FAIIA-UNCP
CÁTEDRA : QUIMICA ORGANICA
CATEDRÁTICA: Ing. NORMA GAMARRA
ALUMNOS : LLACUA CHAVEZ, Fabiola
GUEVARA BERNAOLA, Beliza
PALOMINO CESAR, William E.
CHUQUILLANQUI ROMERO, Luz Mariela
VENTURO AGUIRRE, Miriam
SEMESTRE : SEGUNDO
HUANCAYO – PERÚ 2009
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS:
ALCOHOLES Y FENOLES
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I) INTRODUCCION
Los alcoholes son en un sentido general tanto ácidos como básicos.
Este doble carácter queda patente por la tendencia de moléculas de alcohol a
asociarse a través de puentes de hidrogeno. Esta tendencia explica el hecho
de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a la
de los hidrocarburos del mismo peso molecular. El fenol es una sustancia
manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor
repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del
fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se
evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar
una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases
son explosivos en contacto con la llama.
Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de
agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores
sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes
reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de
hidrogeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo
de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrogeno del grupo
hidroxilo, dejando el oxigeno los dos electrones del para a través del cual
estaban unidos originariamente. El objetivo del presente informe es el de
analizar e interpretar cada una de las reacciones de los alcoholes y fenoles
estudiados.
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II) REVISION BIBLIOGRAFICA:
Los alcoholes
Son muy importantes biológicamente ya que el grupo alcohólico se
presenta en muchos compuestos asociados con sistemas biológicos. Por
ejemplo la mayor parte de azucares contienen grupos hidroxilos .El colesterol
diversas hormonas y otros esteroides también contienen grupo funcional
alcohólico, al igual que vitaminas liposolubles como la vitamina A y D. De
hecho la reacción del grupo funcional alcohol en la vitamina A es importante
para el proceso de la visión humana Tiene importancia no solo los propios
alcoholes, sino también derivado de los mismos por ejemplo las grasa, glicerol
y los fosfatidos que tienen importancia en el proceso biológico. (SOLOMONS-
1999)
Los alcoholes
De cadena corta del (metanol al butanol) son solubles en agua. Cuando
el número de carbones del alcohol aumenta, la solubilidad en agua disminuye,
las propiedades físicas se van pareciendo a los hidrocarburos saturados. Los
puntos de ebullición de los alcoholes también son anormales altos en
compasión a lo de los hidrocarburos saturados de peso molecular
comparable. El etanol tiene punto de ebullición de + 78° C mientras que el
propanol hierve -42 ° C por lo tanto la diferencia en el punto de ebullición
depende de la presencia del grupo funcional -OH. (SOLOMONS-2000)
ALCOHOLES IMPORTANTES
METANOL
Hubo una época en que la mayor parte del metanol se producía por la
destilación destructiva de la madera (es decir, calentando la madera a muy alta
temperatura en ausencia de aire). Fue debido a este4 método de preparación
que se comenzó a llamar metanol “alcohol de madera”. Hoy en día, la mayor
del metanol se prepara por la hidrogenación catalítica del monóxido de
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LEVADURA
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carbono. Esta reacción tiene lugar bajo alta presión y a una temperatura entre
300 y 400ºC.
El metanol es muy toxico, y su ingestión, aun en cantidades mínimas,
puede causar ceguera, y cantidades grandes, la muerte. El envenenamiento
por metanol también puede ocurrir por inhalación de sus vapores o por
exposición prolongada de la piel.
ETANOL
Se puede fabricar por la fermentación de los azucares, es el alcohol de
todas las bebidas alcohólicas. E s probable que la síntesis de etanol en forma
de vino por la fermentación de los azucares de los jugos de las frutas fuera el
primer logro de hombre en el campo de la síntesis orgánica. Se pueden
emplear los azucares de frecuente que dichos azucares provengan de granos,
y es esta derivación la que explica que el etanol tenga el sinónimo “alcohol de
grano”.
Es común que la fermentación se lleve a cabo por la adición de
levaduras a la mezcla de azucares y agua. La levadura contiene finalmente a
un azúcar simple (C6H12O6) en etanol y dióxido de carbono.
C6H 12O6→2CH 2CH2OH+2CO2
SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
I. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (por
ejemplo propanol)
II. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical(por ejemplo:
alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena
más larga que contenga el grupo -OH.
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Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más
bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -
hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la primera
posición
METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrofílica, que esquemáticamente
puede representarse mediante la ecuación:
R−CH=C H 2+H 2O→R−CHOH−CH 3
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble
enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de
alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así
industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo
del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de
fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en
presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en
presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
R−C H 2−Cl+AgOH→ AgCl+R−C H 2OH
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H2SO4
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c) Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en
presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio
y aluminio, H2LiAl.
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto
carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis
conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehido, H2C=O, como producto
de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se
obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes
terciario
s.(http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/
alcohol/alcohol.htm#sintesis (2007))
LOS FENOLES
También desempeñan un importante papel biológico, uno de los
aminoácidos más importantes, la tirosina es un derivado del fenol. El
aminoácido fenilalanina también es oxidado biológicamente para dar un
derivado fenólico, la dopa se esta utilizando ahora para combatir la enfermedad
de Parkinson y ha resultado ara normalizar la vida de personas afectadas de
este trastorno. (SOLOMONS-2000)
Estructura Y Nomenclatura De Los Fenoles
Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa a
un anillo de benceno se llama fenoles. Entonces, fenol es el nombre específico
del hidroxibenceno y es el nombre general de la familia de compuestos que se
derivan del hidroxibenceno.
Los compuestos que tiene un grupo hidroxilo unido a un anillo de
benceno policíclico son similares al fenol en el aspecto químico, pero se llaman
naftoles y fenantroles.COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES
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FENOLES QUE EXISTEN EN FORMA NATURAL
Los fenoles y otros compuestos relacionados se encuent5ran con gran
frecuencia en la naturaleza. La tirosina es un aminoácido común en las
proteínas. El metilsalicilato se encuentra en aceite de gaultheria, el eugenol en
el aceite de clavo y el timol en el tomillo. (SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)).
FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el
grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas
naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos
naturales de descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo
fenólico ha determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos
carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.
Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente
inferiores a 1 µg/l y los compuestos más frecuentemente identificados son
fenol, cresol y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas
contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y
alquilfenol. En rellenos sanitarios, su concentración total puede ser próxima a
los 20 mg/l.
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia
(hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromático hidroxisustituidos,
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de acuerdo con las reglas de los compuestos aromáticos. Note que el -fenol se
emplea como el nombre progenitor más que -benceno. HURMAN, E.M. (1985)
DESCRIPCIÓNDESCRIPCIÓN
Fenoles o derivados fenólicos son todas aquellas sustancias derivadas
del fenol (hidroxibenceno o bencenol). Existe una amplia variedad de
compuestos.
Los derivados fenólicos más importantes desde el punto de vista del control
analítico de las aguas son:
- Fenol
- 2-Monoclorofenol
- 4-Monoclorofenol
- 2,4-Diclorofenol
- 2,6-Diclorofenol
- 2,4,6-Triclorofenol
- Naftoles
INFORMACION TOXICOLOGICAINFORMACION TOXICOLOGICA
Puesto que existe una gran variedad de compuestos fenólicos, sus
efectos en organismos vivos varían según la especie. De forma genérica, los
fenoles son substancias muy tóxicas en estado puro.
PRODUCCIONPRODUCCION
Por lo general, el fenol se utiliza como producto intermedio diversos
procesos de producción, siendo producido y consumido por la propia industria
(p.e., industria farmacéutica, producción de resinas fenólicas y resinas epoxi,
industria petroquímica).
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Uno de los procesos de obtención más importantes de fenol en los EEUU es el
que se realiza a partir del cumeno. También se puede producir a partir del
tolueno.
USOSUSOS
- Preparación de antisépticos y desinfectantes.
- Productos farmacéuticos.
- Indicadores químicos (fenolftaleína).
- Producción de resinas fenólicas, resinas epoxi y nylon.
- Industria petroquímica (disolvente empleado para el refino de aceites
lubricantes).
- Preparación de especies químicas: ácido salicílico, ácido atípico,
pentaclorofenol, reactivos de laboratorio y otros compuestos.
- Preparación de pinturas germicidas.
SINTESIS
REACCIONES
Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática
teniendo en cuenta que ya existe el sustitúyete –OH (IRVING SAX, N. &
LEWIS, RICHARD J. (1989))
ESTERIFICACION
Es el proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto
derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres
de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R'
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son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de
prácticamente todos los oxácidos.
Propiedades de los ésteresPropiedades de los ésteres
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan
con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor
característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres. Los ésteres
tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal
(acetato de etilo).(http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n (2008)).
II) RESULTADOS Y DISCUSIONES:
Después de culminar con la práctica se obtuvieron los siguientes resultados en cada uno de los pasos:
I. Separación de alcohol por destilación:
El principio de separación por destilación se basa en el punto de ebullición del agua (89°C en Huancayo) y del etanol (78°C) ya que la diferencia de su punto de ebullición, nos permite realizar este proceso, ya que caerá primero el etanol.
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Para mejorar la obtención de de etanol de manera pura, se debe tener un control estricto del punto de ebullición. En la práctica se obtuvo etanol con pocas impurezas y agua.
II. Ensayos de reconocimiento de alcoholes:i) Prueba de solubilidad:
Tipo de alcohol
Formula Características Solubilidad
Metanol CH2 OH Liquido incoloro y volátil
Mezcla homogénea
Etanol CH3CH2 OH Liquido, incoloro, de olor agradable
Mezcla homogénea
Propanol CH3CH2CH2OH Liquido, olor desagradable
Genera fases
Butanol CH3(CH2)2CH2 OH
Genera fases
Pentanol CH3(CH2)3CH2 OH
Genera fases
ii) Prueba de combustión:El etanol arde, generando una llama de color azul, indicando que
tiene una combustión completa, sin desprendimiento de CO, ni generando residuo negro u hollín, y con amplio calor de combustión, así:
C2H 5OH+3O2→3CO2↑+3H 2O+C .C .
iii) Prueba de esterificación:Al hacer reaccionar el etanol con el acido acético y acido sulfúrico,
se genera una reacción exotérmica, expulsando calor, y al someter a baño María, este va a emanar un olor a piña.
CH 3−COOH+CH 3CH 2OH→CH 3−COO−CH 2CH 3+H 2O
Acetato de etilo (olor a piña)
Lo mismo ocurre si reemplazamos el etanol por pentanol, con la única diferencia que este va a emanar un olor a plátano.
CH 3−COOH+CH 3¿ Acetato de pentilo (olor a plátano)
iv) Reacción de oxidación:v) Prueba de presencia de agua:
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III. Ensayo de reconocimiento de fenoles:i) Con soluciones de cloruro férrico:
IV) CONCLUSIONES:
1. Mediante la combustión, comprobamos la diferencia de propiedades físicas
de los alcoholes.
2. Mediante el proceso de destilación se puede obtener el etanol que es un
alcohol que se puede consumir en bajas cantidades.
3. El alcohol tiene un poder disolvente, ya que es considerado un disolvente
mayor después del agua.
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4. Conforme va creciendo la cadena carbonada el olor se hace mas
perceptible.
5. La solubilidad va depender de la diferencia de densidades.
6. Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno
o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
7. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este
efecto se establece un dipolo.
8. Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmética, la salud, la
industria y en la ciencia como solventes y combustibles.
9. El alcohol de botiquín, un poderosos anticéptico puede tener varias
composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo
como el cloruro de bezalconio, para aumentara su poder germicida o alguna
sustancia para darle un sabor u olor desagradable
10.La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando
monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o
alcoholes trivalentes, etc.
V) BIBLIOGRAFIA:
SOLOMONS-1999, QUIMICA ORGANICA. SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htm#sintesis (2007)
IRVING SAX, N. & LEWIS, RICHARD J. (1989) http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n (2008)
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R.Q. Breawster, C.A. Vanderwert, W.E. Mc. Ewen, 1970, CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA, Editorial Alambra, tercera edición
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IV) CUESTIONARIO:
1. ¿Por qué los alcoholes y fenoles son más ácidos que el agua ?
Los alcoholes son ácidos débiles. Para las reacciones que tienen
lugar en solución, las constantes de acidez de casi todos los alcoholes
son de orden de 10-18. Esto significa que los alcoholes son ácidos
ligeramente más débiles que el agua (ka- 10-16), pero mucho más fuerte
que los alcoholes terminales. La base conjugada de un alcohol es un ion
alcóxido. Como un alcohol es un ácido más débil que el agua.
Aunque desde el punto de vista estructural los fenoles son
semejantes a los alcoholes, son ácidos mucho más fuertes. Las
constantes de acidez de la mayoría de los alcoholes son de orden de 10-
18, mientras las constantes de acidez de los fenoles son de orden de 10 -
11 o mayores. Esta mayor acidez de los fenoles en comparación con los
alcoholes, se explica mediante la teoría de resonancia.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un
líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que
el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El
fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en
contacto con la llama.
2. ¿Por qué los alcoholes y fenoles tienen la misma capacidad de solubilidad en el agua? Explicar.No tiene la misma solubilidad debido a la gran diferencia que presentan
ambos tanto físicas como químicas en las que intervienen las fuerzas
intermoleculares.
En caso del alcohol la solubilidad en agua es muy variado se podría citar
como ejemplo el alcohol metílico que presenta una solubilidad (∞) es
decir es soluble en todas las proporciones y el alcohol bencílico que
tiene 4 de solubilidad, por lo que se dice que son de diferentes rangos.
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El fenol en cambio tiene una solubilidad de 9,3 y es fija forman puentes
de hidrogeno con el agua más fuertes que los de los alcoholes.
3. ¿Qué características presentan un alcohol rectificado, absoluto y desnaturalizado?Alcohol Rectificado
Es el obtenido por destilación y rectificación y se conoce corrientemente
con el nombre de alcohol de 95º - 96º, cifra que expresa la riqueza en
alcohol por ciento. Para medirla se usa generalmente el alcohómetro de
Gay Lussac.
La rectificación del alcohol, por más perfeccionada que sea, no es
capaz de producir alcohol de 100º.
Alcohol Absoluto
Es decir el alcohol exento de agua. Para obtenerlo se redestila el alcohol
de 95º sobre sustancias muy ávidas de H2O: cal viva, carbonato de
potasio anhidro; se obtiene en esa forma alcohol de 99º; en agua
residual se elimina con sodio metálico. Para reconocer si un alcohol es
absoluto o no, basta ponerlo en contacto con sulfato de cobre anhidro,
es de color blanco; si este se trans forma en azul revela la presencia del
agua.
Alcohol Desnaturalizado
Es el Etanol, al que se le han agregado ciertas sustancias que, sin
modificar sus propiedades disolventes o combustibles, lo hacen
inutilizable para bebidas. Los desnaturalizantes empleados son: la
piridina, el alcohol metilico industrial, alcohol isopropilico, nafta, etc., y en
proporciones que no exceden el 5%.
Las características del alcohol desnaturalizado, son las siguientes:
Densidad a 25° C................................... 0,834
Poder calorífico por kilogramo................. 5,900 cal.
Composición química.
C............................................................ 43,7
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H........................................................... 11,1
O........................................................... 30,3
H2O....................................................... 14,9
4. ¿Por qué la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo?La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye gradualmente al
aumentar la longitud de la posición de hidrocarburos de la molécula; los
alcoholes de la cadena larga se comportan más como alcanos y por
tanto son menos parecidos ala agua. Los compuestos con 1 a 3
carbonos son muy solubles en agua las sustancias con 4 ó 5 carbonos
tienen solubilidad intermedia; y los compuestos con 6 carbonos o mas
son insolubles en ese liquido. A medida que aumenta la cadena alifatica,
aumenta las fuerzas de atracción entre ellos (Vander Walls), por esta
razón los alcoholes superiores son insolubles en agua y tiene mayor
punto de ebullición.
5. ¿Qué peso de alcohol etílico en gramos se obtendrá tratando 880g de acetato de etilo con potasa caustica en exceso; si el rendimiento de la reacción es de 90%?Ecuación:
C H 3−COO+C2H 5+KOH→CH 3−COOK+C2H 5OH
48 g 56 g 46 g
48m = 880*56 56x = 46*1026, 66
m = 1026, 66 x = 843, 33
%R = M real * 100
M teórica
90 = m. real *100
100 843,33
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m real del alcohol etílico = 7.59
6. Describir el proceso completo de obtención de etanol por fermentación a nivel industrial y mencione sus principales usos.
En la antigüedad se obtenía el alcohol etílico gracias a la
fermentación del azúcar o almidón en presencia de levadura.
El alcohol comercial ordinario es una mezcla de 95,57 en peso del
alcohol y en un 4,43 de agua, el punto de ebullición con estas
características es de 78,2°C, también tenemos el alcohol absoluto que
se obtiene haciendo hervir la cal viva que se combina con el agua en la
industria no se aplica este método si no se recurre a una destilación
azeotrópica. Cuando se destila una mezcla de benceno y alcohol más
agua de 95% que hierve a 64,8°, destila luego una mezcla de alcohol y
benceno con punto de ebullición de 68,2° y finalmente se obtiene el
alcohol absoluto.
Sus principales usos: son utilizados en diferentes países como
combustible que representa un 61% de la producción mundial, el 23% se
destina para elaboración de cosméticos, farmacéutica e incluida la
química.
7. ¿Qué importancia tienen los fenoles en vinos?
El fenol es un derivado del benceno en su forma pura se presenta
como solido cristalino su formula química es C6H5OH.
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas,
colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias
aromática (vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jengibre), aldehído
salicílicos), aceites lubricantes y solventes. Este se encuentra en forma
natural en las maderas, agujas de pinos, en la orina de los herbívoros,
también en el alquitrán de hulla (es un liquido marrón o negro de elevada
viscosidad resistente al agua salada, ácidos y bases).
Gracias a su propiedad de aromaticidad, por ser u compuesto
aromático, le da ese olor característico a los vinos que es muy agradable
a la mayoría de personas como también beneficios a nuestra salud ya
que tiene un comportamiento parecido a la vitamina c.
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8. ¿Qué diferencia existe entre fenoles flavonoides y no flavonoides presentes en vinos?
Es el término genérico con que se identifica a una serie de metabólicos
secundarios de las plantas. Son compuestos polifenólicos que ocurren
ubicuamente en las plantas; son muy importantes debido a sus efectos sobre la
salud. El primer flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los
flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a
una cadena propánica que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la
mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la
cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una
enzima isomerasa, creando una flavanona.
¿Por qué el vino tinto? "El vino tinto tiene polifenoles y flavonoides, y éstos
serían los factores que le dan ese poder antioxidante". Los investigadores
creen que algunos de sus elementos químicos denominados "flavonoides",
presentan características muy útiles:
o Hacen mas inofensivo el colesterol LDL impidiendo su oxidación.
o Evitan que las plaquetas de la sangre se aglutinen formando coágulos.
o Disminuyen las inflamaciones.
En las uvas, los flavonoides se concentran en la piel (hollejo). Cuando
los viñateros hacen el vino tinto, le dejan la piel en el caldo a fermentar. En
contraste, en el vino blanco, el hollejo es removido. Como resultado el vino tinto
tiene niveles más altos de flavonoides que el vino blanco.
La moderación es la clave para obtener beneficios del vino. El menor riesgo de
enfermedades cardiovasculares se obtiene con una o dos copas al día. Más de
eso, el riesgo aumenta.
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Eso quiere decir que los vinos que no tienen flavonoides entonces no tendrán
las lo antes dicho eso significa que no tendrán mochos beneficios a la salud.
ESTRUCTURA DEL FLAVONOIDE
9. ¿Qué alcoholes y fenoles son más utilizados en la industria alimentaria? Menciónalos y describe sus características.
En las uvas, los flavonoides se concentran en la piel (hollejo). Cuando los viñateros
hacen el vino tinto, le dejan la piel en el caldo a fermentar. En contraste, en el vino
blanco, el hollejo es removido. Como resultado el vino tinto tiene niveles más altos
de flavonoides que el vino blanco.
La moderación es la clave para obtener beneficios del vino. El menor riesgo de
enfermedades cardiovasculares se obtiene con una o dos copas al día. Más de eso,
el riesgo aumenta.
Eso quiere decir que los vinos que no tienen flavonoides entonces no tendrán las lo
antes dicho eso significa que no tendrán mochos beneficios a la salud.
ESTRUCTURA DEL FLAVONOIDE
9. ¿Qué alcoholes y fenoles son los más utilizados en la industria alimentaria? menciónalos y describe sus características.
ALCOHOLES:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES
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una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.
También en la industria alimentaria son utilizados para la obtención de bebidas
alcohólicas que son de mayor demanda ya que su consumo hace más amena una
reunión social según los consumidores de estas bebidas es una forma de festejar
algún acontecimiento como también para desahogar las penas.
FLAVONOIDES:
También se encuentran en otros comestibles como el té, las cebollas, ajos,
manzanas y cerezas.
FLAVONAS: (es un tipo de flavonoide)
Inhiben la ateroesclerosis, disminuyen el nivel de colesterol en sangre
Significativos realzan la extensión y la función de la contracción del corazón,
tenía deficiencia anti-cardiaca significativa de la sangre del músculo y ritmos
anormales antis del corazón.
Perceptiblemente el aumento en la enfermedad del anti-hyperlipemia causada
por la fragua de alto grado en grasas, y disminuye el lípido en sangre y el
hígado, que demostró que el seabuckthorn hizo que ciertos medios adentro
previnieran la enfermedad cardíaca y la ateroesclerosis coronarias.
ANTOCIANINA: (es un tipo de flavonoide)
El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente
debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Debido a que durante
el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las
antocianinas permanecen intactas, su consumo puede tener un impacto directo
sobre la salud humana[.]
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Beneficios:
Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la
enfermedad coronaria, efectos anti cancerígenos, antitumorales,
antiinflamatorios y antidiabéticos; además del mejoramiento de la agudeza
visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos terapéuticos de las
antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con
fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas
son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno, además de inhibir la
oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas.[] []
En la obesidad interviene por sus, compuestos fenólicos provenientes de los
denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas
que inhiben las enzimas digestivas α-glucosidasa, α-amilasa, proteasa y lipasa,
las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la
obesidad. Las antocianinas inhiben a actividad de la α-glucosidasa, lo que
determina una reducción de los niveles de glucosa en sangre.
Función neurológica en una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos)
suministrada a ratas durante 8 semanas fue efectiva en mejorar las deficiencias
relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de
comportamiento.[] Se ha informado que varias antocianinas como el 3-
galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina,
3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros,
pueden localizarse en varias regiones del cerebro en las ratas tratadas de ese
modo.
[]La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos
en antocianinas, como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus
ursinus x idaeus), sumplementados a gente sana incrementan la proliferación
de linfocitos, como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por
los linfocitos activados.[]
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Colorantes alimenticios:
El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha
incrementado en los últimos años, debido no solamente al color que confieren a
los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las
enfermedades coronarias, cáncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y
mejoramiento de la agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto,
además de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes
potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo
humano.
La producción global de antocianinas está orientada a las empresas
productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas. El
consumo de antocianina está orientado a las empresas productoras de
bebidas, saborizantes de yogur y golosinas.[]
Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las
antocianinas varían según el país considerado. Estados Unidos es el país más
restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales.
Allí, solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y
aprobados para el uso en alimentos se derivan de la cáscara de la uva, del
extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las fuentes más
comunes de jugo de vegetales son el repollo morado, los rábanos y diferentes
variedades de bayas.[35] En contraste, en la Unión Europea, Chile, Colombia,
Irán, Israel, Corea del Sur, Malta, Perú, Arabia Saudita y los Emiratos Árabes
todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como
naturales y no presentan restricciones para su utilización.[
Antocianinas en vinos:
Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos.
Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de
calidad de uvas rojas, debido a la importancia de estos compuestos en el color
de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una
distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las
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hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia, al igual que un
índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen
vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas
presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas
malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas
glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y
3-O- (6-O-p-cumaroil) glucósidos.
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V) ANEXOS:
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OBTENCION DE ETANOL COMBUSTIÓN DE ETANOL