COLEGIO JEFFERSON
ISABELLA DI CIONE # 10FRANCO DE ANDREIS # 11
El proceso por el cual se sintetiza un éster se denomina
esterificación.
Un éster es un compuesto derivado formalmente de la
reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a
los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura
es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y
alcoholes en presencia de ácidos minerales.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha.
La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el
éster formado.
1. PROTONACIÓN DEL OXÍGENO CARBONÍLICO
.
2. ADICIÓN DE METANOL
3. EQUILIBRIO ÁCIDO BASE 4. ELIMINACIÓN DE AGUA
.El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del
metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo
grupo hidroxilo.
LA REACCIÓN DE CARBOXILATOS CON HALOALCANOS PRIMARIOS O
SECUNDARIOS PRODUCE ÉSTERES.
ESTA REACCIÓN PERMITE FORMAR LACTONAS MACROCÍCLICAS.
El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un buen
nucleófilo.
La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada toxicidad
del diazometano.
1. Formación de la sal de diazonio 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio
Los ésteres tienen la siguiente estructura:
Son la unión de un ácido con un alcohol:
Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el sufijo ato y a continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:
Como disolventes de Resinas:
Los ésteres, en particular los acetatos
de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las
lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes:Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos internos,
hidroxiacidos principalmente gamma y delta. Estos
compuestos son abundantes en los alimentos y
aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y
miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan
en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos
respectivos. La cumarina también es un ester cíclico
(es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y
otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la
cumarina en el laboratorio y comercializó el
compuesto como el primer perfume sintético,
llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién
segado.
Como Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un
anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y
antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) que también ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
En la elaboración de fibras semi-sintéticasTodas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en
la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de
hilado en seco).
En la industria alimenticia y producción
de cosméticos
Los monoésteres del glicerol, como el
monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en
fármacos, alimentos y producción
de cosméticos.
En la obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres
llamado saponificación, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son
esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso,
los siguientes son líquidos de olor penetrante y
agradable.
Al formar puentes hidrógeno con el agua son más
solubles que los alcanos respectivos.
Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de
los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
Hidrólisis ácida de los ésteresEs simplemente la reacción inversa de la
esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido
carboxílico y alcohol respectivo
Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de saponificación)
Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los
productos de lareacción son una sal carboxilato de
sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma
general de la reacción es de la forma:
Reacción de los ésteres con amoníacoEsta reacción permite la obtención de
amidas primarias y el alcohol proveniente del éster
correspondiente. La forma general es la siguiente:
Reducción de los ésteres Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se consiguesu reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio
Reconocimiento de los ésteresLos ésteres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo ácidoshidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ión férricoconstituyendo esto una prueba de reconocimiento de ésteres conocida como el “ensayo delhidroxamato”