Experimento 12 Parte a Extraccin de cafena de los saquitos de t.Introduccin: La extraccin es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basndonos en la diferencia de solubilidad de los mismos en un determinado solvente. La extraccin puede realizarse a partir de mezclas slidas o de soluciones de la sustancia deseada en un dado solvente. En ambos casos debe observarse la formacin de dos fases para que el proceso pueda realizarse: en el primer caso una fase slida y una lquida, mientras que en el segundo caso deben presentarse dos fases lquidas inmiscibles. Si se tienen dos lquidos inmiscibles entre s formando dos fases lquidas y se agrega una tercer sustancia, dicha sustancia se distribuir entre las dos fases de una manera definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia, pero es dependiente de la temperatura. Si CA es la concentracin de la sustancia en el solvente A y CB la concentracin de la misma en el solvente B se observa que:

As, una sustancia se distribuye de manera constante entre las dos fases independientemente de su concentracin, a una dada temperatura. La constante Kd es llamada constante de distribucin o particin. Si bien no es estrictamente correcto se pueden relacionar las concentraciones con la solubilidad de la sustancia en ambos solventes. De esta forma una sustancia se disolver mas eficientemente en solventes que puedan tener una mejor interaccin con ellas. Consecuentemente, los compuestos inicos (sales) "preferirn" para disolverse un solvente como el agua a un solvente orgnico. Una sustancia que slo

presenta interacciones del tipo de van der Waals, se disolver mayoritariamente en solventes orgnicos. Cmo realizar el proceso de extraccin?. Si el compuesto a extraer se encuentra en una solucin acuosa, se introduce la misma dentro de una ampolla de decantacin y se agrega el solvente orgnico seleccionado para la extraccin. El solvente elegido debe ser inerte, inmiscible con agua y presentar el mayor valor de Kd posible. Entre los solventes ms utilizados para estos procesos podemos mencionar: ter etlico (dietilter), acetato de etilo, diclorometano y ter de petrleo. Tanto el dietilter como el acetato de etilo tienen mayor polaridad que los dos restantes. Por lo tanto, cuando se desea obtener una sustancia orgnica polar debe utilizar alguno de estos dos solventes. Recordar que cuando se extrae un pigmento vegetal (Experimento 9b) se utilizaba etanol para extraer clorofilas, mientras que los carotenos menos polares pueden extraerse con cualquier solvente mencionado antes. Qu volumen de solvente debemos agregar? El volumen de solvente a agregar depender del valor de la constante de particin del producto (Kd) y de la concentracin del compuesto en la mezcla inicial. De todos modos siempre ser ms eficiente llevar a cabo varias extracciones con pequeas cantidades de solvente que una sola extraccin utilizando el volumen total de la fase. Por ejemplo, si Va es el volumen inicial de la fase acuosa, w0 es la masa (expresada en gramos) de sustancia a extraer disueltos en dicho volumen y se agregan Vs mL de solvente orgnico:

donde w1 es la masa (expresada en gramos) de soluto remanente en la fase acuosa luego de la primer extraccin. Si realizamos una segunda extraccin con el mismo volumen de solvente orgnico obtendremos:

donde w2 es la masa (expresada en gramos) que permanece en la fase acuosa luego de la segunda extraccin. Luego de n extracciones obtendremos anlogamente la siguiente frmula:

Esta ltima expresin slo vale cuando ambos solventes son totalmente inmiscibles. Se aconseja realizar las cuentas en ambos casos suponiendo los volmenes de solventes a emplear y una masa particular comparando con lo que se obtiene cuando se hacen 3 extracciones por separado y cuando se utiliza la suma de los tres volmenes utilizados en una sola extraccin. Otro tipo es la extraccin slido-lquido. En este caso, el lquido se pone en contacto con un slido durante un lapso de tiempo determinado y luego se filtra, quedando disuelta en el solvente la sustancia buscada. Este tipo de extraccin se realiza habitualmente en un aparato denominado Soxhlet. La sustancia slida se introduce en un cartucho poroso (generalmente hecho con papel de filtro, que permite al solvente entrar y salir reteniendo al slido) que se coloca dentro del recipiente B (ver Figura 1). Se adosa un baln C a dicho recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizar en la extraccin. Por el extremo superior del recipiente B, se coloca un condensador D. El solvente se calienta; los vapores ascienden por el tubo E, condensan en el refrigerante D y caen dentro del recipiente B impregnando al slido que se encuentra en el cartucho A. El recipiente B se va llenando lentamente de lquido hasta que llega al tope del tubo F y se descarga dentro del baln C por efecto de sifn, llevando consigo a la sustancia extrada. El proceso se repite automticamente hasta que la extraccin se completa. El solvente de extraccin se evapora, recuperando as a la sustancia deseada.

Figura 1 En todos los casos es primordial la eleccin del solvente de extraccin. Cuando no se conoce la estructura del compuesto que se desea extraer, se utilizan diferentes solventes (de menor a mayor polaridad) y se determina dnde queda el compuesto luego de cada extraccin mediante tcnicas cromatogrficas (cromatografa en capa delgada, cromatografa gas-lquido, etc.). De esta forma se busca el sistema de solvente/s ms apropiado/s tanto para una extraccin lquido-lquido como slidolquido. Desarrollo experimental: Tratar de que los saquitos de t permanezcan enteros debido a que si se rompen es muy difcil filtrar la solucin; por lo tanto deben presionarse ligeramente con una esptula ancha o varilla de vidrio, cuidando de no rasgar el papel. La solucin bsica se trasvasa a la ampolla y se extrae con cloruro de metileno invirtiendo cuidadosamente la ampolla. No se debe agitar pues de lo contrario se formar una emulsin difcil de "romper". Si esto ocurriese, la emulsin puede romperse por agregado de solucin saturada de cloruro de sodio. Si el volumen aumenta considerablemente dentro de la ampolla se puede romper la emulsin por agregado de gotas de etanol. Sin embargo, el agregado de etanol impurifica la fase orgnica solubilizando sustancias que en primera instancia no lo haran en dicha

fase. Por lo tanto, si se debiese romper la emulsin utilizando etanol, se sugiere que al recristalizar el slido obtenido luego de la extraccin se utilice carbn activado y se filtre la solucin a travs de un lecho de celite. La extraccin tambin puede realizarse con acetato de etilo. Sin embargo, como la cafena recristaliza de acetato de etilo, el volumen de solvente a utilizar debe ser mayor. En este caso, el producto tambin se extrae con mayor cantidad de impurezas y debe ser recristalizado agregando carbn activado a la solucin en caliente. En caso de utilizar acetato de etilo, tener en cuenta que la densidad del mismo es inferior a la de la fase acuosa y por lo tanto, dentro de la ampolla la fase orgnica. El extracto orgnico se secar en todos los casos por el agregado de pequeas cantidades de Na2SO4 anhidro, que es el desecante ms barato (puede utilizarse sulfato de magnesio anhidro o cloruro de calcio tambin anhidro). Muchas sustancias pueden utilizarse como desecantes pero no todas pueden utilizarse para secar cualquier sustancia. Por ejemplo: el hidrxido de sodio es muy utilizado para secar aminas (que son compuestos bsicos con los que no reacciona) pero no puede utilizarse con sustancias cidas o que posean metilenos activados. El cloruro de calcio es muy utilizado en general pero no es adecuado con alcoholes ni con compuestos con pares electrnicos disponibles (con quienes puede coordinarse). Un desecante siempre debe filtrarse por gravedad, pues si se utilizan trompas de vaco, se extraer el lquido ocluido en l. Ideas tiles: Es muy comn encontrar a la cafena en alimentos que ingerimos habitualmente. Por un proceso similar al descrito se puede extraer cafena de otras infusiones como pueden ser la yerba mate o el caf. Daremos como ejemplo la extraccin de la cafena a partir del caf utilizando un Soxhlet aunque tambin puede realizarse sin dicho equipamiento. Otra alternativa sera la extraccin de cafena de una bebida cola. Si bien el mtodo de extraccin no difiere del explicado anteriormente, es conveniente tener en cuenta que la proporcin en que se encuentra dicho alcaloide en el extracto original es muy baja. Extraccin de cafena del caf: Si el laboratorio cuenta con un equipo de Soxhlet se puede realizar el experimento de la siguiente forma:

Se pesan aproximadamente 12 g de caf y se colocan dentro del cartucho (que puede fabricarse manualmente con papel de filtro y cerrando ambos extremos para evitar que las partculas slidas salgan de l y tapen el sifn). Se coloca en el baln el volumen necesario de cloroformo. Para calcular el volumen lo que se hace es llenar el recipiente B con el solvente a extraer y se deja "sifonar" recibiendo al solvente en el baln C. Luego se coloca un volumen extra de solvente para asegurarse de que el baln no se seque mientras se llena el recipiente B (unos 50 mL, dependiendo del tamao del baln). Se incorpora el refrigerante al sistema asegurndose que circule agua y se comienza a calentar el baln. Se deja extraer durante una hora y finalmente se evapora (destila) el solvente. El extracto clorofrmico se analiza por cromatografa en capa delgada utilizando como solvente de elucin acetato de etilo:cloruro de metileno en una proporcin 6:4. En este sistema se observar ms de una mancha debido a que junto con la cafena se extraen otros componentes del caf. La cafena puede identificarse si se siembra en la misma placa cromatogrfica un patrn de cafena que puede ser el slido obtenido a partir de la extraccin del t. Para obtener la cafena pura se debe separar por medio de una placa preparativa o bien por una pequea columna cromatogrfica (ver Experimento 9). Es muy interesante realizar la extraccin a partir del caf comn y del caf descafeinado y comparar finalmente las masas obtenidas a partir de uno y del otro. Los valores permitidos por el Cdigo Alimentario Argentino son: 1,3% de cafena en el caf comn y 0,06% en el caf descafeinado. Cuestionario sugerido. 1.- Qu caractersticas deben presentar los solventes para ser utilizados como solventes de extraccin? 2.- Por qu es conveniente extraer varias veces con pequeas cantidades de solvente en lugar de realizar una nica extraccin con mayor volumen del mismo solvente? 3.- Por qu deberas agregar sal para romper una emulsin que se pudiera formar al extraer una fase acuosa con un solvente orgnico? 4.- Por qu deberas agregar carbn activado cuando se agrega etanol para romper la emulsin? Qu es el lecho de celite y cul es su finalidad?

5.- Cul es la finalidad de agregar un desecante? Qu desecantes conoces y en qu circunstancias podras utilizar cada uno de ellos? 6.- Por qu el desecante se debe filtrar por gravedad?

Experimento 12 Parte b Extraccin de cafena de los saquitos de t.Introduccin:Se llama destilacin al proceso por el cual el vapor de un lquido a ebullicin se transfiere a una superficie fra donde condensa y es recogido. Este mtodo permite la purificacin e identificacin de lquidos y se utiliza para separar lquidos voltiles de sustancias que no lo son, o bien para separar dos lquidos cuyos puntos de ebullicin sean suficientemente distintos. Desde el punto de vista microscpico, todo aumento de temperatura de un lquido implica un aumento de la energa cintica de las molculas que lo componen, aumentando as la presin de vapor de dicho lquido. La tendencia al escape (presin de vapor) de las molculas de un lquido A depende de las fuerzas de interaccin que existen entre ellas (fuerzas de London, van der Waals, etc.). Cuando esta presin de vapor es igual a la presin atmosfrica el lquido hierve. La temperatura en este punto se denomina punto de ebullicin. Si estamos en presencia de un sistema formado por dos fases lquidas, tales como etanol-agua o benceno-tolueno, miscibles entre s en todas las proporciones, la presin de vapor total del sistema P es igual a la suma de las dos presiones parciales de los lquidos que la constituyen, pa + pb, de acuerdo con la Ley de Dalton de las presiones parciales. Para determinar las presiones parciales de los vapores en equilibrio con una mezcla de lquidos voltiles, se debe tener en cuenta la presin total P y la composicin del vapor. Si expresamos dicha composicin como fracciones molares de cada componente (x) tenemos: pa = xaP y pb = x b P

Se define una mezcla ideal de dos lquidos como aquella en la que ambos constituyentes cumplen la ley de Raoult en todo el intervalo de concentraciones y a todas las temperaturas. La ley de Raoult se expresa como: pa = xa p*a y pb = xb p*b

donde p* es la correspondiente presin de vapor del lquido puro. En general, la ley de Raoult se cumple en aquellos sistemas donde las interacciones entre las molculas de A y B que los componen no son apreciables. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, la tendencia al escape de las molculas de A ser la misma que en el lquido puro. No obstante, la proporcin de molculas de A dentro del sistema ser menor y por lo tanto la presin de vapor disminuir en proporcin a cmo vara su fraccin molar en el vapor. Por lo tanto un grfico de presin de vapor versus fraccin molar se vera de la siguiente manera:

Figura 1 Las mezclas que presentan un grfico similar al de la Figura 1 se denominan mezclas ideales. Ejemplos de mezclas que siguen este comportamiento, en el rango de temperatura observado, son: n-hexano y n-heptano, cloruro de butilo y bromuro de butilo, bromoetano y cloroetano, entre otras. Cuando existen interacciones entre las molculas de A y B de una mezcla, la presencia de una de ellas afectar a la tendencia al escape de la otra. Si B presenta fuerzas intermoleculares entre s mayores que las de A entre s, el efecto que producir agregar molculas de B al lquido A ser aumentar la tendencia al escape de este ltimo; por lo tanto la presin de vapor de A ser mayor a la del lquido puro. Este comportamiento se denomina desviacin positiva de la ley de Raoult.

En cambio, si las molculas de A interaccionan ms fuertemente con las molculas de B que consigo mismas, la presin de vapor de A ser menor que la del lquido puro. Este tipo de comportamiento se conoce con el nombre de desviacin negativa de la ley de Raoult.

1.- Grfico de presin de vapor versus fraccin molar para sistemas con desviaciones positivas de la Ley de Raoult.

2.- Grfico de presin de vapor versus fraccin molar para sistemas con desviaciones negativas de la Ley de Raoult.

Figura 2 Ejemplos de sistemas con desviaciones positivas: tetracloruro de carbono y heptano; ter etlico y acetona; etanol y agua. Sistemas que presentan desviaciones negativas son: cido actico y trietilamina; piridina y cido actico; cloroformo y ter etlico; haluros de hidrgeno y agua. Destilacin de mezclas lquidas. Si el sistema es "ideal" (es decir, que la ley de Raoult describe adecuadamente el comportamiento real del sistema), la presin de vapor vara regularmente con el cambio de la composicin. Un grfico de temperatura versus fraccin molar para sistemas ideales tendr la siguiente forma:

Figura 3 Si el sistema presenta desviaciones positivas considerables, la curva correspondiente a temperatura versus composicin exhibir un mnimo (punto M en la Figura 4 izquierda). La mezcla cuya composicin corresponda a dicho punto se denomina mezcla azeotrpica y tiene la particularidad de que, al igual que en una sustancia pura, destila sin variar su composicin a una temperatura constante. Esta es la temperatura mnima a la cual comenzar a destilar cualquier mezcla de A y B. Por el contrario, si el sistema presenta desviaciones negativas considerables, entonces la curva correspondiente a temperatura versus composicin exhibir un mximo (punto M en la Figura 4 derecha). La mezcla cuya composicin corresponda a dicho punto se denomina tambin mezcla azeotrpica ("azetropo de mxima") con caractersticas similares a las descritas en el prrafo anterior. Esta ser la temperatura mxima a la cual podr destilar cualquier mezcla de A y B.

1.- Grfico de temperatura versus composicin para mezclas que

2.- Grfico de temperatura versus composicin para mezclas que

presentan azetropo de mnima

presentan azetropo de mxima. Figura 4

Cuando se destila una mezcla de sustancias que exhibe un diagrama de destilacin como el de la Figura 3, el destilado se enriquecer en el componente A mientras que el baln de destilacin se enriquecer en el componente B, menos voltil. Sin embargo, a menudo una destilacin simple no alcanza para obtener ambos componentes puros. Para poder separar dos lquidos cuyos puntos de ebullicin difieren poco, deber realizarse una destilacin fraccionada. Con este fin se utiliza una columna de fraccionamiento, en cuyo interior se repiten sucesivamente varias destilaciones simples hasta obtener en el tope de la columna al compuesto A puro mientras que en el baln se obtiene el compuesto B puro. Destilacin por arrastre con vapor Esta tcnica es til para la separacin mezclas compuestas por sustancias voltiles insolubles en agua y compuestos no voltiles. Se la utiliza con frecuencia para extraer los comnmente llamados "aceites esenciales". La destilacin por arrastre puede ser directa, es decir que la mezcla a destilar y el agua se encuentran en el mismo baln, o indirecta, cuando se inyecta una corriente de vapor de agua generada en un recipiente separado. Segn las leyes de los gases, cuando dos lquidos son inmiscibles la presin de vapor de cada uno de ellos no es alterada por la presencia del segundo componente. De esta forma, un sistema compuesto por dos lquidos inmiscibles comenzar a hervir a la temperatura a la cual la suma de las presiones parciales de cada componente alcance el valor de la presin atmosfrica. En consecuencia el sistema comenzar a destilar a una temperatura menor que aquella a la cual lo haran cualesquiera de los componentes puros y adems dicha temperatura de ebullicin se mantendr constante mientras ambos componentes estn presentes. La presin parcial de vapor de un lquido B (pB) se puede expresar en funcin de su fraccin molar (xB) y de la presin total (P) ejercida sobre la superficie del lquido de la siguiente manera: pB = x B P Anlogamente para el agua (A): pA = xAP

Dividiendo miembro a miembro se obtiene:

De esta forma se puede calcular la masa de sustancia que podra ser arrastrada con una determinada masa de agua. Finalmente la sustancia arrastrada se separa de la fase acuosa por filtracin, si es slida, o por extraccin si es lquida. Desarrollo experimental: Una vez extrada la sustancia puede dejarse con desecante hasta una prxima clase siempre que el recipiente que la contenga permanezca bien cerrado. El extracto orgnico con el desecante se debe filtrar por gravedad utilizando un embudo comn siendo aconsejable utilizar papel plegado para aumentar tanto la superficie de filtracin como la velocidad del proceso. Recuerde: 1) enjuagar con solvente fresco las sales 2) recoger el solvente filtrado en el baln que posteriormente se adaptar al equipo de destilacin. Los equipos de destilacin poseen esmeriles para facilitar las uniones entre sus componentes y para evitar prdidas. Los esmeriles deben estar perfectamente limpios antes de ser utilizados. Es conveniente dejar que se enfren antes de desconectar cualquier unin esmerilada. El equipo de destilacin se arma como indica la figura. Si la extraccin se realiza con diclorometano, colocar el baln en un bao de agua y calentar el bao. De esta forma la ebullicin ser ms suave y se evitarn sobrecalentamientos. No destile nunca ter etlico calentando con una llama. En este caso utilice una manta calefactora (calentamiento elctrico). Recuerde que todos los solventes orgnicos son inflamables (a excepcin de los clorados); por lo tanto no tenga recipientes abiertos con solventes orgnicos cerca de una llama. En la destilacin de solventes con mayor punto de ebullicin puede utilizarse un bao de arena, lo cual asegura una mejor distribucin del calor. Recuerde en todos los casos que debe agregarse material poroso dentro del baln de destilacin para obtener un burbujeo constante que evitar proyecciones del lquido que se encuentra en el baln. Dicho material slo sirve para una destilacin y por ende no puede volver a utilizarse.

El ritmo de la destilacin debe ser tal que se forme continuamente una gota sobre el bulbo del termmetro. Esto asegura que se est midiendo en forma correcta la temperatura del equilibrio lquido-vapor. Observar que el vapor condense en el primer tramo del refrigerante para evitar prdidas por sobrecalentamiento. Recoja siempre el destilado en un recipiente con boca chica. Si se desea purificar solventes, recoja las fracciones previas al punto de ebullicin del mismo en un recipiente y cambie el mismo por uno limpio y seco para recoger el solvente puro. El equipo puede utilizarse tambin para tcnicas de arrastre con vapor. Si se desea arrastrar una sustancia slida, llenar slo un tercio del refrigerante con agua fresca y recoger en un recipiente cerrado o tapado con papel aluminio enfriado en bao de hielo. Asegurarse que las uniones queden firmes y colocar material poroso (pequeos pedacitos de alguna cermica para evitar proyecciones) en el baln donde se recogi el extracto orgnico. Colocar el baln en el equipo de destilacin y calentar suavemente el bao de agua. Oportunamente el lquido comenzar a hervir. La formacin constante de una gota de lquido sobre el bulbo del termmetro determinar la temperatura de ebullicin de la fraccin que destila en ese instante. Ideas tiles Si bien no es sencillo encontrar prcticas referidas a destilacin, sugerimos utilizar el equipo de destilacin para purificar los solventes utilizados en extraccin. De este modo se lograr el propsito de economizar reactivos al tiempo que ayudar a los alumnos a tomar conciencia de la importancia del proceso de "reciclado". Acetato de etilo: Puede obtenrselo en el comercio con varios grados de pureza. El compuesto anhidro (punto de ebullicin 76-77C), es 99% puro y puede adecuarse a varios usos. Cuando el grado de pureza informado est entre 95 y 98%, usualmente contiene agua, etanol y cido actico y puede purificarse de la siguiente manera: se prepara una mezcla de 1 L de acetato de etilo comercial, 100 mL de anhdrido actico y 10 gotas de cido sulfrico concentrado. La mezcla se calienta a reflujo durante 4 horas y se destila. El destilado se agita con 20-30 g de carbonato de potasio anhidro, se filtra y se vuelve a destilar. El producto final tiene una pureza de aprox. 99,7% y hierve a 77C (1 atm).

Diclorometano: El de "grado comercial" se purifica por lavados con solucin acuosa de carbonato de sodio al 5%, seguido por agua y secado sobre cloruro de calcio anhidro. El solvente se destila y se recoge la fraccin de punto de ebullicin entre 40 y 41C. Como ya se mencion, el equipo de destilacin puede utilizarse para realizar tcnicas de arrastre con vapor de agua. Un ejemplo interesante es la obtencin de los aceites esenciales del clavo de olor (ver Experimento 8c de esta gua). Aislamiento y Purificacin de Productos Naturales - Obtencin de Eugenol Algunas de las especias utilizadas normalmente poseen algn componente que les da su olor y sabor caractersticos, tal como el aldehdo cinmico en la canela o el trimiristato de glicerilo en la nuez moscada. En el caso del clavo de olor, la sustancia mayormente responsable de sus caractersticas organolpticas es el eugenol. La esencia de clavos de olor est formada casi exclusivamente por dicha sustancia.

Aparte de su uso en odontologa por sus propiedades antispticas, el eugenol se utiliza como punto de partida en la obtencin de vainillina. A partir de clavos de olor secos puede obtenerse eugenol con un rendimiento entre el 10 y el 17%; esta variacin depende del estado de conservacin de los clavos de olor pues el eugenol se pierde lentamente por oxidacin y/o volatilizacin. Obtencin de eugenol mediante destilacin por arrastre con vapor. Se parte de 2,0 g de clavos de olor sin moler y se los coloca en un baln de 300 mL, junto con unos trozos de material poroso y 150 mL de agua. Al baln se le adapta un cabezal, un refrigerante y una alargadera que desemboca en una probeta. Se lleva a ebullicin sobre tela metlica y se destilan unos 80 mL (aproximadamente durante una hora). El destilado se alcaliniza con 10 mL de una solucin de NaOH 20% y se extrae con cloruro de metileno (3 x 20 mL). La fase orgnica se desecha aunque alternativamente puede concentrarse una pequea porcin y analizarse por cromatografa de capa delgada. La fase acuosa se acidifica con HCl 20% (verificado

con papel pH) y luego se extrae con cloruro de metileno (3 x 30 mL), desechando la fase acuosa. La fase orgnica se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se conserva 1 mL para los ensayos por cromatografa de capa delgada y el resto se evapora a presin reducida. El residuo (aproximadamente 230 mg), estar constituido casi totalmente por eugenol. Cuestionario sugerido 1.- Define "punto de ebullicin" de una sustancia. 2.- Cmo vara el punto de fusin con la presin? 3.- Qu tipo de sustancias pueden separarse por destilacin simple? En qu consiste una destilacin fraccionada? Dibuja una representacin de un equipo de destilacin con columna de fraccionamiento. 4.- Qu ventajas obtienes al destilar con columna de fraccionamiento? 5.- Parecera que no siempre puede purificarse una sustancia por destilacin. Por ejemplo, el etanol que se comercializa es 96% etanol y 4% agua (en la botella se lo indica como " Alcohol 96 "). Cul es el motivo? Mejorara la relacin etanol:agua si intentaras purificar este alcohol destilndolo con una columna de fraccionamiento? 6.- Qu caractersticas deben cumplir dos sustancias para que puedan separarse por tcnicas de destilacin por arrastre con vapor? Bibliografa general: "Qumica Orgnica. Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio", Lydia Galagovsky Kurman, EUDEBA, 1995. "Textbook of practical organic chemistry", Arthur Vogel, Longman, Gran Bretaa, 5a Edicin, 1991.

Mas cosas:

Experimento 12Parte a

Extraccin de cafena de los saquitos de t.ObjetivosQue reconozcas la utilidad de las tcnicas de extraccin para obtener compuestos de inters a partir de un producto natural.

Materiales del Hogar15 saquitos de t. Hielo.

IntroduccinLa cafena es uno de los alcaloides ms conocidos debido a que se halla presente en muchas bebidas y medicamentos corrientes, como por ejemplo, en el t, caf, cacao, gaseosas del tipo cola, analgsicos y estimulantes. Su amplia popularidad se debe a los efectos que produce en el organismo. Entre los alcaloides del tipo xantina, la cafena es la ms potente y provoca euforia, evita la fatiga y acta como vasomotor a nivel medular, entre otros efectos. Su obtencin a partir de un producto natural te permitir utilizarla como patrn para comprobar su presencia en diferentes frmacos (por ejemplo, en analgsicos). A tal fin utilizars tcnicas cromatogrficas como las descritas en el Experimento 5. Debers realizar el experimento en dos etapas debido a su extensin.

La Parte a consiste en el proceso de extraccin de la cafena a partir de t y una etapa de purificacin preliminar de la misma. La Parte b consiste en la purificacin de la cafena obtenida, mediante tcnicas de recristalizacin y destilacin ya presentadas en experiencias anteriores.

Materiales y reactivosRecipiente de 500mL Ampolla de decantacin de 300mL Pie universal Trpode Tela metlica Vidrio de reloj Mechero Erlenmeyer de 250mL Erlenmeyer de 250mL (con tapa) Carbonato de sodio (solucin acuosa 0,44 M) Cloruro de metileno (probar acetato de etilo) Na2SO4 anhidro acetato de etilo carbn y celite mnima 1 1 1 1 1 1 1 1 1 150 mL 150 mL 1 cucharada 100mL cantidad

ProcedimientoIntroduce 10 saquitos de t enteros (20 g) y 150 mL de solucin acuosa de Na2CO3 0,44 M en un recipiente de 500 mL. Tapa el recipiente con un vidrio de reloj y calintalo a ebullicin durante 20 minutos. Al cabo del tiempo indicado, enfra la infusin (por inmersin en bao de agua o por agregado de pequeas cantidades de hielo picado) y retira los sacos de t, presionndolos ligeramente con una esptula ancha o varilla de vidrio para escurrirlos, cuidando de no rasgar el papel. Trasvasa el contenido a una ampolla de decantacin de 300mL, agrega 30 mL de cloruro de metileno y tpala. Invierte cuidadosamente la ampolla evitando la agitacin violenta ya que podras obtener emulsiones difciles de romper.

Deja reposar unos minutos y recoge la fase orgnica (la ms densa) en un Erlenmeyer con tapa. La fase acuosa quedar dentro la ampolla. En caso de que obtengas una emulsin, y como ltimo recurso, rmpela agregando pequeas cantidades de etanol. Vuelve a agregar otros 30 mL de cloruro de metileno y extrae nuevamente. Repite esta operacin tres veces ms, juntando siempre las fases orgnicas en el mismo recipiente. Agrega pequeas cantidades de Na2SO4 anhidro al extracto orgnico para absorber el agua remanente y deja el recipiente tapado hasta la prxima sesin de laboratorio.

Experimento 12Parte bExtraccin de cafena de los saquitos de t.Objetivos:Que reconozcas al proceso de destilacin como ejemplo de un mtodo separativo slido-lquido. Que adquieras habilidad en la tcnica de recristalizacin para purificar el producto obtenido.

Introduccin:La destilacin es el mtodo de purificacin por excelencia de sustancias lquidas. En este caso, utilizars el proceso de destilacin para separar un componente lquido de un slido que quedar en el baln de destilacin. As, el solvente utilizado en la extraccin se habr recuperado puro. Luego realizars una segunda etapa de purificacin del slido obtenido, verificando su pureza por determinacin del punto de fusin.

Ten en cuenta que una destilacin simple como la que se describir a continuacin slo puede separar sustancias que difieran en ms de 60 C en su punto de ebullicin.

Materiales y reactivos:Pie universal Aro con nuez Agarradera con nuez Tela metlica Baln de destilacin Mechero Cabezal de destilacin Refrigerante Alargadera de destilacin Erlenmeyer Tubo de ensayo Tubo Kitasato Embudo Hirsch Tubos de ensayo Equipo para determinar punto de fusin Acetato de etilo Carbn y celite cantidad Papel de filtro Capilares 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1 100 mL mnima

Procedimiento:Filtra por gravedad el extracto orgnico con desecante utilizando un embudo comn y papel plegado para aumentar la superficie de filtracin, como puedes observar en la Figura 1. Colecta el lquido en un baln que posteriormente adaptars al equipo de destilacin.

Agrega una pequea porcin de acetato de etilo caliente al slido que queda en el baln y filtra esta solucin por vaco recogiendo el lquido en un tubo de ensayos. Enfra el tubo y deja precipitar la cafena. Vuelve a filtrar recogiendo el slido sobre un papel de filtro y separa y seca una pequea porcin para determinar el punto de fusin. Arma un equipo de destilacin como se muestra en la Figura 2.

Figura 2Asegrate que las uniones queden firmes e introduce material poroso (pequeos pedacitos de alguna cermica para evitar proyecciones) en el baln donde recogiste el extracto orgnico. Monta el baln en el equipo de destilacin y calienta suavemente el bao de agua. Cuando la temperatura sea suficiente, el lquido comenzar a ebullir. La temperatura de ebullicin de la fraccin que destila en ese instante quedar determinada por la formacin constante de una gota de lquido sobre el bulbo del termmetro. Recoge en un recipiente limpio la fraccin que destila a t = 40C en forma constante.

Datos (a p = 1 atm):Punto de ebullicin del cloruro de metileno (Cl2CH2): 40C Punto de fusin de la cafena: 238CMAS COSAAS:

La cafena y sus efectos Desde el punto de vista qumico, la cafena es un alcaloide. Existen muchos otros alcaloides y sus efectos en el organismo humano depende de su composicin.

Estructura de una molcula de cafena[Verde: Carbono] [Rojo: Oxgeno] [Blanco: Hidrgeno] [Azul: Nitrgeno]

En dosis moderadas, la cafena produce los siguientes efectos positivos:y y y y y

Estimula el sistema nervioso central Estimula el msculo cardaco Estimula el sistema respiratorio Reduce la sensacin de cansancio Agudiza la percepcin

y y y y y

Vasodilatador Antdoto para la intoxicacin alcohlica Antdoto para los analgsicos Diurtico Retrasa la fatiga

En dosis excesivas, a partir de siete u ocho tazas diarias, la cafena puede producir los siguientes efectos negativos:y y y y y

Nervios Irritabilidad Insomnio Arritmia cardaca Palpitaciones

Una dosis de 10 gramos de cafena puede ser mortal.

La cantidad de cafena presente en los distintos tipos de caf es variable. En la tabla siguiente aparece el contenido de cafena en distintas bebidas y sustancias:

Bebida/SustanciaTaza de caf Taza de caf soluble Taza de t Mate Vaso de cola Barra de chocolate Analgsico (tableta)

Cafena (mg)90-150 60-80 30-70 25-150 30-45 30 30

En el grfico siguiente se compara el contenido de cafena de distintas variedades de caf.

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El "caf" descafeinado Dado que la cafena no afecta por igual a todas las personas, la descafeinizacin permite disfrutar del caf a quienes son ms propensos a sufrir sus efectos negativos. El proceso

consiste en extraer hasta el 98% de la cafena contenida en los granos de caf verde mediante el uso de distintos agentes qumicos comoy y y

Anhdrido carbnico Acetato de etilo Cloruro de metileno

Un mtodo alternativo permite la descafeinizacin mediante soluciones acuosas, con el inconveniente de que el grano pierde todo su sabor y se hace necesario, por tanto, reintegrrselo despus por pulverizacin. La cafena ha de separarse posteriormente del agente extractante mediantey y y

Resinas inicas Carbono activado Destilacin

La cafena en bruto, as extrada, es utilizada posteriormente por laboratorios farmacuticos y fabricantes de bebidas gaseosas. Algunas opiniones rechazan la descafeinizacin por se un proceso muy contaminante y que consume mucha energa. El proceso con cloruro de metileno tiene todava ms detractores al ser ste un agente cancergeno suave, si bien la industria asegura que los residuos de esta sustancia presentes en algunos cafs descafeinados son tan bajos que no suponen peligro alguno. En este punto, no estar de ms recordar que el contenido de cafena vara con la calidad del caf: apenas el doble que un descafeinado para los mejores cafs de la variedad arbiga (los ms suaves) y hasta 10 o 20 veces ms en los de la variedad robusta (los ms fuertes, baratos y perjudiciales para la salud)

Mas cosas:

OBJETIVO: Extraer la cafena a partir de t negro por medio de extraccin y sublimacin, y realizarle las pruebas de grupo funcional. RESUMEN: Se hirvieron 25g de t negro con 10g de CaCO3 por 1 hora, despus se filtro con celita a baja presin para no provocar emulsiones y despus se extrae con cloruro de metileno; una vez disuelto el t en cloruro de metileno se lleva al rotavapor para obtener el slido, a este se le sublima para obtener la cafena y hacerle las

pruebas de derivado y grupo funcional, estas pruebas fueron positivas y se obtuvieron 0,1612g de cafena pura. INTRODUCCIN: A partir del t negro obtenemos una pequea cantidad de cafena, disolvindola con un disolvente orgnico para despus sublimar y obtener la cafena pura; al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo (murexida) y tambin se puede comprobar la cafena con una fusin alcalina. La cafena es conocida sistemticamente como 1, 3, 7 - trimetilxantina, esta se encuentra en granos de caf y en el t , as como se puede obtener a partir de las nueces de cola, de las hojas de mate, de las semillas de guaran y en menor cantidad en las semillas de cacao. La cafena es un alcaloide, esto quiere decir que es un producto natural que contiene nitrgeno y que presenta propiedades bsicas (o alcalinas) La cafena pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS, que son estimulantes que excitan al sistema nervioso central y los msculos esquelticos, despejando la mente y disminuye la sensacin del sueo. La cafena se ha extrado principalmente del t, hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis), de la familia de las teceas. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India, China, Japn, Ceiln y Brasil. El t verde del comercio es la hoja natural seca. El color del t negro es la flor fermentada y seca. El color del t negro se debe probablemente a la accin de la oxidaa sobre el tanino. En el t verde del comercio la oxidasa ha sido destruida rpidamente por el calor, mientras que el t negro se fermenta por la oxidasa antes de secarlo. El t negro contiene hasta 4% de cafena y el t verde no suele tener ms 3%. Dentro del t existen otro tipo de xantinas a parte de la cafena, como las son, la teobromina, esta es una xantina que se encuentra en el cacao y se emplea mdicamente para personas enfermas con problemas de retencin de agua. La teofilina, es otra xantina que se halla junto con la cafena en el t y es un poderoso estimulante miocardio (msculo del corazn) y produce dilatacin coronaria. Esta es tambin llamada aminofilina, esta es efectiva para el tratamiento de asma y de los dolores de cabeza debidos a la hipertensin. Se puede desarrollas simultneamente una tolerancia y una dependencia a las xantinas, sobre todo la cafena. S ha comprobado que un buen bebedor de caf (ms de 5 tazas al da) experimenta aletargamiento, dolores de cabeza, nauseas. Una dosis excesiva de cafena produce angustia, irritabilidad, insomnio y temblores musculares. Donde una dosis letal es de 100 tazas de caf en un tiempo relativo corto. LA SUBLIMACIN es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de energa por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor. El calor de sublimacin de una sustancia, es la cantidad de calor necesaria para pasar a la fase vapor una unidad de masa de dicha sustancia a una determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores de fusin y vaporizacin a esta temperatura. La sublimacin es usualmente una propiedad de sustancias relativamente no polares y las cuales tienen tambin una estructura altamente simtrica. La extraccin liquido - liquido es una tcnica de separacin que implica dos fases liquidas. La distribucin liquido - liquido es un proceso de transferencia de una o varias sustancias, de una fase liquida a otra, tambin liquida invisible con la primera.

En el campo de aplicacin de este tipo de extraccin es muy amplio no solo como tcnica de separacin, sino tambin en otros aspectos, tales como el proceso de concentracin de una especie previos a su determinacin. En est tcnica se pueden emplear combinaciones de dos o ms disolventes orgnicos inmiscibles, generalmente una fase acuosa y otra orgnica. La fase acuosa, suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar, as como cidos y sales inorgnicas o incluso, sustancias orgnicas. La fase orgnica es la que permite la separacin de los solutos mediante el contacto directo con la fase acuosa que inicialmente los contiene, a esta fase inmiscible con el agua se le denomina segn la IUPAQ extradante,el cual puede ser un nico disolvente orgnico, mezclas de solventes o la disolucin de una sustancia en un disolvente o una mezcla de disolventes. El punto de fusin es la prueba de pureza ms comn despus de una recristalzacin, ya que una pequea cantidad de impurezas puede abatir le punto de fusin de forma perceptible. En general, se recristaliza hasta obtener un punto de fusin constante. La pureza puede incrementarse por medio de una recristalizacin secuencial. En donde los cristales deben cercarse cuidadosamente y pulverizarse para determinar el punto de fusin. Primero debe efectuarse una estimacin del rango de punto de fusin, para cual se calienta la muestra, este es un proceso demasiado rpido. El punto de fusin mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusin que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato. Si los tres se funden simultneamente, el compuesto desconocido es idntico al de referencia Si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene el punto de fusin menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de referencia. Si la mezcla tiene el punto de fusin ms bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes aunque por casualidad tengan puntos de fusin idnticos. MATERIAL: REACTIVOS: PARA REFLUJO 1 soporte universal 1 matraz bola de 500 ml 1 balanza granataria 1 vaso de precipitados de 100 ml 1 recirculador de agua

2 mangueras 1 vasija 1 refrigerante 2 pinzas de tres dedos con nuez PARA EXTRACCIN LIQUIDO - LIQUIDO 1 embudo de separacin de 500 ml 1 soporte universal 1 anillo metlico 1 matraz erlenmeyer de 250 ml 1 varilla de cristal 1 esptula SEPARACIN DE CAFENA 1 rotavapor 1 recirculador de agua 2 mangueras 2 kitasatos 1 bomba para vaci PURIFICACIN DE CAFENA 1 dedo fro 1 mechero de bunsen 1 manguera 1 recirculador de agua 1 vidrio de reloj 1 esptula 1 balanza analtica PRUEBA DE LA FUSION ALCALINA Y MUREXIDA 6 tubos de ensaye

1 embudo de talle corto 1 pinzas para tubo papel filtro 1 esptula 1 pipeta graduada 5 ml 1 pipeta graduada 1 ml 2 DERIVADO 1 parilla de calentamiento 2 matraces Erlenmeyer de 25 ml 1 gotero 1 recipiente con hielo equipo para filtrar al vaci PROCEDIMIENTO: REFLUJO se pesa en la balanza granataria 25g de t negro marca McCormic Se coloca el t en el matraz bola de 500 ml y se le aaden 100 ml de agua se coloca el aparato para poner a reflujo, conectando el matraz bola y el refrigerante, y colocando las mangueras conectndolas el refrigerante y a su vez una manguera se conecta al recirculador de agua y colocar una bandeja con hielo y agua en donde estar en recirculador. (todo este aparato estar sujeto a un soporte universal y estar sostenido por pinzas de tres dedos) posteriormente se coloca un mechero de bunsen debajo del sistema de reflujo y se procede a encender el sistema durante hora. cuando haya terminado el reflujo se deja enfriar un poco el matraz bola y se procede a filtrar a travs de una maya y el liquido del reflujo se coloca en un frasco por completo. EXTRACCIN LIQUIDO - LIQUIDO se arma la base con un soporte universal y atornillando un anillo metlico con la finalidad de que haya un soporte para el embudo de separacin. en un embudo de separacin de 500 ml se coloca la solucin del extracto del t y se le agregan 30ml de diclorometano, en donde se lavara en 4 ocasiones secuenciadas, recolectando la fase orgnica en un matraz erlenmeyer de 250 ml. todo este procedimiento se llevar a cabo en la campana de

ventilacin , ya que al momento de la extraccin de la fase orgnica se desprenden gases. ROTAVAPOR en la balanza granataria se pesa el matraz bola (este deber estar perfectamente limpio) se coloca la fase orgnica recolectada en el matraz en el matraz bola se coloca en el rotavapor conectado a una bomba para vaci, se pone el restato a una temperatura de 60 y se coloca el matraz bola en el lugar especificado y se comienza con el proceso hasta que quede recolectado el diclorometano en un matraz que es parte del rotavapor y el matraz bolo de 500 ml queda con la cafena slida impura. se psale matraz bola con la cafena slida SUBLIMACIN al matraz bola con la cafena slida se le coloca en la boquilla un dedo fro, este dedo deber estar conectado a un recirculador de agua. todo este sistema para sublimar deber estar instalado en un soporte universal y en la parte inferior deber colocarse en un mechero de bunsen conectado a una instalacin de gas. se procede a calentar el matraz, de tal manera que el calor ejercido por el mechero de bunsen deber llegar a todo el matraz. cuando se observe que en la parte de dedo que esta dentro del matraz este cubierto por polvo blanco, se recolectar en un vidrio de reloj previamente pesado y as sucesivamente hasta que se sublime todo lo contenido en las paredes del matraz PRUEBA DE LA FUSIN ALCALINA (IDENTIFICACIN DE NITRGENO) NOTA: todo este procedimiento se lleva a cabo en la campana de ventilacin. ETAPA 1 TRATAMIENTO en un tubo de ensaye se coloca un pequea porcin de Na y con la ayuda de un mechero de bunsen se procede a calentar, hasta que este al rojo vivo, una vez fundido el Na se le agrega una pequea cantidad de cafena, la que se obtuvo de la sublimacin, y se calienta hasta que se carbonice. se deja enfriar un poco y con una pipeta volumtrica de 5 ml se le aade 3 ml Alcohol Etlico, esto provocara que haya burbujas, entonces se dejara de aadir el EtOH hasta que deje de provocar burbujas. una vez realizado el paso anterior se agrega 5 ml de agua destilada y se vuelve a poner a calentar hasta que empiece a ebuir (hay que tener cuidado de que no se evapore mucho la muestra) se filtra la solucin caliente y se recolecta en otro tubo de ensaye previamente limpio. ETAPA 2 IDENTIFICACION

se pesa 0.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y colocarlo en tubo de precipitados y se le agrega 1 ml del filtrado, una vez realizado esta mezcla se coloca al fuego directo durante 1 o 2 minutos, se quita de fuego con la ayuda de un pipeta de 1 ml se comienza a acidificar con unas cuantas gotas de H2SO4, cuando suceda esta reaccin se tornar este liquido de un color semejante al azul de Prusia, esto significa que haba nitrgeno presente en nuestra PRUEBA DE LA MUREXIDA en un tubo de ensaye se coloca una pequea cantidad de cafena muestra y 1 ml de ac. Ntrico, y se pone a calentar en un mechero de bunsen hasta que est mezcla se seque en el tubo, esto tendr como consecuencia que el tubo quede de color amarillo mostaza. despus de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente. posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH, esto propiciara un color rojo prpura, el cual nos indicara que esta presente el grupo purina de la cafena. FORMAR 2 DERIVADO (NOTA: debido a la poca cafena obtenida durante nuestro experimento fue necesario emplear pesos de muestras ms pequeas que las convencionales) se pesa .01 g de ac. Saliclico y .01 g de cafena obtenida experimentalmente y se colocan en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y se le adicionan 2 ml de tolueno, posteriormente se le coloca una tapa de aluminio y se pone en la parrilla de calentamiento, se tiene que procurar que nuestra compuesto se evapore. inmediatamente se pone a calentar en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con hexano hasta punto de ebullicin. cuando se hayan realizado estos procedimientos con la ayuda de un gotero se le agregan 20 gotas de hexano caliente a nuestro compuesto que pusimos a calentar, posteriormente se dejan enfriar a temperatura ambiente hasta que formen cristales y se coloca este matraz en un bao de hielo durante aproximadamente 30 minutos. posteriormente se filtra a vaci y se recuperan los cristales obtenidos. CROMATOGRAFA CAPA FINA se realiza una cromatografa en capa fina, para determinar si nuestro compuesto esta puro, o aun sigue impuro, en este caso 2 derivado de la cafena y nuestra cafena extrada experimentalmente. se procede a preparar una cromatoplaca con slice gel en un portaobjetos rectangular PREPARACIN DE CAMARA DE ELUSIN En un frasco con tapadera se coloca un rectngulo de papel filtro, de tal modo que permita observar que es lo que sucede dentro de ella. se etiqueta el frasco con el nombre del eluyente y cuantos mililitros contiene Dentro de la campana de ventilacin con la ayuda de una pipeta volumtrica se procede a agregar de 4 a 5 ml de eluyente dentro del frasco con el papel filtro, en este caso fue acetato de etilo (5ml) y se hace otra pero esta vez con etanol se disuelve en un vaso una pequea cantidad de cristales del 2 derivado de nuestra cafena, y en otro vaso se disuelva la cafena estndar. con la ayuda de un capilar se adicionan en al cromatoplaca una muestra de cada solucin de cristales.

se saca de la cmara de elusin y se observa que fue lo que paso con la ayuda de la lmpara de luz uv (ver resultados) RESULTADOS ROTAVAPOR pesos del matraz bola de 500 ml antes y despus, esto con la finalidad de saber cuanto se obtuvo de cafena impura. PESO DE MATRAZ DESPUES DEL PROC. DEL ROTAVAPOR (CAFENA IMPURA) 149 g 150.02 g

PESO DE MATRAZ ANTES DEL PROC. DEL ROTAVAPOR

En estos resultados se puede apreciar que despus de todo el proceso de extraccin de cafena a partir del t negro, simplemente se obtuvo una pequea cantidad de: CAFEINA IMPURA 1.02 g SUBLIMACIN Al realizar este proceso de purificacin se recolecto la cafena supuestamente pura en un vidrio de reloj que nos arrogo como resultados lo siguiente: PESO DEL RELOJ DE VIDRIO (SOLO) 31.7262 g

PESO DEL RELOJ DE VIDRIO (CAFENA PURA) 31.8244 g

Deacuerdo a estos resultados obtenidos se puede hacer el calculo que tan solo se obtuvo: CAFEINA PURA 0.0982 g Se puede observar que lo que se purifico de cafena es relativamente muy poco, ya que comparando los pesos de antes y despus de purificarlo, existe una no muy grande diferencia, la cual se puede decir que fueron las impurezas y perdidas durante el proceso de purificacin. CAFEINA IMPURA 1.02 g Impurezas y perdidas de cafena 0.9218 g CAFEINA PURA 0.0982 g

Se puede observar que hubo ms impurezas y perdidas que cafena pura como tal, lo cual quiere decir que esa cafena obtenida del t negro estaba muy contaminada. NOTA: se tiene que aclarar que este resultado dado sobre las impurezas tan solo es una conjetura personal. PRUEBA DE LA FUSIN ALCALINA (IDENTIFICACIN DE NITRGENO) Al realizar esta prueba se formo el azul de Prusia esperado, el cual caracteriza la presencia de nitrgeno en nuestra cafena. PRUEBA DE LA MUREXIDA Deacuerdo a los resultados obtenidos, el resultado que se obtuvo un color naranja, el cual el color esperado era un rojo, de tal forma que la prueba de la murexida no sali como tal, pudo haber sido afectada por varios factores como el de no contar con Na en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios das reposando. FORMACIN DEL 2 DERIVADO En referencia a estos resultados, en este proceso, los cristales obtenidos no se pesaron debido al poco producto que se obtuvo, los cuales se aprovecharon al mximo, para las pruebas a realizar posteriormente. CONCLUSIONES: Despus de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtencin de cafena a partir del t negro, se puede concluir que si se obtuvo cafena, tal vez no totalmente pura, pero si algo pura. La purificacin de slidos mediante el proceso de sublimacin es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos aspectos a nuestro experimento, considero que si este mtodo se realiza con sus precauciones es un buen mtodo de purificacin. Mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la presencia de la cafena as como su subproducto y se pudo comparar con otra cafena. Pudiendo mencionar finalmente que la purificacin de slidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo personal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento. Se puede concluir finalmente que si se cumpli tanto objetivos, como la hiptesis, pero en su totalidad, ya que si se obtuvo cafena, pero en las pruebas se reflejo que contena impurezas. BIBLIOGRAFA: FIESER, LOUIS EXPERIMENTOS ORGANICOS Barcelona 1967 ED. Revert BREWESTER, Q, Ray CURSO PRACTICO DE QUMICA ORGANICA ESPAA 1979. ED. Alambra

PAVIA, Donald, Lampman Gary y Kriz S. George QUMICA ORGANICA EXPERIMENTAL productos naturales ED, Universitaria de Barcelona Espaa 1976. agua diclorometano CaCL2 acetato de etilo etanol hexano tolueno MAS COSAS

Experimento 1. EXTRACCIN DE LA CAFENA DE LAS HOJAS DE T,

La cafena se puede extraer de las hojas de t por solubilizacin de la sustancia en agua caliente, en medio bsico. La cafena libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgnico como el diclorometano o cloroformo, segn recomienda la bibliografa Aadir 200 mL de agua hirviendo, en la que previamente se han disuelto 2,0 g de carbonato de potasio, al contenido de 10 bolsitas de t. Dejar la mezcla en reposo, filtrar la disolucin y enfriarla en un bao de hielo. Pasarla a un embudo de decantacin y hacer dos extracciones sucesivas con 30,0 mL de un disolvente orgnico, agitando suavemente con el fin de evitar emulsiones. Hay que tener en cuenta las precauciones del manejo de estos disolventes! Las dos porciones orgnicas deben recogerse en un mismo vaso de precipitados, sobre sulfato de magnesio anhidro (u otro desecante). Despus de agitarla ligeramente para mezclarla con el desecante, la disolucin se filtra para eliminar ste. El desecante se lava con 10 ml del disolvente orgnico, recogindose la fraccin orgnica. El filtrado se deposita en un recipiente adecuado y se elimina el disolvente. (Si no se dispone de rotavapor puede hacerse en un aparato de destilacin dentro de la vitrina con muy poca calefaccin, o bien dejndolo evaporar en la vitrina durante uno/dos das). La cafena slida se recoge y se pesa, obteniendo el rendimiento.

Se puede purificar (OPCIONAL) la muestra disolvindola en otro disolvente distinto del primero (por ejemplo acetona), calentando y aadiendo a continuacin ter de petrleo gota a gota hasta que aparezca una ligera turbidez, y dejando enfriar lentamente a temperatura ambiente, hasta que aparezcan los cristales de cafena purificada. Filtrar los cristales y guardarlos en un vial. (La recristalizacin slo se recomienda si se dispone del equipo necesario para trabajar con disolventes en caliente). Junto al informe final, en el que ha de indicarse el rendimiento, remitir la muestra de cafena obtenida.

ADVERTENCIA. Seguir las precauciones necesarias en la utilizacin de disolventes orgnicos.