Post on 22-Sep-2018
SEMANA 18
SEMANA 18
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS
Fueron llamados aromáticos debido a que
muchos de ellos tienen olor a especias.
Actualmente el término aromático se emplea
para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él. El
Benceno, es el miembro más simple, exhibe
la característica estructural común, es
líquido incoloro de olor característico y sabor
a quemado, de fórmula C6H6.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
La molécula de benceno consiste en un anillo
cerrado de seis átomos de carbono unidos por
enlaces químicos que resuenan entre uniones
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a
su vez unido a un átomo de hidrógeno.
En 1865, Kekulé propuso la estructura
de resonancia: que es un sistema de
enlace entre los átomos de una molécula
que, debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una mayor
estabilidad que con un enlace simple.
En general los hidrocarburos aromáticos
son insaturados, estables, experimentan
reacciones de sustitución, estructuras
cíclicas, planas, presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles uniones
conjugadas.
Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo.
2.El carbón es una sustancia mineral
enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla.
La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo, durante
la refinación del petróleo se forman moléculas
aromáticas.
Son compuestos de baja polaridad. Insolubles en agua Menos densos que el agua Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.
NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE
DEL
RADICAL
FÓRMULA DESCRIPCIÓN
FENILO C6H5- Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno
BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo
que se deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la posición).
Nombres comunes y “especiales”
B. Disustituídos: (COMÚN) Se usan los prefijos: a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C
vecinos b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes
separados por un C c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes
separados por dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma
alfabética.
UIQPA: Disustituidos COMÚN
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br
B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido
nítrico
H
H
C. Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
Ácido sulfónico.
D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo
Alquilo. Alquilación de Friedel-Crafts
HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son
un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
EXPOSICIÒN A HAPs
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen
alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que
queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto,
o humo de la combustión de productos agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado;
comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas;
o comiendo alimentos procesados o en escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos
peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs
Algunos HAPs son carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por
largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han
producido cáncer en animales de laboratorio que
respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón),
comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago),
o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.
BENZOPIRENO
DERIVADOS HALOGENADOS
•Resultan de la sustitución de uno o más
átomos de Hidrógeno de un hidrocarburo por
átomos de halógeno.
•Si el hidrocarburo es alifático, el derivado es
un HALURO DE ALQUILO (R-X).
•Si el hidrocarburo es aromático el derivado
es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
•El grupo funcional es el átomo de halógeno
enlazado en forma covalente.
CLASIFICACIÓN:
Pueden clasificarse en base a:
1. El halógeno que contienen:
Clorados Iodados
Bromados Fluorados
Ej. CH3CH2I (Iodado)
2. Al tipo de Carbono al que se une el
halogeno en la cadena carbonada.
CL
CH3CHCH3 (clorado y secundario)
NOMENCLATURA COMÚN
Se nombran como sales inorgánicas. El nombre
del haluro se menciona primero, seguido del
nombre del grupo alquilo.
CH3Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los átomos de halógeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de
carbonos más larga. Cuando tienen más de 5
carbonos se nombran más adecuadamente por
ésta nomenclatura.
FORMULA N. COMÚN N. UIQPA
CH3I Ioduro de
metilo
Iodometano
CH3CH2I Ioduro de
etilo
Iodoetano
CL
CH3CHCH3
Cloruro de
iso-propilo
2-
Cloropropano
CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de
n-butilo
1-
Bromobutano
CH2-CH2
Br Br
Bromuro de
etileno
1,2-
Dibromoetano
CH3
CH3CH2CH2CHCHCH2
Cl Br
Usos como: anestésicos, pesticidas,
solventes.
Halotano:
El Halotano: es un vapor para inhalación usado
en la anestesia general. Su nombre sistemático
es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
No tiene color y posee un aroma agradable pero
es inestable bajo la luz.
El halotano ha sido ha sido utilizado desde su
introducción en los años 1950s hasta los 1980s.
Obtuvo gran popularidad como un anestésico
general no inflamable que venía a reemplazar
otros anestésicos volátiles como el éter y el
ciclopropano. El uso de este anestésico se fue
reduciendo entre los 1980s y 1990s en la medida
que nuevos agentes anestésicos fueron
popularizándose. El halotano aún se ocupa en la
medicina veterinaria y en el Tercer Mundo,
debido a su bajo costo.