М И Н И С Т Е Р С Т В О О Б Р А З О В А Н И Я И Н А У К И Р О С С И Й С К О Й Ф Е Д Е Р А Ц И И

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

« И Р К У Т С К И Й Г О С У Д А Р С Т В Е Н Н Ы Й У Н И В Е Р С И Т Е Т »

ФГБОУ ВО «ИГУ»

Х и м и ч е с к и й ф а к у л ь т е т

К а ф е д р а т е о р е т и ч е с к о й и п р и к л а д н о й о р г а н и ч е с к о й х и м и и

и п о л и м е р и з а ц и о н н ы х п р о ц е с с о в

Р а б о ч а я п р о г р а м м а д и с ц и п л и н ы

Н а и м е н о в а н и е д и с ц и п л и н ы : Б1.В.0ДЛ «Основы химических реакций»

Н а п р а в л е н и е п о д г о т о в к и : 04.03.01 «Химия»

Т и п о б р а з о в а т е л ь н о й п р о г р а м м ы : академический бакалавриат

Н а п р а в л е н н о с т ь ( п р о ф и л ь ) п о д г о т о в к и : Общий (ДБ)

К в а л и ф и к а ц и я в ы п у с к н и к а : бакалавр

Ф о р м а о б у ч е н и я : очная

Согласовано с УМК

химического факультета

Протокол № Y от г.

Председатель

Пройдаков А.Г.

Рекомендовано кафедрой теоретической и

прикладной органической химии и

полимеризационных процессов

Протокол № f от «>2/ »

Зав. кафедрой_____ __________________

Эдельштейн О.А.

И р к у т с к 2 0 1 7 г .

2

Содержание стр. 1. Цели и задачи дисциплины 3 2. Место дисциплины в структуре ОПОП. 3 3. Требования к результатам освоения дисциплины 3 4. Объем дисциплины и виды учебной работы 4 5. Содержание дисциплины

5.1 Содержание разделов и тем дисциплины 5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обес-печиваемыми (последующими) дисциплинами 5.3 Разделы и темы дисциплин и виды занятий

4

6. Перечень семинарских, практических занятий и лабораторных работ. 7 7. Примерная тематика курсовых работ (проектов) 8 8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:

а) основная литература; б) дополнительная литература; в) программное обеспечение; г) базы данных, поисково-справочные и информационные сис-темы

8

9. Материально-техническое обеспечение дисциплины. 9 10. Образовательные технологии 9 11. Оценочные средства. (ОС). 9

3

1. Цели и задачи дисциплины: Цель дисциплины – Дать студентам – химикам знания в области совре-менной теории химических реакций. Задачи курса – Основная задача теоретического курса – освоение студентами взаимосвязи между строением молекул и их химическими свойст-вами. 2. Место дисциплины в структуре ОПОП: Подготовка выпускника к профессиональной деятельности в области тео-ретической и практической химии. Умение выпускника профессионально ре-шать поставленные перед ним задачи с использованием знаний и навыков, по-лученных в других областях химической науки и практики. Данная дисциплина входит в раздел обязательных дисциплин вариатив-ной части учебного плана – код дисциплины Б1.В.ОД.1. Для изучения дисцип-лины необходимы компетенции, сформированные в результате обучения в пер-вом семестре 1-го курса химического факультета. Курс базируется на знании основных закономерностей предшествующих курсов: 1. Общая и неорганическая химия; 2. Физика; Дисциплина « Основы химических реакций» служит естественной базой для более глубокого усвоения таких дисциплин, как: «Органическая химия», «Хи-мические основы биологических процессов», выполнения квалификационных работ. 3. Требования к результатам освоения дисциплины: Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компе-тенций:

• Владение системой фундаментальных химических понятий (ПК-3). В результате освоения дисциплины студент должен: o Знать:

− фундаментальные разделы химии, необходимые для выполнения ра-бот и проведения исследований (состав, строение и химические свойства основных простых веществ и химических соединений, связь строения вещества и протекания химических процессов). o Уметь:

− анализировать литературные и экспериментальные данные; − применять основные законы химии при обсуждении полученных ре-зультатов, o Владеть навыками: − использования химического и физико-математического аппарата, необходимого для профессиональной деятельности; − навыками описания свойств веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов.

4

4.Объем дисциплины и виды учебной работы Семестры Вид учебной работы

Всего часов / зачет-ных единиц 2 се-местр

Аудиторные занятия (всего) 39/1,1 39/1,1 В том числе: - - - Лекции 36/1,0 36/1,0 Контроль самостоятельной ра-боты

3/0,1 3/0,1

Самостоятельная работа (всего) 33/1,14 33/1,14 Контактная работа 39/1,1 39/1,1 Вид промежуточной аттестации (зачет с оценкой)

+ +

Общая трудоемкость, часы

72 72

зачетные единицы 2 2 5. СОДЕРЖАНИЕ КУРСА 5.1. Программа лекционного курса «Основы химических реакций» ВВЕДЕНИЕ. КОВАЛЕНТНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ (ПК-3). Атомные волновые функции и орбитали. Потенциал ионизации и сродст-во к электрону, электроотрицательность атомов. Качественное описание ковалентной связи в рамках теории молекуляр-ных орбиталей (МО ЛКАО). Эффективное перекрывание атомных орбиталей различной симметрии. Симметрия МО (σ- и π-связи). Гибридизация – модель или физическое явление? Взаимное отталкивание электронов в атоме. Тетрагональная, тригональная и диагональная гибридиза-ция s- и p-орбиталей атома углерода. Локализованная ковалентная связь. Связи углерод – углерод и углерод – гетероатом. Неподеленные электронные пары (НЭП). Несвязывющие орбитали. Полярность связи. Структура связывающих и разрыхляющих орбиталей (оцен-ка вкладов атомных орбиталей в зависимости от их потенциала ионизации). Распределение электронной плотности. Индукционный эффект и эффект поля.

5

Делокализованная связь. Взаимодействие p- и π-орбиталей в органиче-ских молекулах. π-Πриближение в теории МО. Делокализованные π-МО и ме-тод резонансных структур. Полярное и неполярное сопряжение. Прямое по-лярное сопряжение. Кросс-сопряжение. Физические характеристики связи: длина, валентные углы, энергия, по-лярность, поляризуемость, дипольный момент. Спектральные характеристики свойств химической связи: ФЭС (фотоэлектронная) – спектроскопия. ПИ (потенциал ионизации) и энергия занятых орбиталей. УФ (ультрафиолетовая) – спектроскопия. Максимум поглощения (λmax- длина волны) и энергия перехода ВЗМО – НСМО. Типы электронных переходов. ИК (инфракрасная) – спектроскопия. Вращательные и колебательные спектры. Частота валентного колебания (ν) и кривизна потенциальной ямы («упругость» связи). ЯМР (ядерного магнитного резонанса) – спектроскопия на ядрах 13С. Химиче-ский сдвиг (δ13С) и степень электронного экранирования углеродного ядра. (ПК-3). РЕАКЦИИ И РЕАГЕНТЫ (ПК-3). Субстрат (реакционный центр), реагент, интермедиат, продукт. Реакции присоединения (А), замещения (S), отщепления (элиминирова-ния, Е), перегруппировки (R). Окислительно-восстановительные (Red-Ox) ре-акции (формальная степень окисления углеродного атома в органических мо-лекулах). Полимеризация (Р). Циклизация (С). Гетеролитический и гомолитический разрыв связи. Гетеролитические (нуклеофильные и электрофильные) реакции. Кислоты и основания, как реагенты в гетеролитических реакциях – элек-трофилы (E) и нуклеофилы (N). Качетвенная и количественная (рКа) оценка ки-слотности и стабильности сопряженных оснований. Незаряженные кислоты Бренстеда. X-H, O-H, S-H, N-H, и C-H – кислоты. НЭП-основность. Основания, сопряженные незаряженным кислотам Бренстеда. Кислоты Льюиса. Протон (Н+). Положительно заряженные Х-, S-, N- и C-электрофилы и методы их генерирования. Принцип ЖМКО (жесткие и мягкие кислоты и основания.) Гомолитические (свободнорадикальные) реакции. Методы генерирова-ния свободнорадикальных реагентов. Кинетические и термодинамические аспекты органических реакций. Константа скорости и энергия активации. Переходное состояние. Синхронные и стадийные реакции. Лимитирующая стадия. Порядок и молекулярность реак-ции. Сечение поверхности потенциальной энергии на координату реакции (СППЭ). Постулат Хэммонда. (ПК-3).

6

АЛГОРИТМ АНАЛИЗА ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ (ПК-3) Анализ структурной формулы (отбор по типу реакции: А, S, E, Red-Ox, R, P, C). ⇒ Анализ распределения электронной плотности, электронные эффек-ты, структура граничных МО (Отбор по типу разрыва связи. Кислотность и ос-новность) .⇒ Выбор реагентов. (ПК-3). 5.2. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ. Разделы и темы дисциплин и виды занятий

Виды занятий в часах № п/п

Наименова-ние раздела Наименование темы Лекц. Се-мин Лаб. зан. СРС Всего

1 Введение Введение 2 1 3 2 Электроотрицательность атомов. 2 1 3 3 Типы химических связей (ионная, кова-лентная, донорно-акцепторная) 4 4 8 4

Ковалентная химическая связь Теория МО ЛКАО Спектральные характеристики химиче-ской связи (УФ-, ИК- ЯМР С13)

4 4 8 5 Химическая реакция – процесс разрыва и (или) образования химических связей. 4 4 8 6 Субстрат и реагент. Классификация химических реакций по изменению в реакционном центре.

4 4 8

7 Механизмы химических реакций. Синхронные и стадийные механизмы. Поверхность потенциальной энергии и энергетический профиль реакции

4 4 8

8 Классификация химических реакций по типу разрыва химических (гомо- и гете-ролитические реакции) 4 4 8

9 Кислотно-основные реакции. 4 3 7 10

Реакции и ре-агенты

Анализ химических свойств молекул . 4 4 8 КСР 3 Зачет + ИТОГО: 36 33 72 Лекции – 36 часов Индивидуальная работа – 33 час Форма отчетности – Зачет (2 семестр)

7

6. Перечень семинарских, практических занятий и лабораторных работ – не предусмотрено уч. планом. 6.1. План самостоятельной работы студентов № нед Тема Вид самост. работы Задание Рекомендуемая литература Кол-во часов 1 Введение Работа с литературой, материалом лекций

Подготовка к устному собесед., подготовка отчета

1-3 основного списка литературы и дополнительный список литературы 1

2 Электроотрицательность атомов. Работа с ли-тературой, материалом лекций

Подготовка к устному собесед., подготовка отчета

1-3 основного списка литературы и дополнительный список литературы 1

3 Типы химических связей (ионная, ковалентная, до-норно-акцепторная) Работа с ли-тературой, материалом лекций

Подготовка к устному собесед., подготовка отчета

1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 4

4 Теория МО ЛКАО Спектральные характери-стики химической связи (УФ-, ИК- ЯМР С13)

Работа с ли-тературой, материалом лекций

Подготовка к устному собесед., подготовка отчета

1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 4

5 Химическая реакция – про-цесс разрыва и (или) обра-зования химических связей. Работа с ли-тературой, материалом лекций

Презентация и доклад 1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 4

6 Субстрат и реагент. Классификация химических реакций по изменению в ре-акционном центре.

Работа с ли-тературой, материалом лекций

Презентация и доклад 1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 4

7 Механизмы химических ре-акций. Синхронные и стадийные механизмы. Поверхность потенциальной

Работа с ли-тературой, материалом лекций

Презентация и доклад 1-2 основного списка литературы и дополнительный список 4

8

энергии и энергетический профиль реакции литературы 8 Классификация химических реакций по типу разрыва химических (гомо- и гетеро-литические реакции)

Работа с ли-тературой, материалом лекций

Презентация и доклад 1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 4

9 Кислотно-основные реак-ции. Работа с ли-тературой, материалом лекций

Подготовка к устному собесед., подготовка отчета

1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 3

10 Анализ химических свойств молекул. Работа с ли-тературой, материалом лекций

Подготовка к устному собесед., подготовка отчета Презентация и доклад

1-2 основного списка литературы и дополнительный список литературы 4

33 6.2. Методические указания по организации и контролю самостоятель-ной работы студентов Самостоятельная работа студентов, связанная с закреплением теоретического материала в виде выполнения практических заданий во внеаудиторное время. 7. Примерная тематика курсовых работ - не предусмотрено уч. планом. 8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины: а) основная литература 1. Неорганическая химия. В 3-х т. Т.1_под ред. Третьякова Ю.Д_2004 - 2. Основы неорганической химии / Коттон Ф, Уилкинсон Дж_1979 - 680с 3. Химия. [Электронный ресурс] — Электрон. дан. — Кемерово :КемГУ, 2015. — 95 с. — Режим доступа: http://e.lanbook.com/book/69987 б) программное обеспечение,базы данных, информационно-справочные и поисковые системы https://isu.bibliotech.ru/ http://foroff.phys.msu.ru/phys/ http://www.gomulina.orc.ru/index1.html http://wasp.phys.msu.ru/forum/lofiversion/index.php?t51.html http://www.physics.ru/

9

9. Материально-техническое обеспечение дисциплины: Меловая доска. 10. Образовательные технологии: В процессе изучения дисциплины используются как традиционные методы обучения: самостоятельная работа, лекции, консультация. Самостоятельная работа студентов направлена на решение следующих за-дач: - логическое мышление, ведения научных дискуссий; - развитие навыков работы с разноплановыми источниками; - осуществление эффективного поиска информации и анализа источников; - формирование и аргументированное отстаивание собственной позиций по различным объектам. 11. Оценочные средства (ОС): Задания для самостоятельной работы: 1. Положение символа в периодической системе и орбитальное и строение со-ответствующего атома. 2. Физический смысл номера столбца периодической системы. 3. Физический смысл номера строки периодической системы. 4. Физический смысл главного, орбитального и магнитного чисел атомной волновой функции. 5. Радиальные и аксиальные узлы волновой функции. 6. Форма и расположение атомных орбиталей с заданными наборами кванто-вых чисел. 7. Эффективное (связывающие или разрыхлящие) перекрывание волновых функций и соответствущие им молекулярные орбитали. 8. Неэффективное перекрывание. 9. Эффективные и неэффективные столкновения атомов и молекул.

2'Tunossle 3aAaqr rlo reMe << MeroA MoJreKyJrflpHbrx opoura.nefi (Mo IKAO)>

llocrpofire cucreMy MO IKAO c ucnoJrb3oBaHr{erra ru6pnAg3oBaHHrrx AOAausofi MoneKynbt. OqeHIEre KarrecrBeHuo BKJraAbr AO s B3Mb z HCMO. Mole-KyJIbI' B KoTopbIX I4MeeTcfl co[ptx(eHl4e paccMaTpvIBaTb n n-npu6.rrr4xeHr4r4.

A. Yxaxure ru6pu4l43alll4ro aroMoB v rrrtrbr cexseft B AaHHoM coe.rl,HeHzr4

E' oqenure pacnpeAeJleHl'Ie 3neKTpoHHofi nriorHocrr4 B coorBer crBuvrc r4HAyKr{r4oH-HbIM a Me3oMepHrtu eQSeKraMH (enercrpouurre sQQexrrr o6osHaqbre crpelxauz).

B' Hanrauu.re pe3oHaHcHble pI Me3oMepHyro crpyKTypbr AJrf, MoJreKyJr, B KoropbrxI{MeeTc,r rlerrb conp.rrxeHr{.fl.

3.1. H-Br 3.2. HrC-CHzBr 3.3. Br-C=N3.5, HO-N=O 3.6. H2SO q 3.7. H-CN3.9. H-C(O)CI 3.10. Nz0r 3.11.(H3C)3N

11,4. OOPMA TIPOMEXYTOTIHOTO KOHTPOJIfl

Bonpocu AJrfl 3aqera1. floreuuuaJr I4oHr.r3arJLrvr, cpoAcrBo K oJreKTpoHy, sJreKTpoorpr4rlareJlbHocb aro-

MOB.

2' Tunrt xI'IMI{r{ecKzx cessefi,VIouuan,KoBaireHTnax (nonrptafl,HenorxpHar),A OHOpH O - aKU e nropHa.f, .

3. Merol MO IIKAO rurs KoBaJreHrHofi cn.ssH.4. cs.f,srrnarcutrc, HecBs3brBaroqr'e, r,r pa3pbrxnsrculue Mo.5. Crpyxryputre Sopuynbr r4 reoMerpr4.f, MoneKyn.6' Xzirau'IecKaf, peaKrII{{ - npoqeoc, colpoBo}KAarouruitcxpa3pbrBoM a (znra) o6-

pa3oBaHaeM xuMrIqecKHX ce.f,:efi. Pearquouutrfi qeurp. Cy6crpar, peareHT,rrpoAyKrbr

7. CunxpouHbre r4 craAufisue peaKrlrra.8. MexaHu:M peaKr.Iur4.

9' 3nepreruqecxufi npo$anr peaKIII{r4 - ceqeHue rroBepxHocru noreHrlaa6Hofto H eprzlr p eaKr{Hr4. Jlutvmrupy}o tqaf, cr a1vrfl..

10'TrEnu xI'IMI4rrecKI4x peaKIIuir. fluccoL?4arlvs., accorlr4arrr{{, 3aMerqeHr{e, npr4coe-AI4HCHI4C.

1 l.Kncnorbr r4 ocHoBaHr4x Epencre4a.l2.Itucnorbr a ocHoBaHlrs Jlrrczca.1 3 . f onaonr4Tr,rir e c Kr.r e r4 rerep or r,rrr4 rr e c Kr,re p e aKuH r4.l4.OxracnureJrbHo- HOBr4TeJIbHbre peaKulr[.

, Pa:pa6orrr[K: AoueHr @usxelrurrefin E.JI.

llporpanaMa pacc Ha Ha 3aceAaHr.rz raQe4pbr reoperrz.recxofin npurla4uofiopfafi r4q ecxofi xr4Mprvr r4 rroJr HM epr43arlHo HHbrx [poqecc oB,rf l(r, &82 . 2u{r.| Iporonon Nr-/------ '-

"r" '

Blf " ' 'r oAe*urreftH o.A.

3.4. (H3C)21{-OH

3.8. H3C-NO3.12.(H3C)3N

l 0

3an. xa0eApofi, AorIeHr