7/17/2019 Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
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Experimento 1: Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos
I. Marco Teórico
Los compuestos orgánicos puros
frecuentemente tienen puntos de
fusión, puntos de ebullición, olor,
color, índice de refracción,
densidad, característicos. Estas
propiedades físicas sirven para
identificar un compuesto
determinado entre diversos
compuestos orgánicos conocidos.
Un compuesto orgánico puro
funde usualmente en un rango
muy estrecho (1 o menos!. Un
compuesto menos puro e"hibe un
rango mayor a veces # o a vecesde 1$ a %$, por esta ra&ón el
punto de fusión puede ser
utili&ado como criterio de pure&a.
Un rango de fusión de % o menos
indica 'ue es suficientemente
puro, mientras 'ue uno impuro no.
o solo muestra un rango de
fusión más amplio sino un punto
de fusión más ba)o. El punto de
fusión de un sólido es la
temperatura a la 'ue un sólido se
transforma en lí'uido a la presión
de una atmosfera. En la
solubilidad física influye el peso
molecular de soluto pero tambi*n
influye la interacciones
intermoleculares soluto+solvente.
Un compuesto se considera
soluble si #$mg, $.$ml de soluto
se disuelve en 1ml de solvente.
-or lo general, los compuestos
orgánicos se disuelven en
disolventes no polares (lí'uidos
sin carga el*ctrica locali&ada!
como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de ba)a
polaridad, como los alcoholes, el
ácido etanoico (ácido ac*tico! y lapropanona (acetona!. Los
compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar. Los
hidrocarburos tienen densidades
relativas ba)as, los grupos
funcionales pueden aumentar ladensidad de los compuestos
orgánicos. Los grupos funcionales
capaces de formar enlaces de
hidrógeno aumentan
generalmente la viscosidad y
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solubilidad del compuesto. Los
ácidos carbo"ílicos son insoluble
en agua y solubles en
compuestos orgánicos básicos
ya 'ue al reaccionar se produce
un sal d*bil del ácido 'ue es
soluble en el disolvente.
asados en estos resultados
llegamos a la conclusión de 'ue
el sólido desconocido (/0! fue el
ácido palmítico y el lí'uido
desconocido (L! fue el e"ano.
II. Fase experimental 2. olu!ilidad
. Punto de e!ullición
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C. Pasos en la determinacióndel punto de "usión
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#. Punto de "usión E. #eterminación del punto de"usión con el "usionómetro
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III. $esultados % #iscusión
&. Prue!a del compuesto
desconocido lí'uido
Cuadro1.-ropiedades del compuesto
desconocido lí'uido.
Propiedades Físicas del (í'uido )*(+
/ompuesto incoloro.
olu!ilidad del Compuesto (i'uido
desconocido )*(+%3 4 L 5nsoluble
/l 1.% 4L 5nsolublea3 %.6 4L 5nsoluble
%037 conc. 5nsoluble
8ivisión 5
Punto de e!ullición9alor e"perimental: ;/
9alor teórico: </
Identi"icación
*( , -exano
=argen de error del -unto de
ebullición:
> de error? ((<+;!@<! "1$$
> de error?1,7> de error
8iscusión: -ara el proceso de
solubilidad partimos del concepto dela regla general 'ue es 'ue el
seme)ante disuelve al seme)ante. Las
sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las sustancias
no polares se disuelven en
disolventes no polares.
8e acuerdo con los datos obtenidos
en el /uadro 1 de las propiedades deun compuesto lí'uido orgánico
desconocido (L!A observamos 'ue
en la prueba de solubilidad el
compuesto fue insoluble en agua, al
igual 'ue en los solventes /l 1.% ,
a3 %.6 , y en %037
concentradoA lo 'ue establece 'ue el
compuesto lí'uido desconocido
pertenece a la 8ivisión 5A y
basándonos en el punto de ebullición
obtenido mediante el m*todo semi+
micro de 0iBiloboff, el cual permite la
determinación del punto de ebullición
con solo algunas gotas de lí'uido. En
un tubo de hemólisis se colocan % o #gotas del lí'uido en estudio y allí se
pone un capilar abierto en su
e"tremidad inferior, pero estrangulado
a 7+6 mm de su base. Esto se adosa
un termómetro y se introduce todo en
un baCo. 0e calienta, se lee la
temperatura en el momento 'ue
ebulla. /on los resultados obtenidos
mediante este m*todo el compuesto
'ue más se aseme)a a dichos datos
es el hidrocarburo conocido como
he"ano.
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El he"ano es un alcano compuesto
por átomos de carbono y 17
hidrogenes unidos con enlaces
simples.
0egDn ade (%$$!, los alcanos son
compuestos apolares, por lo 'ue solo
se disuelven en solventes orgánicos
apolares o d*bilmente polares. 0on
hidrofóbicos, ya 'ue no se disuelven
en agua.
0egDn ade (%$$!, los puntos deebullición de los alcanos aumentan
ligeramente a medida 'ue aumenta el
nDmero de átomos de carbono, y por
tanto, la masa molecular. Esto los
lleva a tener un punto de ebullición
específico y 'ue en el momento de
ser calculado no varía más de 1/ o
%/A esto lo pudimos comprobar al
calcular el margen de error entre el
punto de ebullición e"perimental y el
teórico, el cual fue de 1,7>.
*. Prue!a del compuesto
desconocido sólido
Cuadro. -ropiedades del
compuesto desconocido 0ólido.
Propiedades Físicas del sólido )C+/ompuesto blanco, estructura
cristalina y sin olor.olu!ilidad del compuesto ólido
desconocido )C+%3 4 /0 5nsoluble/l 1.% 4/0 5nsolublea3 %.6 4/0 0olublea/3# 1.6 4/0 Feacción
urbu)eante8ivisión 21
Punto de "usión9alor del =*todo manual: 6/9alor del fusionómetro: 7./9alor teórico : #/
Identi"icaciónC , /cido Palmítico
=argen de error de los puntos de
fusión:
=*todo =anual
de error=(63−65
63 ) x 100
de error=3,2 de error
8eterminación con fusionómetro
de error=(63−64,6
63 ) X 100
de error=2,5 de error
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#iscusión: en base a los datos
obtenidos en el /uadro % de las
propiedades de un compuesto
orgánico sólido desconocido
nombrado (/0!A observamos 'ue en
la prueba de solubilidad el compuesto
desconocido fue insoluble en %3 y
en /l 1,% A sin embargo, si se logró
diluir parcialmente en a3 %,6 ,
esto nos condu)o a me&clarlo con
a/3# 1,6 , en donde ocurrió una
reacción levemente burbu)eante, lo'ue establece 'ue el compuesto
orgánico sólido pertenece a la
8ivisión 21.
eg0n ade )223+4 si se tiene un
compuesto desconocido 'ue es
insoluble en agua, pero se disuelve
en una disolución dehidrogenocarbonato de sodio
liberando burbu)as de dió"ido de
carbono es muy probable 'ue se trate
de un ácido carbo"ílico.
eg0n ade )223+4 los ácidos
carbo"ílicos de masa molecular
pe'ueCa (hasta cuatro átomos decarbono! forman enlaces de
hidrogeno con el aguaA es decir, son
miscibles en agua. 2 medida 'ue la
longitud de la cadena del
hidrocarburo aumenta, la solubilidad
del agua disminuye, de forma 'ue los
ácidos de más de 1$ carbono son
insolubles en agua.
-ara la prueba del punto de fusión del
sólido, usamos el fusiónometroA este
instrumento ayuda a determinar la
calidad y pure&a de una muestra por
medio del punto de fusión.
8e acuerdo con los puntos de fusión
obtenidos en las mediciones (6/ y7,/!A y a la solubilidad el
compuesto 'ue más se aseme)a a
estas propiedades es el ácido
palmítico. Este compuesto debido a la
cantidad de átomos de carbono y los
enlaces presenta un punto de fusión
ba)o (#/! y muy poco variable.
El ácido palmítico es un ácido graso
saturado formado de la combinación
de un grupo carbonilo y un grupo
hidro"ilo en un mismo carbono, cuya
fórmula es: /# (/%!17/33, los
compuestos 'ue contienen el grupo
carbo"ilo tienen carácter ácido y se
denominan ácidos carbo"ílicosA los
cuales concuerdan con la división 21.
ormalmente el m*todo más
confiable y preciso es el m*todo
automati&ado o por medio del
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fusionómetro, en nuestro caso el
porcenta)e de error menos ale)ado fue
de %.6 > de error, por este medio de
medición, mientras 'ue con la medida
manual se obtuvo un #.%> de error.
-ara ambas pruebas se utili&ó el
mapa de clasificación por solubilidad
de compuestos orgánicosA basado en
el fundamento del m*todo de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por
Gamm, este m*todo se basa en 'ue
una sustancia es más soluble en un
disolvente cuando sus estructuras
están íntimamente relacionadas.
I5. Conclusiones
• 5dentificamos a nuestro
compuesto li'uido como el
e"ano a trav*s de laspruebas de solubilidad se
cumplieron sus propiedades
físicas como un alcano al ser
soluble en solamente en
solventes orgánicos apolares o
d*bilmente polares todos los
solventes eran polares por lo
'ue el he"ano no podía
disolverse en estos.• 5dentificamos a nuestro sólido
como el Hcido -almítico a
trav*s de las pruebas de
solubilidad se cumplieron sus
propiedades físicas como un
ácido carbo"ílico poli
carbonatado al ser insoluble en
solventes polares y al generar
una reacción de disolución con
bases como el 23 y el
2/3# formando un
burbu)eo 'ue indica la acides
del compuesto y produciendo
una sal 'ue era soluble.•
8eterminamos 'ue nuestrocompuesto solido pertenecía a
la división 21 al tener un punto
de fusión moderadamente ba)o
al calentarlo, y fue insoluble en
solventes polares y soluble en
bases de sales con)ugadas.• 8eterminamos 'ue nuestro
compuesto pertenecía a la
división del grupo 5 ya 'ue
obtuvimos un punto de
ebullición moderado, al
calentar nuestro lí'uido, y fue
insolubles en solventes
polares, solamente fue soluble
en solventes orgánicosapolares o levemente polares.
• /omprobamos 'ue el punto
de fusión puede ser utili&ado
como criterio de pure&a e
identificación de propiedades
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físicas, ya 'ue el compuesto a
fundir debe tener un intervalo
de 1 a %/ si es puro, pudimos
a trav*s del m*todo de semi+
micro siBiloboff y del
fusionometro medir el punto de
fusión de nuestro sólido.
5. *i!liogra"ía
0uáre&, I. Juímica oveno Krado.
9ene&uela: Editorial Fomor.
ade, L.K. (%$$!. Juímica orgánica.hitman /ollege.
=adrid: Editorial -earson.
Fodrígue&, =. Juímica oveno
Krado. Editorial 0alessiana.
/hacón, 3., 8e Kuevara, 9., =orales,9. (%$1#!. -ropiedades físicas delcompuesto orgánico. =anual delaboratorio de 'uímica orgánicabásica 1, %+.
=c=urry, . (%$$1!. Juímica3rgánica. Juinta edición.
=*"ico: Mhomson editores.
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