Grupos funcionales. Series homlogas. Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes . Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol R R R R R R R COOH COOR CONR R C|N CH=O CO R OH OH2
Fenol
1
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) R R R R R R R R R NH2 NHR NR R O R CH=CH R C|C R NO2 X
Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (1). OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico . Ejemplo: CH3 COOH: cido etanoico Ejemplo: (actico) O R STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo . Ejemplo: CH3 COO CH2 CH3: acetato de Ejemplo: etilo
ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical
3
4
Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos ysteres:
Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos ysteres:
cido pentanoico butanoato de metilo cido 2-butenoico cido metilpropanoico metil-propanoato de metilo
CH3 CH3 CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COO CH3 CH=CH COOH CH COOH | CH3
CH3 C|C COOH CH3 CH2 COO CH2 CH3 HOOC CH2 COOH CH3 CH COO CH2 CH3 | CH2 CH3 CH3 CH CH2 COO CH3 | CH35
cido 2-butinoico propanoato de etilo cido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo6
CH3 CH COO CH3 | CH3
1
Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2). ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al . Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CHO: butanal Ejemplo:
Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CHO CH2 CHO CH3 CO CH2 CH=CH2 CH3 CH CHO | CH3 CH3 | CH3 C| CO CH3 CH38
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona . Ejemplo: CH3 CO CH3: propanona Ejemplo:7
dimetil-butanona
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:CH2=CH CH2 CHO CH3 CO CH2 CO CH3 CH2O CH3 CH CO CH3 | CH3 CH3 CH CH CHO | | CH3 CH3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal9
Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3). ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol . No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3 CH2 CH2OH: 1-propanol Ejemplo:
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en il ) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter . Ejemplo: CH3 O CH2 CH3: etil-metil-ter Ejemplo:10
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol CH3 CH2 CH2 CH2OH CH2OH CHOH CH2OH CH3 CH2 CH=CH CH2OH CH3 CH CH2OH | CH3
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:CH2=CH CHOH CH3 CH3 CHOH CH2OH CH3 O CH3 CH3 CH CHOH CH3 | CH3 CH3 CH2 CH CH2OH | CH3 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-ter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol12
CH3 | 3,3-dimetil-1-butanol CH3 C| CH2 CH2OH CH311
2
Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1). NRR AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida .Ejemplo: CH3 CONH2 : etanamida (acetamida) Ejemplo:
Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2). NITRILOS (o cianuros) [Grupo C|N] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo . Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CN: butanonitrilo Ejemplo: o cianuro de propilo
AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en il ) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina .Ejemplo: Ejemplo: CH3 NH CH2 CH3: etil metil amina13
14
Ejercicio: Formular los siguientes derivadosnitrogenados:
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivadosnitrogenados:
pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina
CH2 CH2 CH2 CONH2 CH2 NH CH3 CH=CH C|N CH2 CONH CH3 CH2 N CH2 CH3 | CH2 CH3 metil-propanonitrilo CH3 CH C|N | CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH315
CH=CH CONH CH3 CONH CH2 CH3 C|N CH2 CH2 NH CH3 CH2 CON CH2 CH3 | CH2 CH3 CH3 CH CH2 NH2 | CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina)16
Formulacin y nomenclatura: Otros derivados (3). Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3 CHCl CH2 CH3 2-clorobutano. Ejemplo: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano Ejemplo: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3 CH(CH3) CH2 CH3 metil butano Ejemplo: En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos. 17
Principales grupos funcionalesFuncin cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Fenol Nom. grupo carboxilo ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol Grupo RCOOH RCOOR Nom. (princ.) cido oico ato ilo nitrilo al ona ol fenol Nom. (secund) carboxi (incluye C) de oxicarbonil amido ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil
RCONRR amida RC|N RCH=O RCOR ROH C6H5OH
3
Principales grupos funcionalesFuncin Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec)
El bencenoy Frmula: C6H6 y Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados m
Amina (primaria) Amino (secundaria) (terciaria) ter Oxi Hidr. etilnico Hidr. acetilnico alqueno alquino
RNH2 ilamina amino RNHR ililamina RNRR ilililamina ROR ililter oxiil C=C C|C RNO2 RX R eno ino nitro X il en Ino (sufijo) nitro X il
Nube T comn
Nitrocompuestro Nitro Haluro halgeno Radical alquilo
Esqueleto W
Hibridacin sp2 del benceno. Nube electrnica T
Algunos derivados del bencenoCH3 OH tolueno fenol
Numeracin de cadenas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal. Por ejemplo, CH3 CO CH2 CH3 se nombra butanona simplemente y no 2butanona, ya que slo es posible dicha cetona Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos Por ejemplo, CH3 CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol 22
COOH cido benzoico CHO CONH2 benzaldehdo benzamida
Numeracin de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace). En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal). Por ejemplo, CH3 CH2 CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno. 4 3 2 1
Formacin de steres. Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un alcohol. cido orgnico + alcohol ster + agua Ejemplo: CH3 CH2 COOH + CH3OH CH3 CH2 COO CH3 + H2O propanoato de metilo23 24
CH3 CH2 CH=CH2
4
Formacin de amidas. Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un amina. cido orgnico + amina amida + agua Ejemplo: CH3 CH2 COOH + CH3 NH2 CH3 CH2 CO NH CH3 + H2O N metil propanamida25
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALESGRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA SUFIJO(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
PREFIJO
OH OO C H R R d C OH O C OR C= O O
Alcoholes teres Aldehidos Cetonas cidos carboxlicos steres Aminas Amidas
ol ter al ona oico oato de R -amina -amida
hidroxi R oxi formil oxo carboxi
amino carbamoil
NH2O C NH 2
26
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS CON GRUPOS FUNCIONALESy El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional y A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional y Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia: cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter5 4 3 2 1
ALCOHOLESy Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos
hidroxilo, OHy El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que est unidoy Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH CH3 CH2OHy
metanol etanol
CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH2OH
1propanol 1,2propanodiol
CH3 CH CH2 CO CH3 4metil2pentanona CH3y Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo caracterstico
OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS (O) O RC H (O) O RC OH
R CH2OHy
CH3 CH CH2 C OH
O H
OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS R CHOH Rd (O) R CO Rd28
3hidroxibutanal27
TERESy Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
ALDEHDOS
y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
carbonadosy Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicales
C=O
Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
y En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
unidos al O , seguidos de la palabra TER CH3 O CH3 dimetil ter CH3 CH2 O CH3 etilmetil ter CH3 CH2 O CH2 CH3 dietil ter
primario (por ir unido a un carbono primario)y Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)y No es necesario aadir un localizador para el carbonilo
O Cy En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo CH3 CH2 O CH3 metoxietano29
aldehido
H CH = CH CH2 C O 3 butenal
O H
CH3 | C, C, CH CH2 C 3metilpentanal30
O H
CH3 C etanal
H
5
CETONASy Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
CIDOS CARBOXLICOS y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario y Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Ser DIOICO si el grupo carboxilo est en ambos carbonos terminales y Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes
CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)y En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
aadiendo la terminacin ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando los localizadores ms bajos posiblesy En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente,
uno a continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA
CH3 CO CH2 CO CH3 O RC Rd cetona CH3 CO CO CH3 butanodiona 2,4 pentanodiona
CH3 CO CH3 propanona dimetil cetona acetona
CH3 CH2 CH2 COOH O C OH c. butanoico HOOC COOH c. etanodioico31
CH3 CH COOH OH c. 2hidroxipropanoico c. lctico 32
Acido carboxlico
STERES Y SALES y Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o por un radical carbonado (STERES) y Se nombran sustituyendo la terminacin ICO del cido, por ATO seguida del nombre del radical alqulico R O O OCH2CH2CH3 CH3 C O OCH3 Etanoato de metilo
C I D O S CAR B O X LI C O S C O M U N E SFRMULA H COOH CH3 COOH CH3 CH2)2 COOH CH3 CH2)3 C OOH CH3 CH2)4 C OOH CH3 CHOH COOH NOMBRE Ac. metanoico o frmico Ac. etanoico o actico Ac. butanoico o butrico Ac. pentanoico o valerinico Ac. hexanoico o caproico Ac. 2-hidroxipropanoico o lctico Se encuentra en Ortiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia Raz de la valeriana Cabras Leche agria
R C
O Rd steres
HC
Metanoato de propilo
R C
O O Salesn
Me
CH3 CH2 CH2 COONa Butanoato de sodio 34
33
AMINASy Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el que se
AMIDAS y Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO y El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA Dos grupos C = O TERCIARIA Tres grupos C = O
han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales alquilos. Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente
H | N H H
PRIMARIA R | N H H
SECUNDARIA R | N H Rd
TERCIARIA R | N RddRd O C NH2 amida Un grupo C = O unido al nitrgeno CO NH2 CO NH CH 2 CO N CH 2 CH 2-
amonaco
CH3 NH2 metilamina
CH3 NH CH3 dimetilamina35
H CONH2 metanamida o formamida
CH3 CONH2 etanamida o acetamida
CH3 CO NH CO CH3 Dietanamida o diacetamida 36
6
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