Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos
1. Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos
El primer tipo de nomenclatura se denomina de Stock, y pasa por indicar el estado de oxidación del elemento metálico con números romanos y entre paréntesis (no hay espacio entre el nombre y el estado de oxidación). Es muy simple y útil, y se usa con mucha frecuencia.
En segundo lugar, la nomenclatura sistemática o estequiométrica indica me-diante el uso de prefijos multiplicativos cuántos átomos de cada elemento hay en la fórmula en cuestión. Se usa con frecuencia en compuestos binarios, pero práctica-mente nada en todos los demás.
Para formular, simplemente se identifican el catión y el anión que intervienen en la fórmula y se les colocan los subíndices necesarios para que la carga neta del compuesto sea cero.
1.1. Iones homopoliatómicos
Los cationes se nombran con el nombre del elemento seguido de la carga entre paréntesis:
Fe2+: hierro(2+)Na+: sodio(1+)
Los aniones se nombran con la terminación –uro seguida de la carga entre paréntesis, aunque ésta puede omitirse si no hay ambigüedad:
Cl-: cloruroS2-: sulfuro
Si los iones contienen más de un átomo se antepone un prefijo multiplicador:Hg2
2+: dimercurio(2+)S2
2-: disulfuro(2-)I3
-: triyoduro(1-)
1.2. Hidruros metálicos
Son combinaciones de un catión metálico con el anión hidruro (H-).Nomenclatura de Stock: hidruro de metal(estado de oxidación en números
romanos); si el estado de oxidación es único no suele indicarse.Nomenclatura sistemática: prefijo-hidruro de metal; si el estado de oxidación
del metal es único pueden obviarse los prefijos, y el prefijo mono- tampoco suele usarse.
Ejemplos:
LiH hidruro de litio hidruro de litioPdH2 hidruro de paladio(II) dihidruro de paladioFeH3 hidruro de hierro(III)trihidruro de hierro
1.3. Hidruros no metálicos
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Son combinaciones de los aniones simples de los no metales con el ión H+.
Hay dos tipos de hidruros no metálicos. Los de los elementos de los grupos 13, 14, 15 y el O tienen nombres propios que hay que conocer, aunque se pueden nombrar como los hidruros metálicos:
BH3 borano hidruro de boroB2H6 diborano CH4 metanoSiH4 silano hidruro de silicioNH3 amoniacoPH3 fosfano hidruro de fósforoAsH3 arsano hidruro de arsénicoSbH3 estibano hidruro de antimonioH2O agua
Los de los demás elementos son sustancias gaseosas que en disolución acuosa tienen carácter ácido (hidrácidos) y pueden nombrarse como tales, con la palabra ácido seguida del nombre del no metal terminado en el sufijo –hídrico, cuando no nos refiramos a disoluciones acuosas de estos compuestos sino a ellos mismos en estado gaseoso, los nombraremos como nombre del no metal terminado en –uro de hidrógeno:
H2S ácido sulfhídrico sulfuro de hidrógenoH2Se ácido selenhídrico seleniuro de hidrógenoH2Te ácido telurhídrico telururo de hidrógenoHF ácido fluorhídrico fluoruro de hidrógenoHCl ácido clorhídrico cloruro de hidrógenoHBr ácido bromhídrico bromuro de hidrógenoHI ácido yodhídrico yoduro de hidrógeno
1.4. Óxidos metálicos
Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los cationes metálicos. Tienen carácter básico, y cuando se combinan con agua, producen hidróxidos.
Respecto a la nomenclatura, es idéntica a la de los hidruros metálicos, cam-biando la palabra hidruro por óxido:
FeO óxido de hierro(II) monóxido de hierroFe2O3 óxido de hierro(III) trióxido de dihierroAl2O3 óxido de aluminio óxido de aluminioCu2O óxido de cobre(I) monóxido de dicobre
1.5. Óxidos no metálicos
Son combinaciones del anión óxido (O2-) con los no metales, que actuarán con alguna de sus estados de oxidación positivos. Tienen carácter ácido y cuando reaccionan con agua producen los oxoácidos. Se formulan del mismo modo que los metálicos, y su nomenclatura de Stock y sistemática es idéntica:
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Cl2O óxido de cloro(I) monóxido de dicloroCl2O3 óxido de cloro(III) trióxido de dicloroCl2O5 óxido de cloro(V) pentaóxido de dicloroCl2O7 óxido de cloro(VII) heptaóxido de dicloroSO3 óxido de azufre(VI) trióxido de azufreSO2 óxido de cloro(IV) dióxido de azufre
Hay dos metales que presentan una dualidad en su comportamiento pudiendo actuar como metales o como no metales, son el cromo y el manganeso. Cuando el cromo actúa con estado de oxidación +6 y el manganeso con +6 y +7, sus óxidos tienen carácter ácido y producen oxoácidos y aniones como el cromato o el perman-ganato.
1.6. Peróxidos
Los peróxidos son combinaciones del oxígeno con los metales, en los que éste actúa con estado de oxidación –1. En realidad, un peróxido contiene el grupo O2
2- (–O-O-) o grupo peroxo, de modo que es este grupo el que se combina con los metales. Una característica importante que permite distinguir los peróxidos de los óxidos es que no se simplifican. Su formulación y nomenclatura es como la de los óxidos metálicos cambiando la palabra óxido por peróxido:
K2O2 peróxido de potasio peróxido de potasioMgO2 peróxido de magnesio peróxido de magnesio
1.7. Sales binarias
Las sales binarias contienen un catión metálico y un anión no metálico simple. Se nombran uniendo el nombre del anión con el del catión con la partícula “de”.
NaCl cloruro de sodio cloruro de sodioFeS sulfuro de hierro(II) monosulfuro de hierroCoI3 yoduro de cobalto(III) triyoduro de cobaltoNiN nitruro de níquel(III) mononitruro de níquelLi2Se seleniuro de litio seleniuro de dilitio
1.8. Combinaciones no metal-no metal
En estas combinaciones aparecen dos no metales en la fórmula, intercam-biando sus estados de oxidación, el que actúa con estado de oxidación negativo es el que se encuentre más a la derecha y arriba en la tabla periódica, actuando el otro con estado de oxidación positivo. Se nombran siguiendo la regla de las sales bina-rias:
PCl3 cloruro de fósforo(III) tricloruro de fósforoIBr3 bromuro de yodo(III) tribromuro de yodoCS2 sulfuro de carbono disulfuro de carbonoIF7 fluoruro de yodo(VII) heptafluoruro de yodo
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1.9. Hidróxidos
En los hidróxidos, un catión metáicol se combina con un grupo OH -, que for-malmente actúa todo él con estado de oxidación –1. Se nombran como los óxidos metálicos, cambiando óxido por hidróxido:
NaOH hidróxido de sodio hidróxido de sodioSn(OH)2 hidróxido de estaño(II) dihidróxido de estañoMn(OH)3 hidróxido de manganeso(III) trihidróxido de mangane-
so
1.10. Oxoácidos
Los oxoácidos se forman por reacción de agua con los óxidos no metálicos. Se formulan partiendo del anión correspondiente y añadiéndole los iones H+ oportu-nos. Se formulan cambiando las terminaciones –ito y –ato por –oso e –ico respecti-vamente y anteponiendo la palabra ácido:
HClO ácido hipoclorosoHClO2 ácido clorosoHClO3 ácido clóricoHClO4 ácido perclóricoH2CO3 ácido carbónicoH2SO3 ácido sulfurosoH2SO4 ácido sulfúricoHIO4 ácido peryódicoH5IO6 ácido ortoperyódicoHBO2 ácido metabóricoH3BO3 ácido bóricoHPO2 ácido metafosforosoH3PO3 ácido fosforosoHPO3 ácido metafosfóricoH4P2O7 ácido difosfóricoH3PO4 ácido fosfóricoH2CrO4 ácido crómicoH2Cr2O7 ácido dicrómico
1.11. Sales
Las sales se formulan combinando los iones que las forman adecuadamente. Se nombran siguiendo la misma regla de las sales binarias:
BrO3- + Au+ = AuBrO3 bromato de oro(I)
HSO4- + Au3+ = Au(HSO4)3 hidrogenosulfato de oro(III)
SiO32- + Mg2+ = MgSiO3 metasilicato de magnesio
MnO4- + K+ = KMnO4 permanganato de potasio
H2PO4- + Co2+ = Co(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de cobalto(II)
2. Ejercicios propuestos
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1. ZnSO3
2. SrO3. Hg2CO3
4. NO2
5. BH3
6. KBr7. CuOH8. Ni2SiO4
9. PdH2
10.HIO11.K2MnO4
12.Au2(CrO4)3
13.KIO4
14.BCl315.CaSe16.HBrO3
17.CuSiO3
18.NaHSO4
19.Co2O3
20. (NH4)3PO4
21.Ag2O22.Pb(OH)2
23.H2Se24.SiF4
25.NaBO2
26.Rb2SeO4
27.H2S28.CaHPO3
29.Ni(OH)2
30.BaSO3
31.CrO3
32.H4P2O7
33.sulfuro de mercurio(II)34.hidrógenoarsenito de calcio35.dicromato de cinc36.amoniaco37.ácido nitroso38.ácido silícico39.yoduro de fósforo(III)40.hidróxido de cobre(I)41.yodato de plomo(II)42. fluoruro de hierro(III)43.yoduro de amonio44.arsano45.hidróxido de oro(III)46.ácido metafosforoso47.hidrógenosulfato de litio48.hipoclorito de sodio49.cromato de cinc50.peróxido de potasio51.carbonato de indio(I)52.estibano.53.nitrato de níquel(II)54.hidruro de rubidio55.ácido sulfuroso56.arseniato de sodio57.borano 58.metano59.clorato de estaño(II)60. tricloruro de aluminio61.peróxido de sodio62.carbonato de galio63.yoduro de níquel(III)64.Tl(OH)3
65.FeBO3
66.Fe2P2O7
67.CaSO3
68.HIO2
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69.seleniato de cobre(I)70.óxido de nitrógeno(III)
71.óxido de cobalto(II)72.sulfuro de plomo(IV)
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2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
2.1. Alcanos
Son compuestos de carbono e hidrógeno (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta, que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos.
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en un prefijo: met-, et-, prop-, y but- seguido del sufijo -ano. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono (pent-, hex-, hept-, etc.) y la terminación -ano. El conjunto de todos los alcanos lineales se denomina serie homóloga:
CH4 metanoCH3-CH3 etanoCH3-CH2-CH3 propanoCH3-CH2-CH2-CH3 butanoCH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentanoCH3-(CH2)4-CH3 hexanoCH3-(CH2)5-CH3 heptanoCH3-(CH2)6-CH3 octanoCH3-(CH2)7-CH3 nonanoCH3-(CH2)8-CH3 decanoCH3-(CH2)9-CH3 undecanoCH3-(CH2)10-CH3 dodecano
Normalmente, los alcanos presentarán ramificaciones laterales, estas ramifi-caciones se llaman radicales alquilo o alquílicos, y formalmente son el resultado de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contienen un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente y poder unirse así a otra ca-dena carbonada o a un grupo funcional. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
CH3- metiloCH3-CH2- etiloCH3-CH2-CH2- propiloCH3-CH2-CH2-CH2- butiloCH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo
Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio que hay que memorizar:
isopropilo
isobutilo
CH3-CH-
CH3
CH3-CH-CH2-
CH3-CH2-CH-
CH3-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
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sec-butilo
tert-butilo
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie
de normas para su correcta nomenclatura:i. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual
número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
ii. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.
iii. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
iv. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
v. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
vi. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.
vii. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético.
3-metilpentano 4-etil-2,4-dimetilhexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano
2.2. Alquenos
CH3-CH2-CH-CH3
CH2
CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3
CH3-CH
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Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
i. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que otras.
ii. Se comienza a contar por el extremo más próximo a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
iii. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
etileno propeno
But-1-eno But-2-eno
3-etil-4-metilpent-1-eno
Hay dos radicales que reciben nombre propio:
vinilo alilo
2.3. Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
HCCH CH3-CC-CH3
acetileno but-2-ino
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.
i. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
CH2=CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH2
CH2=CH2 CH3-CH=CH2
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
CH2=CH- CH3-CH=CH2-
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ii. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (es decir, dobles o triples enlaces), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En el caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
CH3-CC-CH2-CH=CH-CH3
Hept-2-en-5-ino
2.4. Hidrocarburos cíclicos
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de forma que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombrarían como radicales con las terminaciones "-il".
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
ciclohexano ciclohexeno
2.5. Hidrocarburos aromáticos
Reciben este nombre debido a sus olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
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i. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
Clorobenceno Tolueno Nitrobenceno
ii. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante números, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
a b c
a: 1,2-dimetilbenceno, o-dimetilbenceno, o-xilenob: 1,3-dimetilbenceno, m-dimetilbenceno, m-xilenoc: 1,4-dimetilbenceno, p-dimetilbenceno, p-xileno
iii. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se busca la manera de que los localizadores sean los más bajos posibles y los radicales se nombran por orden de prioridad.
iv. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenil" o "fenilo".
Existen hidrocarburos aromáticos resultado de la fusión de varios anillos de benceno, estos hidrocarburos se denominan hidrocarburtos aromáticos condensados y suelen tener nombres propios. A continuación se exponen algunos ejemplos importantes:
naftaleno antraceno fenantreno
2.6. Haluros de alquilo
Cl CH3 NO2
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
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Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.
i. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
ii. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Cl-CH2-CH2-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3
1-cloropropano 2,3-dibromobutano
CH2Br-CH=CH-CH3
1-bromobut-2-eno
o-diclorobenceno
2.7. Alcoholes
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituyó uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utilizan los prefijos multipicadores para indicarlo.
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando su número localizador correspondiente.
CH3-CH2OH CH3-CHOH-CH3
etanol propano-2-ol o isopropanol
CH2=CH-CH2-CH2OH CH2OH-CHOH-CH2OH But-3-en-1-ol 1,2,3-propanotriol o glicerol o glicerina
CH3-CH2-CHOH-CHO
4-metilciclohexanol 2-hidroxibutanal
2.8. Fenoles
Cl
Cl
OH
CH3
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, aunque también es válido utilizar el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo, o nombrarlos como derivados del más simple de ellos, el fenol o hidroxibenceno:
fenol o-bencenodiol
m-bencenodiol p-bencenodiol
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
2-metil-1,3-bencenodiol 5-etil-2-metilfenol
2.9. Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran indicando los nombres de los los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
CH3-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH3
etilmetiléter etilviniléter
CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietiléter o éter fenilmetiléter 2.10. Aldehídos
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el termino "-dial"; pero si son tres o más grupos aldehídos, o éste no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
H-CHO CH3-CHOformaldehido acetaldehido
benzaldehidoCH3-CH2-CH2-CHOButanal
CHO-CH=CH-CHO CHO-CH2-CHOH-CH2-CH3
butenodial 3-hidroxipentanal
2.11. Cetonas
Son como los aldehidos, salvo en que el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
OHHO
CH3
HO
CH3
CH2-CH3
O-CH3
CHO
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3
acetona butanona
CH2=CH-CO-CH3 CH2OH-CH2-CC-CO-CHBr-CH3
3-buten-2-ona 2-bromo-7-hidroxi-4-heptin-3-ona
ciclohexanona 5-metil-2-ciclopentenona
2.12. Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico", aunque frecuentemente se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC.
H-COOH CH3-COOH
ác. fórmico ác. acético
HOOC-COOH
ác. oxálico ác. benzoico
CH3-CH=CH-COOH CH3-CO-CH2-CHOH-COOH
ác. but-2-enoico ác. 2-hidroxi-4-oxopentanoico
2.13. Ésteres
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, y se pueden considerar el equivalente a las sales en la química orgánica. Se nombran cambiando la terminación “–oico” del ácido por "-ato" (obsérvese el paralelismo con la formulación de las asales ionrgánicas), seguido del nombre del radical alquílico.
H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2
formiato de metilo acetato de vinilo
COOH
O O
CH3
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
HCC-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CHF-COO-CH2-CH=CH2
But-3-inoato de etilo 2-fluoro-5-oxohexanoato de alilo
benzoato de isopropilo propanoato de fenilo
2.14. Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". Cuando no son el grupo principal, se nombran como radicales "amino-".
CH3-NH2 CH3-NH-CH3 (CH3)3-N
metilamina dimetilamina trimetilamina
CH3-CH2-NH-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-NH2
etilmetilamina 4-amino-2-butanona
anilina ác. 2-aminopropanoico
2.15. Amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo amino. Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
CH3-CONH2 CH3-CC-CO-CH2-CONH2
acetamida 3-oxohex-4-inamida
2.16. Nitrocompuestos
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
COO-CH-CH3
CH3CH3-CH2-COO
NH2 CH3-CH-COOH
NH2
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
CH3-CH2-NO2 CH2=CH-CH2-NO2
nitroetano 3-nitroprop-1-eno
2-nitrobutano nitrobenceno
p-cloronitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno o TNT
2.17. Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.
CH3-CN CH3-CH=CH-CH2-CN
etanonitrilo 3-pentenonitrilo
2-cianobenzaldehido 3-cianociclohexanona
2.18. Orden de prelación en los grupos funcionales
La importancia de los grupos funcionales coincide con el orden en el que se han ido viendo, no obstante, se resume a continuación:
CH3-CH-CH2-CH3
NO2
NO2
NO2Cl NO2
NO2
NO2
CH3
CN
CHO
CNO
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
1º. Ácidos carboxílicos2º. Derivados de ácidos (ésteres > amidas > nitrilos)3º. Aldehídos > cetonas4º. Alcoholes > fenoles5º. Aminas6º. Éteres7º. Alquenos > alquinos
3. Ejercicios propuestos
73.ZnSO3
74.SrO75.Hg2CO3
76.NO2
77.BH3
78.KBr79.CuOH80. Ni2SiO4
81.PdH2
82.HIO83.K2MnO4
84.Au2(CrO4)3
85.KIO4
86.BCl387.CaSe88.HBrO3
89.CuSiO3
90.NaHSO4
91.Co2O3
92. (NH4)3PO4
93.Ag2O94.Pb(OH)2
95.H2Se96.SiF4
97.NaBO2
98.Rb2SeO4
99.H2S100. CaHPO3
101. Ni(OH)2
102. BaSO3
103. CrO3
104. H4P2O7
105. Tl(OH)3
106. FeBO3
107. Fe2P2O7
108. CaSO3
109. HIO2
110. CaSe
111. HBrO3
112. CuSiO3
113. NaHSO4
114. Co2O3
115. sulfuro de mercurio(II)116. arsenito ácido de calcio117. dicromato de cinc118. amoniaco119. ácido nitroso120. ácido silícico121. yoduro de fósforo(III)122. hidróxido de cobre(I)123. yodato de plomo(II)124. fluoruro de hierro(III)125. yoduro de amonio126. arsano127. hidróxido de oro(III)128. ácido fosforoso129. sulfato ácido de litio130. hipoclorito de sodio131. cromato de cinc132. peróxido de potasio133. carbonato de indio(I)134. estibano135. nitrato de níquel(II)136. hidruro de rubidio137. ácido sulfuroso138. arseniato de sodio139. borano 140. metano141. clorato de estaño(II)142. tricloruro de aluminio143. peróxido de sodio144. carbonato de galio145. yoduro de níquel(III)146. arsano147. seleniato de cobre(I)148. óxido de nitrógeno(III)
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
149. óxido de cobalto(II)150. sulfuro de plomo(IV)151. peróxido de sodio152. hipoclorito de sodio
153. cromato de cinc154. peróxido de potasio155. carbonato de indio(I)156. estibano
157. 4-hidroxi-3,3-dimetilhex-5-in-2-ona158. 3-metilciclobuteno159. 3-clorotolueno160. 3-isopropil-7,7-dimetilnona-1,8-dien-4-ino161. acetato de metilo162. p-clorobenzaldehido163. 2-hidroxipropanoato de vinilo164. 3-cloro-3-hidroxi-2-butanona165. 3,5-dimetilheptano166. propilamina167. pent-2-eno168. hexa-2,4-diinal169. ciclohexano170. m-etilfenol171. but-2-en-1-ol172. penta-1,3-dieno173. 2-metiloctanoato de etilo174. propano-2-ol175. isopropanol176. 2-ciclopentilhept-3-enodial177. acetona178. ácido oxálico179. naftaleno180. non-3-en-1-ino181. heptanonitrilo182. 3,7-dimetiloct-2-eno183. 3-tert-butilpenta-1,4-diino184. vinilbenceno185. etilfeniléter186. cicloheptano187. p-diisopropilbenceno188. 2,3-dimetiloct-1-en-4,7-diino189. pentano-2,3-diol190. formamida191. p-nitrofenol192. pentano-1,5-diamina193. 7-clorohepta-3-nona194. ácido 2-aminopropanoico195. acetato de etilo196. 3-etil-2,4,6-trimetilheptano197. 3,3,6,6-tetraetilciclohexa-1,4-dieno198. ácido 4-amimohexanoico199. 5-alil-1,2,3-trimetilbenceno200. 3,5-dioxohexanoato de sec-butilo201. 2,2-dimetilciclohexa-1,3-diona
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
202. hex-2-en-4-in-1-ol203. ácido 3-hidroxi-6-metilhept-5-enoico204. but-3-enoato de propilo205. propanoato de fenilo206. 3-fenilpropenal
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
135.
136.
137.
138.
139.
140.
141.
142.
143.
144.
145.
146.
147.
148.
149.
CH3 CH2 CH CH2 Cl
CH3
CH CH
CH2 CH CHOH CH3
OH
HC C CH CH CH2 C
CH3
CH CH2
CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH2
CH3 COOH
CH2CHCH3 CH CO CH3
CH3 CH2 NO2
OH
OH
CH2CH CHCH2CH2 C C
OCH2CH3 CH3
CH2 CHCl CH3CHCH2
NH2
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
150.
151.
152.
153.
154.
155.
156.
157.
158.
159.
160.
161.
CH2CH2CH3 CH2 CHO
CHOH CH3CH2OH
CHHC C
CH2
CH CH3CH CH CH2 CH2
CH
CH
COO
OHC CHOCH2
CHBr CH2CH3 CH3CH2 CH2CO CO
CH CC CH
CH3
CH2OH
O
O
Cl
Cl
CN
CN
CH2 CH2C
NC NO2
O
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Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
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