Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos
Tabla 1. Prefijos comunes
Heteroátomo O S Se Te N P As Si PREFIJO* Oxa Tia Selena Telura Aza Fosfa Arsa Sila * La [a] final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal
Tabla 2. Sufijos para heterociclos saturados e insaturados
Átomos en el ciclo
Compuestos insaturados
Compuestos saturados
Con Nitrógeno
Con otro heteroátomo
Con Nitrógeno
Con otro heteroátomo
3
irina ireno iridina irano
4 eto
etidina etano
5 ol* olidina olano 6 ina ino ina ano 7 epina(o)
ocina(o) onina(o) ecina(o)
epano ocano onano ecano
8 9
10 * olina N con sólo un doble enlace
Tabla 3. Prefijos para heterociclos condensados
Heterociclo Nombre como prefijo
Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinolina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
Benceno* Benzo
*aunque no es un heterociclo se recoge en la tabla
Heterociclos: nombres vulgares más corrientes
6 miembros y benzoanálogos
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina
PiperidinaTetrahidropirano 4H-pirano
Piperazina1,4-dioxano
Quinolina Isoquinolina
NH
O O
NN
N
N
N
N
N
NH
NH
O
O
NN
5 miembros y benzoanálogos
PirrolTiofeno Furano Indol
Pirrolidina Tetrahidrofurano (THF)
Imidazol Tiazol Oxazol
Pirazol Isotiazol Isoxazol
NH
S O
NH
O
NH
N
NH
N
S
N
O
NNH
NS
NO
Esquema para deducir el componente base de un sistema anular fusionado
1. ¿Hay un sólo componente que contiene N? NO
SI: elige éste como componente base*
O
N Componente base PIRROL
*En un sistema policíclico elige el componente nitrogenado más grande que posea un nombre trivial reconocido (p.ej. indol mejor que pirrol)
2. ¿Está ausente el N de todos los anillos? NO
SI: elige el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más a la izda. en la tabla 1
S
OComponente base FURANO
(Si ambos anillos contienen el mismo heteroátomo pasa a 3)
3. ¿Hay más de dos anillos presentes? NO
SI: elige el componente que contenga el mayor número de anillos
N
N
N
Componente base QUINOLINA
4. ¿Son de distinto tamaño los anillos?
NO
SI: elige el anillo más grande
O
NComponente base AZEPINA
5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?
NO
SI: elige el que contenga más heteroátomos
ON
NH
Componente base ISOXAZOL
6. ¿Existen diferencias entre los números atómicos de cada clase de heteroátomos en los dos anillos?
NO
SI: elige el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más a la izda. de la tabla 1
O
N NS
Componente base OXAZOL
7. Elije como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan la numeración más baja antes de la fusión
N
N NN
Componente base PIRAZOL
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