NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Universidad Privada Antonio Guillermo UrreloFacultad de Ciencias de la Salud
Farmacia y Bioquímica
Mg. Q.F. Patricia Minchán Herrera
COMPUESTOS QUE CONTIENEN EN SU ESTRUCTURA EL GRUPO CARBONILO
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
• Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen aplicando las reglas básicas de la IUPAC, seleccionando como nombre base la cadena más larga de carbonos a partir del grupo carbonilo y cambiando la terminación “o” del hidrocarburo por “al”.
• El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador.
• Si presentan sustituyentes se anteponen al nombre base indicando su posición con números.
CH3-CH2-CHO
Propanal
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
H
C O
ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA
• Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
H
C O
ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
H
C O
ALDEHÍDOS
• Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Sólo se reemplaza la terminación “ico” por aldehído y se elimina la palabra ácido.
• Los aldehídos con cadenas ramificadas toman sus nombres de derivados de cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas, α-, β-, γ-, δ-, etc., el carbono α es el C siguiente al que conforma el grupo –CHO
C – C - C – C – CHO
δ γ β α
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
C O
CETONAS
R
• El nombre de la IUPAC para una cetona se obtiene cambiando la terminación “ano” del hidrocarburo que contenga al grupo carbonilo, por la terminación “ona”.
• En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
R
C O
CETONAS
R
• En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ALDEHÍDOS Y CETONAS
• El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
Formaldehído
Metanal
Acetaldehído
Etanal
Benzaldehído
Benceno- carbaldehído
Acetona Dimetil cetona
Propanona
Etil metil cetona
Butanona
Benzofenona Difenil cetona
Acetofenona
Fenil metil cetona 1-Feniletanona
3-Cloro-4- metilpentanal
cis-4-Hidroxi- ciclohexano-
carbaldehído
3-Nitro-
benzaldehído
5-Hidroxi-
6-hepten-3-ona
Ciclohexanona
4-Oxo-2- hexenal
Ácido trans-2- formilciclo-
pentano- carboxílico
2-Butinal
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.
• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).
• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
• El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el
nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al grupo carboxílico.
• El carbono del grupo carboxílico lleva el nº 1
• La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido.
• y los sustituyentes en las cadenas hidrocarbonadas se nombran como en los hidrocarburos simples.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sufijo: -oico
Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –o cambia a -oico
CH3-COOH2 carbonos: etano Ácido etanoico(Ácido acético)
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA ORGÁNICA II
• El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Sufijo: -carboxílico
Ácido (nombre de la estructura principal) + terminación –carboxílico
COOH
Benceno
Ácido bencenocarboxílicoACIDO BENZOICO
COOH
Ciclohexano
Ácido ciclohexanocarboxílico
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal y el grupo –COOH no es grupo principal
COOH
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH741
Ácido 4-carboxiheptanodioico(Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico)
1 3 5
CO2H
CO2H
HO2C
Ácido 3-(carboximetil)hexanodioico
1
63
Prefijo: Carboxi-
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
COOH
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH531
Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico
CO2H
HO2C CO2H
CO2H
3
1
2
6
Ácido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6-tricarboxílico
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMBRES VULGARES ACEPTADOS
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
Ácido formico
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido valérico
1.- Ácidos monocarboxílicos
2.- Ácidos dicarboxílicos
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)5-COOH
CH3-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
CH3-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)8-COOH
Ácido oxálico
Ácido malónico
Ácido succinico
Ácido pimélico
Ácido subérico
Ácido glutárico
Ácido adípico
Ácido acelaico
Ácido sebácico
H H
COOHHOOC
H
HHOOC
COOH COOH
COOH
Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumáricoQUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• Los ácidos carboxílicos de cadena larga con número par de átomos
de carbono son de gran importancia biológica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como ácidos grasos. Dichos ácidos grasos conservan también nombres triviales:
Ácido LáuricoÁcido MirísticoÁcido Palmítico, etc
• Otro sistema para nombrar los ácidos carboxílicos consiste en designar a los átomos de carbono con las letras griegas α, β, γ, δ, etc. Que están próximos al grupo carboxilo.
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Para nombrar a los radicales R-COO, se cambia la terminación –OICO por –ATO:
H-COO- Metanoato
H3C-COO- Etanoato
H3C-CH2-COO- Propanoato
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Para el nombre de los radicales acilo:
Terminación del nombre vulgar
- oico - oilo- ico - ilo - oxílico - onilo
O
CH3-C-
Radical acetilo o etanoilo
C
O
Radical benzoilo
C
O
Radicalciclohexanocarbonilo
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURAÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos
Sufijo anión -ico (ácido) -ato
Anión acetato
O
OO
CH3 O
Anión benzoato
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sales Neutras:
O
O
Na+
Nombre Anión + de + Nombre CatiónNombre Anión + Nombre Catión adjetivado
Heptanoato de sodioHeptanoato sódico
O
O
K+
Ciclopentanocarboxilatode potasio
O
O
Li+
Benzoatode litio
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sales ácidas:
O
O
O
O
K
H
+
+
Igual que las neutras y las palabras hidrógeno,dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes
O
OO
HO
O OH
Na+
Ftalato de potasioe hidrógeno
1,3,5-Pentanotricarboxilatode sodio y dihidrógeno
QUÍMICA ORGÁNICA II
NOMENCLATURA
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
HALOGENUROS DE ACILO
• Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas. El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ANHIDRIDOS
• Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.
• Si el anhídrido se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre de los dos ácidos.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
• Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la palabra de.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
AMIDAS
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida.
• Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NITRILOS
• Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo.
• El carbono número 1 es el carbono del nitrilo;
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NITRILOS
• Si el grupo –CN es grupo principal, pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo carbonitrilo.
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NITRILOS
• En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
• Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
QUÍMICA ORGÁNICA II