ISOMERIA DE COMPOSTOS ORGÀNICS IBIOLÒGICS
1
C5H12
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
2
C3H6O
3
H3C C
O
CH3
acetona
HC
O
CH2
etanal
CH3
ISÒMERS
són compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular.
4
ISOMERIA
és la característica que tenen els compostos químics de presentar isòmers.
ISOMERIA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERIA
DE CADENA
DE POSICIÓ
DE FUNCIÓ
GEOMÈTRICA
ÒPTICA
5
TIPUS D’ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
6
ISÒMERS ESTRUCTURALS
Són isòmers perquè els seus àtoms estan units en diferent ordre.
Poden ser substàncies de naturalesa molt diferent
ja que els àtoms estan units entre sí de manera molt diferent, per tant, les propietats químiques que presenten poden ser molt diferents.
7
ISÒMEROS DE CADENA
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH3
2-metil-butanoó iso-pentano
CH CH2 CH2
CH3
H3C C
CH3
CH3
2,2-dimetil-propano ó neo-pentano
CH3
8
Poseen la mateixa fórmula molecular, igual funció química però diferent estructura en la cadena hidrocarbonada.
ISÒMERS DE POSICIÓ: POSEEN IGUAL FM, IGUAL FUNCIÓ QUÍMICA PERÒ DIFERENT UBICACIÓ DEL GRUP FUNCIONAL EN LA CADENA.
H2C C CH3
OH
propanol
H
H
H3C C CH3
OH
H
2-propanol
H2C CH CH2
1-buteno
CH3 H3C CH HC CH3
2-buteno
9
ISÒMERS DE FUNCIÓ: SÓN COMPOSTOS QUE TENEN LA MATEIXA FM PERÒ DIFERENTS FUNCIONS QUÍMIQUES.
CH3
C
COOH
O
piruvato
CH2
C
COOH
OH
enol piruvato
C
HC
H2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H2C
C
H2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona
10
ESTEREOISOMERIA
11
“LOS ESTEREOISÒMERS SÓN ISÒMERS QUE DIFIEREN ÚNICAMENT EN LA ORIENTACIÓ DELS SEUS ÀTOMS EN L’ESPAI”
Cal distingir dues tipus: Estereoisomeria geomètrica i esteroisomeria espacial
12
ISOMERIA GEOMÈTRICA 13
ISOMERIA GEOMÈTRICA
HC CH
H3C CH3
HC CH
H3C
HC
H3C
CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Presenten diferent disposició geomètrica dels grups units als carbonis que presenten un doble enllaç.
14
ISOMERIA ÒPTICA15
16
Els Carbonis que tenen units 4 grups diferents, s’anomenen Carbonis Quirals o Asimètrics.
ENANTIOMERS:Són estereoisòmers que són imatges especulars
entre sí, és a dir, no superposables per rotació.Els enantiòmers tenen iguals Propietats Químiques,
però es diferencien en la activitat òptica.
17
18
Imatge especular original
Molècula original
Molècula quiral: La molècula rotada no pot superposar-se a la seua imatge especular.
Imatge especular original
Molècula original
Molècula aquiral: La molécula rotada es superposa a la seua imatge especular.
Tots els cossos tenen la seua imatge especular (projecció en un espill)
excepte…
19
CONFIGURACIONS RS
20
En el sentit de gir de les agulles del rellotge
En el sentit de gir contrari al de les agulles del rellotge
En els barrils de vi s’acumulaven cristalls de àcid Tartàric.(1843)
MESCLA RAZÈMICAMescla que presenta la
mateixa quantitat dels dos enantiòmers
(50% de cadascun d’ells).
21
CONFIGURACIÓ D I L
La configuració DL solament indica que el compost té la mateixa configuració que el D ó L gliceraldehid. (amb el OH cap a la dreta o cap a la esquerra)
22
C OHH
CHO
CH2OH
D-gliceraldehido
C HHO
CHO
CH2OH
L-gliceraldehido
ACTIVITAT ÒPTICA
Els enantiòmers que desvien la llum polaritzada cap a la dreta són DEXTROROTATORIS ó DEXTRÒGIRS (+).
Els enantiòmers que desvien la llum polaritzada cap a la esquerra són LEVOROTATORIS ó LEVÓGIRS (-).
23
Les estructures biològiques tenen especificitat per a distingir estereoisòmers
24
alcaraveamenta
Aspartam: dolç amarc
ISOMERS CONFORMACIONALS
O CONFORMERS
CONFORMERS DEL CICLOHEXÀ
SILLA BOTE
C6H6
CH3CH3
CH3
H3C
cis-1,3-dimetilciclohexano
CH3
CH3
H3C
CH3
trans-1,3-dimetilciclohexano
dimetil-ciclohexano
27
UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SALTA
FAC. DE CS AGRARIAS Y VETERINARIAS
AÑO 2008 (FARM. PABLO F. CORREGIDOR)
Adaptació i traducció del power publicat per:
28