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los Tipos de Hidrocarburos. Escuela Politcnica Nacional. Ing. Petrleos. Sexto Semestre. Mara Alfonsina Trujillo. 25
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REFIN CIN
Mara lfonsina Trujillo
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CONOCIMIENTOS GENERAL DE LOS
HIDROCARBUROS: PROPIEDADES FSICAS Y
QUMICAS DE LOS PETRLEOS AROMTICOS,
ASFALTNICOS, NAFTNICOS Y PARAFNICOS
T
TUL
O
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Los hidrocarburos encontrados en reservorios naturales son mezclas de
compuestos orgnicos, con una diversidad de composiciones qumicas. Para
dilucidar la naturaleza compleja del petrleo crudo y sus derivados, se han
tenido que poner a punto procedimientos que permiten estudiar la
composicin y caractersticas tanto fsicas como qumicas. De todas las series
en las que los hidrocarburos pueden agruparse, hay cuatro de particular
importancia en la qumica del petrleo: las parafinas, los naftenos, los
aromticos, y las resinas y asfaltenos. Los crudos pueden clasificarse de
acuerdo al enriquecimiento relativo de estos cuatro grupos de hidrocarburos
y de las fracciones de las mismas cuando son sometidos a procesos de
refinacin. Los resultados obtenidos a partir de diferentes estudios
concluyeron que, un petrleo est constituido principalmente por
hidrocarburos de la serie parafnica, con menos cantidades de la serie cclica
naftnica y aromtica. Las resinas y los asfaltenos se han caracterizado por
ser mezclas complejas de hidrocarburos, que incluyen en su composicin las
tres series anteriores mencionadas y otros compuestos denominados
impurezas. Estos son caracterizados por tener un peso molecular alto y
presentar un comportamiento viscoelsticos, es decir, intermedio entre el
slido de Hooke elstico) y el lquido de Newton viscoso).
El presente documento tiene como finalidad la caracterizacin de estas
cuatro series, a travs de la mencin de sus propiedades qumicas y fsicas,
siendo esta la base para el estudio de la refinacin del petrleo. Para ello se
ha investigado y condensando las caractersticas que diferencian a cada uno
de estos grupos. La importancia del conocimiento de estas se da, debido a
que por medio de ellas, se pueden caracterizar a los hidrocarburos
provenientes del petrleo, siendo este el punto de partida para el estudio de
la obtencin de sustancias derivadas del petrleo, a partir y tomando en
cuenta su composicin original.
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RESUMEN
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3
1.
Introduccin
Los hidrocarburos encontrados en
reservorios naturales son mezclas de
compuestos orgnicos con una gran diversidad
de composiciones qumicas. Cada yacimiento de
petrleo est constituido por una mezcla de
miles de hidrocarburos diferentes, pues de los
ms de 1.500 campos petrolferos conocidos, no
se han encontrado an dos crudos exactamente
iguales. Esto se ha demostrado mediante un
anlisis qumico completo, en donde se
comprob que un petrleo tpico puede
contener miles de distintos compuestos
pertenecientes a 18 series de hidrocarburos.
Para dilucidar la naturaleza compleja delpetrleo crudo y sus derivados, se han tenido
que poner a punto procedimientos que
permiten determinar la composicin y las
caractersticas fsico-qumicas de los diferentes
productos, despus estudiar su comportamiento,
primero por ensayos de simulacin en
laboratorio, despus en el curso de su utilizacin
real ulterior.
2.
Series Qumicas de hidrocarburos
del petrleo.
De todas las series en la que pueden
agruparse los hidrocarburos, hay cuatro de
particular importancia en la qumica del
petrleo: parafinas, naftenos, aromticos, y
asfltenos.
Fig.- Las cuatro series qumicas de hidrocarburos del petrleo(Magdalena Paris de Ferrer, 2009)
El petrleo de la formacin est constituido
principalmente por hidrocarburos de la serie
parafnica (CnH2n+2), con menores cantidades de
la serie cclica naftnica (CnH2n), aromtica
(CnH2n-6) y asfaltos.
Los crudos petrolferos pueden clasificarse de
acuerdo con el enriquecimiento relativo de esto
cuatro grupos de hidrocarburos y de las
fracciones que se obtienen cuando son
sometidos a procesos de refinacin a ciertas
temperaturas.
RECURSOS
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3.
Diagrama Ternario de Tissot y
Welte
Los autores Tissot y Welte despus de
analizar crudos petrolferos, construyeron un
diagrama triangular en cuyos ejes agrupan las
parafinas, los naftenos y la combinacin de los
aromticos con impurezas de los asfaltos
denominadas NSO, y lo dividen en zonas que
identifican deis clases diferentes de petrleo
crudo:
Los petrleos parafnicos: ricos en
parafinas.
Los petrleos parafnicos-naftnicos:contienen la misma cantidad de
parafinas y naftenos y que en conjunto
representan el 50% del crudo.
Los petrleos aromticos intermedios
que alcanzan un total inferior al 50%, en
los cuales la composicin est dominada
por los compuestos aromticos, resinas y
asfaltenos y que se caracterizan por tener
cantidades menores o iguales de
parafinas y naftenos.
Aquellos crudos petrolferos que pueden ser
convertidos en alquitrn o petrleo pesado por
la accin de las bacterias o al ser lavados con
aguas metericas[1] de la superficie caen dentro
de las dos siguientes clases, ambos enriquecidos
con aromticos:
Aromticos-asflticos
Aromticos-naftnicos: tienen cantidades
de parafinas muy bajas.
Fig.- Diagrama ternario deTissot & Welte mostrando lacomposicin de seis clases decrudos petrolferos (Magdalena
Paris de Ferrer, 2009)
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4.
Propiedades fsicas y qumicas de
los petrleos aromticos,
asfaltnicos, naftnicos y
parafnicos
4.1 Hidrocarburos Parafnicos o Alcanos
4.1.1 Estado natural
Son muy abundantes en la naturaleza. El
primer trmico de la serie, metano, se desprende
en los pantanos como productos de
degradacin de sustancias orgnicas por accin
de bacterias, por lo que se les denomina gas de
los pantanos; tambin se desprende de las
minas de carbn. Los dems alcanos se hallan
contenidos en el gas natural y el petrleo, del
que puede obtenerse una multitud de
hidrocarburos saturados por destilacin
fraccionada. El propano y el butano son
constituyentes del gas natural y del de los pozos
petrolferos, de los cuales se pueden separar por
destilacin fraccionada [2]. El petrleo crudo,
despus de separar el agua y la arena que
contiene, se fracciona mediante destilacin,
dando cuatro productos principales:
Gasolina (C6C11)
Queroseno (C12-C16)
Gas-oil (C13- C18) Aceite lubricante (C16-C20)
Fig.- Gas licuado de petrleo en su forma comercial. En la
prctica el propano y butano estn presentes en el petrleo
crudo y el gas, se puede decir que los GLP son una mezcla de
propano y butanos natural, aunque una parte se obtiene
durante el refinado de petrleo, sobre todo como subproducto
de la destilacin fraccionada cataltica.
El residuo de la destilacin puede fraccionarse,
por destilacin al vaco [3] obtenindose aceites
lubricantes ligeros, medios y pesados:
Ceras de parafina (C20-C30)
Betn asfltico (C30-C40).
La destilacin trmica de estos compuestos sellama pirlisis, la cual, cuando se aplica a los
hidrocarburos se llama craqueo o cracking [4].
Cuando el petrleo se somete al craqueo, los
productos resultantes principalmente dependen
de la naturaleza del petrleo, de la presin a la
que se realiza el craqueo y la presencia de
catalizadores, como slice-almina, slice-almina-
xido de torio.
RESOLUCIN
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Los productos ms importantes de todos los que
se producen contienen hasta cuatro tomos de
carbono: metano, etano, etileno, propano,
propileno, butano, butileno e isobutano. Todos
ellos han encontrado una amplia participacin
como materiales de partida para la preparacinde muchos productos qumicos.
4.1.2 Propiedades fsicas
Los cuatro primeros trminos de los
alcanos son gaseosos, del 5 al 16 son
lquidos y los dems slidos.
Se caracterizan por ser incoloros e
inodoros. Son fcilmente combustibles y arden con
llama tanto ms luminosa cuanto mayor
es el nmero de tomos de carbono que
concretamente tiene la molcula en
cuestin.
La densidad es inferior a la del agua y
tiende a un valor lmite en toda la serie.
Elevado ndice de viscosidad (80-90)
4.1.3 Propiedades Qumicas
Se caracterizan por ser poco reactivos, es
decir, por poseer una reducida tendencia
a combinarse con otras sustancias o
consigo mismas. Por esta razn llevan su
nombre de parafinas (poca afinidad).
En condiciones ordinarias, de presin y
temperatura, las parafinas son inertes
frente a reactivos como los cidos, lcalis,
agentes oxidantes, agentes reductores,
etc.
Son insolubles en agua, miscibles entre s,
y fcilmente solubles en disolventes
orgnicos, tales como ter, sulfuro de
carbono, benceno, etc.
Su volatilidad disminuye al aumentar el
peso molecular. Baja volatilidad (alto
punto de inflamacin).
Bajo poder disolvente (elevado punto de
anilina, 90C-100C)
4.2 Hidrocarburos naftnicos
Entre los compuestos que contienen anillos
formados exclusivamente por tomos de
carbono e hidrgeno, hay uno que se parece en
muchos aspectos a los compuestos alifticos[5],por los que se les denomina alicclicos,
contraccin de alifticos cclicos.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al
nombre del hidrocarburo a cclico de igual
nmero de tomos de carbono. Si son saturados
son denominados cicloalcanos, ciclanos o
naftenos.
4.2.1 Propiedades fsicas
Densidad relativamente elevada
Bajo ndice de viscosidad (sobre 40).
Bajo punto de congelacin natural.
Mayor volatilidad que los parafnicos
(bajo punto de inflamacin).
4.2.2
Propiedades Qumicas
Poseen entre 70% a 80% de
hidrocarburos naftnicos, es decir,
saturados con cadenas cclicas o poli
cclicas muy complejas. Los productos
obtenidos a partir de estos hidrocarburos
se caracterizan por su bajo punto de
fluidez.
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Los naftenos o cicloanos de hasta seis
tomos de carbono se pueden obtener
tratando los derivados dihalogenados de
los alcanos en los carbones terminados
con sodio o zinc.
Los naftenos ms estables son el
ciclohexano y el ciclopentano, que son
los ms abundantes en la naturaleza
como constituyentes de petrleos.
Poder disolvente elevado (buena
miscibilidad con crudos parafnicos).
4.3Hidrocarburos aromticos
Fig.- El alquilbenceno lineal, es la materia prima ms comn en la
elaboracin de detergentes.
En los primeros tiempos del desarrollo de la
qumica se conocieron un gran nmero deproductos de origen natural, principalmente
vegetal, tales como la esencia de comino,
blsamo de tol, benju, vainilla que tenan
como caracterstica comn un olor agradable;
por esta razn se agruparon y denominaron
arbitrariamente aromticos. Despus se
descubri:
Que estaban constituidos es su parte
principal por combinaciones que, en
cierto modo, tienen un carcter qumico
anlogo,
Que el porcentaje de carbono es superior
al de las combinaciones de la serie
aliftica.
La investigacin ms detallada de los
compuestos aromticos demostr que esta
agrupacin est bien fundamentada, ya que se
pueden considerar como derivados de un
mismo hidrocarburo, C6H6, benceno.
4.3.1 Propiedades del benceno e
hidrocarburos bencnicos
La sustancia fundamental de la serie
aromtica es el benceno, cuya frmula es C6H6.
Los seis tomos de carbono estn unidos
formando una cadena cerrada en un mismo
plano, y los seis tomos de hidrgeno ocupan
en la molcula posiciones totalmente
equivalentes.
Se obtiene en las destilacin seca de la hulla. Los
hidrocarburos bencnicos monosustituidos
pueden considerarse derivados del benceno
reemplazando un tomo de hidrgeno por un
radical alqulico.
4.3.1.1Propiedades qumicas
Tienen entre un 70% y 80% de
hidrocarburos aromticos no saturados
con una o varias cadenas laterales. Estos
hidrocarburos son muy susceptibles a la
oxidacin con formacin de cidos
orgnicos.
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Presenta menor reactividad de los
alquenos y alquinos pero mayor que lo
sacan las reacciones ms importantes y
caractersticas son las de sustitucin.
Es inflamable y sus factores forman
mezclas explosivas con el aire. Fcilmente
oxidables.
Provocan formacin de productos
resinosos.
Es soluble en el agua es soluble
fcilmente en disolventes orgnicos
como alcohol, acetona, ter, etc. Siendo
a su vez un buen disolvente de
sustancias no inicas, como grasas,
resinas y caucho.
4.3.1.2Propiedades fsicas
El benceno es un lquido incoloro de
caracterstico algo menos denso que el
agua que hierve a 82,5C.
Densidad muy elevada e ndice de
viscosidad muy bajo.
Se emulsionan fcilmente con el agua.
Tienen un punto de anilina bajo.
4.4Hidrocarburos asfaltenos y resinas
La palabra ASFALTENO fue utilizada porprimera vez en Francia (Boussingault, 1837)
para indicar la semejanza de un compuesto
recuperado del petrleo con el asfalto natural.
Los asfltenos son fracciones que estn
presentes en: Carbones, Asfalto, Bitumen y
naturalmente en crudo (de color negro).
Fig.- Composicin qumica promedio del asfalto
4.4.1
Propiedades Fsicas
La consistencia de un asfalto es el grado
de fluidez que tiene el mismo a una determinada
temperatura. La viscosidad es la resistencia del
material a fluir. La susceptibilidad trmica es
baja. Los asfaltos se conocen como materiales
viscoelsticos porque exhibe caractersticas
viscosas y elsticas simultneamente, es decir
que es un material de comportamiento
intermedio entre el slido de Hooke (elstico) y
el lquido de Newton (viscoso). A temperaturas
elevadas (>100 C), el cemento asfltico se
comporta como un fluido viscoso (muestra la
consistencia de un lubricante utilizado como
aceite para motores), mientras que a bajas
temperaturas (< 0 C) se comporta casi como unslido elstico (como una banda de goma)
La viscosidad de los asfaltos sigue algunas
tendencias: aumenta con el incremento de la
presin o densidad y depende de la estructura
molecular de sus componentes.
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Fig. Composicin qumica del asfalto y ejemplo de un crudo iran
Para explicar el comportamiento viscoso de los
productos asflticos lquidos, stos deben
considerarse como una solucin coloidal, donde
un grupo de molculas ms pesadas y polares
(asfaltenos) estn rodeadas de molculas polares
ms ligeras (resinas), formando micelas [6]
inversas, sin que existan una separacin entre
aquellas, sino una transicin.
4.4.2 Propiedades qumicas
La composicin especfica de un asfalto
en particular depender de la procedencia del
petrleo crudo del cual procede. Estos son una
mezcla compleja de hidrocarburos, por lo que
del 90 al 95% del peso de los mismos est
compuesto por carbono e hidrgeno. Los
componentes de dicha mezcla se agrupan en
cuatro fracciones:
Carbonoides[7] y carbenos[8]: cantidades
hasta el 2%;
Asfaltenos y maltenos: fracciones
principales.
Los denominados maltenos tienen pesos
moleculares de 700 a 4000. Los aceites
naftnicos pueden subdividirse en tres
partes: parafinas y naftenos con pesos de
600 a 1000; resinas de 1000 a 2000;
hidrocarburos aromticos de 2000 a
4000.
Los asfaltenos o fraccin pesada y de alta
polaridad, cuyo peso molecular oscila de
2000 a 7000, es una mezcla que
contiene compuestos aromticos de
poso molecular entre 2000 a 5000,
hidrocarburos saturados, compuestos
rgano-metlicos con nquel, vanadio, o
hierro y heterocclicos con tomos de
azufre, oxgeno y nitrgeno
(considerados impurezas). Adems de
estos, contienen hidrocarburos
aromticos condensados como el
naftaleno, antraceno, benzantraceno,
naftaceno, pentafeno, etc.
Las resinas y los asfaltos son los
componentes principales y ms pesados
del petrleo crudo en su forma de brea o
asfalto.
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Fig. Diagrama de flujo del tratamiento de los asfaltos de petrleo.
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OS
ARI
O
[1] Aguas metericas: agua que cae proveniente
de fenmenos meteorolgicos, tales como lalluvia, la nieve y el granizo, es llamada agua
meterica. Esta proviene de la condensacin y
solidificacin del vapor de agua que contiene la
atmsfera, como resultado de la evaporacin de
grandes masas de agua terrestres y marinas.
[2] Destilacin fraccionada: La destilacin
fraccionada es un proceso fsico utilizado en
qumica para separar mezclas (generalmente
homogneas) de lquidos mediante el calor, y
con un amplio intercambio calorfico y mstico
entre vapores y lquidos.
[3] Destilacin al vaco: La destilacin al vaco
consiste en generar un vaco parcial por dentro
del sistema de destilacin para destilar
sustancias por debajo de su punto de ebullicinnormal. Lo importante en esta destilacin es que
al crear un vaco en el sistema se puede reducir
el punto de ebullicin de la sustancia casi a la
mitad.
[4] Craqueo o cracking: Es un proceso qumico
por el cual se quiebran molculas de un
compuesto produciendo as compuestos ms
simples.
[5] Compuestos alifticos: Se denominan
tambin acclicos debido a que los primeros
compuestos de este tipo que se estudiaron
fueron los cidos grasos; de aqu que a la serie
acclica se le llame tambin serie grasa, aunque
este nombre tiende a desaparecer.
[6] Micelas: Se denomina micela al conjunto de
molculas que constituye una de las fases de los
coloides. La funcin de las micelas es
fundamental en algunos procesos biolgicos y
qumicos. Gracias a sus funciones se las utiliza ennumerosas aplicaciones. Primero vamos a
explicar cmo est formada una micela. Las
micelas tienen una parte hidrofbica, que est
en el interior y otra hidroflica en su exterior. La
gran ventaja est en que pueden transportar
molculas insolubles en un medio acuoso. Sin las
micelas ninguna sustancia insoluble en agua
podra transportarse a travs de un solvente
polar como el agua. Las micelas son los
transportadores ideales ya que tienen la capa
externa hidroflica y el interior hidrofbico. Esta
dualidad convierte a las micelas en estructuras
anfipticas. El nombre anfiptica o anfiptico
hace referencia a tener la parte hidrfila e
hidrfoba a la vez.
[7] Carbonoides: El grupo 14 de la tabla
peridica de los elementos (antiguo grupo IV A),
tambin conocido como grupo del carbono o de
los carbonoideos, est formado por los
siguientes elementos: carbono (C), silicio (Si),
germanio (Ge), estao (Sn) y plomo (Pb).
[8] Carbenos: Los carbenos son compuestos
derivados del carbono divalente, con frmula
general (R2 C). Se trata de una de las especies
intermedias ms reactivas en la qumica
orgnica. Tambin se encuentran especies
inorgnicas con un gran parecido a los
carbenos. El carbeno ms sencillo y comn es el
metileno (CH2). En un carbeno, alrededor del
tomo de carbono hay un sexteto (6 electrones)
y no un octeto.
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ON
CLU
SIO
NES La clasificacin de los hidrocarburos de
petrleo ms generalizada se basa en
cuatros series qumicas: la naftnica,
parafnica, aromtica y resinas y
asfaltenos. Cada una de ellas agrupa apetrleos que comparten propiedades
fsicas y qumicas.
Dependiendo del nmero de tomos de
carbono y de la estructura de los
hidrocarburos que integran el petrleo,
se tienen diferentes propiedades que los
caracterizan y determinan su
comportamiento como combustibles,
lubricantes, ceras o solventes.
El petrleo de la formacin est
constituido principalmente por
hidrocarburos de la serie parafnica.
Los hidrocarburos aromticos,
bsicamente son cadenas no polares,
donde predominan los anillos
insaturados. Este tiene una alta
capacidad para disolver compuestos de
alto peso molecular
Los naftenos son grupos de
hidrocarburos de anillo saturado. Estn
dispuestos en anillos cerrados, (cclicos),
que se encuentran en todas lasfracciones del crudo menos en las ms
ligeras. Los naftenos predominantes son
aquellos que solo tienen un solo anillo
con 5 y seis tomos de carbn;
Ciclopentano y Ciclohexano,
respectivamente.
Es importante destacar que las resinas y
los asfaltenos se han caracterizado por
ser mezclas complejas de hidrocarburos,
que incluyen en su composicin
parafinas, naftenos, compuestosaromticos y otros compuestos
denominados impurezas.
Las resinas y los asfaltenos se
caracterizan por tener un peso molecular
alto y presentar un comportamiento
viscoelsticos, es decir, intermedio entre
el slido de Hooke (elstico) y el lquido
de Newton (viscoso).
La importancia del conocimiento de las
propiedades fsicas y qumicas de los
hidrocarburos de petrleo, radica en que
por medio de ellas, se pueden
caracterizarlos, siendo este el punto de
partida para el estudio de la obtencin
de sustancias derivadas del petrleo(refinacin), a partir y tomando en
cuenta su composicin original.
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Refinacin. Conocimiento general de los hidrocarburos, origen, qumica y propiedades. Composicin Qumica de
los Tipos de Hidrocarburos Escuela Politcnica Nacional Ing Petrleos Sexto Semestre Mara Alfonsina Trujillo 25
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