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Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
(Sesión 30)
AlcanosAlcanos
Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
AlcanosAlcanos
• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo.
Fórmula General CnH 2n + 2
• Nomenclatura– Se aplican las reglas
básicas de la IUPAC.– La terminación (sufijo) para
los alcanos es “ano”.
• Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo.
Fórmula General CnH 2n + 2
• Nomenclatura– Se aplican las reglas
básicas de la IUPAC.– La terminación (sufijo) para
los alcanos es “ano”.
Accelrys, Inc. (2003)
Ciencias de la tierra II
NomenclaturaNomenclatura
– Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base.
– Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir.
– La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico.
– La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”
– Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base.
– Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir.
– La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico.
– La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”
EjemploEjemplo
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7
5-etil- 2-metil- heptano5-etil- 2-metil- heptano
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Ciencias de la tierra II
IsómerosIsómeros
Compuestos con la misma fórmula, pero diferente orientación de sus átomos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3y
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH y CH3-O-CH2-CH2-CH3
1-butanol1-butanol Metil-propil-éterMetil-propil-éter
pentanopentano 2-metil-butano2-metil-butano
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Ciencias de la tierra II
Nombre sistemático de alcanosNombre sistemático de alcanos
Nombre # de C Nombre # de C
Metano 1 Octano 8
Etano 2 Nonano 9
Propano 3 Decano 10
Butano 4 Undecano 11
Pentano 5 Dodecano 12
Hexano 6 Tridecano 13
Heptano 7 Tetradecano 14
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Ciencias de la tierra II
Propiedades físicasPropiedades físicas
• Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
• Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
• Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
• Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
• Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
• Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
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Tabla 3.3 ALCANOS
Nombre Fórmula P.f., º C
P.e., º C
Densidad relativa (a 20 ºC)
CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3
(CH 3 ) 2 CHCH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (CH 3 ) 4 C (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2
Metano Etano Propano
n-Butano n-Pentano
n-Hexano n-Heptano n-Octano
n-Nonano n-Decano n-Undecano
n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano
n-Nonadecano n-Eicosano
Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano
-183 -172 -187
-138 -130 - 95 - 90.5 - 57 - 54 - 30 - 26
- 10 - 6 5.5 10 18 22 28 32
36
-162 - 88.5 - 42
0 36
69 98 126
0.626
.659
.684
151 174 196
216 234 252
.703
.718
.730
.740
.749
.757
.764
.769
.775
266 280
292 308 320
-159 -160 - 17 -154 -118 - 98 -129
- 12 28 9.5
60 63 50 58
.620
.654
.676
.649
.668
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Ciencias de la tierra II
Propiedades químicas
• Combustión (Oxidación)
CH3 – CH3 + O2 CO2 + H2O + Calor2 7 4 62 7 4 6
• Halogenación (Reacción de Substitución)
CH3 – CH2 – CH3 + X2 CH3 – CH2 – CH2 – X + HX Catalizador: luz, calor o peróxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I )
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Ciencias de la tierra II
Aplicaciones e importancia de los alcanos
• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.
• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.
• Ceras de velas
• Aceites lubricantes.
• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.
• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.
• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.
• Ceras de velas
• Aceites lubricantes.
• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.
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Ciencias de la tierra II
Octano
(componente de la gasolina)
Oxígeno
Motor
(combustión interna)
Dióxido de Carbono
Agua
Aplicaciones e importancia de los alcanos
Aplicaciones e importancia de los alcanos
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Bibliografía
• Educación Remota Operada por Software. (2003). Reacciones orgánicas básicas [Imagen]. Educación Remota Operada por Software. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/organica/reacciones.htm
• Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery [Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane.jpg
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Ciencias de la tierra II
Bibliografía
• Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA
• Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA
• Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA