-H319-H371
30 cm3 de HCl 1 mol/L en botella de plástico H290-H314-H335
30 cm3 de NaOH 1 mol/L, en botella de plástico H290-H314
110 cm3 de solución buffer, solution A, en botella de plástico
50 cm3 de solución X, unknown solution X, en botella de plástico
50 cm3 de solución Y, unknown solution Y, en botella de plástico
50 cm3 de solución Z, unknown solution Z, en botella de plástico
aVea la página 34 para los Riesgos de salud.
II. Equipos y materiales
Equipos compartidos Cantidad
Espectrofotómetro UV-Visible 1 para 2 estudiantes
Materiales personales Cantidad
Vaso de precipitados de 25 cm3 2
Fiola de 25,00 cm3 9
Pipeta de 2,00 cm3 2
Probeta de 10,0 cm3 3
Pipeta Pasteur 6
Bulbo de jebe para pipeta Pasteur 6
Propipeta 1
Bandeja para pipetas 1
Tubos de ensayo (13 x 100 mm) 6
Soporte para tubos de ensayos 1
Cuveta de plástico, longitud de camino óptico = 1,00 cm 1
Frasco para desechos de 1 dm3 1
Etiquetas en bolsa zip 1
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Prueba 1A
13%
a b c Total
a1 a2 b1 b2 b3 c1 c2
Total 12 2 6 1 1 2 2 26
Score
Esta prueba vale el 13% del puntaje total
Prueba 1A: Los Indicadores Ácido-Base y su aplicación para la medición del pH
Los indicadores ácido-base, son ácidos o bases débiles que exhiben diferentes colores
en solución cuando se encuentran presentes en la forma ácida (HIn, color 1) o en la forma
básica (In‒, color 2). En soluciones acuosas diluidas, los indicadores ácido-base reaccionan de
la siguiente forma:
HIn H+ + In‒
A medida que el pH de una solución que contiene el indicador cambia, la reacción de
equilibrio mostrada anteriormente se desplaza hacia los reactivos (HIn), o hacia los productos
(In‒), causando un cambio de color en la solución dependiendo de la concentración de cada
forma. En soluciones fuertemente ácidas, la mayoría del indicador se encontrará presente en la
forma HIn (Color 1), mientras que en soluciones fuertemente básicas, la mayoría del indicador
se encontrará en la forma In‒ (color 2). A valores de pH intermedios, el color de la solución
será una mezcla del color 1 (absorción a la longitud de onda 1) y el color 2 (absorción a la
longitud de onda 2), dependiendo de las cantidades relativas de HIn y de In‒ presentes en la
solución.
Mediante el monitoreo de la absorbancia (A), usando dos longitudes de onda, la
concentración de HIn y de In‒ puede ser calculada usando las siguientes expresiones
matemáticas:
Aλ1total = Aλ1
HIn + Aλ1In-
= λ1HIn b[HIn] + λ1
In-b[In‒]
Aλ2total = Aλ2
HIn + Aλ2In-
= λ2HIn b[HIn] + λ2
In-b[In‒]
donde b es la longitud del camino óptico de la solución, y es el coeficiente de absortividad
molar.
A un pH determinado, las cantidades relativas de HIn y In- en solución están
relacionadas con la constante de disociación ácida (Ka) del indicador de acuerdo a la siguiente
ecuación:
K𝑎 =[H+][In−]
[HIn]
Por lo tanto, para un valor de pH determinado, la constante de disociación ácida (Ka) del
indicador puede ser calculada si se conocen las cantidades relativas de HIn y In‒ en solución.
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Montaje experimental
Instrucciones para usar el espectrofotómetro
1. Prepare el espectrofotómetro para medir la absorbancia a la longitud de onda
deseada siguiendo el procedimiento mostrado en el diagrama.
2. Limpie el exterior de la cubeta que contiene agua destilada e introduzca la cubeta en
el compartimento para muestra.
3. Utilizando el agua, ajuste la absorbancia a cero.
4. Retire la cubeta, reemplace el agua en la cubeta con la solución problema que va a
analizar. Asegúrese de expulsar cualquier burbuja de aire y limpie el exterior de la
cubeta antes de colocarla en el compartimento para muestra.
5. Lea el valor de la absorbancia de la muestra.
Nota: cuando cambie la longitud de onda, asegúrese de ajustar la absorbancia cero
utilizando “agua”.
SpectrophotometerNo.
Keypad
SampleCompartment Screen
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Paso 1: Presiona 1
Presiona el ícono 1 en el teclado para seleccionar el modo
Fotométrico.
Nota: si el menú principal no se muestra en la pantalla tal
y como está en la imagen de la izquierda, presiona [return]
en el teclado.
Paso 2: Presiona 1
Presiona el ícono 1 en el teclado para seleccionar el modo
de longitud de onda única
Paso 3: Establecer la longitud de onda (wavelength).
Presiona [GO TO WL] en el teclado para seleccionar la
longitud de onda. Presiona los números en el teclado.
Nota: Por ejemplo, si la longitud de onda deseada es 432,
presiona 4 3 2 en el teclado.
Presiona [ENTER] en el teclado.
Luego [GO TO WL] luego 4 3 2 y luego [ENTER]
Nota: Si la absorbancia (Abs) no aparece en la pantalla,
presiona [F1] en el teclado para cambiar entre %T y Abs.
Paso 4: Toma el valor de la absorbancia
Coloca la cubeta con agua en el compartimento
para muestra y presiona [AUTO ZERO] en el
teclado.
Coloca la cubeta con la disolución problema en
el compartimento para muestra para medir la
absorbancia.
Repita los Pasos 3-4 para medir la absorbancia a otra longitud de onda.
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
Lava con agua destilada
Llena hasta ¾ del alto de la
cubeta con la disolución y
limpia con papel.
1 Press[1]
Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode
Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed
on the screen, press [return] on the keypad.
2 Press[1]
Press [1] on the touchscreen to select Photometric single wavelength mode
3 Setthewavelength
Press [GOTO WL] on the keypad to set the wavelength
Press number on the keypad
Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm,
press 4 3 2 on the keypad.
Press [ENTER] on the keypad
Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the
keypad to switch between %T & Abs.
Rinsewithwater1-2 me
Fillthesolu onaround¾ofcuve eheight&Wipewithpaper
4 GettheAbsorbancevalue
Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad
Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to
measure the absorbance
RepeatStep3-4tomeasuretheabsorbanceatanotherwavelength
Código de estudiante PER-1
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Información General
En una solución 0,1 mol/L de HCl, el indicador se encuentra solamente en la forma ácida
(HIn).
En una solución 0,1 mol/L de NaOH, el indicador se encuentra solamente en la forma básica
(In‒).
Las respuestas incluidas dentro de los recuadros con la línea punteado no tienen puntaje.
NOTA:
Puede revisar su manejo del espectrofotómetro midiendo la absorbancia de la muestra “Instrument
Check solution” a dos longitudes de onda diferentes (430 nm y 620 nm). Este paso es opcional y no
tiene ningún puntaje.
El espectrofotómetro No. ________ fue usado en este experimento
Escriba el valor de la absorbancia de la muestra “Instrument Check Solution”
A (a 430 nm) A (a 620 nm)
Valor Medido
________________
________________
Valor Guía 0.220 – 0.260 0.450 – 0.510
En el caso de que los valores estén dentro del rango del valor guía, puede continuar con el
experimento, en el caso que tu valor se encuentre fuera de este rango, llama a un asistente de
laboratorio y pide su ayuda.
Parte a
Medida de la absorbancia de un indicador ácido-base (methyl orange /naranja de metilo)
en un ácido fuerte y una base fuerte.
1. Usando una pipeta, mida 1,50 cm3 de la solución 2,00 10-4 mol /L de naranja de metilo
“methyl orange indicator solution” y transfiérala a una fiola de 25,00 cm3. Luego,
agrege 2,5 cm3 de la solución 1 mol/L de HCl dentro de la fiola. Finalmente complete el
volumen con agua destilada. Anote la absorbancia de la solución resultante a 470 y 520
nm.
2. Usando una pipeta, mida 2,00 cm3 de la solución 2,00 10-4 mol/L de naranja de metilo
“methyl orange indicator” y transfiérala a una fiola de 25,00 cm3. Luego, agregue 2,5
cm3 de la solución 1 mol /L de NaOH dentro de la fiola. Finalmente, complete el volumen
con agua destilada. Mida la absorbancia de la solución resultante a 470 y 520 nm.
3. Calcule el coeficiente de absortividad molar a 470 y 520 nm para la forma ácida (HIn) y
la forma básica (In‒) del naranja de metilo “methyl orange”.
Código de estudiante PER-1
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a1) Anote el valor de la absorbancia del naranja de metilo en la soluciones ácida y básica.
(Recuerde que no tienes que hacer los experimentos en triplicado obligatoriamente)
a2) Calcule el coeficiente de absortividad molar de la forma ácida (HIn) y la forma básica
(In-) del naranja de metilo. (Unidades, 𝐿
𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝑚𝐿 ).
Área en blanco para realizar los cálculos
Naranja de metilo en solución
ácida
A (470 nm) A (520 nm)
Réplica 1
Réplica 2
Réplica 3
Valor aceptado (3 dígitos después del punto decimal)
_____________
_____________
Naranja de metilo en solución
básica
A (470 nm) A (520 nm)
Réplica 1
Réplica 2
Réplica 3
Valor aceptado (3 dígitos después del punto decimal)
_____________
_____________
Código de estudiante PER-1
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Los coeficientes de absortividad molar del naranja de metilo son los siguientes:
(Unidad, 𝐿
𝑚𝑜𝑙 ∙ 𝑚𝐿)
Forma ácida (HIn) Forma básica (In‒)
Naranja de metilo
“methyl orange”
470HIn 520
HIn 470In- 520
In-
____________
____________
____________
____________
Parte b
Medida de absorbancia de un indicador ácido-base (azul de bromotimol) en una solución
buffer.
El azul de bromotimol es un indicador ácido-base que en su forma ácida (HIn) presenta color
amarillo, y en su forma básica (In‒) presenta color azul. En la forma ácida el máximo de
absorción se obtiene a 430 nm, y en la forma básica, el máximo de absorción, se obtiene a 620
nm. Las absortividades molares del azul de bromotimol en la forma ácida son de 16600 L mol-
1 cm-1 a 430 nm y de 0 L mol-1
cm-1 a 620 nm. En la forma básica las absortividades molares del
azul de bromotimol son de 3460 L mol-1 cm-1 a 430 nm y de 38000 L mol-1
cm-1 a 620 nm.
1. Pipetee 1,00 cm3 de una solución 1,00 × 10-3 mol/L del indicador azul de bromotimol
a una fiola de 25,00 cm3, y complete el volumen usando la solución A. (Nota: La solución
A es una solución buffer de pH = 7,00).
2. Registre la absorbancia a 430 y 620 nm.
3. Calcule la concentración de la forma ácida y básica de la solución del indicador azul de
bromotimol, en la fiola.
4. Calcule la constante de disociación ácida del azul de bromotimol.
b1) Registre los valores de absorbancia obtenidos para el azul de bromotimol en la solución
buffer.
(No necesita llenar toda la tabla)
b2) Calcule las concentraciones de la forma ácida y la forma básica del azul de bromotimol en
la solución resultante.
Solución de azul de bromotimol en el
buffer.
A (a 430 nm) A (a 620 nm)
Réplica 1
Réplica 2
Réplica 3
Valor aceptado (3 dígitos después de la coma)
_____________
_____________
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Área para cálculos
Las concentraciones de la forma ácida y de la forma básica del azul de bromotimol en la
solución resultante son las siguientes:
[HIn], mol/L [In‒], mol/L
___________________ (3 cifras significativas)
___________________ (3 cifras significativas)
b3) Calcule la constante de disociación ácida del azul de bromotimol a partir de este
experimento.
Área para cálculos
La constante de disociación ácida del azul de bromotimol, determinada en el experimento, es
la siguiente:
Constante de disociación ácida = ___________________________ (3 cifras significativas)
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Parte c
Determinación del pH de una solución usando un indicador ácido-base (rojo de metilo)
El rojo de metilo es un indicador ácido-base que tiene un color rojizo en su forma ácida (HIn)
y un color Amarillo en su forma básica (In‒). Las absortividades molares de la forma ácida son:
9810 L mol-1 cm-1 a 470 nm y 21500 L mol-1 cm-1 a 520 nm; las de la forma básica son 12500
L mol-1 cm-1 a 470 nm y 1330 L mol-1 cm-1 at 520 nm. El pKa del rojo de metilo es 4,95.
Nota: No se requiere medir con precisión los volúmenes usados en esta parte ya que esto no
afecta la precisión de los resultados.
1. Llene un tubo de ensayo hasta la cuarta parte con la solución X, de pH desconocido.
Añada tres gotas de rojo de metilo y mezcle bien. Anote el color obtenido.
2. Llene un tubo de ensayo hasta la cuarta parte con la solución Y, de pH desconocido.
Añada tres gotas de rojo de metilo y mezcle bien. Anote el color obtenido.
3. Llene un tubo de ensayo hasta la cuarta parte con la solución Z, de pH desconocido.
Añada tres gotas de rojo de metilo y mezcle bien. Anote el color obtenido.
Anote el color del indicador en las tres muestras:
indicador Color observado
muestra X muestra Y muestra Z
Rojo de metilo
c1) De estas tres muestras, seleccione y marque en el recuadro la que tiene un pH que se puede
determinar por espectrofotometría usando rojo de metilo como indicador.
Muestra X Muestra Y Muestra Z
4. Use una probeta para transferir 10 cm3 de la muestra elegida en un vaso de precipitados.
Añada tres gotas del indicador rojo de metilo y mezcle bien. Mida y anote la absorbancia
a 470 y a 520 nm.
5. Calcule la relación de concentraciones de las formas básica y ácida del rojo de metilo
en la solución medida.
6. Calcule el pH de la solución elegida.
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Registre los valores de absorbancia de la solución elegida:
Solución desconocida A (a 470 nm) A (a 520 nm)
c2) Calcule la relación de concentraciones de las formas básica y ácida del indicador rojo de
metilo en la solución desconocida y anote el valor del pH:
Espacio libre para sus cálculos
Anote en esta tabla los resultados de sus cálculos: la relación de concentraciones de las formas
básica y ácida del indicador y su valor de pH.
muestra [In-] / [HIn] pH
_________________ (use 2 dígitos después del punto
decimal)
_____________ (use 2 dígitos después del punto
decimal)
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Examen práctico,
Prueba 1B
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Reactivos y materiales (Prueba 1B)
I. Reactivos (la etiqueta real en cada caso está indicada en negrita)
Riesgos de Saluda
Solution A (KIO3 10.7042 g in 5.00 dm3) 60 cm3 en una
botella de plástico
H272-H315-H319-H335
Solution B [Disolución saturada de Ca(IO3)2 en agua],
50 cm3 en una botella de plástico
H272-H315-H319-H335
Solution C [Disolución saturada de Ca(IO3)2 en una
disolución diluida de KIO3 de concentración desconocida],
50 cm3 en una botella de plástico
H272-H315-H319-H335
Na2S2O3, (disolución) 200 cm3 en una botella de plástico
KI 10% (w/v), [peso/volumen] 100 cm3 en una botella de
plástico
H300+H330-H312-H315-
H319-H335
HCl 1 mol dm-3, 100 cm3 en una botella de plástico H290-H314-H335
Starch solution 0.1% (w/v), Disolución de Almidón,
30 cm3 en un frasco de vidrio gotero
Distilled water, 500 cm3 en una piceta
Distilled water, 1000 cm3 en un envase de plástico
a ver páginas finales para la definición de riesgos y seguridad de los reactivos
II. Material de Laboratorio
Material de Laboratorio unipersonal Cantidad
Vaso de Precipitados, 100 cm3 2
Vaso de Precipitados, 250 cm3 1
Erlenmeyer, 125 cm3 9
Pipeta volumétrica, 5,00 cm3 2
Pipeta volumétrica, 10,00 cm3 1
Probeta, 10,0 cm3 1
Probeta, 25,0 cm3 2
Pipeta Pasteur 1
Bulbo de jebe 1
Embudo de vidrio, de 7,5 cm de diámetro 2
Embudo de Plástico, de 5,5 cm de diámetro 1
Papel de filtro en una bolsa con cierre de silicona hermético 3
Bureta, 50,0 cm3 1
Soporte de bureta y sujeción de la bureta 1
Aro soporte con nuez para embudo 2
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Prueba 1B a b c Total
a1 a2 a3 b1 b2 b3 c1 c2 c3
Total 1 5 1 6 1 2 6 1 3 26
Score
Esta prueba vale el 13% del puntaje Total
Prueba 1B: Iodato cálcico
El yodato cálcico es una sal inorgánica compuesta de iones calcio e iones yodato. El
Ca(IO3)2 es poco soluble. El equilibrio se establece entre la propia sal sin disolver y la
disolución saturada de la sal, de la siguiente manera:
Ca(IO3)2 (s) Ca2+(aq) + 2 IO3- (aq)
Los datos de la titulación serán usados para determinar la concentración de iones yodato
en una disolución saturada de Ca(IO3)2 y, posteriormente, para determinar el valor de Kps del
Ca(IO3)2.
La concentración de ion yodato será determinada por titulación con una disolución
estándar de tiosulfato sódico (Na2S2O3), en presencia de yoduro de potasio (KI). El almidón
será usado como indicador del proceso de titulación.
La “parte a” de la práctica está asociada con la estandarización del Na2S2O3. La
“parte b” consiste en la determinación del Kps para Ca(IO3)2.
Para la “parte c”, el sólido Ca(IO3)2 fue disuelto en una disolución diluida de KIO3 cuya
concentración es desconocida. Tras dejar reposar durante 3 días, se alcanzó el equilibrio entre
la sal no disuelta y la disolución saturada de la sal. La concentración de ion yodato deberá ser
determinada usando el mismo método de titulación y, con esto, se calcula la concentración de
la disolución diluida de KIO3.
Parte a
Estandarización del Na2S2O3
1. Llene la bureta con la disolución de Na2S2O3.
2. Pipetee 10,00 cm3 de la disolución estándar de KIO3 (suministrada como Solution A,
KIO3 10,7042 g en 5,00 dm3) dentro de un Erlenmeyer. Añada 10 cm3 de KI 10%(w/v)
y 10 cm3 de HCl 1 mol dm-3 al Erlenmeyer. La disolución debería tornar a un color
marrón oscuro debido al I2 formado.
3. Titule con la disolución Na2S2O3 hasta que la disolución se torne a un color amarillo
pálido. Añada 2 cm3 de la disolución de almidón, Starch solution 0,1%(w/v), y la
disolución debería tornar a azul oscuro. Titule cuidadosamente hasta la pérdida de color
en el punto final de la titulación. Anote el volumen gastado de la disolución de Na2S2O3.
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a1) Balancee las reacciones químicas relevantes del proceso.
…… IO3-
(aq) + …… I-(aq) + …... H3O
+ (aq) …… I2(aq) + …… H2O(l)
……I2 (aq) + …… S2O32-
(aq) …… I-(aq) + …… S4O6
2-(aq)
a2) Anote el volumen de la disolución de Na2S2O3 utilizado.
(Si no lo cree necesario, no necesita rellenar la tabla entera)
titulación número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la disolución de
Na2S2O3, cm3
Lectura final de la bureta con la disolución de Na2S2O3,
cm3
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, cm3
Volumen aceptado, cm3; V1 =
a3) Calcule la concentración de la disolución de Na2S2O3.
Concentración de Na2S2O3 , mol/L: …………… (ponga su respuesta con 4 cifras
decimales)
(Si usted no puede calcular la concentración de Na2S2O3, use la concentración de 0,0700
mol/L para los cálculos posteriores).
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Parte b
Determinación del Kps del Ca(IO3)2
1. Se le ha provisto el filtrado de una disolución saturada de Ca(IO3)2 en agua. (Solution
B)
2. Pipetee 5,00 cm3 del filtrado anterior (Solution B) en un Erlenmeyer. Añada 10 cm3 de
KI 10% (w/v) y 10 cm3 de HCl 1 mol/L en el Erlenmeyer.
3. Titule con la disolución de Na2S2O3 hasta que la disolución haya tornado a amarillo
pálido. Añada 2 cm3 de la disolución de almidón starch solution 0,1% (w/v). La
disolución debería tornar a azul oscuro. Titule cuidadosamente hasta la pérdida de color
en el punto final de la valoración. Anote el volumen utilizado de la disolución de
Na2S2O3.
b1) Anote el volumen de la disolución Na2S2O3.
(Si no lo cree necesario, no necesita rellenar la tabla entera)
Titulación número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la disolución de
Na2S2O3, cm3
Lectura final de la bureta con la disolución de Na2S2O3,
cm3
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, cm3
Volumen aceptado, cm3; V2 =
b2) Calcule la concentración de la disolución de IO3- .
Concentración de IO3- , mol/L: …………………(responda con 4 cifras decimales)
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b3) Calcule el valor del Kps para el Ca(IO3)2.
Kps para Ca(IO3)2 = …………………………(responda con 3 cifras significativas)
(Si usted no puede calcular la Kps, use el valor de 710-7 para los cálculos posteriores)
Parte c
Determinación de la concentración de KIO3 en la disolución diluida cuya concentración
es desconocida
1. Se le ha suministrado el filtrado de una disolución saturada de Ca(IO3)2 (Solution C).
En ella, el Ca(IO3)2 ha sido disuelto en una disolución diluida de KIO3 de concentración
desconocida.
2. Pipetee 5,00 cm3 de la disolución filtrada (Solution C) en un Erlenmeyer. Añada 10 cm3
de KI 10% (w/v) y 10 cm3 de HCl 1 mol dm-3 en el Erlenmeyer.
3. Titule con Na2S2O3 hasta que la disolución problema haya tornado a amarillo pálido.
Añada 2 cm3 de la disolución de almidón starch solution 0.1% (w/v). La disolución
debería ponerse de color azul oscuro. Titule minuciosamente hasta la pérdida de color
que indica el punto final de la titulación. Anote el volumen utilizado de disolución de
Na2S2O3.
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c1) Anote el volumen de la disolución de Na2S2O3
(Si no lo cree necesario, no necesita rellenar la tabla entera)
Valoración número:
1 2 3
Lectura inicial de la bureta con la disolución de
Na2S2O3, cm3
Lectura final de la bureta con la disolución de Na2S2O3,
cm3
Volumen de Na2S2O3 consumido en el proceso, cm3
Volumen aceptado, cm3; V3 =
c2) Calcule la concentración de IO3- (Solution C).
Concentración de IO3-, mol/L: …………………(responda con 4 cifras decimales)
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c3) Calcule la concentración de KIO3 en la muestra de concentración desconocida.
Concentración de KIO3, mol/L: ………(responda con 4 cifras después del punto decimal)
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Examen práctico
Prueba 2
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Reactivos y materiales (Prueba 2).
I. Reactivos
Reactivos Etiquetados
como Riesgos de salud a
3-Pentanona (MW 86.13),
~0,86 gb en un frasco A H225-H319-H335-H336
p-clorobenzaldehído (MW140.57),
~3,5 gc en un frasco B H302-H315-H319-H335
Etanol, 200 cm3 en una piceta Ethanol H225-H319
Solución acuosa de NaOH 2 mol/L, 25
cm3 en un frasco 2N NaOH H290-H314
a Vea la página 34 para la definición de los riesgos de salud. b Necesitará pesar el frasco que contiene la 3-pentanona inmediatamente antes de usarlo. El
valor exacto puede ser calculado usando la información que aparece en la etiqueta. c El valor exacto está indicado en etiqueta.
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II. Materiales y equipos
Equipos compartidos Cantidad
Balanza Compartido por 12 personas en la sala
Bomba de vacío de agua Compartido por 2 por mesa
Balde de tecnopor con hielo Compartido 1 por fila (se puede pedir que
se rellene)
Material personal Cantidad
Cocinilla con agitación con sensor de
temperatura
1
Soporte universal 1
Pinza para soporte universal 2
Balón de reacción de fondo redondo de 100
cm3
1
Probeta de 25 cm3 1
Probeta de 50 cm3 1
Condensador de aire 1
Vaso de cristalización de 250 cm3 1
Matraz Erlenmeyer de 125 cm3 2
Matraz Kitasato de 250 cm3 1
Embudo Buchner de 25 cm3 1
Luna de reloj 1
Pipeta Pasteur (goteros) 5
Bulbos de jebe 2
Adaptador de jebe para filtración 1
Base de jebe para balón de fondo redondo 1
Magneto 1
Papel de filtro 3 (en una bolsa zip)
Espátula 1
Bagueta 1
Pinzas 1
Clip de plástico para balón 1
Piceta (llena con EtOH) 1 (puede ser rellenada)
Guantes de Nitrilo 2 (cambie la talla si lo necesita)
Toallas de tela 2
Clip de papel 1
Envase de vidrio de 500 cm3 para desechos
“Waste Task 2”
1
Frasco etiquetado (“Student code”) para
entregar el producto 1
Lentes de seguridad 1
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Prueba 2
a b Total
a1 a2 a3 b1
Total 2 2 2 18 24
Score
Esta prueba vale el 14% del puntaje total
Prueba 2: Elaboración de un esqueleto carbonado
La estructura base de las moléculas orgánicas se basa en esqueleto carbono-carbono.
La formación de uniones C-C ha jugado un rol vital en la construcción de estructuras complejas
a partir de sustratos de partida más pequeños. Por lo tanto, las transformaciones sintéticas para
formar enlaces C-C eficientemente han sido de interés en los últimos tiempos. En este
experimento, se le pide que transforme p-clorobenzaldehído y 3-pentanona, ambos de origen
comercial, en una nueva molécula más compleja.
Notas importantes:
Puede pedir etanol adicional sin ser penalizado.
Todas las pesadas requieren la verificación por parte del supervisor de laboratorio. El
supervisor deberá firmar la hoja de respuestas del estudiante para la calificación. No se
dará puntaje si las pesadas no han sido verificadas por el supervisor.
El total de los 18 puntos de la parte b se basarán en la calidad y cantidad de producto
entregado. No se dará puntaje en esta parte del ejercicio si no se entrega el
compuesto para su calificación.
Se verificará la calidad del producto entregado por el estudiante mediante el registro
del espectro de RMN-1H y la determinación del punto de fusión.
Parte a
1. Tome el frasco que contiene 3-pentanona (A) (Code Axxx, por ejemplo A305) y retire
el parafilm. Pese el frasco con su tapa. Registre el peso en la hoja de respuestas,
pregunta a1.
2. Prepare el baño de agua añadiendo 250 cm3 de agua al vaso de recristalización y caliente
a 55±2°C. Coloque el clip para papel dentro del baño de agua y hágalo agitar para que
el calor se distribuya homogéneamente.
3. Asegúrese de que el magneto esté en el balón de fondo redondo de 100 cm3. Transfiera
a este balón la pentanona previamente pesada (etiquetada como A) y el p-
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clorobenzaldehído (etiquetado como B). Añada 50 cm3 de etanol a esta mezcla y agite
para disolver.
4. Mida 15 cm3 del NaOH 2 mol/L (etiquetado como 2N NaOH) usando una probeta y
añádalo a la mezcla de reacción. Tenga cuidado de no mojar el esmerilado de la boca
con la solución de NaOH.
5. Arme el sistema de reacción tal como se muestra en la Figura 1. Coloque el balón de
reacción en el baño de agua a 55±2°C. Conecte el condensador de aire al balón de
reacción y asegúrelo con el clip de plástico. Caliente la mezcla de reacción y agite por
30 min. usando el baño de agua.
Figura 1: Sistema para calentar la reacción con el baño de agua.
6. Retire el balón de reacción del baño de agua. (¡Tenga cuidado! El balón puede estar
caliente). Coloque el balón en el aro de jebe.
7. (Importante) Desconecte el sensor de temperature del agitador/cocinilla para evitar un
sobrecalentamiento de la placa de calentamiento en los pasos de recristalización. Una
vez desconectado el sensor informe al supervisor para que lo verifique y entréguele el
sensor.
8. Prepare el baño de hielo reemplazando el agua caliente del vaso de recristalización de
250 cm3 por hielo y una pequeña cantidad de agua. Coloque el balón en el baño de hielo
para enfriar la reacción. Se debe observar la presencia de un sólido. (Sugerencia: si no
observa la aparición de un sólido en 5 minutos puede usar la bagueta para raspar dentro
del balón. Esto puede inducir a la precipitación).
9. Mantenga la mezcla fría por aproximadamente 20 minutos para lograr una precipitación
completa.
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10. Arme el sistema de filtración al vacío (Figura 2). Conecte el matraz kitasato a la bomba
de vacío de agua. Coloque el embudo Buchner con el adaptador de jebe en el matraz
kitasato. Coloque el papel filtro en el centro del embudo. Filtre el precipitado al vacío
y lávelo con una pequeña cantidad de etanol frio. Deje pasar aire a través del precipitado
durante dos o tres minutos para secar el producto.
Figura 2: Sistema para filtración a vacío.
11. Desconecte la mangera de vacío (antes de apagar la bomba). Lleve su equipo a su lugar
de trabajo y deje limpia el área común . Transfiera el precipitado crudo del papel de
filtro al matraz Erlenmeyer. Tenga cuidado de no raspar el papel demasiado fuerte
pues puede incluir pedazos de papel como contaminante. Puede utilizar etanol para
enjuagar el embudo Buchner.
12. Coloque etanol en otro matraz Erlenmeyer y caliéntelo suavemente en la cocinilla.
(Puede fijar la temperature entre 100 y 120°C). Antes de calendar asegúrese de que
el sensor de temperature no está conectado a la cocinilla.
13. Recristalice el producto en etanol caliente. Puede seguir el siguiente procedimiento.
Añada una pequeña cantidad de etanol caliente al matraz que contiene el sólido crudo
mientras agita. Continúe añadiendo etanol caliente (agitando después de cada adición,
hasta que el sólido esté completamente disuelto). Durante el proceso de disolución,
mantenga caliente el matraz todo el tiempo colocándolo sobre la cocinilla. Tenga
cuidado que el matraz puede estar caliente. Puede usar toalla de papel o de tela para
envolver el matraz mientras agita. Una vez se complete la disolución, coloque el matraz
en su mesa y deje enfriar hasta temperatura ambiente sin alterar. Debe observar la
formación de un producto cristalino, si no, puede usar la bagueta para raspar el interior
del balón para inducir a la cristalización. Coloque el matraz en un baño de hielo para
completar la cristalización.
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14. Filtre al vacío el producto recristalizado (vea el paso 10 para el proceso de filtración al
vacío) y lave el producto con una pequeña cantidad de etanol frío. Deje pasar aire a
través del precipitado de dos a tres minutos. Desconecte el vacío y deje secar el producto
purificado sobre su mesa por lo menos quince minutos.
15. Pese el frasco (sin tapa) etiquetado con su código de estudiante. Registre e valor en la
hoja de respuestas, pregunta a1.
16. Transfiera el producto recristalizado al frasco previamente pesado. Determine y registre
la masa del producto purificado en su hoja de respuestas, pregunta a1.
17. Complete la información en la etiqueta del frasco del producto. Deje el frasco que
contiene el producto sobre su mesa. El supervisor revisará su frasco y firmará en su
hoja de respuestas, parte b, luego de la “señal de fin de examen”. Usted debe también
firmar la hoja de respuestas, parte b, para ser evaluado. Una vez que usted y el
supervisor han firmado, coloque el frasco en la bolsa zip y entréguela para ser evaluado.
Debe dejar sobre su mesa de trabajo lo siguiente:
El examen/hoja de respuestas (este cuadernillo) dentro del sobre del examen.
El frasco etiquetado “Student Code” con la información completa.
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El supervisor colocará en este recuadro una
etiqueta cuando distribuya al azar los compuestos:
Axxx (por ejemplo: A567) = Código del frasco que contiene 3-pentanona
Pesada (con tapa): Peso de (frasco+etiqueta+tapa) antes de añadir 3-pentanona
Bxxx (por ejemplo: B567) = Código del frasco que contiene p-clorobenzaldehído
Neto: Masa de p-clorobenzaldehído
a1) Use la información provista en la etiqueta arriba descrita así como los datos
experimentales para los cálculos. Escriba todos los resultados en la siguiente Tabla.
Masa de 3-pentanona y el frasco provisto (debe pesar con la tapa) = _______________
*Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa de 3-pentanona = _____________________________
Masa de p-clorobenzaldehído (copiar de la etiqueta):_________________________
Masa del frasco (sin tapa) para el producto vacío:____________________________
* Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa del frasco (sin tapa) que contiene el producto recristalizado:_________________
* Firma del supervisor requerida para la calificación
Masa de producto recristalizado:_____________________
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a2) Dibuje la estructura de 4 (cuatro) posibles compuestos aromáticos que pueden formarse
en esta reacción. Se excluyen a los estereoisómeros.
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a3) En base al espectro de RMN-1H (400MHz) del producto de reacción en CDCl3 que se indica
a continuación, dibuje la estructura del producto en el correspondiente recuadro.
La integración es para todos los protones presentes en la molécula.
H2O CHCl3 TMS
Frecuencia
Integración: 8 2
2
2
2
6
2
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Parte b
b1) El producto que ha entregado se caracterizará y calificará para determinar el rendimiento
(%) y la pureza. Complete la información del producto entregado.
Estado: Sólido Líquido
Firma del Supervisor: ___________________________(Firmar cuando se entrega)
Firma del Estudiante: _____________________________ (Firmar cuando se entrega)
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Riesgos de salud
H225 Líquido y vapor altamente inflamable
H226 Líquidos y vapores inflamables.
H272 Puede intensificar el fuego, oxidante
H290 Puede ser corrosivo para metales
H300 Letal si es ingerido
H301 Tóxico si es ingerido
H302 Dañino si es ingerido
H314 Causa quemaduras severas en la piel y daños a los ojos
H315 Causa fuerte irritación en la piel
H319 Causa fuerte irritación en los ojos
H330 Letal si es inhalado
H335 Puede causar irritación al respirar
H336 Puede causar mareos
H371 Puede causar daños a órganos
Código de estudiante PER-1
Examen práctico (version official PERÚ), 49th IChO 2017, Thailand 35
Desplazamientos químicos característicos de RMN-1H
Tipo de Hidrógeno
(R=Alquilo, Ar=Arilo)
Desplazamiento
Químico
(ppm)
Tipo de Hidrógeno
(R=Alquilo,
Ar=Arilo)
Desplazamiento
Químico
(ppm)
(CH3)4Si 0 (por definición)
RCH3 0,9 RCH=O 9,5-10,1
RCH2R 1,2-1,4 RCOOH' 10-13
R3CH 1,4-1,7 RCOCH3 2,1-2,3
RCH2I 3,2-3,3 RCOCH2R 2,2-2,6
RCH2Br 3,4-3,5 RCOOCH3 3,7-3,9
RCH2Cl 3,6-3,8 RCOOCH2R 4,1-4,7
RCH2F 4,4-4,5 R2C=CRCHR2 1,6-2,6
RCH2NH2 2,3-2,9 R2C=CH2 4,6-5,0
RCH2OH 3,4-4,0 R2C=CHR 5,0-5,7
RCH2OR 3,3-4,0 RC≡CH 2,0-3,0
RCH2CH2OR 1,5-1,6 ArCH3 2,2-2,5
R2NH 0,5-5,0 ArCH2R 2,3-2,8
ROH 0,5-6,0 ArH 6,5-8,5
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