Productos Naturales de Origen Marino
Organismos productores de moléculas bioactivas
• La atención se centra en los organismos de cuerpos blandos sésiles o dotados de movimientos lentos
• La supervivencia de estos organismos se basa en su capacidad para producir toxinas utilizadas en la defensa y ataque del animal
Organismos productores de moléculas bioactivas
• Ejemplos: • especies sésiles y organismos Filtradores.
Coral del mediterráneo
Desarrollo del producto marino
• Werner Bergman• John Faulkner• Kenneth L. Rinehart
Desarrollo del producto marino
• Etapas: • Recolección de especies • Determinación de la taxonomía• Aislamientos de extractos susceptibles de
mostrar actividad• Evaluación de su actividad• Determinar la estructura de la moléculas
Desarrollo del producto marino
• Técnicas incorporadas: • Rastreo automatizado a gran escala • Espectrometría de masas y de resonancia
magnética nuclear
• Espectrómetro de masa Espectrómetro de resonancia magnético nuclear
Desarrollo del producto marino
• Propiedades farmacológicas:
• Solubilidad, estabilidad,Potencia, toxicidad, etc. ADME: absorción,
distribución, Metabolismo y excreción.
Compuestos Péptidos
• Son básicamente una cadena de aminoácidos con un numero inferior a 100.
• Existen 20 aa` proteinogenicos
• Entre los péptidos podemos encontrar: heterociclos, ácidos alifáticos, azucares, etc.
Compuestos Péptidos
• La síntesis de proteínas se realiza mediante el metabolismo primario.
• Metabolismo primario: son aquellos procesos químicos que se deben de llevar a cabo cada día para sobrevivir y reproducir actividades.
Metabolismo Secundario
• Se da exclusivamente en plantas• No son funciones metabólicas directas
• Suma de los procesos no esenciales para las funciones metabólicas básicas de la célula. Estos procesos están asociados a ciertas ventajas adaptativas, como los mecanismos de defensa (antibióticos, toxinas, etc.).
CiclodepsipeptidosSon utilizadas como
compuestos antitumorales.
1. Kahalalido F.
2.Aplidin®
1. Kahalalido F.• Compuesto antitumoral formado por 11 péptidos.
• Posee un enlace éster
• Se obtiene de:• Elysia Rufescens
Bryopsis Pennata
2. Aplidin®• Se obtiene de:
• Aplidium Albicans (tunicado)
Aplicaciones:
Cáncer renal colorrectal
Páncreas
Melanoma
Cáncer de pulmón de célula pequeña (SCLC)
Cáncer de pulmón de célula no pequeña (NSCLC)
Cáncer de cabeza y cuello de útero carcinoma medular de tiroides, Cáncer de próstata u vejiga y mieloma múltiple
Pentapéptidos y péptidos mayores.
• Mencionaremos dos ejemplos
1.- Dolastatinas: se obtienen del molusco dolabella auricularia
Posee propiedades Posee propiedades AntimitóticasAntimitóticas
Compuestos heterocíclicos alcaloides
• Alcaloide: Compuesto alcalino, aislado por un acido.
• Se aíslan por interés.
Conos geographus
• De este molusco del genero de los conos se extraen conotoxinas
• Dirroloquinolinas• Tetrahidropirrel• quinolina
Esponja 2422yA
•Produce damirona C
•Discanhabdina A
•Naruluvaminas A-F
•M-N
Esponja Barsella
•Sintetiza batzellina A-C
•Isobatzellina A-D
Latrunadia y Prianos metano
•Glicornabdinas A-D
•Pirroloquinolineas
•Actividad citotoxica combinada
2.- Conotoxinas: formadas por 8 a 31 aminoácidos.
Operan como agonistas o antagonistas de receptores de la proteína G
Actuan como analgesico
Tratamiento de dolor cronico (punta de lanza)
Aumenta en un 1000% la capacidad de la Morfina.
Tratamiento para el dolor de:
-Sida
-Cáncer
Futuramente…
-Alzheimer
-esquizofrenia
-asma
-epilepsia
Año 70• Solo se avían aislado metabolita• Faulkner
Plarimidias y Piridoacridinas
• Esponja plarortis• Ascidios, desde mnumsp• Piridoacridinas citotóxicas
Variolinas
• Esponja roja• Lencemio p-382• Virus del herpes
simplex. Tipo 1• Grupos alcaloides
• Ecteinascidinas y manzaminas • Dictyodendrinas• Halitulina• Lamellarinas, Lukianoles y Lingalinas.