ISÓMEROS
• COMPUESTOS DISTINTOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR.
ISÓMEROS
ESTRUCTURALESDistinta conectividad
entre los átomos
ESTEREOISÓMEROSLa misma conectividad
entre los átomos
GEOMÉTRICOS (DIASTERÓMEROS)
ÓPTICOS (ENANTIÓMEROS)
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
• Cambia la conectividad de la cadena de carbonos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano
CH3-CH-CH2-CH3 metilbutano
CH3
CH3
CH3-C-CH3 dimetilbutano
CH3
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
• Cambia la posición del grupo funcional
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
• Cambia el grupo funcional CH3-CH2-OH etanol y CH3-O-CH3 dimetileter
CH3-CH2-CHO propanal y CH3-CO-CH3propanona
CH3-CH2-CH2-COOH y CH3CH2COOCH3
ácido butanoico propanoato de metilo
ESTEREOISÓMEROS
• Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio (Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula)
ISÓMEROS ÓPTICOS
• Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz.
• Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.• Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas
por una luz polarizada plana giran el plano de polarización a la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
• Se llaman levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente)
ISÓMEROS ÓPTICOS
• Luz polarizada plana
ISÓMEROS ÓPTICOS
• Esquema polarímetro
ISÓMEROS ÓPTICOS
• Polarímetro
ISÓMEROS ÓPTICOS
• La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular debido a la presencia de un carbono asimétrico.
• El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes
• En el caso de una molécula con un solo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas tal que una de ellas es la imagen especular de la otra
ISÓMEROS ÓPTICOS: enantiómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS: enantiómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS: enantiómeros
ISÓMEROS ÓPTICOS: carbono quiral
ISÓMEROS ÓPTICOS: carbono quiral
Imagen especular superponible: es el mismo compuesto!
Drogas QuiralesLas moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioquímica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se basan en este tipo de moléculas, donde la mayoría de las medicinas se componen de mezclas racémicas, es decir mezclas de enantiómeros en igual proporción.Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Debido a este problema la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha propuesto y exigido a todos los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser usados en las drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
• La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace doble C=C
• Por ejemplo el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros llamados cis y trans. El isómero que tiene los dos Hidrógenos del mismo lado se llama cis y el que los tiene de lados opuestos se llama trans
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: diasterómeros
• 1-buteno
GUÍA DE ESTUDIO:
• ¿Qué es un “grupo funcional”?• ¿Qué es la isomería estructural? ¿Y la estereoisomería?
Utilizar el concepto de conectividad de los átomos en una molécula para distinguir entre isómeros estructurales y estereoisómeros.
• Conocer el nomenclador cis/trans y la forma de representar y nombrar moléculas donde dicha isomería es posible.
• Conocer el concepto de quiralidad y reconocer la presencia de carbonos que confieren quiralidad a la molécula.
• Identificar cuándo dos compuestos son diasterómeros y cuándo son enantiómeros entre sí.
CH3COO CH2CH3
Ejercicio 3.68
CH3 C
O
O
CH2
CH3
Ejercicio 3.68
CH3 C
O
O CH2
CH3
Ejercicio 3.68
CH3 C
O
O CH2
CH3
H
O-H
CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
CH3
O
O
CH3
CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
CH3 (CH2)14 C
O
O (CH2)15 CH3
CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
CH3 (CH2)14 C
O
O (CH2)15 CH3
CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
CH3 (CH2)14 C
O
O (CH2)15 CH3H
O-H
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H33
C17H33
C17H33
CH3 (CH2)14 C
O
O (CH2)15 CH3
CH3 (CH2)14 C
O
O (CH2)15 CH3
O
C C17H33
C
O
C17H33
CH2
CH
CH2
O
O
O C
O
C17H33
CH3 (CH2)14 C
O
O (CH2)15 CH3
O
C C17H33
C
O
C17H33
CH2
CH
CH2
O
O
O C
O
C17H33
-H
-H
-H
HO
HO
HO
3.69
CH3CONH2
CH3 C
O
NH2
3.69
CH3CONH2
CH3 C
O
NH2
3.69
CH3CONH2
CH3 C
O
NH2
3.69
CH3CONH2
CH3 C
O
NH2OH
H
CH3CH(NH2)CONHCH2CH3
CH3 HC
NH2
CO
NH—CH2—CH3
CH3CH(NH2)CONHCH2CH3
CH3 HC
NH2
CO
NH—CH2—CH3
CH3CH(NH2)CONHCH2CH3
CH3 HC
NH2
CO
NH—CH2—CH3
H
—OH
Aminoácidos: ejemplos
C
O
NH2CH2 OH
C
O
CHNH2
CH3
OH
Gli Ala
OH
OH
NH2
O
O
CH
C
C
CH2
Asp
C
O
NH2CH2 OH C
O
CHNH2
CH3
OH
C
O
NH2CH2 C
O
CHNH
CH3
OH
+ H2O
Enlace peptídico
3.59:a)¿Cuáles de las fórmulas siguientes corresponden a compuestos quirales? Señalar en ellas a los carbonos que confieren quiralidad a la molécula (centros de quiralidad). 3.
CH3
CH3
CH3
CH3 Cl
Cl
ClH
CH2
CH3CH2
H
OH
CH3
1 23
4 5 6 7
Cl
HCH2
CH3
CH3
CH3
HCl
H
Cl
HCl
H
CH2
CH3
CH2
H
OH
CH3
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