Post on 03-Nov-2014
BASES BIOSINTETICAS DEL METABOLISMO
Las plantas realizan un m.primario similar en todas y un m.sec. propio de ciertas familias, especies y variedades
Plantas importantes en Farmacia como fuente de estos m.s./p.a por cultivo tradicional, manipulación genética y producción biotecnológica.
METABOLITOS SECUNDARIOS
En el curso de la evolución la naturaleza ha desarrollado una gran variedad de plantas 250.000 descritas (500.000 existen)
Debido a la competencia por el entorno se han desarrollado rutas metabólicas propias de ciertas especies, que constituyen en su conjunto el metabolismo secundario vegetal.
Hasta ahora mas de 140.000 m.s. de un reducido % de plantas estudiadas.
o Disuasorios nutritivoso FITOALEXINAS (disuasorio)o Dispersión de semillaso ALELOPATÍA (inhibición de otros vegetales)o Pigmentos flores: atracción insectos polinización
Importancia Farmacológica de los m.s.o A ellos deben las plantas medicinales su accióno Algunos importantes en alimentos: NUTRACEUTICOSo Algunos síntesis química: Efedrina, teofilina ..o Otros inviable económicamente
Se hace síntesis total o parcial por la planta BIOREACTORES: cultivo de células o de órganos
de planta (valor superior 500 €/Kg) Taxol Ginsenosidos Ubiquinona 10
METABOLISMO PRIMARIO Esta definido por la fotosíntesis y la respiración y Síntesis
Proteínaso FOTOSÍNTESIS: Transforma la radiación solar en
energía química almacenad en moléculas que el vegetal pueda consumir
CO2 + ATP + NADPH Ribulosa-1,5P (CH2OP-CO-CHOH-CHOH-CH2OP)
Ribulosa-1,5P CALVIN PGAL (CHO-CHOH-CH2OP) Glucosa
Glucosa vía pentosas fosfato Eritrosa 4-P (CHO-CHOH-CHOH-CH2OP)
RESPIRACIÓN
GlUCOSA GLUCÓLISIS PIRUVATO AcetilCoA
O-
O
O
SCoA
O
Metabolismo secundario
Ruta del ácido sikímico Compuestos fenólicos (ácidos fenólicos, fenoles sencillos, cumarinas)
Ruta del acetato Antronas y fenilpironas
Ruta mixta Flavonoides
Ruta del acetato-mevalonato Terpenos
Condensación de aminoácidos con otras rutas biosintéticas Alcaloides
VIA DEL ACETATO
ACETIL CoA (C2)
BIOTINA+CO2
BIOTINA
ATPADP
SCoA
O
SCoA
O
O
O
H
CO2HSCoA
O
SCoA
O
+ MALONIL CoA (C 3)
O O
SCoA
O
HSCoACO2
POLICETÍDEOS
MALONIL CoA (C3)
ACETIL CoA (C2)
VIA DEL SIKIMATO
PIRUVATO E-4P
corísmico
Triptófano
FENILALANINA TIROXINA
CH2
COOHOP
HO
OOP
OH H
H
+
COOH
OH
OH
HO
ÁCIDO CHIQUÍMICO
VIA DEL MEVALONATOOrigen de :
3 ACETIL CoA
OHHO
O
OH
ÁCIDO MEVALÔNICO
OPP OPP
ISOPRENOS
ATP ADPCO2
OPP
OPP
H
(CONTINUADOR)
(INICIADOR)
OPP
MONOTERPENO
OPP
H
SESQUITERPENO
MONOTERPENOS: Aceites esencialesSESQUITERPENOS: Lactonas sesquitérpenicasDITERPENOS: Tocoferol. HormonasTRITERPENOS: SaponinasESTEROIDES: Heterósidos Cardiotónicos, SaponinasCAROTENOS: Pigmentos Vegetales
RUTA MIXTA ACETATO - SIKIMATO
FLAVONOIDES (ACETATO + -sikimato) TANINOS CONDENSADOS (ACETATO + SIKIMATO ANTRAQUINONAS (ACETATO + SIKIMATO)
3x ACETIL CoA (2C)
O
O SCoA
O
ÁCIDO CHIQUÍMICO
FENILALANINA
ÁCIDO CINÂMICO
O
OH
+
O
OH
O
O SCoA
O
OH
O
OH
HO
OH
CHALCONA
FLAVONÓIDES (ACETATO + SIKIMATO)
CICLO ÁCIDO CÍTRICO / CICLO DE KREBS:
ÁCIDO -CETO GLUTÁRICO ORNITINA
ALCALOIDES
Los alcaloides son bases nitrogenadas . Sólo algunos derivan de purinas o pirimidinas. La mayoría deriva biosintéticamente de los aminoácidos
TROPANICOS : DERIVADOS DE LA ORNITINALA ornitina es precursor de las pirrolidinas cíclicas como son los alcloides de las solanaceas cuyo ejemplo típico es la nicotina
H2N
COOH
NH2
COOH
NH2H2N
ORNITINA LISINA
Biosintesis de tropano: Durante la sístesis del tropano se producen intermediaries que dan origen a los alcaloides como cocaine e hiosciamina
La condensación de 2 ornitinas es origen de alcaloides pirrolizidínicos
DERIVADOS DE LA TIROXINA
DERIVADOS DEL TRIPTOFANO