Ac Carboxilicos y Der Rx Qx
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7/23/2019 Ac Carboxilicos y Der Rx Qx
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ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA I
UNIDAD D. No03: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOSFUNCIONALES.
DOCENTE : MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA
LIMA-PERU
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUMICA
CODIGO : FB4031
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UNIDAD No
03cidos carboxlicos y derivados funcionalesSemana N011, 12 y 13
cidos Carboxlicos y derivados: Reacciones Qumicas.
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
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ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:
REACCIONES QUIMICAS
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Sntesis de cidos carboxlicosOxidacin de alcoholes primariospor oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos(oxidante rtvo. deJones.
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Sntesis de cidos carboxlicosOxidacin de alquenosA partir de alquenos con KMnO4en medios cidos o bsicos y calor
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Sntesis de cidos carboxlicos
Hidrlisis de nitrilos
Organometlicos con dixido de carbono
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Reacciones de los acidos carboxilicosSntesis de haluros de alcanoilo
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Reacciones de los acidos carboxilicos
Sntesis de anhdridos: por condensacin de dos molculas de cidocon perdida de agua.
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Reacciones de los acidos carboxilicos
Esterificacin: por reaccin de cidos carboxlicos con alcoholes,catalizada por cidos minerales.(*) Otra forma: a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante unareaccin SN2
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Mecanismo de reaccin
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Saponificacin:
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Reacciones de los acidos carboxilicos
Formacin de LactonasUna molcula que contenga un grupo cido y un alcohol secicla mediante la esterificacin intramolecular, generandoun ster cclico llamado lactona.
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Mecanismo: formacin de lactonas
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Reacciones de los acidos carboxilicos
Sntesis de amidas: reaccin de cidos carboxlicoscon aminas por accin del calor.
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Mecanismo: formacin de amidas
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Reacciones de los acidos carboxilicos
Cetonas: por reaccin de cidos y organometlicos
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Reacciones de los acidos carboxilicosReduccin: El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los cidos
carboxlicos de modo similar a los organometlicos de Li reducindolosa alcoholes.
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Reacciones de los acidos carboxilicosFormacin de enolatos de cido
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Reacciones de los acidos carboxilicos
Halogenacin:posicin , por reaccin con Br2catalizadocon PBr3.El PBr3se forma en el medio por adicin de una pequeacantidad de fsforo elemental que se combina con el Br.
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Haluros de acilo
a.-Hidrlisis:
Haluro de acilo Acido carboxlicob.-Amonolisis:
Haluro de acilo Amida
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Haluros de acilo
c.-Alcoholisis:
Haluro de acilo Esterd.-Formacin de anhidridos:
Haluro de acilo Anhidrido
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Reacciones Qumicas
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Reacciones de Sustitucin Nucleoflica en el Acilode los Cloruros de cido
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Anhidridos
a.-Hidrlisis:
Anhidrido Ac. carboxilico Ac. carboxilico
b.-Amonolisis:
Anhidrido Acido carboxilico AmidaQ.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
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Anhidridos
c.-Alcoholisis:
Anhidrido Acido carboxlico Ester
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Reacciones Qumicas
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Reacciones Qumicas
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Reacciones de Anhdridos de cido
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EsteresHidrlisis: forman cidos carboxlicos y alcoholes cuando
se les calienta en medios cidos o bsicos(Saponificacin).
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HIDRLISIS DE ESTERES
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HIDRLISIS DE ESTERES
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HIDRLISIS DE ESTERES
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HIDRLISIS DE ESTERES
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Esteres
Reduccin de steres a alcoholes:con hidruro de Aly Li seguido de una etapa de acidulacin final.
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Esteres
Reduccin de steres a aldehdos: con hidruro dediisobutilaluminio (DIBAL) permiten parar la reduccinen aldehdo.
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EsteresTransesterificacin o alcoholisis: un ester con unalcohol en medio cido o bsico, forman nuevos steressin pasar por cido carboxlico.
Medio cido:
Medio bsico
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Ester
Amonolisis: es la reaccin en la que un ester seconvierte en amida, por reaccin nucleoflica.
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Algunas Reacciones de los steres
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Amidas
Hidrlisis:en medios cidos o bsicos, requiere calentardurante varias horas, debido a la escasa reactividad delas amidas frente a los ataques nuclefilos.Hidrlisis cida:
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Amidas
Hidrlisis bsica:
Deshidratacin de amidas:
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Lactamas
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Los antibiticos de -lactmicos actan acilandoe inactivando uno de los enzimas que se
necesitan para construir la pared celular de labacteria.
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Algunas reacciones de las Amidas
ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:
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ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:RESUMEN
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Orden de reactividad de los derivados de cidos
carboxlicos
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Orden de reactividad de los derivados de cidoscarboxlicos
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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/propiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htmhttp://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.htmlhttp://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/ http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/
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Orihuela
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